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CH138203A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.

Info

Publication number
CH138203A
CH138203A CH138203DA CH138203A CH 138203 A CH138203 A CH 138203A CH 138203D A CH138203D A CH 138203DA CH 138203 A CH138203 A CH 138203A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acid
mol
amino group
dehydrothiotoluidinsulfonic
production
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chem Ind Basel filed Critical Chem Ind Basel
Publication of CH138203A publication Critical patent/CH138203A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/16Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen       Azofarbstoff    erhält, wenn man 1     Mol        Cya-          nurehlorid,    in 1     Mol        1,4-Phenylendiamin-3-          sulfosäure    1     Mol        Dehydrothiotoluidinsulfosäure     1     Mol    salpetrige Säure und 1     Mol        Acetessig-          anilid    derart aufeinander einwirken lässt,

    dass die     Dehydi-othiotoluidinsulfosäure    durch  ihre     Aminogruppe    und die     Phenylendiamin-          sulfosäure        dureh    ihre in     1-Stellung    stehende       Aminogruppe    an den     Cyanurkern    gebunden  werden,

   die in     4-Stellung    stehende     Amino-          gruppe    der     Plienylendiaminsulfosäure    durch  die salpetrige Säure dianotiert wird und der  so gebildete     Diazorest    mit dein     Acetessig-          anilid    kuppelt.  



  Der neue     Farbstoff    bildet ein gelbes Pulver,  löst sich in     Sodalösung    mit gelber Farbe  und erzeugt auf Baumwolle klare,     grünstichig     gelbe Töne.  



  <I>Beispiel:</I>  18,5 Gewichtsteile     Cyanurchloridin    feinster  Verteilung in Eiswasser werden mit einer    neutralen Lösung von 18,8 Gewichtsteilen       1,4-Phenylendiamin-3-sulfosäure    vereinigt und  bei 0-5  gerührt. Man lässt während 112  Stunden eine Lösung von 5,3     Grewiehtsteilen     Soda zufliessen. Zu der schwach schleimigen  Kondensationsmasse gibt man sodann eine  neutrale Lösung von 32 Gewichtsteilen       Dehydrothiotoluidinsulfosäure    und wärmt auf  40  an. Innerhalb einer Stunde lässt     matt     nochmals eine Lösung von 5,3     Gewichtsteilen     Soda zufliessen. Man hält die Temperatur  noch einige Zeit bei 40  und scheidet das  Produkt durch Aussahen aus.  



  62 Gewichtsteile des so hergestellten  Kondensationsproduktes werden bei 10-15   dianotiert und mit einer     sodaalkalischen     Lösung von 17,7 Gewichtsteilen     Acetessig-          anilid    vereinigt. Nach beendeter Kupplung  wird aufgewärmt und die Ausscheidung des       Farbstoffes    durch Zusatz von Kochsalz ver  vollständigt.  



  Zum gleichen Farbstoff gelangt man,  wenn man das primäre Kondensationsprodukt      aus     1,4-Phenyleiidiamin-3-sulfosäure    und     Cya-          nurchlorid    dianotiert und mit     Acetessiganilid     kuppelt und hierauf den gebildeten     Farbstoff     mit     Dehydrothiotoluidinsulfosäure    kondensiert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol Cyanurchlorid, 1 Mol 1,4-Phenylen- diamin-3-sulfosäure, 1 Mol Dehydrothiotolui- dinsulfosäure, 1 Mol salpetrige Säure und 1 Mol Acetessiganilid derart aufeinander ein wirken lässt,
    dass die Dehydrothiotoluidinsulfo- säure durch ihre Aminogruppe und die Phe- nylendiaminsulfosäure durch ihre in 1-Stellung stehende Aminogruppe an den Cyanurkern gebunden werden, die in 4-Stellung ste hende Aminogruppe der Phenylendiamin- sulfosäure durch die salpetrige Säure diano tiert wird und der so gebildete Diazorest mit dem Acetessiganilid kuppelt.
    Der neue Farbstoff bildet ein gelbes Pulver, löst sich in Sodalösung mit gelber Farbe und erzeugt auf Baumwolle klare, grün stichig gelbe Töne. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das primäre Kondensa tionsprodukt aus 1,4-Phenylendiamiii-3-sulfo- säure und Cyanurchlorid dianotiert und mit Acetessiganilid gekuppelt und hierauf der gebildete Azofarbstoff mit Dehydrothiotolui- dinsulfosäure weiter gekuppelt wird.
CH138203D 1927-10-22 1927-10-22 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. CH138203A (de)

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CH135220T 1927-10-22
CH138203T 1927-10-22

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CH138203D CH138203A (de) 1927-10-22 1927-10-22 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.

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