Verfahren zur Darstellung eines wasseranlöslichen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass niehrkernige oder kondensierte aromatische Systeme, welche in einem Kern eine freie Amino- und in einem andern Kern eine Arylamino-Gruppe enthal ten, Diazokomponenten darstellen, die beim Kuppeln mit<B>2.3 -</B> Oxynaphtoylarylaminen wertvolle Farbstoffe liefern.
Unter diesen Basen besitzen diejenigen, deren nicht ary- lierte, also zwei freie Aminogruppen enthal tende Grundkörper befähigt sind, substantive Azofarbstoffe zu bilden, die bemerkenswerte Eigenschaft, Azofarbstoffe von besonders tie fen Farbtönen zu liefern.
Die Basen der genannten Art sind im allgemeinen befähigt, bei Einwirkung von 2 Mol. Nitrit in sauren Medien Nitrosodiazo- verbindungen zu liefern, die bei der Kupplung auf 2.3-Oxynaphtoylarylamine rote bis rot braune Färbungen ergeben; bei der Nach behandlung mit geeigneten Reduktionsmitteln, in manchen Fällen mit verseifenden Alitteln, gehen diese, wahrscheinlich auf der Bildung von Nitrosoazofarbstoffen beruhenden Fär bungen in die Färbungen der einfachen, nicht- nitrosierten Azofarbstoffe über.
Die Basen können in den Arylkernen beliebig substituiert sein, sollen aber keine wasserlöslich machenden (Truppen, wie z. B. Sulfo- oder Carboxyl-Gruppen enthalten.
Die Farbstoffe können in Substanz, auf Substraten oder auf der Faser erzeugt werden. Gegenstand dieses -Patentes ist ein Ver fahren zur Darstellung eines wasserunlöslichen Azofarbstoffes, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Nitrosodlazoverbindung von 4-Amino-4'-phenylamiiiodiphenyl mit 2<B>.</B> 3-Oxynaphtoesäure-5'-cblor-2'-toluidid kup pelt. Die Einwirkung der beiden Komponen ten aufeinander, kann auch in Gegenwart eines Substrates erfolgen.
Der in Substanz hergestellte Nitrosofarb- stoff bildet ein bordorotes Pulver und liefert. wenn auf der Faser erzeugt, eine bordorote Färbung, die bei der Nachbehandlung mit alkglischen Reduktionsmitteln in ein gedeck tes, sehr rotstichiges Dunkelblau von guter Wasch- Chlor- und Lichtechtheit übergeht.
<I>Beispiel:</I> <B>2,6</B> Gewichtsteile 4-Ainitio-4'-phenylamino- diplienyl (= Plienylbenzidin), S.,5 Raumteile konzentrierte Salzsäure,<B>100</B> Raumteile Was ser werden aufgekocht, mit Eis abgekühlt und mit einer 10'/oigen Lösung von 1,4 Ge- wichüsteilen Natriumnitrit diazotiert und nitrosiert. Die so erhaltene Lösung lässt man einlaufen in eine Lösung von<B>3,
11</B> Gewichts teilen 2.3-Oxyriaphtoesäiii-e-5'-cbloi--2-tolui- did, <B>2,5</B> Ratimteilen -.Nati,otilatigc 40' B6, <B>100</B> Rauniteilen 'Wasser. Der so erbiltene Nitrosofarbstoff ist bordorot. Er wird abge saugt und mit Wasser gewaselien. Durch Erwärmen der wässerigen Suspension mit alkalischen Reduktionsmitteln, zum Beispiel.
stark verdünnten Lösungen von Natriumsulfit, Schwefelnatrium oder Phenylhydi-azii)-stilfo- saurem Natrium, denen zweckmässig noch etwas Natronlauge oder Soda zugesetzt wird, wird der Farbstoff rotstichig dunkelblan.
Process for the preparation of a water-soluble azo dye. It has been found that low-nuclear or condensed aromatic systems which contain a free amino group in one nucleus and an arylamino group in another nucleus represent diazo components which, when coupled with oxynaphthoylarylamines, are valuable dyes deliver.
Of these bases, those whose non-arylated, ie, two free amino group-containing basic structures are capable of forming substantive azo dyes, have the remarkable property of providing azo dyes of particularly deep hues.
The bases of the type mentioned are generally capable of providing nitrosodiazo compounds on exposure to 2 mol of nitrite in acidic media, which give red to red-brown colorations when coupled to 2,3-oxynaphtoylarylamines; After treatment with suitable reducing agents, in some cases with saponifying agents, these colorings, which are probably based on the formation of nitrosoazo dyes, change into the colors of the simple, non-nitrosated azo dyes.
The bases in the aryl nuclei can be substituted as desired, but should not contain any water-solubilizing groups, such as sulfo or carboxyl groups.
The dyes can be produced in bulk, on substrates or on the fiber. The subject of this patent is a process for the preparation of a water-insoluble azo dye, which is characterized in that the nitrosodlazo compound of 4-amino-4'-phenylamiiiodiphenyl is mixed with 2. 3-oxynaphthoic acid-5'-cblor -2'-toluidid coupling. The action of the two components on one another can also take place in the presence of a substrate.
The nitroso dye produced in substance forms a boron red powder and delivers. if produced on the fiber, a bordeaux red coloration which, on aftertreatment with alkaline reducing agents, turns into a muted, very reddish-tinged dark blue of good fastness to washing, chlorine and light.
<I> Example: </I> <B> 2.6 </B> parts by weight of 4-amino-4'-phenylamino-diplienyl (= plienylbenzidine), S., 5 parts by volume of concentrated hydrochloric acid, <B> 100 </ B > Parts of the volume of water are boiled, cooled with ice and diazotized and nitrosated with a 10% solution of 1.4 parts by weight of sodium nitrite. The solution obtained in this way is allowed to run into a solution of <B> 3,
11 </B> Divide weight 2.3-Oxyriaphtoesäiii-e-5'-cbloi - 2-tolui- did, <B> 2.5 </B> Ratimteile -.Nati, otilatigc 40 'B6, <B> 100 < / B> Rough parts' water. The nitroso dye thus formed is bordeaux red. He is sucked off and washed with water. By heating the aqueous suspension with alkaline reducing agents, for example.
Very dilute solutions of sodium sulphite, sodium sulphite or sodium phenylhydi-azii) -stilfosaurem, to which a little caustic soda or soda is expediently added, the dye becomes reddish-tinged dark-pale.