Verfahren zur Darstellung eines Chloiperylencliinons. Es ist ein Verfahren bekannt, wonach niedrig chlorierte Perylene durch Behandlung mit konzentrierter Schwefelsäure bei hoher Temperatur etwa 140 in Chinone überge führt werden, demnach bei dieser Behandlung unter Abscheidung der Chloratome Sauerstoff eingeführt wird.
Im Gegensatz hierzu hat sich bei eingehenden Versuchen mit Dodekachlor- perylen gezeigt, dass man auf ähnliche Weise nicht zu chlorfreiem Chinon gelangt, sondern zwar Chinon erhält, bei denen jedoch eine verhältnismässig grosse Anzahl der Chloratome des Dodekachlorperylens beibehalten sind.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung eines solchen Chlorperylenchinons, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Dodekachlorperylen mit rauchender Schwefel säure bei einer zwischen 130 und 180 0 C liegenden Temperatur behandelt. Man erhält dadurch eine Verbindung, welche neben Sauerstoff noch Chlor enthält und als Küpen- farbstoff Verwendung finden kann.
<I>Ausführungsbeispiel:</I> 2 Teile Dodekachlorperylen werden in 100-120 Teilen rauchender Schwefelsäure von etwa 25 0; o Anhydridgehalt eingetragen und das ganze durch 3'/i" Stunden auf einer Temperatur von<B>150-1600</B> gehalten. Unter Abspaltung von Chlorwasserstoff und Chlor färbt sich die Lösung zunächst dunkelgrün und schlägt bei längerem Erwärmen über blau in tief dunkelblau um. Nach Beendi gung der Reaktion scheidet man das Reak tionsprodukt durch Eingiessen in Wasser aus. Das durch Filtrieren isolierte Produkt ist von dunkelvioletter Farbe und grünlich me tallischem Glanz.
Zur Reinigung wird am zweckmässigsten aus Nitrobenzol umkristalli siert, in dem das Produkt in der Hitze leicht mit weinroter Farbe löslich ist. In Alkohol, Schwefelkohlenstoff, Tetrachlorkohlenstoff, Aceton und Eisessig ist die neue Verbindung gar nicht oder nur sehr schwer löslich. Ziem lich schwer löst sie sich in siedendem Benzol, Xylol und Toluol. Beim Erhitzen bis 360 konnte ein Schmelzen nicht beobachtet wer den. Das Produkt küpt mit intensiv blut roter Farbe, Baumwolle zieht mit der gleichen Farbe auf, beim Verhängen an der Luft er hält man bei tieferen Ausfärbungen ein dunkles Olivgrün. Durch Nachbehandeln mit Metall salzlösungen, wie Lösungen von Alaun oder Chromalaun, wird die Farbe rot.
Process for the preparation of a Chloiperylencliinons. A process is known according to which perylenes with low chlorine content are converted into quinones by treatment with concentrated sulfuric acid at high temperature, so that oxygen is introduced during this treatment with separation of the chlorine atoms.
In contrast to this, detailed experiments with dodecachloroperylene have shown that in a similar way one does not arrive at chlorine-free quinone, but rather quinone, in which, however, a relatively large number of the chlorine atoms of the dodecachloroperylene are retained.
The invention relates to a process for the preparation of such a chloroperylene quinone, which is characterized in that dodecachloroperylene is treated with fuming sulfuric acid at a temperature between 130 and 180.degree. This gives a compound which, in addition to oxygen, also contains chlorine and can be used as a vat dye.
<I> Exemplary embodiment: </I> 2 parts of dodecachloroperylene are used in 100-120 parts of fuming sulfuric acid of about 25%; o Anhydride content entered and kept at a temperature of <B> 150-1600 </B> for 3 '/ i "hours. With elimination of hydrogen chloride and chlorine, the solution initially turns dark green and turns blue into deep when heated for a longer period of time After the reaction has ended, the reaction product is separated out by pouring it into water. The product isolated by filtration is dark purple in color and has a greenish metallic sheen.
For cleaning, it is best to recrystallize from nitrobenzene, in which the product is easily soluble in the heat with a wine-red color. In alcohol, carbon disulfide, carbon tetrachloride, acetone and glacial acetic acid, the new compound is insoluble or only very sparingly soluble. It is rather difficult to dissolve in boiling benzene, xylene and toluene. When heated up to 360 °, melting could not be observed. The product cools with an intense blood-red color, cotton picks up with the same color, when hanging in the air you get a dark olive green with deeper coloring. After treatment with metal salt solutions, such as solutions of alum or chrome alum, the color becomes red.