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CH151650A - Process for the preparation of wetting and emulsifying agents. - Google Patents

Process for the preparation of wetting and emulsifying agents.

Info

Publication number
CH151650A
CH151650A CH151650DA CH151650A CH 151650 A CH151650 A CH 151650A CH 151650D A CH151650D A CH 151650DA CH 151650 A CH151650 A CH 151650A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
solubilizers
salts
mixed
derivatives
monoaryl ethers
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Sandoz Chemische Fabri Vormals
Original Assignee
Chem Fab Vormals Sandoz
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chem Fab Vormals Sandoz filed Critical Chem Fab Vormals Sandoz
Publication of CH151650A publication Critical patent/CH151650A/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

  

      Yerfaliren    zur Darstellung von Netz- und     Emulgiermitteln.       Es -wurde gefunden, dass die in Wasser       schwerlöslichen        Monoaryläther    von mehr  wertigen Alkoholen für die Herstellung von  Netz- und     Emulgiermitteln    geeignet sind.  



  Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Darstellung von Netz- und       Ecnulgiermitteln    und ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man     Monoaryläther    von mehr  wertigen Alkoholen mit Lösungsvermittlern  mischt. Man erhält dabei Präparate, welche  beim Verdünnen mit Wasser klare Lösungen  oder Emulsionen ergeben und ausgezeichnete  netzende und     emulgiererrde    Eigenschaften  besitzen. Als     Monoaryläther    von mehrwertigen  Alkoholen können solche des Glykols und  des Glyzerins verwendet werden.

   Als Lösungs  vermittler können die     aliphatischen,    aroma  tischen und hydroaromatischen Karbon-     bezw.          Sulfonsäuren,    deren Salze,     Substitutionspro-          dukte    und Derivate, wie deren Ester, Säure  amide und     Arylide    benützt werden.

   Solche  Verbindungen sind zum Beispiel Seifen,     sul-          fonierte    Fette, Öle oder Fettsäuren, Naph-         talinsulfonsäuren,        Salicylsäure,        Benzylanilin-          sulfonsäure,        alkylierte,        arylierte    und     aral-          kylierte        Naphtalinsulfonsäuren    usw. Die er  haltenen Präparate können als Toilette- und  Textilseifen, als Zusätze zu Färbebädern,  Druckpasten,     Bäucbflüssigkeiten    usw. Ver  wendung finden.  



  Wegen der ausgezeichneten     Emulgier-          wirkung    der erfindungsgemäss hergestellten  Präparate aus     Monoarylglyzerin-    oder     -glykol-          äther    und den obengenannten, als Lösungs  vermittler dienenden Stoffen können in Wasser  schwer lösliche, organische     Stoffe,    wie     ali-          phatische,    aromatische oder hydroaromatische       Kohlenwasserstoffe,        Halogenkohlenwasser-          stoffe,    höhere Alkohole,     Phenole,    Fette, Öle,

         Terpene    und deren     Hydrierungsprodukte,     ätherische Öle, Teeröle, Teer, Pech, Asphalt  usw. in verhältnismässig grosser Menge zu  gegeben und so Kombinationspräparate von  sehr verschiedener Wirksamkeit hergestellt  werden, die als Hilfsstoffe in der Textil- und  Lederindustrie, als Desinfektionsmittel, in      der Schädlingsbekämpfung, als     Fettspalter,     in der Industrie der Riechstoffe und kosme  tischen Präparate usw. Verwendung finden  können.  



  Ein vorzügliches Netzmittel kann bei  spielsweise erhalten werden, wenn man 2 Ge  wichtsteile     Monokresylglyzerinäther-    mit 1 Ge  wichtsteil     kokosfettsaurem    Kali zusammen  schmilzt; eine 1     o/oige    Lösung des Gemisches  netzt rohes Baumwollgewebe, das von kaltem  Wasser allein auch nach Stunden nicht be  netzt wird, so rasch, dass es schon innerhalb  5 Sekunden untersinkt.  



  An Stelle des     Monokresylglyzerin-    oder       glykoläthers    können andere     Monoarylglyzerin-          oder        -glykoläther    und an Stelle von     kokos-          fettsaurem    Kalium beliebige andere Seifen  verwendet werden.

   Je nach dem Verhältnis  der Bestandteile können so entweder feste,  gelatinöse oder flüssige Seifen hergestellt  werden, die sich von den gewöhnlichen Sei  fen durch erhöhte Netz- und     Emulgierwir-          kung    und von den bekannten Lösungsmittel  seifen, wie zum Beispiel den     Methylzyklo-          heganolseifen,    durch ihre lang andauernde  Wirkung und     Geruchlosigkeit    auszeichnen.  



  Häufig sind auch Präparate aus     Mono-          arylglyzerin-    oder     -glykoläthern    und Mi  schungen verschiedener Seifen oder Seifen  und sulfonierten Ölen besonders wirksam.  So bewirkt zum Beispiel ein - Zusatz von  2     Volumprozent    eines     Präparates    aus je  einem Gewichtsteil     rizinusölsaurem    Kali,       Türkischrotöl    und 2     Cxewichtsteilen    Mono  kresylglykoläther zu kaltem Wasser ein  sofortiges Benetzen von rohen Baumwoll  geweben.  



  Ferner kann man durch Vermischen von  gleichen Gewichtsteilen     Monoxylenylglyzerin-          äther    und     Türkischrotöl    ein Präparat erhal  ten, das beim Verdünnen mit beliebigen  Mengen Wasser beinahe klare Lösungen  gibt, welche eine ausgezeichnete Netz- und       Emulgierwirkung    besitzen.  



  Je nach der Art und Menge des zuge  setzten     Monoarylglyzerin-    oder     -glykoläthers     können Präparate von sehr verschiedener  Wirksamkeit hergestellt werden. So wird    zum Beispiel die Netzwirkung eines gewöhn  lichen     Türkischrotöls    schon durch Zusatz von  nur 10 Gewichtsprozent     Monogylenylglyzerin-          äther    um das dreifache erhöht.  



  Eine ähnliche Erhöhung der Netzwirkung  von     Türkischrotöl        lässt    sich bekanntlich auch  durch Zusatz von hydrierten     Phenolen    er  zielen. Gegenüber solchen Präparaten be  sitzen die Emulsionen, welche beispielsweise       Morroarylglyzerinäther    und     Türkischrotöl    ent  halten, den grossen Vorteil, dass ihre Wir  kung konstant bleibt.

   So netzt zum Beispiel  eine wässerige Lösung von 2     Volumprozent     einer Mischung<B>vorn</B> gleichen Gewichtsteilen       Methylzyklohexanol    und     Türkischrotöl    sofort  nach dem Ansetzen ein rohes Baumwoll  gewebe ungefähr gleich rasch wie eine Lö  sung von 2     Volumprozent    einer Mischung  von gleichen Teilen     Monogylenylglyzerinäther     und     Türkischrotöl.    Die Netzwirkung der mit       Methylzyklohexanol    angesetzten Bäder geht  nach eintägigem Stehen bereits auf den zehn  ten Teil zurück und ist nach einwöchigem  Stehen kaum mehr festzustellen,

   während  dem die mit     Xylenylglyzerinäther    angesetzten  Bäder ihre Netzwirkung selbst bei wochen  langem Stehen unverändert beibehalten.  



  Ein Präparat aus beispielsweise 60 Teilen       tetrahydronaphtalirrsulfonsaurem    Natrium und  40 Teilen     Mono-p-kresylglyzerinäther    besitzt  eine gute Netzwirkung, die auch in sauren  Bädern erhalten bleibt. An Stelle der Salze  der     Tetrahydronaphtalinsulfonsäure    können  die Salze einer Reihe anderer aromatischer  oder hydroaromatischer Säuren als     Emul-          gatoren    verwendet werden, wobei natürlich  Präparate mit solchen     Emulgatoren,    die schon  an und für sich Netz- und     Emulgierwirkung     besitzen;

   wie zum Beispiel die     Alkalisalze     der     Benzylanilinsulforlsäure,        Benzyl-p-amido-          benzylanilinsulfonsäure,        Benzylanthranilsäure     oder der     kernalkylierten,        arylierten    und     aral-          kylierten        Naphtalinsulfonsäuren    besonders  wirksam sind.  



  Ein als Waschmittel geeignetes Präparat  kann erhalten werden, wenn man einem  Gemisch von 80 Teilen     Türkischrotöl    und  20 Teilen     Monokresylglyzerinäther    100 Teile           Tetrahydronaphtalin    zusetzt. Die klare Flüs  sigkeit bleibt beim Verdünnen mit beliebigen  Mengen Wasser fast klar, und die     Emulsion     ist bedeutend beständiger als diejenigen, die  mit Hilfe von hydrierten     Phenolen    herge  stellt werden können und behalten ihre Wirk  samkeit darum auch länger bei.

   Statt     Tetra-          hydronaphtalin    können insbesondere auch  andere in Wasser     schwerlösliche    Körper, wie  aromatische     Kohlenwasserstoffe,    chlorierte       Kohlenwasserstoffe    der     aliphatischen    oder  aromatischen Reihe,     Terperre,    ätherische Öle  usw. auf diese Weise in haltbare Emulsionen  übergeführt werden.



      Yerfaliren for the preparation of wetting and emulsifying agents. It has been found that the sparingly water-soluble monoaryl ethers of polyhydric alcohols are suitable for the production of wetting and emulsifying agents.



  The present invention relates to a method for the preparation of wetting and emulsifying agents and is characterized in that monoaryl ethers of polyhydric alcohols are mixed with solubilizers. This gives preparations which, when diluted with water, give clear solutions or emulsions and have excellent wetting and emulsifying properties. As monoaryl ethers of polyhydric alcohols, those of glycol and glycerol can be used.

   As solubilizers, the aliphatic, aromatic and hydroaromatic carbon or can. Sulphonic acids, their salts, substitution products and derivatives, such as their esters, acid amides and arylides, are used.

   Such compounds are, for example, soaps, sulphonated fats, oils or fatty acids, naphthalenesulphonic acids, salicylic acid, benzylanilinesulphonic acid, alkylated, arylated and aralkylated naphthalenesulphonic acids etc. The preparations obtained can be used as toilet and textile soaps, as additives Dye baths, printing pastes, abdominal fluids, etc. are used.



  Because of the excellent emulsifying effect of the preparations made according to the invention from monoaryl glycerol or glycol ether and the above-mentioned substances serving as solubilizers, organic substances that are sparingly soluble in water, such as aliphatic, aromatic or hydroaromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, higher alcohols, phenols, fats, oils,

         Terpenes and their hydrogenation products, essential oils, tar oils, tar, pitch, asphalt, etc., are added in relatively large quantities and thus combination products of very different effectiveness are produced, which are used as auxiliary materials in the textile and leather industry, as disinfectants, in pest control, as a fat splitter, in the industry of fragrances and cosmetic preparations, etc. can be used.



  An excellent wetting agent can be obtained, for example, if 2 parts by weight of monocresylglycerin ether are melted together with 1 part by weight of coconut fatty acid potash; a 10% solution of the mixture wets raw cotton fabric, which is not wetted by cold water even after hours, so quickly that it sinks under within 5 seconds.



  Instead of the monocresyl glycerol or glycol ether, other monoaryl glycerol or glycol ethers can be used, and any other soaps can be used instead of coconut fatty acid potassium.

   Depending on the ratio of the constituents, either solid, gelatinous or liquid soaps can be produced, which differ from the usual soaps through increased wetting and emulsifying effects and from the well-known solvents such as methylcyclohexanol soaps long-lasting effect and odorlessness.



  Preparations made from monoaryl glycerine or mono-glycol ethers and mixtures of various soaps or soaps and sulfonated oils are also often particularly effective. For example, adding 2 percent by volume of a preparation consisting of one part by weight of potash castor oil, Turkish red oil and 2 parts by weight of monocresylglycol ether to cold water results in immediate wetting of raw cotton fabrics.



  Furthermore, by mixing equal parts by weight of monoxylenyl glycerol ether and Turkish red oil, a preparation can be obtained which, when diluted with any amount of water, gives almost clear solutions which have excellent wetting and emulsifying properties.



  Depending on the type and amount of added monoarylglycerol or glycol ether, preparations of very different efficacy can be produced. For example, the wetting effect of ordinary Turkish red oil is increased threefold by adding just 10 percent by weight of monogylenyl glycerol ether.



  It is known that a similar increase in the wetting effect of Turkish red oil can also be achieved by adding hydrogenated phenols. Compared to such preparations, the emulsions, which contain, for example, Morroaryl glycerol ether and Turkish red oil, have the great advantage that their effect remains constant.

   For example, an aqueous solution of 2 percent by volume of a mixture of equal parts by weight of methylcyclohexanol and turkey red oil wets a raw cotton fabric at about the same speed as a solution of 2 percent by volume of a mixture of equal parts monogylenyl glycerol ether and Turkish red oil. The wetting effect of the baths made with methylcyclohexanol decreases to the tenth part after standing for one day and is hardly noticeable after standing for one week.

   while the baths made up with xylenyl glycerol ether retain their wetting effect unchanged even after standing for weeks.



  A preparation made from, for example, 60 parts of sodium tetrahydronaphthalene sulfonic acid and 40 parts of mono-p-cresylglycerol ether has a good wetting effect that is retained even in acidic baths. Instead of the salts of tetrahydronaphthalene sulfonic acid, the salts of a number of other aromatic or hydroaromatic acids can be used as emulsifiers, with preparations containing such emulsifiers, of course, which already have a wetting and emulsifying effect;

   such as, for example, the alkali salts of benzylanilinsulforic acid, benzyl-p-amidobenzylanilinesulphonic acid, benzylanthranilic acid or the ring-alkylated, arylated and aralkylated naphthalene-sulphonic acids are particularly effective.



  A preparation suitable as a detergent can be obtained if 100 parts of tetrahydronaphthalene are added to a mixture of 80 parts of Turkish red oil and 20 parts of monocresyl glycerol ether. The clear liquid remains almost clear when diluted with any amount of water, and the emulsion is significantly more stable than those that can be produced with the help of hydrogenated phenols and therefore retain their effectiveness for longer.

   Instead of tetrahydronaphthalene, in particular other bodies that are sparingly soluble in water, such as aromatic hydrocarbons, chlorinated hydrocarbons of the aliphatic or aromatic series, terperre, essential oils, etc., can be converted into long-lasting emulsions in this way.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Netz- und Emulgiermitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoaryläther von mehrwertigen Alko holen mit Lösungsvermittlern mischt. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoaryläther des Glykols mit aliphatischen Sulfonsäuren, deren Salzen und Derivaten als Lösungs vermittler mischt. 2. PATENT CLAIM: Process for the preparation of wetting and emulsifying agents, characterized in that monoaryl ethers of polyvalent alcohols are mixed with solubilizers. SUBClaims: 1. Method according to claim, characterized in that monoaryl ethers of glycol are mixed with aliphatic sulfonic acids, their salts and derivatives as solubilizers. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoaryläther des Glykols mit aromatischen Sulfon- säuren, deren Salzen und Derivaten als Lösungsvermittler mischt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoaryläther des Glykols mit hydroaromatischen Sulfon- säuren, deren Salzen und Derivaten als Lösungsvermittler mischt. 4. Process according to patent claim, characterized in that monoaryl ethers of glycol are mixed with aromatic sulfonic acids, their salts and derivatives as solubilizers. 3. The method according to claim, characterized in that monoaryl ethers of glycol are mixed with hydroaromatic sulfonic acids, their salts and derivatives as solubilizers. 4th Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoaryläther des Glyzerins mit aliphatischen Sulfon- säuren, deren Salzen und Derivaten als Lösungsvermittler mischt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoaryläther des Glyzerins mit aromatischen Snlfon- säuren, deren Salzen und Derivaten als Lösungsvermittler mischt. 6. Process according to patent claim, characterized in that monoaryl ethers of glycerol are mixed with aliphatic sulfonic acids, their salts and derivatives as solubilizers. 5. The method according to claim, characterized in that monoaryl ethers of glycerol are mixed with aromatic sulfonic acids, their salts and derivatives as solubilizers. 6th Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoaryläther des Glyzerins mit hydroaromatischen Sulfonsäuren, deren Salzen und Derivaten als Lösungsvermittler mischt. 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoaryläther des Glykols mit aliphatischen Karbon säuren, deren Salzen und Derivaten als Lösungsvermittler mischt. B. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoaryläther des Glykols mit aromatischen Karbon säuren, deren Salzen und Derivaten als Lösungsvermittler mischt. 9. Process according to claim, characterized in that monoaryl ethers of glycerol are mixed with hydroaromatic sulphonic acids, their salts and derivatives as solubilizers. 7. The method according to claim, characterized in that monoaryl ethers of glycol with aliphatic carbonic acids, the salts and derivatives thereof, are mixed as solubilizers. B. The method according to claim, characterized in that monoaryl ethers of glycol with aromatic carbonic acids, the salts and derivatives of which are mixed as solubilizers. 9. Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoaryläther des Glykols mit hydroaromatischen Kar bonsäuren, deren Salzen und Derivaten als Lösungsvermittler mischt. 10. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoaryläther des Glyzerins mit aliphatischen Karbon säuren, deren Salzen und Derivaten als Lösungsvermittler mischt. 11. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoaryläther des Glyzerins mit aromatischen Karbon säuren, deren Salzen und Derivaten als Lösungsvermittler mischt. 12. Method according to patent claim, characterized in that monoaryl ethers of glycol are mixed with hydroaromatic carboxylic acids, their salts and derivatives as solubilizers. 10. The method according to claim, characterized in that monoaryl ethers of glycerol with aliphatic carbonic acids, the salts and derivatives of which are mixed as solubilizers. 11. The method according to claim, characterized in that monoaryl ethers of glycerol with aromatic carbonic acids, the salts and derivatives thereof, are mixed as solubilizers. 12. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoaryläther des Glyzerins mit hydroaromatischen Karbonsäuren, deren Salzen und Deriva ten als Lösungsvermittler mischt. Process according to patent claim, characterized in that monoaryl ethers of glycerol are mixed with hydroaromatic carboxylic acids, their salts and derivatives as solubilizers.
CH151650D 1929-12-06 1930-06-13 Process for the preparation of wetting and emulsifying agents. CH151650A (en)

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