CH100851A

CH100851A - Process for the preparation of a heterocyclic compound of the naphthalene series.

Info

Publication number: CH100851A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1920-12-11
Filing date: 1922-12-02
Publication date: 1924-01-02

Description

  

  Verfahren zur Herstellung einer     lieterocyelischen        Verbindung    der     Naphtalinreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einer  technisch wertvollen     heterocyclischen    Ver  bindung der     Naplhtalinreihe    gelangen kann,  wenn man auf     a-Thionaphtol,    gegebenenfalls  in Gegenwart von     Verdünnungs-    und Konden  sationsmitteln,     Oxalylchlori.d    einwirken lässt.  Die so erhaltene neue     Verbindung,    das     a-          Naphtothiofuran-1:2-dion,    bildet ein rotes,  kristallinisches Pulver und schmilzt bei  <B>1680.</B>  



  <I>Beispiele:</I>  1. 160 Teile     a-Thionaphtol    werden in  635     Oxalylchlorid    eingetragen. Die Mischung  wird einige Zeit bei gewöhnlicher Tempera  tur durchgerührt, hierauf langsam bis zum  Siedepunkt des     Oxalylchlorids    erwärmt .und  dieses     abdestilliert.    Der Rückstand wird  noch einige Stunden auf höhere Temperatur  erhitzt; dann wird das entstandene     a-I\Taphto-          thiofuran-1:2-dion    mit einer wässerigen       Sodalösung    extrahiert und daraus mit Salz  säure abgeschieden.  



  2. 160 Teile     a-Thionaphtol    werden in  eine Lösung von 190,5 Teilen     Oxalylchlorid       und 570 Teilen     Schwefelkohlenstoff    ein  getragen und einige Stunden am     Rückfluss-          kühler    gekocht. Hierauf werden der Schwe  felkohlenstoff und das überschüssige     Oxalyl-          chlorid        abdestilliert.    Der Rückstand, wieder  in Schwefelkohlenstoff gelöst, wird nach  Zugabe von 132 Teilen Aluminiumchlorid  weiter einige Stunden gekocht.

   Die ganze  Masse wird dann in     verdünnte    Salzsäure ein  getragen, der Schwefelkohlenstoff     mit    Was  serdampf     abdestilliert,    das rohe     a-Naphto-          thiofuran-1:2-dion        abfiltriert    und wie im  Beispiel 1 angegeben gereinigt.



  Process for the preparation of a lieterocyelic compound of the naphthalene series. It has been found that a technically valuable heterocyclic Ver bond of the naplhtalin series can be achieved if Oxalylchlori.d is allowed to act on α-thionaphtol, optionally in the presence of diluents and condensation agents. The new compound obtained in this way, the a-naphtothiofuran-1: 2-dione, forms a red, crystalline powder and melts at <B> 1680. </B>



  <I> Examples: </I> 1. 160 parts of a-thionaphtol are introduced into 635 oxalyl chloride. The mixture is stirred for some time at normal temperature, then slowly warmed to the boiling point of the oxalyl chloride and this is distilled off. The residue is heated to a higher temperature for a few hours; then the resulting α-I \ taphthiofuran-1: 2-dione is extracted with an aqueous soda solution and separated from it with hydrochloric acid.



  2. 160 parts of a-thionaphtol are introduced into a solution of 190.5 parts of oxalyl chloride and 570 parts of carbon disulfide and refluxed for a few hours. The carbon sulphide and the excess oxalyl chloride are then distilled off. The residue, redissolved in carbon disulfide, is boiled for a few more hours after 132 parts of aluminum chloride have been added.

   The whole mass is then introduced into dilute hydrochloric acid, the carbon disulfide is distilled off with water vapor, the crude α-naphthiofuran-1: 2-dione is filtered off and purified as indicated in Example 1.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a heterocyclic compound of the naphthalene series, characterized in that oxalyl chloride is allowed to act on a-thio = naphthol. The thus obtained. α-Naphtothiofuran-1: 2-dione forms a red, crystalline powder and melts at 168.