Verfahren zur Herstellung eines als Azofarbstoffkomponente verwendbaren I'rodulites. Es wurde gefunden, dass man bei der Einwirkung von Cyanamiden auf Oxynaph- tylamine mit unbesetzter Ortho- oder Para- Stellung zur Oxygruppe wertvolle, als Azo- farbstoffkomponente verwendbare Produkte erhält.
Man führt die Reaktion vorteilhaft in der Weise aus, dass man zum Beispiel Cyanamid oder Dicyandiamid auf die salz sauren Salze der Oxynaphtylamine in wäs seriger oder alkoholischer Lösung einwirken lässt. Die angewandten Aminooxyverbindun- gen können Substituenten enthalten, wie zum Beispiel Halogene, Sulfosäuren und andere.
Die Oxyarylguanidine können auch im Kern weitere Gruppen, wie zum Beispiel Sulfamid-, Methyl-, Methoxylgruppen, Halogen und an dere und in der Guanidingruppe Substituen- ten, wie zum Beispiel Alkyl- oder Aralkyl- gruppen enthalten. Schliesslich kann auch die Oxygruppe durch Gruppen, die durch Alkali leicht abspaltbar sind, wie zum Beispiel Acylgruppen, substituiert sein.
Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Herstellung eines als Azofarbstoff- komponente verwendbaren Produktes, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man <B>1.</B> 7-Amino-naphtol in der Wärme mit Cyan- amid umsetzt.
<I>Beispiel:</I> 195 Gewichtsteile (1 Mol) salzsaures 1. 7- Aminonaphtol werden in alkoholischer Lö sung mit 60 Gewichtsteilen Cyanamid etwa 8 Stunden gekocht. Nach dem Abdampfen des Alkohols wird der Rückstand mit heissem Wasser aufgenommen, die Lösung mit Tier kohle behandelt und filtriert. Nach einiger Zeit kristallisiert das Chlorhydrat des 7-Oxy- naphtalin - 1 - guanidins von wahrscheinlich folgender Formel:
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in kleinen, wohlausgebildeten Kriställchen aus; durch Aussalzen kann man weitere Mengen gewinnen.
Es ist leicht löslich in Wasser, Alkohol und Aceton und schmilzt bei 113-1140. Die freie Base ist leicht löslich in verdünnter Natronlauge oder hei ssem Wasser, mässig löslich in Alkohol, wenig oder gar nicht löslich in verdünnter Soda lösung, Äther und Aceton. Sie kristallisiert aus Alkohol oder Wasser in kleinen, harten, regelmässig ausgebildeten Kristallen und schmilzt unter Braunfärbung und Zersetzung bei 225-226<B>0</B>.
Process for the preparation of a rodulite which can be used as an azo dye component. It has been found that the action of cyanamides on oxynaphthylamines with unoccupied ortho- or para-positions to the oxy group gives valuable products which can be used as azo dye components.
The reaction is advantageously carried out in such a way that, for example, cyanamide or dicyandiamide is allowed to act on the acidic salts of the oxynaphthylamines in aqueous or alcoholic solution. The aminooxy compounds used can contain substituents such as halogens, sulfonic acids and others.
The core of the oxyarylguanidines can also contain further groups, such as, for example, sulfamide, methyl, methoxyl groups, halogen and other and in the guanidine group, substituents such as, for example, alkyl or aralkyl groups. Finally, the oxy group can also be substituted by groups which can easily be split off by alkali, such as, for example, acyl groups.
The subject of this patent is a process for the production of a product that can be used as an azo dye component, which is characterized in that 1. 7-amino-naphthol is reacted with cyanamide in the heat.
<I> Example: </I> 195 parts by weight (1 mol) of 1. 7-aminonaphthol hydrochloric acid are boiled in alcoholic solution with 60 parts by weight of cyanamide for about 8 hours. After the alcohol has evaporated, the residue is taken up in hot water, the solution is treated with animal charcoal and filtered. After some time, the hydrate of 7-oxynaphthalene - 1 - guanidine, probably of the following formula, crystallizes:
EMI0001.0044
in small, well-formed crystals; further quantities can be obtained by salting out.
It is easily soluble in water, alcohol and acetone and melts at 113-1140. The free base is easily soluble in dilute sodium hydroxide solution or hot water, moderately soluble in alcohol, little or not at all soluble in dilute soda solution, ether and acetone. It crystallizes from alcohol or water in small, hard, regularly formed crystals and melts with a brown color and decomposition at 225-226 <B> 0 </B>.