CH108211A

CH108211A - Process for the preparation of a condensation product of the anthraquinone series which can be used as dye and dye intermediate.

Info

Publication number: CH108211A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1921-05-30
Filing date: 1924-02-14
Publication date: 1924-12-16

Description

  

  Verfahren- zur Darstellung eines als     Farbstoff    und     Farbstoffzwischenprodukt     verwendbaren     ltondensationsproduktes    der     Anthrachinonreihe.       Es wurde gefunden, dass man ein neues;

    als     Farbstoff    und     Farbstoffzwischenprodukt     verwendbares     Kondensationsprodukt    der An  thrachinonreihe erhält, wenn man     Cyanur-          chlorid    mit     einem        Diaminoanthrachinonge-          misch,    wie es durch     Dinitrieren    von     Anthra-          ,chinon    und nachfolgende Reduktion     des    Ni  trierungsproduktes dargestellt werden kann,  und     sai$        4-Amino-2.1-anthrachinonakridon,     sowie     1-Aminoanthra:

  chinon    im ungefähren  Verhältnis von 2 Molekülen     Cyanurchlorid     auf 1     Molekül        Diaminoanthrachinon,    1 Mo  lekül     Aminoanthrachinonakriclon    und 1 bis 2       Moleküle        1-Aminoanthra,chinon    zur Umset  zung bringt.  



       Beispieb:     24 Teile     Diaminoanthrachinon,    erhalten  durch     Dinitrierung    von     Anthrachinon    und       Reduktion        des-    dabei     entstandenen        Dinitroan-          thrachinongemisches,    werden in zirka 250  Teilen     Nitrobenzol    auf etwa<B>110'</B> C erwärmt  und nach Zugabe einer 60 bis<B>80'</B>     warmen     Lösung von 40 Teilen     Cyanurchlörid    in 150  Teilen     Nitrobenzol    unter Rühren während    ungefähr einer Stunde auf 140 bis 145' C  erhitzt.

   Darnach wird abgekühlt     und    das     aus-          geschiedene        Produkt        abfiltriert.    Das erhal  tene Produkt wird nun in etwa 800 Teilen  Nitrobenzol aufgeschwemmt und nach Zusatz  von 34 Teilen     4-Amino-2.        1-Anthra-chinon-          akridon    und 22,3 Teilen     1-Aminoanthra.-          chinon    mit diesen unter Rühren während 6  Stunden zum     Sieden,des.    Nitrobenzols erhitzt.

    Nach Erkalten wird     abgenuts.cht    und das so       gewonnene        Produkt    mit     Nitrobenzol    und' mit  Sprit gewaschen und darauf getrocknet. Es  ist ein dunkelgrünes Pulver,     unlöelieU    in  Wasser und Alkohol, schwer löslich in     hei-          ssem.        Nitrobenzol    mit     schmutzig-grüner        Farbe.     Seine Lösung in kalter konzentrierter Schwe  felsäure ist     rötlichbraün.    Es liefert eine  braunrote     Küpe,    aus der Baumwolle in gelb  stichig oliven Tönen angefärbt werden kann.  



  An Stelle der durch     Dinitrierung    von An  thrachinon und nachfolgende Reduktion ge  wonnenen     Diaminoverbindung,    welche be  kanntlich in der Hauptsache .aus     einem    Ge  misch von     1.-5-    und 1. 8-Diaminoanthrachi-           non    besteht, lässt sich in obigem Beispiel auch  eine     Mischung    der auf anderem Wege separat  erhaltenen, reinen 1 . 5= und 1 .     8-Diamino-          verbindungen    verwenden.



  Process for the preparation of an oxidation product of the anthraquinone series which can be used as a dye and a dye intermediate. It was found that you can get a new one;

    Condensation product of the anthraquinone series that can be used as dye and dye intermediate is obtained if cyanuric chloride is obtained with a diaminoanthraquinone mixture, as can be prepared by dinitrating anthraquinone and subsequent reduction of the nitration product, and sai $ 4-amino-2.1- anthraquinone acridone and 1-aminoanthra:

  quinone in an approximate ratio of 2 molecules of cyanuric chloride to 1 molecule of diaminoanthraquinone, 1 molecule of aminoanthraquinone acriclone and 1 to 2 molecules of 1-aminoanthraquinone.



       Example: 24 parts of diaminoanthraquinone, obtained by dinitrating anthraquinone and reducing the resulting dinitroanthrachinone mixture, are heated in about 250 parts of nitrobenzene to about 110 ° C and, after adding a 60 to 80 '</B> Warm solution of 40 parts of cyanuric chloride in 150 parts of nitrobenzene heated to 140 to 145 ° C for about one hour with stirring.

   It is then cooled and the precipitated product is filtered off. The product obtained is now suspended in about 800 parts of nitrobenzene and after adding 34 parts of 4-amino-2. 1-Anthra-quinone akridon and 22.3 parts of 1-Aminoanthra.- quinone with these while stirring for 6 hours to the boil, des. Heated nitrobenzene.

    After cooling, it is abgenuts.cht and the product obtained in this way is washed with nitrobenzene and fuel and then dried. It is a dark green powder, insoluble in water and alcohol, hardly soluble in hot. Nitrobenzene with a dirty green color. Its solution in cold concentrated sulfuric acid is reddish brown. It delivers a brown-red vat from which cotton can be dyed in yellow, olive tones.



  Instead of the diamino compound obtained by dinitration of anthraquinone and subsequent reduction, which is known to mainly consist of a mixture of 1-5 and 1,8-diaminoanthraquinone, a mixture can also be used in the above example the pure 1. 5 = and 1. Use 8 diamino compounds.

Claims

PATENT CLAIM Process for the preparation of a condensation product of the anthraquinone series which can be used as a dye and dye intermediate product, characterized in that cyanuric chloride is prepared with a diaminoanthrachinone mixture, as can be prepared by dinitrating anthraquinone and subsequent reduction of the nitration product,

and 4-amino-2,1-anthraquinoneakridone and 1 aminoanthraquinone in an approximate ratio of 2 molecules of cyanuric chloride to 1 molecule of diaminoanthraquinone, 1 molecule of aminoanthraquinone acridone and 1 to 2 molecules of aminoanthraquinone to implement.

The new condensation product is a dark green powder, insoluble in water and alcohol, sparingly soluble in hot nitrobenzene with a dirty green color. Its solution in cold concentrated sulfuric acid is reddish brown. It provides a brown-red vat from which cotton can be dyed in yellowish olive tones.