Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthräehinonreihe. Es wurde gefunden, dass man einen wert vollen roten Farbstoff der Anthrachinonreihe erhält, wenn man 1-Amino-2-methogy-4-nitro- anthrachinon reduziert.
Der neue Farbstoff schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Monochlorbenzol bei 34-236 0. Er bildet bronzeglänzende Nadeln, die sich in organischen Lösungsmitteln kar minrot lösen, und kann sowohl als Pigment farbstoff als auch zum Färben von Acetat seide verwendet werden; der Farbstoff kann ferner auch als Zwischenprodukt zur Her stellung weiterer Farbstoffe dienen.
<I>Beispiel:</I> Die aus 25,3 Teilen 1-Amino-2-methoxy- anthrachinon durch Nitrieren erhältliche Menge 1-Amino-2-methoxy-4-nitroanthrachinon wird als feuchter Presskuchen mit einer Lösung von Schwefelnatrium, die 40 Teile NazS ent hält, '/2 Stunde lang zum Sieden erhitzt. Hierauf arbeitet man in der üblichen Weise auf.
Die obenerwähnte Nitrierung des 1-Amino- 2-methoxyanthrachinons kann zum Beispiel geschehen, indem man 25,3 Teile 1-Amino 2-methoxyanthrachinon in 240 Teilen Mono hydrat löst, worauf man, um die im 1-Amino- 2 - methoxyanthrachinon vorhandene Amino- gruppe bei der Nitrierung zu schützen, 10 Teile entwässerte Borsäure und sodann 6 Teile Paraformaldehyd zufügt und etwa 20 Minuten bei gewöhnlicher Temperatur rührt.
Hierauf kühlt man auf -5 0 ab, lässt 12,5 Teile einer Nitriersäure, welche 52% Salpetersäure ent- hält und frei von Wasser ist, bei dieser Tem peratur zutropfen und rührt noch etwa 1'/2 Stunden bei der gleichen Temperatur. Nach dieser Zeit giesst man in Eiswasser, filtriert und wäscht neutral. Das erhaltene 4-Nitro- 1-amino-2-methoxyanthrachinon schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Monochlorbenzol bei 246-249 0.
Die Nitrierung kann auch folgendermassen geschehen 10 Teile benzoyliertes 1-Amino-2-methoxy- anthrachinon vom Fp. 238-240 0 werden mit 50 Teilen Nitrobenzol angeschlämmt, worauf man 10 Teile einer 98 0% igen Salpetersäure hinzufügt. Man erhitzt unter Rühren auf Wasserbadtemperatur und hält diese Tempe ratur 1 Stunde ein. Sodann lässt man erkal ten. Die abgeschiedenen gelben Kristalle vom Fp. <B>288-890</B> werden gut zerkleinert, in 40 Teilen Schwefelsäure von 66 Bö gelöst und 1 Stunde auf dem Wasserbad erhitzt.
Process for the preparation of a dye of the anthraquinone series. It has been found that a valuable red dye of the anthraquinone series is obtained if 1-amino-2-methogy-4-nitro-anthraquinone is reduced.
The new dye melts after recrystallization from monochlorobenzene at 34-236 0. It forms needles with a bronze sheen, which dissolve in organic solvents carmin red, and can be used both as a pigment dye and for dyeing acetate silk; the dye can also serve as an intermediate for the manufacture of other dyes.
<I> Example: </I> The amount of 1-amino-2-methoxy-4-nitroanthraquinone obtainable from 25.3 parts of 1-amino-2-methoxy-anthraquinone by nitration is obtained as a moist presscake with a solution of sodium sulphide which Contains 40 parts of NazS, heated to boiling for 2 hours. You work on this in the usual way.
The above-mentioned nitration of 1-amino-2-methoxyanthraquinone can be done, for example, by dissolving 25.3 parts of 1-amino 2-methoxyanthraquinone in 240 parts of monohydrate, whereupon the amino present in 1-amino-2-methoxyanthraquinone is dissolved - To protect the group during the nitration, add 10 parts of dehydrated boric acid and then 6 parts of paraformaldehyde and stir for about 20 minutes at ordinary temperature.
The mixture is then cooled to -5 °, 12.5 parts of a nitrating acid which contains 52% nitric acid and is free of water are added dropwise at this temperature and the mixture is stirred for about 1/2 hour at the same temperature. After this time it is poured into ice water, filtered and washed neutral. The 4-nitro-1-amino-2-methoxyanthraquinone obtained melts after recrystallization from monochlorobenzene at 246-249 degrees.
The nitration can also be carried out as follows: 10 parts of benzoylated 1-amino-2-methoxy-anthraquinone of melting point 238-240 ° are suspended in 50 parts of nitrobenzene, after which 10 parts of 98% strength nitric acid are added. The mixture is heated to water bath temperature with stirring and this temperature is maintained for 1 hour. It is then allowed to cool. The deposited yellow crystals of melting point 288-890 are comminuted well, dissolved in 40 parts of sulfuric acid of 66 boilers and heated on a water bath for 1 hour.