CH121480A

CH121480A - Process for the preparation of a w-aminoalkylaminonaphthalene.

Info

Publication number: CH121480A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1925-07-22
Filing date: 1925-07-22
Publication date: 1927-07-01

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     co-Aminoalliylaminonaphtalins.       Es wurde gefunden, dass ein     uo-Amino-          alky        laminonaphta-lin    dadurch erhalten wer  den kann,     da.ss    man auf     1-Naphtol-2-karbon-          säure        Äthylendiamin    und Salze der schwef  ligen Säure einwirken lässt.     Man    erhält die  neue Verbindung, das     w-Aminoäthyl-l-          aminonaphtalin,        nach    diesem Verfahren in  vorzüglicher Reinheit und Ausbeute.  



  Die neue Verbindung ist in Wasser  schwer löslich; sie löst sich aber leicht in  Mineralsäuren und bildet mit Salzsäure ein  in farblosen     Nädelchen    kristallisierendes  Chlorhydrat.  



  Das     co-Aminoäthyl-l-aminona.phtalin    soll  zur Darstellung von Farbstoffen und phar  mazeutischen Produkten Verwendung finden.  <I>Beispiel:</I>  225 Gewichtsteile     1-Naphto.l-2-karbon-          säure    werden mit 180 Gewichtsteilen heissem  Wasser und 150 Gewichtsteilen Äthylen  diaminhydrat oder der entsprechenden Menge  einer 20     %igen    wässerigen Lösung der Base  versetzt. Nach Zusatz von 2400 .Gewichts  teilen     Natriumbisulfitlösung    40       Be    erwärmt    man unter Rühren auf dem Wasserbade bis  zur Beendigung der Kohlendioxydentwick  lung.

   Dann macht man die heisse Reaktions  flüssigkeit schwach     natronalkalisch    und lässt  bei etwa<B>90'</B> unter     öfterem        Umschütteln     stehen. Um beigemischtes     1-Naphtol    zu ent  fernen, filtriert man die warme Flüssigkeit.  Der mit Wasser gewaschene Filterrückstand  wird mit 150     Volumteilen    konzentrierter  Salzsäure und 2500     Volumteilen    Wasser un  ter Rühren ausgekocht. Dann filtriert man  heiss. Das erkaltete Filtrat versetzt man mit  so viel Natronlauge, dass es kräftig alkalisch  reagiert. Das     co-Aminoäthyl-l-aminonaphta-          lin    scheidet sich in farblosen Flocken ab.

    Man filtriert; wäscht mit Wasser aus; um sie  zu reinigen, übergiesst man die Base mit Salz  säure und erhält so das Chlorhydrat des     co-          Aminoäthyl-l-naphtylamins,    welches in farb  losen     Nädelchen    kristallisiert und in Wasser  leicht löslich ist.



  Process for the preparation of a co-aminoalliylaminonaphthalene. It has been found that a uo-aminoalkyl laminonaphta-lin can be obtained by allowing ethylenediamine and salts of sulphurous acid to act on 1-naphthol-2-carbonic acid. The new compound, w-aminoethyl-l-aminonaphthalene, is obtained by this process in excellent purity and yield.



  The new compound is sparingly soluble in water; but it dissolves easily in mineral acids and forms with hydrochloric acid a hydrochloride which crystallizes in colorless needles.



  The co-Aminoäthyl-l-aminona.phtalin is to be used for the representation of dyes and pharmaceutical products. <I> Example: </I> 225 parts by weight of 1-Naphto.l-2-carbonic acid are mixed with 180 parts by weight of hot water and 150 parts by weight of ethylene diamine hydrate or the corresponding amount of a 20% strength aqueous solution of the base. After adding 2400 parts by weight of sodium bisulfite solution 40 Be it is heated with stirring on the water bath until the development of carbon dioxide has ended.

   Then the hot reaction liquid is made slightly alkaline in soda and left at about <B> 90 '</B> with frequent shaking. To remove any added 1-naphthol, the warm liquid is filtered. The filter residue, washed with water, is boiled with 150 parts by volume of concentrated hydrochloric acid and 2500 parts by volume of water while stirring. Then it is filtered hot. The cooled filtrate is mixed with enough sodium hydroxide solution that it reacts strongly alkaline. The co-aminoethyl-1-aminonaphthalene separates out in colorless flakes.

    Filter; washes out with water; to clean them, the base is poured over with hydrochloric acid and the hydrochloride of co-aminoethyl-l-naphthylamine is obtained, which crystallizes in colorless needles and is easily soluble in water.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a co-amino-alkylaminonaphthalene, characterized thereby EMI0002.0001 net, <SEP> that <SEP> man <SEP> on <SEP> 1-Napbtol-2-harbonsä.urc <tb> Äthslendia.min <SEP> and <SEP> salts <SEP> der. <SEP> sulphurous <tb> Let acid <SEP> take effect <SEP>. <tb> The <SEP> new <SEP> Z <SEP> connection <SEP> is <SEP> the <SEP> co-amino ä <SEP> th @ -1-l-aminonaphthalene;

<SEP> it <SEP> is <SEP> colorless <SEP> and <tb> soluble in <SEP> water <SEP> poorly <SEP>. <SEP> In <SEP> l @ lineral acids <tb> dissolves <SEP> them <SEP> see <SEP> easily <SEP> and <SEP> forms <SEP> with <SEP> hydrochloric acid EMI0002.0002 a <SEP> in <SEP> colorless <SEP> \ small <SEP> crystallizing <tb> Chlorhydrate, <SEP> that <SEP> is easily <SEP> soluble <SEP> in <SEP> water <SEP>. <tb> The <SEP> co-3minoätliyl-l-aminonaphtalin <SEP> should <tb> to <SEP> Da.rstelluno; <SEP> of <SEP> dyes <SEP> and <SEP> phar rn, a. Official <SEP> products <SEP> use <SEP> fi >> dera.