Verfahren zur Herstellung eines Nüpenfarbstoffes. In dem Schweizer Patent Nr. <B>100191</B> wurde gezeigt, dass intensive und echte Kü- penfarbstoffe erhalten werden können, wenn man den unsubstituierten Anthrachinon-2- aldehyd mit aromatischen Di-o-merkaptodia- minen oder deren Derivaten bezw. analog wirkenden Verbindungen kondensiert.
Es wurde nun die überraschende Beo bachtung gemacht, dass man auch durch Kon- derisation von o-Dioxydiaminen mit Anthra- chinon-2-aldehyd zu ausgezeichneten, sehr wertvollen und farbstarken Küpenfarbstoffen gelangt, trotzdem bekanntlich die Oxazole gegenüber den Thiazolen geringere ehromo- phore Eigenschaften besitzen.
Das Verfahren schliesst sich eng an das im Hauptpatent beschriebene an. Vorliegendes Patent bezieht sieh nun auf ein Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol. Antbrachinon-2-aldehyd mit<B>1</B> Mol. 3. 3'-Dioxybenzidin kondensiert.
Der so erhaltene neue Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orange- brauner Farbe und färbt Baumwolle aus braunoliver Küpe in echten gelborangen Tö n en an.
Die Kondensation lässt sich durch Erhitzen der Komponenten auf höhere Temperaturen, vorteilhaft bei Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels mit oder ohne Zusatz von als Kondensationsmittel wirkenden Salzen oder auch durch Behandlung mit sauren Konden sationsmitteln, wie Schwefelsäure oder Chlor zink, durchführen. Intermediär ist die Bildung des Azomethins zu beobachten, das durch weiteres Erhitzen in den beständigen Farb stoff übergeführt wird.
<I>Beispiel<B>1:</B></I> <B>23,6 kg</B> Anthrachinon-2-aldehyd werden mit 10#8 <B>kg</B> 3.3'-Dioxybenzidin, zweckmässig unter Zusatz von<B>10 kg</B> Kaliumcarbonat und 200<B>kg</B> 'Nitrobenzol, mehrere Stunden unter Rückfluss erhitzt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Der abgeschiedene Farbstoff wird durch Filtration in üblicher Weise isoliert. Um ihn von geringen Mengen von Verunrei nigungen zu befreien, behandelt inan das Robprodukt zweckmässig mit Oxydationsmit teln, z.
B. unterchlorigsaurem Natron, nach- .dem man den Farbstoff durch Lösen in kon zentrierter Schwefelsäure und Wiederausfällen in Wasser in eine feine Form gebracht hat. <I>Beispiel 2:</I> <B>10 kg</B> des Azomethins, das durch Erhitzen von Arithrachirioti-2-aldehyd und 3.3'-Dioxy- benzidin im Verhältnis von 2 Mol. zu<B>1</B> Mol. in Eisessig erhalten wird, werden mit<B>60 kg</B> Nitrobenzol unter Zusatz von<B>5 kg</B> geschmol zenem Natriumacetat so lange erhitzt,
bis kein unverändertes Azomethin mehr nach weisbar ist. Der sich im Laufe der Schmelze abscheidende Farbstoff wird wie in Beispiel <B>1</B> angegeben, aufgearbeitet und ist mit ihm identisch.
Process for the production of a pebble dye. In Swiss patent no. 100191 it was shown that intense and genuine vat dyes can be obtained if the unsubstituted anthraquinone-2-aldehyde and aromatic di-o-mercaptodiamines or their derivatives are used . compounds acting analogously condensed.
The surprising observation has now been made that excellent, very valuable and strongly colored vat dyes can also be obtained by condensation of o-dioxydiamines with anthraquinone-2-aldehyde, despite the fact that the oxazoles are known to have lower Ehromophoric properties than the thiazoles have.
The process follows closely that described in the main patent. The present patent now relates to a process for the production of a vat dye, characterized in that 2 mol. Antbrachinone-2-aldehyde is condensed with <B> 1 </B> Mol. 3'-dioxybenzidine.
The new dye thus obtained dissolves in concentrated sulfuric acid with an orange-brown color and stains cotton from a brown-olive vat in real yellow-orange tones.
The condensation can be carried out by heating the components to higher temperatures, advantageously in the presence of a suitable solvent with or without the addition of salts which act as condensing agents, or by treatment with acidic condensing agents such as sulfuric acid or zinc chlorine. The formation of azomethine can be observed as an intermediate, which is converted into the permanent dye by further heating.
<I>Example<B>1:</B> </I> <B> 23.6 kg </B> Anthraquinone-2-aldehyde with 10 # 8 <B> kg </B> 3.3'-dioxybenzidine , expediently with the addition of <B> 10 kg </B> potassium carbonate and 200 <B> kg </B> 'nitrobenzene, heated under reflux for several hours until the dye formation has ended. The deposited dye is isolated by filtration in a customary manner. In order to rid him of small amounts of impurities, inan the Robprodukt appropriately treated with Oxydationsmit means, z.
B. sodium bicarbonate, after .dem one has brought the dye into a fine form by dissolving it in concentrated sulfuric acid and reprecipitation in water. <I> Example 2: </I> <B> 10 kg </B> of the azomethine, which is obtained by heating arithrachirioti-2-aldehyde and 3,3'-dioxybenzidine in a ratio of 2 mol. To <B> 1 < / B> Mol. Is obtained in glacial acetic acid, are heated with <B> 60 kg </B> nitrobenzene with the addition of <B> 5 kg </B> molten sodium acetate until
until no more unchanged azomethine can be detected. The dye which separates out in the course of the melt is worked up as indicated in example <B> 1 </B> and is identical to it.