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CH138879A - Process for the preparation of 3.3'-dichloroflavanthrene. - Google Patents

Process for the preparation of 3.3'-dichloroflavanthrene.

Info

Publication number
CH138879A
CH138879A CH138879DA CH138879A CH 138879 A CH138879 A CH 138879A CH 138879D A CH138879D A CH 138879DA CH 138879 A CH138879 A CH 138879A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
solvent
preparation
oxidizing agent
dichloroflavanthrene
process according
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Limited Scottisch Dyes
Original Assignee
Limited Scottisch Dyes
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Limited Scottisch Dyes filed Critical Limited Scottisch Dyes
Publication of CH138879A publication Critical patent/CH138879A/en

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur     Darstellung    von     3.3'-Dächlorflavanthren.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein       Verfahren    zur Darstellung von     Ö    .     3'-Dichlor-          flavanthren,    dadurch gekennzeichnet, dass  man     2-Amino-3-chloranthrachinon    in Gegen  wart eines. Lösungsmittels, eines sauren Kon  densationsmittels und eines     Oxydationsmittels          kondensiert.     



  Als Lösungsmittel kann man beispiels  weise     Pentachloräthan    verwenden.  



  Als     Oxydationsmittel    kann man vorteil  haft Stickoxyd verwenden, das man ,durch       da.s    Reaktionsgemisch leitet, während man als  saures Kondensationsmittel     Antimonpenta-          chlarid    benutzen kann.  



  Statt ein besonderes     Oxydationsmittel    zu  benützen, kann man auch in     einem.    Lösungs  mittel, wie zum     Beispiel    Nitrobenzol;     Nitro-          toluol    usw.. das     gleichzeitig    oxydierend wirkt,  arbeitet.  



  Das nachstehende Beispiel veranschaulicht,  wie die Erfindung     ausgeführt    werden kann,  wobei alle Teile in     Gewichtsteilen    angegeben  sind.    <I>Beispiel:</I>  40 Teile von     2-Amino-3-chlor-anthrachi-          non    werden zu einer Mischung von<B>150</B> Teilen       Antimonpentachlorid    und 400 Teilen     Nitro-          benzol    zugesetzt und während einer Stunde  gekocht. Die Lösung wird .abgekühlt und der  Farbstoff     abfiltriert.    Er     wird    in Form von  glitzernden rötlichen     Kristallen    mit einem       broncenen    Glanz erhalten.

   Die     Nitrobenzol-          Mutterlaugen    können hierauf     abdestilliert     werden, um sie von organischen Verunreini  gungen zu befreien und hierauf werden sie  nach geeigneter Behandlung mit     _    Chlor zur  Regenerierung des     Antimonpentaohlorides    zur  Wiederverwendung bei .der Kondensation     ge-          brauchsfähig    gemacht.  



  Der erhaltene Körper, welcher 3.     3'-Di-          chlorflavanthren    zu sein scheint, löst sich in  konzentrierter Schwefelsäure, wobei er eine  gelbe Lösung ergibt, aus welcher der Farb  stoff durch Zusatz von Wasser     wieder    aus  gefällt wird.      Er ist in     Alkalihydrosulfit    zu einer kö  nigsblauen     Küpe    löslich,     welche    Textilfasern  in tiefblauen Tönen anfärbt,     ,die    beim Ver  hängen an der Luft orangegelbe Töne von  ausgezeichneter Echtheit liefern.



  Process for the preparation of 3.3'-Dächlorflavanthren. The present invention relates to a method for the preparation of oil. 3'-dichloro flavanthrene, characterized in that 2-amino-3-chloroanthraquinone in the presence of a. Solvent, an acidic condensing agent and an oxidizing agent condensed.



  The solvent can be used, for example, pentachloroethane.



  The oxidizing agent used can advantageously be nitrogen oxide, which is passed through the reaction mixture, while antimony pentachlaride can be used as the acidic condensing agent.



  Instead of using a special oxidizing agent, one can also use one. Solvents such as nitrobenzene; Nitro-toluene, etc. which has an oxidizing effect at the same time, works.



  The following example illustrates how the invention can be carried out, with all parts being given in parts by weight. <I> Example: </I> 40 parts of 2-amino-3-chloro-anthraquinone are added to a mixture of <B> 150 </B> parts of antimony pentachloride and 400 parts of nitrobenzene and the mixture is boiled for one hour . The solution is cooled and the dye is filtered off. It is obtained in the form of glittering reddish crystals with a bronze sheen.

   The nitrobenzene mother liquors can then be distilled off in order to free them from organic impurities and then, after suitable treatment with chlorine to regenerate the antimony pentahloride, they are made usable for reuse in the condensation.



  The body obtained, which appears to be 3'-chloroflavanthrene, dissolves in concentrated sulfuric acid, giving a yellow solution from which the dye is precipitated again by adding water. It is soluble in alkali hydrosulphite to form a royal blue vat, which dyes textile fibers in deep blue tones, which, when exposed to air, produce orange-yellow tones of excellent fastness.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3. 3'-Di- chlorflavanthren, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-A'mino-3-chlor-anthraahinon in Gegenwart eines Lösungsmittels, eines sauren Kondensationsmittels und eines Oxydations- mittels. kondensiert. Claim: Process for the preparation of 3. 3'-dichloroflavanthrene, characterized in that 2-A'mino-3-chloro-anthraahinone in the presence of a solvent, an acidic condensation agent and an oxidizing agent. condensed. Der erhaltene Farbstoff löst sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe, und wird auf Zusatz von Wasser wieder aus- gefällt. Ans königsblauer Hydrosulfitküpe färbt er Baumwolle in ebensolchen Tönen an, die beim Verhängen an der Luft ein sehr ech tes OrangegJb liefern. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines solchen Lösungsmittels arbeitet, das gleichzeitig als Oxydationsmittel wirkt. 2. The dye obtained dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellow color and is precipitated again on addition of water. On the royal blue hydrosulphite vat, he dyes cotton in the same shades that give a very real orange color when hung in the air. <B> SUBClaims: </B> 1. Process according to patent claim, characterized in that one works in the presence of such a solvent which also acts as an oxidizing agent. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un- teranspruoh 1, dadurch gekennzeichnet, dass. man als Lösungsmittel Nitrobenzol verwendet. Process according to patent claim and sub-claim 1, characterized in that nitrobenzene is used as the solvent.
CH138879D 1927-10-17 1928-10-02 Process for the preparation of 3.3'-dichloroflavanthrene. CH138879A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB138879X 1927-10-17

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CH138879A true CH138879A (en) 1930-03-31

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ID=10031176

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CH138879D CH138879A (en) 1927-10-17 1928-10-02 Process for the preparation of 3.3'-dichloroflavanthrene.

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