BRPI0708713A2 - uso de um composto ativo, e, método para melhorar a toleráncia das plantas às baixas temperaturas - Google Patents

Abstract

USO DE UM COMPOSTO ATIVO, E, MéTODO PARA MELHORAR A TOLERáNCIA DAS PLANTAS àS BAIXAS TEMPERATURAS. A presente invenção diz respeito ao uso de um composto ativo que inibe a cadeia respiratória mitocondrial no nível do complexo b/c~ 1~ para melhorar a tolerância das plantas às baixas temperaturas.

Description

DE UM COMPOSTO ATIVO, E, MÉTODO PARA MELHORAR ATOLERÂNCIA DAS PLANTAS ÀS BAIXAS TEMPERATURAS"DESCRIÇÃO

A presente invenção diz respeito ao uso de compostos queinibem a cadeia respiratória mitocondrial no nível do complexo b/ci, emparticular dos compostos da estrobilurina, para melhorar a tolerância dasplantas às temperaturas frias e/ou de congelamento.

A temperatura é um dos principais fatores que afetam ocrescimento das plantas. As temperaturas frias (de até 0 °C) e decongelamento (temperaturas abaixo de 0 °C) podem reduzir a germinação e ocrescimento das plantas e têm um efeito substancial sobre seudesenvolvimento e sobre a quantidade e a qualidade de seus produtos. Asplantas de semeadura, tais como o milho, a beterraba, o arroz, a soja, batata,tomate, pimenta sino, melão, pepino, feijão, ervilha, banana e espéciescítricas, sofrem danos e/ou têm seu desenvolvimento substancialmenteretardado mesmo em temperaturas abaixo de 5 °C. Mesmo as temperaturasque sejam levemente abaixo de 0 0C levam à morte parcial ou completa destasespécies de plantas. Os congelamentos posteriores ao redor da época daflorescência, por exemplo, repetidamente levam a substanciais perdas deprodução, por exemplo nas espécies de frutas pomáceas e com caroço taiscomo maçã, pêra, marmelo, pêssego, nectarina, damasco, ameixa, damson(espécie de ameixa), amêndoa ou cereja. As plantas que tenham sofrido lesãode resfriamento ou dano de congelamento, apresentam sintomas de doenças,por exemplos nas folhas, nas flores e nos brotos. As flores danificadas pelocongelamento não desenvolvem nenhum fruto em absoluto ou desenvolvemfruto deformado ou fruto com dano da pele, o qual pode apenas ser vendidocom dificuldade, se possível. A lesão severa pelo resfriamento e o dano decongelamento acarretam a morte da planta inteira.

A lesão pelo resfriamento e o dano de congelamento são,portanto, fatores importantes de perdas para o setor agrícola. Aspossibilidades existentes para se evitar a lesão pelo resfriamento e o dano decongelamento são bastante insatisfatórias por causa da sua complexidade oudo fato de que os resultados são freqüentemente não reprodutíveis. Aspossibilidades que devem ser mencionadas neste contexto são a reprodução devariedades de plantas resistentes ao frio e ao congelamento, partindo-se dasplantas sensíveis ao frio na estufa e, subseqüentemente, plantando-as fora tãotardiamente quanto possível, cultivo sob película plástica, circulação de ar nolocal, ventilando-se ar quente, colocando-se aquecedores no local, e proteçãocontra o congelamento da irrigação.

A DE 4437945 descreve produtos de fortalecimento dasplantas contendo vitamina E, que se diz reduzem o efeito da lesão das plantasdos agroquímicos e de outros antagonistas abióticos. Estas composiçõespodem adicionalmente compreender crioprotetores tais como glicerol. Ocrioprotetor, que se acha opcionalmente presente, não é descrito como tendoum efeito que impeça a lesão ao frio ou o dano do congelamento.

J. Lalk e K. Dõrffling descrevem em Physiol. Plant. 63, 287-292 (1985) que o ácido abscísico pode melhorar a resistência aocongelamento nas temperaturas frias no trigo plantado no outono endurecido.

É um objeto da presente invenção fornecer uma composiçãoque melhore a tolerância das plantas às temperaturas frias e/ou aocongelamento.

Este objeto foi alcançado mediante o uso de um compostoativo que inibe a cadeia respiratória mitocondrial no nível do complexo b/cipara melhorar a tolerância das plantas às baixas temperaturas. Em particular,as estrobilurinas são úteis para os fins da presente invenção.

Os compostos ativos que inibem a cadeia respiratóriamitocondrial no nível do complexo b/ci são conhecidos como fungicidas, daliteratura [ver, por exemplo, Dechema-Monographien Bd. 129, 27-38, VCHVerlagsgemeinschaft Weinheim 1993; Natural Product Reports 1993, 565-574; Biochem. Soe. Trans. 22, 63S (1993)]. Entretanto, não houve nenhumasugestão até a data de que tais compostos ativos possam efetivamente serusados para melhorar a tolerância das plantas às temperaturas de resfriamentoe/ou ao congelamento, a qual foi apenas observada dentro da estrutura dapresente invenção.

Uma classe particularmente importante de compostos ativosque inibem a cadeia respiratória mitocondrial no nível do complexo b/ci sãoas estrobilurinas. As estrobilurinas são geralmente conhecidas comofungicidas há muito tempo e também têm sido, em alguns casos, descritascomo inseticidas (EP-A 178 826; EP-A 253 213; WO 93/15046; WO95/18789; WO 95/21153; WO 95/21154; WO 95/24396; WO 96/01256;WO 97/15552; WO 97/27189). Um outro exemplo de um composto ativo queinibe a cadeia respiratória mitocondrial no nível do complexo b/ci é afamoxadona [5-metil-5-(4-fenoxifenil)-3-(fenilamino)-2,4-oxazolidinadiona].

Exemplos específicos das estrobilurinas adequadas são oscompostos de fórmula I

<formula>formula see original document page 4</formula>

em que as variáveis são como definido abaixo:

X é halogênio, alquila CrC4 ou trifluorometila;

M é O ou 1;

Q é C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3, N(-OCH3)-COOCH3, ou o grupo Qlem que # denota a ligação ao anel fenila;A é -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH2S-B, -CH=CH-B, -C=C-B, -CH2O-N=C(R1)-B, -CH2S-N=C(R1)-B5 -CH2O-N=C(R1)-CH=CH-Bou -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR35 em que

B é fenila, naftila, heteroarila de 5 ou 6 membros ouheterociclila de 5 ou 6 membros que contém um, dois ou três átomos denitrogênio e/ou um átomo de oxigênio ou de enxofre ou um ou dois átomos deoxigênio e/ou de enxofre, em que os sistemas de anel são não substituídos ousubstituídos por um, dois ou três grupos Ra:

Ra independentemente um do outro são ciano, nitro, amino,aminocarbonila, aminotiocarbonila, halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquil C1-C6-Carbonila, alquil C1-C6-sulfonila, alquil C1-C6-Sulfinila,cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiloxicarbonila CrC6,alquiltio C1-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, alquilaminocarbonilaC1-C6, dialquilaminotiocarbonila C1-C6, alquenila C2-C6, alquenilóxi C2-C6,fenila, fenóxi, benzila, benzilóxi, heterociclila de 5 ou 6 membros, heteroarilade 5 ou 6 membros, heteroarilóxi de 5 ou 6 membros, C(=NORa)-Rb ouOC(Ra)2-C(Rb)=NORb, em que os grupos ciclila por sua vez podem ser nãosubstituídos ou substituídos por um, dois, três, quatro ou cinco grupos R :

Rb independentemente um do outro são ciano, nitro,halogênio, amino, aminocarbonila, aminotiocarbonila, alquila C1-C6,haloalquila CrC6, alquil CrC6-sulfonila, alquil C1-C6-Sulfinila, cicloalquilaC3-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alcoxicarbonila C1-C6, alquiltio C1-C6,alquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, alquilaminocarbonila C1-C6,dialquilaminocarbonila C1-C6, alquilaminocarbonila C1-C6,dialquilaminocarbonila C1-C6, alquilaminotiocarbonila C1-C6,dialquilaminotiocarbonila C1-C6, alquenila C2-C6, alquenilóxi C2-C6,cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, fenila, fenóxi, feniltio, benzila,benzilóxi, heterociclila de 5 ou 6 membros, heteroarila de 5 ou 6 membros,heteroarilóxi de 5 ou 6 membros, ou C(=NOR )-R ,

Ra, Rb independentemente um do outro são hidrogênio oualquila C1-C6;

R1 é hidrogênio, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4,cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4 ou alquiltio C1-C4;

R2 é fenila, fenilcarbonila, fenilsulfonila, heteroarila de 5 ou6 membros, heteroarilcarbonila de 5 ou 6 membros ou heteroarilsulfonila de 5ou 6 membros, em que os sistemas de anel podem ser não substituídos ousubstituídos por um, dois, três, quatro ou cinco grupos Ra,alquila C1-C10, cicloalquila C3-C6, alquenila C2-Ci0, alquinila

C2-C10, alquilcarbonila C1-C10, alquenilcarbonila C2-C10, alquinilcarbonila C3-C10, alquilsulfonila C1-C10 ou C(=NORa)-Rb, em que as cadeias de carbonopodem ser não substituídas ou substituídas por um, dois, três, quatro ou cincogrupos Rc;

Rc independente um do outro são ciano, nitro, amino,aminocarbonila, aminotiocarbonila, halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquilsulfonila C1-C6, alquilsulfinila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alcoxicarbonila C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilamino C1-C6, dialquilaminoC1-C6, alquilaminocarbonila C1-C6, dialquilaminocarbonila C1-C6,alquilaminotiocarbonila C1-C6, dialquilaminotiocarbonila C1-C6, alquenila C2-C6, alquenilóxi C2-C6,

cicloalquila C3-C6, cicloalquilóxi C3-C6, heterociclila de 5 ou 6membros, heterociclilóxi de 5 ou 6 membros, benzila, benzilóxi, fenila,fenóxi, feniltio, heteroarila de 5 ou 6 membros, heteroarilóxi de 5 ou 6membros ou heteroariltio, em que os grupos cíclicos podem ser parcial oucompletamente halogenados ou podem ser substituídos por um, dois ou trêsgrupos Ra; e

R3 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, em que as cadeias de carbono podem ser parcial ou completamentehalogenadas ou podem ser substituídas por um, dois, três, quatro ou cincogrupos Rc; e

compostos de estrobilurina selecionados do grupo consistindode (2-cloro-5-[l-(3-metilbenziloxiimino)etil]benzil)carbamato de metila, (2-cloro-5-[l-(6-metilpiridin-2-ilmetoxiimino)etil]benzil)carbamato de metila, 2-(2-(6-(3-cloro-2-metil-fenóxi)-5-fluoro-pirimidin-4-ilóxi)-fenil)-2-metóxi-imino-N-metil-acetamida e éster metílico de ácido 3-metóxi-2-(2-(N-(4-metóxi-fenil)-ciclo-propano-carboximidoil-sulfanil-metil)-fenil)-acrílico;

e seus sais.

Os compostos ativos de fórmula I pertencem à classe doscompostos de estrobilurina ativa que são conhecidos há muito tempo comosendo ativos como fungicidas e, em casos individuais, também comoinseticidas. Eles são descritos, inter alia, nas EP 178 826; EP 253 213; WO93/15046; WO 95/18789; WO 95/21153; WO 95/21154; WO 95/24396; WO96/01256; WO 97/15552; WO 97/27189.

Em conformidade com a presente invenção, o estresse ao frioque as plantas podem sofrer se um decréscimo na temperatura ocorrer, podeser evitado ou eficazmente reduzido com a presente invenção.

Na produção das safras, baixas temperaturas são entendidascomo significando temperaturas frias e de congelamento, isto é, temperaturasde 15 °C, preferivelmente na faixa de 15 0C a -15 °C, especialmentepreferível de 10 0C a -10 0C e, em particular, de 10 0C a -5 °C. Igualmente asfaixas de temperatura de 10 0C ou 11 0C a 0 0C e de 5 0C a 0 °C, bem comovariações da temperatura abaixo de 0 °C, podem ser prejudiciais para acolheita respectiva. Desse modo, a temperatura que cause danos às plantastambém pode depender da preocupação com a colheita.

Os compostos que são usados de acordo com a invenção sãode preferência empregados para melhorar a tolerância das plantas a uma faixade temperatura de -15 0C a 15 °C, especialmente preferível de -10 0C a 10 0Ce, em particular, de -5 °C a 10 °C. Além disso, o melhoramento da tolerânciadas plantas às faixas de temperatura de 10 °C ou 11 °C a 0 °C, 5 °C a 0°C,assim como das faixas de temperatura abaixo de 0°C, é especificamenteimportante.

No caso de plantas sensíveis ao frio, os compostos usados deacordo com a presente invenção, particularmente um composto deestrobilurina, mais especificamente os compostos de fórmula I, sãoempregados em particular para melhorar a tolerância das plantas àstemperaturas frias e para reduzir o estresse ao frio das plantas no caso de umdecréscimo na temperatura, respectivamente. Isto é geralmente entendidocomo significando uma tolerância a temperaturas na faixa de 0 °C a 15 °C, emparticular de 0 °C a 10 °C. No caso de plantas sensíveis ao congelamento -além das plantas sensíveis ao frio acima mencionadas, estas são, por exemplo,as espécies de frutas pomáceas e com caroço durante a fase de floração e asespécies cítricas e outras plantas que, embora resistentes ao frio, não sãoresistentes ao congelamento - estes compostos são em particular tambémadequados para melhorar a tolerância das plantas a temperaturas na faixa de -15 °C a 0 °C, especialmente preferível de -10 °C a 0 °C, e em particular de -5°C a 0 °C.

A tolerância é entendida como significando, em particular, aredução ou prevenção da lesão de resfriamento ou dano de congelamento nasplantas.

De acordo com a presente invenção, o estresse ao frio não serestringe ao dano por congelamento mediante a formação de cristais de gelo,mas os danos também podem ocorrer em temperaturas mais elevadas do queas mencionadas acima, especialmente nas colheitas sensíveis. Para taisplantas, já as temperaturas de, por exemplo, 10 °C a 5 °C ou de 10 °C a 0 °Cpodem resultar em danos significativos. De acordo com a presente invenção,foi observado que é também possível proteger as colheitas sensíveis contratais danos, mediante a aplicação de um composto que iniba a cadeiarespiratória mitocondrial no nível do complexo b/ci, particularmente umcomposto de fórmula 1. Desta maneira, por exemplo o café, o milho, o arroz,a soja e as espécies de frutas cítricas podem ser eficazmente protegidos contrao estresse do frio.

Os compostos que inibem a cadeia respiratória mitocondrial nonível do complexo b/cl, particularmente as estrobilurinas, maisespecificamente os compostos de fórmula I, são especialmente usados depreferência para reduzir ou prevenir a lesão do resfriamento nas plantas decolheita sensíveis ao frio, tais como o milho, o arroz, a soja, a beterraba, acana de açúcar, a berinjela, tomate, pimenta sino, batata, melão, pepino, asvinhas (uvas), feijão, ervilha, banana, espécies cítricas e café. Além disso, apresente invenção pode ser aplicada com sucesso contra o estresse do frio aotrigo, à cevada, ao girassol e à colza.

Além disso, de acordo com a invenção, os compostos queinibem a cadeia respiratória mitocondrial no nível do complexo b/ci, emparticular os compostos de fórmula I, são de preferência especialmente usadospara reduzir ou prevenir o dano ao congelamento nas plantas de colheitasensíveis ao frio acima mencionadas, além das frutas pomáceas e das frutascom caroço, em todas as espécies cítricas e no café. No caso das espécies defrutas pomáceas e de frutas com caroço, estes compostos são de preferênciaespecialmente usados para prevenir o dano por congelamento sobre os brotos,flores, folhas e frutas imaturas destas plantas. As espécies de frutas pomácease frutas com caroço são, por exemplo, a maçã, a pêra, o marmelo, o pêssego,o damasco, a nectarina, a cereja, a ameixa, damson (espécie de ameixa) ou aamêndoa, preferivelmente a maçã. As espécies cítricas são, por exemplo, olimão, a laranja, a toronja, a clementine ou a tangerina.

Em particular, os compostos usados de acordo com a presenteinvenção, especificamente os compostos de fórmula I, são usados para reduzirou prevenir o dano pelo congelamento nas espécies de frutas de caroço (porexemplo a amêndoa) e de frutas pomáceas, em particular na maçã.

Uma forma de realização da invenção diz respeito ao uso deum composto ativo de fórmula I, como definido no início, ou um composto deestrobilurina selecionado de (2-cloro-5-[l-(3-metilbenziloxiimino)etil]benzil)-carbamato de metila e (2-cloro-5-[l-(6-metilpiridin-2-ilmetoxiimino)etil]-benzil)carbamato de metila.

Em outra forma de realização dos compostos da invenção, oscompostos de fórmula I, como definidos no começo, são usados.

Além disso, os seguintes compostos listados nas tabelas abaixopodem ser usados de acordo com a invenção.

TABELA I

<table>table see original document page 10</column></row><table>TABELA II

<table>table see original document page 11</column></row><table>

TABELA III

<table>table see original document page 11</column></row><table>TABELA IV

<formula>formula see original document page 12</formula>

<table>table see original document page 12</column></row><table>

TABELA V

<formula>formula see original document page 12</formula>

<table>table see original document page 12</column></row><table><table>table see original document page 13</column></row><table><table>table see original document page 14</column></row><table>

Preferidos para uso de acordo com a invenção são oscompostos de estrobilurina ativa comercialmente disponível. Preferênciaparticular é dada aos seguintes compostos ativos: composto 1-5(piracloestrobina), II-I (cresoxim-metila), II-3 (dimoxiestrobina), II-Il (ZJ0712), III-3 (picoxiestrobina), IV-6 (trifloxiestrobina), IV-9 (enestroburina),V-16 (orisaestrobina), VI-I (metominoestrobina), VII-I (azoxiestrobina) eVII-Il (fluoxaestrobina). Um outro composto de fórmula I que é útil é ofluacripirim [(E)-2-{a-[2-isopropóxi-6-(trifluorometil)pirimidin-4-ilóxi]-o-tolil}-3-metoxi-acrilato de metila].

No contexto da presente invenção, a expressão "compostos defórmula I" refere-se tanto aos compostos neutros de fórmula I quanto aosoutros compostos de estrobilurina ativa mencionados no começo, e tambémos sais destes.

Os compostos usados de acordo com a presente invenção, emparticular os compostos de fórmula I, são preferivelmente empregadossegundo um índice de aplicação de 25 a 1000 g/ha, em particular preferível de50 a 5000 g/ha e, em particular, de 50 a 250 g/ha.

As composições em conformidade com a invenção tambémpodem estar presentes juntamente com outros compostos ativos, por exemplocom herbicidas, inseticidas, reguladores do crescimento, fungicidas ou,mesmo, com fertilizantes. Quando os compostos usados de acordo com apresente invenção, em particular os compostos (I), ou as composiçõescontendo-os, são combinados com um ou mais outros compostos ativos, emparticular fungicidas, é possível, em muitos casos, por exemplo, ampliar oespectro de atividade ou prevenir o desenvolvimento de resistência. Emmuitos casos, efeitos sinergísticos são obtidos.

As seguintes listas de fungicidas, inseticidas, retardadores docrescimento e iniciadores que podem ser usados junto com o composto ativoque inibe a cadeia respiratória mitocondrial no nível do complexo b/ci, emparticular com o composto ativo da estrobilurina, destinam-se a ilustrar, masnão limitar, possíveis combinações:

estrobilurinas

azoxiestrobina, dimoxiestrobina, enestroburina,fluoxaestrobina, cresoxim-metila, metominoestrobina, picoxiestrobina,piracloestrobina, trifloxiestrobina, orisaestrobina, (2-cloro-5-[l-(3-metilbenziloxiimino)etil]-benzil)carbamato de metila, (2-cloro-5-[l-(6-metilpiridin-2-ilmetoxiimino)-etil]benzil)carbamato de metila, 2-(orto-((2,5-dimetilfeniloximetileno)fenil)-3-metoxiacrilato de metila, 2-(2-(6-(3-cloro-2-metil-fenóxi)-5-fluoro-pirimidin-4-ilóxi)-fenil)-2-metoxiimino-N-metil-acetamida; éster meti Iico de ácido 3-metóxi-2-(2-(N-(4-metóxifenil)-ciclopropano-carboximidoilsulfanilmetil)-fenil)-acrílico;

carboxamidas

-carboxanilidas: benalaxil, benalaxil-M, benodanil, bixafen,boscalid, carboxin, mepronil, fenfuram, fenexamida, flutolanil, furametpir,metalaxil, ofiirace, oxadixil, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida, tiadinil,anilida de ácido 2-amino-4-metil-tiazol-5-carboxílico, 2-cloro-N-( 1,1,3-trimetil-indan-4-il)-nicotinamida, N-(4'-bromobifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(4'-trifluorometilbifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(4'-cloro-3'-fluorobifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5 -carboxamida, N-(3' ,4' -dicloro-4-fluoro-bifenil-2-il)-3 -difluoro metil-1 -metilpirazol-4-carboxamida, N' -(3' ,4' -dicloro-5 -fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1 -metilpirazol-4-carboxamida, N-(2-ciano-fenil)-3,4-dicloroiso-tiazol-5-carboxamida, amida de ácido N-(2-(l,3-dimetil-butil)-fenil)-l,3,3-trimetil-5-fluoro-lH-pirazol-4-carboxílico, amida de ácidoN-(4'-cloro-3' ,5 -difluoro-bifenil-2-il)-3 -difluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxílico, amida de ácido N-(4'-cloro-3',5-difluoro-bifenil-2-il)-3-trifluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico, amida de ácido N-(3',4'-dicloro-5-fluoro-bifenil-2-il)-3-trifluorometil-1 -metil- lH-pirazol-4-carboxílico, amida de ácido N-(3',5-di-fluoro-4'-metilbifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-lH-pirazol-4-carboxílico, amida de ácido N-(3',5-difluoro-4' -metil-bifenil-2-il)-3 -trifluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxílico, amida de ácido N-(cis-2-biciclopropil-2-il-fenil)-3-difluorometil-1-metil-lH-pirazol-4-carboxílico, amida de ácido N-(trans-2-biciclopropil-2-il-fenil)-3-difluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxílico;

-morfolidas de ácido carboxílico: dimetomorf, flumorf;

-benzamidas: flumetover, fluopicolida (picobenzamida),fluopiram, zoxamida, N-(3-etil-3,5-5-trimetil-cicloexil)-3-formilamino-2-hidróxi-benzamida;

-outras carboxamidas: carpiOpamida, diclocimet,mandipropamida, oxitetraciclina, siltiofam, amida de ácido N-(6-metóxi-piridin-3-il)ciclopropanocarboxílico, N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2-inilóxi]-3-metoxifenil)etil)-2-metanossulfonilamino-3-metilbutiramida, N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2-inilóxi]-3-metoxifenil)-etil)-2-etanossulfonilamino-3-metil-butiramida;

Azóis

-triazóis: azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol,difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, enilconazol, epoxiconazol,fenbuconazol, flusilazol, fluquinconazol, flutriafol, hexaconazol,imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, oxpoconazol,paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol,tebuconazol, tetraconazol, triadimenol, triadimefon, triticonazol, uniconazol,1 -(4-cloro-fenil)-2-([ 1,2,4]triazol-1 -il)-cicloeptanol;

-imidazóis: ciazofamid, imazalil, imazalil-sulfato, pefurazoato,procloraz, triflumizol;

-benzimidazóis: benomil, carbendazim, fuberidazol,tiabendazol;

-outros: etaboxam, etridiazol, himexazol;compostos de heterociclilas nitrogenosas

-piridinas: fluazinam, pirifenox, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3 -il]piridina, 2,3,5,6-tetracloro-4-metanpssulfonil-piridina, 3,4,5-tricloro-piridina-2,6-dicarbonitrila, N-(l -(5-bromo-3-cloro-piridin-2-il)-etil)-2,4-dicloro-nicotinamida, N-((5-bromo-3-cloro-piridin-2-il)-metil)-2,4-dicloro-nicotinamida;

-pirimidinas: bupirimato, ciprodinil, diflumetorim, ferimzona,fenarimol, mepanipirim, nitrapirín, nuarimol, pirímetanil;

-piperazinas: triforina;-pirróis: fludioxonil, fenpiclonil;

-morfolinas: aldimorf, dodemorf, dodemorf-acetato,fenpropimorf, tridemorf;

-dicarboximidas: iprodiona, fluoroimid, procimidona,vinclozolin;

-outros: acibenzolar-S-metila, anilazina, blasticidin-S, captan,quinometionato, captafol, dazomet, debacarb, diclomezina, difenzoquat,difenzoquat-metilsulfato, fenoxanil, folpet, ácido oxolínico, piperalina,fenpropidina, famoxadona, fenamidona, octilinona, probenazol, proquinazida,piroquilon, quinoxifen, triciclazol, 5-doro-7-(4-metilpiperidin-l-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pirimidina, 2-butóxi-6-iodo-3-propil-cromen-4-ona, N,N-dimetil-3-(3-bromo-6-fluoro-2-metilindol-1 -sulfonil)-[ 1,2,4]triazol-1 -sulfonamida;

carbamatos e ditiocarbamatos

-ditiocarbamatos: ferbam, mancozeb, maneb, metiram, metam,metassulfocarb, propineb, tiram, zineb, ziram;

-carbamatos: dietofencarb, bentiavalicarb, flubentiavalicarb,iprovalicarb, propamocarb, cloridreto de propamocarb, 3-(4-clorofenil)-3-(2-isopropoxicarbonilamino-3-metilbutirilamino)propionato de metila, N-(l-(l-(4-cianofenil)etanossulfonil)but-2-il)carbamato de 4-fluorofenil;outros fungicidas

-guanidinas: dodina, base livre de dodina, guazatina, acetato deguazatina, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, tris(albesilato) deiminoctadina;

-antibióticos: casugamicina, casugamicina-hidrocloreto-hidrato, polioxinas, estreptomicina, validamicina A;

-compostos de organometal: sais de fentina (por exemplo oacetato de fentina, o cloreto de fentina, o hidróxido de fentina);

-compostos de heterociclila contendo enxofre: isoprotiolano,ditianon;

-compostos de organofósforo: edifenfos, fosetil, fosetil-alumínio, iprobenfos, pirazofos, tolclofos-metila, ácido fosforoso e seis sais;

-compostos de organocloro: tiofanato metila, clorotalonil,diclofluanid, diclorofeno, flussulfamida, ftalida, hexaclorobenzeno,pencicuron, pentaclorofenol e seus sais, quintozeno, tolilfluanida, N-(4-cloro-2-nitro-fenil)-N-etil-4-metil-benzenossulfonamida;

-derivados de nitrofenila: binapacril, dicloran, dinocap,dinobuton, nitrotal-isopropila, tecnazen;

-compostos ativos inorgânicos: mistura de Bordeaux, sais decobre (por exemplo o acetato de cobre, o hidróxido de cobre, o oxicloreto decobre, o sulfato de cobre básico), enxofre;

-outros: bifenila, bronopol, ciflufenamida, cimoxanil,difenilamina, metrafenona, mildiomicina, oxina-cobre, proexadiona-cálcio,espiroxamina, tolilfluanida, N-(ciclopropilmetoxiimino-(6-difluorometóxi-2,3-difluoro-fenil)-metil)-2-fenil acetamida, N'-(4-(4-cloro-3-trifluorometil-fenóxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metil formamidina, N'-(4-(4-fluoro-3-trifluorometil-fenóxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metil formamidina, N'-(2-metil-5-trifluorometil-4-(3-trimetilsilaml-propóxi)-fenil)-N-etil-N-metiformamidina, N'-(5-difluorometil-2-metil-4-(3-trimetilsilanil-propóxi)-fenil)-N-etil-N-metil formamidina;

Reguladores do crescimento das plantas (PGRs): auxinas [porexemplo o ácido β-indolacético (IAA)5 o ácido 4-indol-3-ilbutírico (IBA)5 2-(l-naftil)acetamida (NAA)], citocininas, giberelinas, etileno, ácido abscísico.

Retardadores do crescimento: proexadiona e seus sais,trinexapac-etila, clormequat, mepiquat-cloreto, diflufenzopir.

iniciadores: benzotiadiazol (BTH), ácido salicílico e seusderivados, ácido β-aminobutírico (BABA), 1-metilciclopropeno (1-MCP),lipopolissacarídeos (LPS), neonicotinóides (por exemplo, acetamiprid,clotianidina, dinetofurano, fipronil, imidacloprid, tiacloprid, tiametoxam).

moduladores do etileno: inibidores da biossíntese do etileno,os quais inibem a conversão da S-adenosil-L-metionina no ácido 1-aminociclopropano-l-carboxílico, tal como os derivados das vinilglicina,hidroxilaminas, derivados de éter de oxima; inibidores da biossíntese deetileno, os quais bloqueiam a conversão do ACC em etileno, selecionados dogrupo consistindo de: íons de Co""" ou de Ni+* nas formas disponíveis nasplantas; descontaminantes de radicais fenólicos tais como o gaiato de n-propila; poliaminas, tais como a putrescina, a espermina ou a espermidina;análogos estruturais do ACC, tais como o ácido α-aminoisobutírico ou oácido L-aminociclopropeno-l-carboxílico; o ácido salicílico ou o acibenzolar-S-metila; análogos estruturais do ácido ascórbico que atuam como inibidoresda ACC oxidase, tais como a proexadiona-Ca ou a trinexapac-etila; e oscompostos de triazolila tais como o paclobutrazol ou o uniconazol comoinibidores das monooxigenases dependentes do citocromo P-450, cujaprincipal ação é bloquear a biossíntese das giberelinas; inibidores da ação doetileno selecionado do grupo consistindo de análogos estruturais do etileno,tais o 1-metilciclopropeno ou 2,5-norbornadieno e 3-amino-l,2,4-triazol ouíons de Ag++.

Os compostos ativos mencionados acima são geralmenteconhecidos e comercialmente disponíveis.

Em uma forma de realização preferida, os compostos queinibem a cadeia respiratória mitocondrial no nível do complexo b/cj, emparticular os compostos de estrobilurina, especificamente os compostos defórmula I, são usados de acordo com a invenção em combinação combiorreguladores, em particular com iniciadores.

Em uma forma de realização preferida, os compostos queinibem a cadeia respiratória mitocondrial no nível do complexo b/ci, emparticular os compostos de estrobilurina, especificamente os compostos defórmula I, são usados de acordo com a invenção em combinação comproexadiona-Ca e/ou com trinexapac-etila e/ou com um crioprotetorconvencional como auxiliar.

Em uma outra forma de realização preferida, os compostos queinibem a cadeia respiratória mitocondrial no nível do complexo b/ci, emparticular os compostos de estrobilurina, especificamente os compostos defórmula I, são usados de acordo com a invenção em combinação com avitamina E ou um seu derivado e/ou com ácido abscísico e/ou com umcrioprotetor convencional como auxiliar.

A relação em peso dos compostos que inibem a cadeiarespiratória mitocondrial no nível do complexo b/ci, em particular oscompostos de estrobilurina, especificamente os compostos de fórmula I, paraa vitamina E ou seus derivados, é preferivelmente de 1:1 a 1:20,especialmente preferível de 1:5 a 1:20 e, em particular, de 1:5 a 1:15. Arelação em peso dos compostos usados de acordo com a invenção,especificamente os compostos de fórmula I, para o ácido abscísico, épreferivelmente de 1:0,05 a 1:1, especialmente preferível de 1:0,05 a 1:0,5 e,em particular, de 1:0,1 a 1:0,3. A relação em peso dos compostos usados deacordo com a invenção, especificamente os compostos de fórmula I, para ocrioprotetor, é de preferência de 1:10 a 1:1000, especialmente preferível de1:10 a 1:500 e, em particular, de 1:10 a 1:100.

No contexto da presente invenção, entende-se vitamina Ecomo significando todos os compostos do grupo da vitamina E, por exemploos a- a η-tocoferóis e os tocotrienóis e seus isômeros, sais e ésteres, sendoirrelevante se estes compostos são de origem natural ou sintética. Assubstância que são de preferência usadas são o α-tocoferol, que ocorrenaturalmente (RRR-a-tocoferol) ou um seu éster com um ácido carboxílicoC1-C4, tal como o ácido fórmico, o ácido acético, o ácido propiônico ou oácido butírico. O acetato de α-tocoferol é usado em particular.

O ácido abscísico é o ácido (S)(+)-5-(l-hidróxi-2,6,6-trimetil-4-oxo-2-cicloexenil)-3-metil-cis/trans-2,4-pentadienóico.

Crioprotetores que são adequados para o tratamento de plantasincluem, por exemplo, os álcoois tais como o propanol e o butanol, os polióistais como o glicol ou glicerol, (poli)éter polióis tais como o dietileno glicol, otrietileno glicol e os polietileno glicóis com um peso molecular de até 500, esais de ácido fórmico, tais como, em particular os sais de ácido fórmico desódio, potássio, amônio, cálcio e magnésio. Um crioprotetor que é depreferência usado é o glicerol. Também preferido é o uso de um ou mais saisde ácido fórmico.

Na fisiologia das plantas, iniciadores são compostosconhecidos para preparar a atividade. A iniciação é conhecida como umprocesso, que finalmente resulta na capacidade intensificada das plantas paracontender com o estresse tanto biótico (por exemplo os patógenos fungicos)quanto abiótico (por exemplo a estiagem). Tendo em vista que os iniciadoresinteragem de uma maneira complexa com a sinalização nas plantas, em geraleles podem ser classificados como um subgrupo dos biorreguladores (Revistoem Conrath et al. (2006) Priming: Getting ready for battle. Molecular Plant-Microbe Interactions 19: 1062-1071).

Moduladores de etileno deve ser entendido como significandosubstâncias que bloqueiam a formação natural do etileno do hormônio dasplantas, ou mesmo sua ação. [Revisões, por exemplo, em M. Lieberman(1979), Biosynthesis and action of ethylene, Annual Review of PlantPhysiology 30: 533-591; S. F. Yang e Ν. E. Hoffman (1984), Ethylenebiosynthesis and its regulation in higher plants, Annual Review of PlantPhysiology 35: 155-189; E. S. Sisler et al. (2003), 1-substitutedcyclopropenes: Effective blocking agents for ethylene action in plants, PlantGrowth Regulation 40: 223-228; WO 2005/044002].

Os compostos usados em conformidade com a invenção,especificamente os compostos de fórmula I, ou sua combinação com osauxiliares acima mencionados, são tipicamente empregados comoformulações como são convencionalmente usados no campo de proteção desafras.

Por exemplo, eles podem ser diluídos com água na forma desoluções concentradas, suspensões ou emulsões, e aplicados por pulverização.As formas de uso dependem do tipo de planta ou da parte da planta a que elesestejam sendo aplicados; em qualquer caso, elas devem possibilitar umadistribuição tão fina quanto possível dos compostos e auxiliares ativos.

Além dos compostos usados de acordo com a invenção,especificamente os compostos de fórmula I, se apropriado como umacombinação com vitamina E e/ou ácido abscísico e/ou o crioprotetor, asformulações podem compreender auxiliares de formulação como sãoconvencionalmente usados para a formulação de produtos de proteção dascolheitas, por exemplo auxiliares inertes e/ou substâncias de atividadesuperficial, tais como emulsificantes, dispersantes, umedecedores e outros.

Substâncias de atividade superficial adequadas são o metalalcalino, o metal alcalino-terroso e os sais de amônio de ácidos sulfônicosaromáticos, por exemplo o ácido lignossulfônico, o ácido fenolsulfônico, oácido naftalenossulfônico e o ácido dibutilnaftalenossulfônico, e de ácidosgraxos, alquil- e alquilarilsulfonatos, alquila, éter laurílico e sulfatos deálcoois graxos, e os sais de hexa-, hepta e octadecanóis sulfatados e de éteresglicólicos de álcoois graxos, condensados de naftaleno sulfonados e seusderivados com formaldeído, condensados de naftaleno ou dos ácidosnaftalenossulfônicos com fenol e formaldeído, éter octilfenólico depolioxietileno, isooctil-, octil- ou nonilfenol etoxilados, éteres poliglicólicosde alquilfenila, éter poliglicólico de tributilfenila, álcoois de poliéteralquilarílico, álcool isotridecílico, condensados de álcool graxo/óxido deetileno, óleo de rícino etoxilado, éteres alquílicos de polioxietileno ou depolioxipropileno, acetato de éter poliglicólico de álcool laurílico, ésteres desorbitol, líquidos residuais de lignossulfito, metilcelulose ou siloxanos.

Exemplos de siloxanos adequados são os copolímeros depoliéter/polimetilsiloxano, os quais são também referidos como espalhadoresou penetrantes.

Os auxiliares de formulação inertes são essencialmente:frações de óleo mineral de médio a elevado ponto de ebulição,tal como o querosene e o óleo diesel, além dos óleos de alcatrão de hulha eóleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos earomáticos, por exemplo parafinas, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados eseus derivados, benzenos alquilados e seus derivados, álcoois tais como ometanol, etanol, propanol, butanol e cicloexanol, cetonas tais como acicloexanona, solventes fortemente polares, por exemplo aminas tais como aN-metil-pirrolidona, e água.

As formas de uso aquosas dos compostos usados de acordocom a invenção, especificamente os compostos I, ou sua combinação comvitamina E e/ou ácido abscísico e/ou o crioprotetor, podem ser preparadas deformulações de armazenagem tais como os concentrados de emulsão,suspensões, pastas, pós umectáveis ou grânulos dispersáveis em águamediante a adição de água. Para preparar emulsões, pastas ou dispersõesoleosas, os compostos usados de acordo com a presente invenção, emparticular os compostos de fórmula I, ou sua combinação acima mencionadacom vitamina E e/ou ácido abscísico e/ou o crioprotetor, como tais oudissolvidos em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizados em água pormeio de agente umectante, espessante, dispersante ou emulsificante.Naturalmente, as formas de uso compreenderão os auxiliares usados nasformulações de armazenagem.

Em uma forma de realização preferida, os compostos usadosde acordo com a invenção, especificamente os compostos de fórmula I, ou suacombinação acima mencionada, são usados na forma de uma mistura depulverização aquosa. A mistura de pulverização aquosa compreende orespectivo composto em uma quantidade preferivelmente de 50 a 200 ppm.Quando a combinação acima mencionada for usada como uma mistura depulverização, ela conterá vitamina E em uma quantidade preferivelmente de50 a 4000 ppm, especialmente preferível de 500 a 3500 ppm e, em particular,de 1000 a 3000 ppm; ácido abscísico em uma quantidade preferivelmente de 0a 200 ppm, especialmente preferível de 2,5 a 100 ppm e, em particular, de 5 a15 ppm, e o crioprotetor em uma quantidade preferivelmente de 0 a 50000ppm, especialmente preferível de 500 a 20000 ppm e, em particular, de 500 a10000 ppm.

Os componentes usados de acordo com a invenção,especificamente o composto de estrobilurina ativa, outro composto ativo e/oucrioprotetor, podem ser aplicados à planta ou às partes da planta como umamistura, ou separadamente; neste último caso, os componentes individuaisdevem ser aplicados dentro de um intervalo tão curto quanto possível.

Os compostos ativos, particularmente a estrobilurina, que sãousados de acordo com a invenção, podem ser empregados para aplicação emtodas as plantas acima mencionadas, mas também nas espécies de plantas quedifiram destas. Dependendo da parte da planta a que eles sejam aplicados, elespodem ser aplicados com aparelhagem por si conhecida e convencionalmenteusada na prática agrícola, a aplicação na forma de uma solução depulverização aquosa ou mistura de pulverização sendo preferida.

O método da invenção é adequado para aplicação às folhas emsafras vivas de plantas, para aplicações ao solo antes da semeadura ou doplantio, incluindo o tratamento total do solo e aplicações nos sulcosproporcionando proteção dos estágios prematuros do milho, trigo, soja,algodão e outras safras contra o estresse do frio.

A aplicação é efetuada por pulverização no ponto deescoamento ou de preparo das sementes. Ou todas as partes aéreas da plantaou mesmo apenas partes individuais da planta, tais como as flores, as folhasou os frutos, são tratadas. A escolha das partes individuais da planta a seremtratadas depende da espécie da planta e do estágio de seu desenvolvimento.Os estágios mais tardios podem ser protegidos preferivelmente pelostratamentos das folhas. Em uma forma de realização, a aplicação é sobre asemente. É preferível tratar os embriões, as mudas, os brotos e as flores nosvários estágios de desenvolvimento e os frutos imaturos.

A aplicação é preferivelmente efetuada antes de um período detemperatura fria ou de congelamento. É preferivelmente efetuada pelo menos12 horas, especialmente preferível pelo menos 24 horas, e em particular 36horas a 20 dias antes do começo esperado das temperaturas frias ou decongelamento.

Para tratar as sementes, em geral o composto ativo éempregado nas quantidades de 1 a 1000 g/100 kg, preferivelmente de 5 a 100g/100 kg de semente.

A presente invenção, além disso, diz respeito a um métodopara melhorar a tolerância das plantas às baixas temperaturas, preferivelmentepara reduzir ou prevenir a lesão pelo frio e o dano pelo congelamento nasplantas, o que compreende aplicar uma composição aquosa contendo umcomposto usado de acordo com a invenção, especificamente um composto defórmula I, às sementes, às plantas ou às partes das plantas.

O que foi dito acima com relação aos compostos usados deacordo com a invenção, especificamente aos compostos de fórmula I, a outroscomponentes, à composição aquosa e à aplicação, se aplica analogamenteaqui.

A tolerância das plantas às temperaturas frias e aocongelamento é aumentada marcadamente pelo uso, de acordo com ainvenção, dos compostos ativos de estrobilurina. Em particular, a lesão pelofrio e o dano pelo congelamento sobre as plantas são impedidos ou pelomenos reduzidos pelo uso de acordo com a invenção. Uma outra vantagem douso, de acordo com a invenção, do composto que inibe a cadeia respiratóriamitocondrial no nível do complexo b/ci, particularmente os compostos ativosde estrobilurina, tais como o cresoxim-metila, a piracloestrobina e aorisaestrobina, especialmente a piracloestrobina e a orisaestrobina,preferivelmente cresoxim-metila e orisaestrobina, em particular aorisaestrobina, é sua atividade contra a praga do fogo. Conseqüentemente, asplantas tratadas de acordo com a invenção não ficam apenas mais resistentesàs baixas temperaturas, mas ficam adicionalmente protegidas contra estainfecção floral.

O efeito protetor dos tratamentos contra o estresse pelo frionão foi apenas quantitativamente medido no ambiente controlado (porexemplo, pêra, milho, Arabidopsis, trigo), mas também observado para outrassafras quanto às condições práticas do campo (por exemplo, beterrabas,laranjas), indicando a ampla aplicabilidade do princípio.

Os exemplos que seguem intentam ilustrar a invenção, porémsem impor qualquer limitação.EXEMPLO 1

1.1 EXPERIÊNCIA

As plantas Arabidopsis thaliana foram cultivadas em vasos (8cm de diâmetro) sob condições ambientais controladas em 21 °C durante odia e em 19 °C durante a noite, sob um regime de luz de 9 horas de luz e 15horas de escuro, por dia.

O tratamento químico foi feito 18 dias após a semeadura. Cadavaso foi tratado com 500 μl de solução de pulverização de acordo com oprograma de tratamento abaixo, com um aplicador de pulverização comerciala bomba.

1) Não tratado

2) Orisaestrobina (250 ppm)

3) Orisaestrobina (500 ppm)

4) Piracloestrobina (500 ppm)

Após o tratamento químico, os vasos foram transferidos paraas mesmas condições de crescimento por três dias. Depois os vasos foramtransferidos para três condições ambientais diferentes para exercer o estressepelo frio:

As plantas de controle (A) foram mantidas sob as mesmascondições descritas acima.

As plantas submetidas ao estresse (B) foram transferidas para2 dias a 6 0C sob um ciclo de dia-noite de 9-15 horas. Este tratamento contrao frio permite que as plantas de Arabidopsis se aclimatem até uma certaextensão ao seguinte estresse por congelamento (-4 °C, 24 horas no escuro)(Wanner et al., 1999, Cold-induced freezing tolerance in Arabidopsis, PlantPhysiology 120, 391-399).

As plantas submetidas ao estresse (C) não ficaram endurecidascom o frio e se mantiveram por outros dois dias sob ambiente de controleantes de serem transferidas para um dia em -4°C sem luz.Após estes tratamentos, todos os vasos retornaram àscondições de crescimento padrão (condições ambientais controladas) comodescrito acima.

<table>table see original document page 28</column></row><table>

1.2 RESULTADOS

3 dias e 9 dias após o tratamento químico (3 dias depois darecuperação do tratamento de congelamento), a triagem foi avaliada pordeterminação visual, classificando-se os sintomas em % de dano às folhas.

Três dias após o tratamento químico, não houve nenhum danodetectável às folhas. Depois do tratamento de estresse, os seguintes danos àsfolhas foram determinados.

<table>table see original document page 28</column></row><table>

As condições ambientais escolhidas foram suficientes parainduzir forte dano às folhas. Como esperado, um período de 2 dias de frioendurecendo a condição de estresse "B" foi capaz de reduzir os sintomas doestresse. Entretanto, como pode ser observado dos resultados, a redução maiseficaz dos sintomas do estresse foi obtida pelos tratamentos químicos dainvenção. Ambos os tratamentos químicos, orisaestrobina e piracloestrobina,foram altamente eficazes em reduzir os sintomas do estresse do frio emplantas de Arabidopsis sob diferentes condições de estresse.

EXEMPLO 2

2.1 EXPERIÊNCIA

Um único galho em uma pereira Bosc madura no estágio dedesenvolvimento em plena floração foi pulverizado até o escorrimento comPristine® 3 8WG segundo o índice de 1,03 grama por dois litros, equivalente a14,5 onças por acre em 200 gal por acre (411 gramas por acre em 760 litrospor acre) (Pristine® 3 8WG é uma formulação comercial de piracloestrobina eboscalid fabricada pela BASF Aktiengesellschaft). Silgard® 309 (umadjuvante comercialmente disponível) foi acrescentado à Prístina® e usadosegundo o índice de 0,297 ml por dois litros, equivalente a 2,0 onças por 100galões ou 4,0 onças por acre (56,7 g por 380 litros ou 113,4 g por acre). Apulverização da Pristine® com o Silgard® foi aplicada, sendo que um únicogalho de controle em uma árvore próxima foi deixado sem pulverização.

Após um dia, uma gaiola de galhos de temperatura controlada,que incluía um galho de andaime de 2 metros de comprimento, foi usada atéreduzir a temperatura de uma temperatura ambiente de 3,9 0C para -3,7 °C. Otempo necessário para alcançar esta temperatura foi de aproximadamente 10minutos. A temperatura foi elevada lentamente e mantida em -3,3 0C e -2,80C por 5 minutos.

As florações foram avaliadas quanto à lesão por congelamentocinco dias mais tarde. As flores totais em casa galho que se achavam dentroda gaiola foram contadas. Uma flor era considerada prejudicada se adescoloração fosse visível na base dos pistilos no cálice floral.

2.2 RESULTADOS

Galho de controle: total de 283 florações

202 (71 %) saudáveis e 81 (29 %) prejudicadas

Galho tratado de acordo com a presente invenção: total de 163florações

147 (90 %) saudáveis e 16 (10 %) prejudicadasAssim sendo, a Pristine® aplicada antes do tratamento embaixa temperatura proporcionou um grau substancial de proteção contra ocongelamento às florações da pêra.

EXEMPLO 3

3.1 EXPERIÊNCIA

Sementes de milho (Zea mays; variedade 33P71 resistente àvariedade de herbicida Pioneer) foram tratadas com o uso de qualquer destes:

T1: Água (não tratada)

T2: Piracloestrobina (5 g de ingrediente ativo / 100 kg desementes)

T3: Azoxiestrobina (1 g de ingrediente ativo / 100 kg desementes)

Subseqüentemente, as sementes tratadas foram plantadas emvasos de plástico (6 cm χ 6 cm χ 7 cm) enchidos com areia (mistura medida).As sementes foram incubadas em uma câmara de cultivo (Conviron) em 25°C e 60 % de umidade, sob um ciclo de escuro/luz de 16/8 horas por 5 dias(as mudas ficaram no código 10). Neste ponto, as mudas foram expostas auma temperatura de -5 °C por 3 horas. Em seguida ao estresse ao frio, asmudas viáveis foram mantidas em desenvolvimento até que elas tivessemalcançado o código 13. Neste estágio, elas foram submetidas a 2 horasadicionais de estresse ao frio em -5 °C. Finalmente, o número de mudasdanificadas (%) para cada tratamento de semente foi registrado.

3.2 RESULTADOS

<table>table see original document page 30</column></row><table>

As condições ambientais escolhidas foram suficientes parainduzir forte dano às folhas. Como pode ser observado dos resultados, otratamento das sementes com os produtos químicos de fórmula I da invençãoresultou em uma redução efetiva dos sintomas do estresse sob estresse do frio,ao passo que as plantas de controle tratadas apenas com água foramseveramente danificadas.

EXEMPLO 4

Árvores cítricas adultas (Citrus sinensis) foram tratadas portrês aplicações às folhas de 16000 g/hectare de piracloestrobina nos intervalosde 14 a 18 dias. As aplicações começaram logo antes do congelamento inicialnas estações do inverno. Com temperaturas baixas extremas, nada eraesperado reduzir os danos. Entretanto, mesmo sob estas condições extremas, ocrescimento das plantas no lote tratado com piracloestrobina apresentoumenos sintomas de queima das folhas e queda dos frutos, do que as plantas decontrole não tratadas. Os resultados desta experiência mostram uma forteproteção contra o frio da piracloestrobina nas frutas cítricas.

Claims (28)

1. Uso de um composto ativo que inibe a cadeia respiratóriamitocondrial no nível do complexo b/c1? caracterizado pelo fato de ser paramelhorar a tolerância das plantas às baixas temperaturas.

2. Uso de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelofato de que o composto ativo é uma estrobilurina ou um sal da mesma.

3. Uso de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelofato de que a estrobilurina é um composto de fórmula I<formula>formula see original document page 32</formula>em que as variáveis são como definido abaixo:X é halogênio, alquila CrC4 ou trifluorometila;M é 0 ou 1;Q é C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3, N(-OCH3)-COOCH3, ou o grupo Ql<formula>formula see original document page 32</formula>em que # denota a ligação ao anel fenila;A é -O-B5 -CH2O-B, -OCH2-B5 -CH2S-B5 -CH=CH-B5 -C=C-B5 -CH2O-N=C(R1)-B5 -CH2S-N=C(R1)-B5 -CH2O-N=C(R1)-CH=CH-B ou -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR35 em queB é fenila, naftila, heteroarila de 5 ou 6 membros ouheterociclila de 5 ou 6 membros que contém um, dois ou três átomos denitrogênio e/ou um átomo de oxigênio ou de enxofre ou um ou dois átomos deoxigênio e/ou de enxofre, em que os sistemas de anel são não substituídos ousubstituídos por um, dois ou três grupos Ra:Ra independentemente um do outro são ciano, nitro, amino,aminocarbonila, aminotiocarbonila, halogênio, alquila C1-C6, haloalquila CrC6, alquil C1-C6-carbonila, alquil C1-C6-Sulfonila, alquil C1-C6-Sulfinila,cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiloxicarbonila C1-C6,alquiltio C1-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, alquilaminocarbonilaC1-C6, dialquilaminotiocarbonila C1-C6, alquenila C2-C6, alquenilóxi C2-C6,fenila, fenóxi, benzila, benzilóxi, heterociclila de 5 ou 6 membros, heteroarilade 5 ou 6 membros, heteroarilóxi de 5 ou 6 membros, C(=NORa)-Rb ouOC(Ra)2-C(Rb)=NORb, em que os grupos ciclila por sua vez podem ser nãosubstituídos ou substituídos por um, dois, três, quatro ou cinco grupos Rb:Rb independentemente um do outro são ciano, nitro, halogênio,amino, aminocarbonila, aminotiocarbonila, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6,alquil C1-C6-Sulfonila, alquil C1-C6-Sulfmila, cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6,haloalcóxi C1-C6, alcoxicarbonila C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilamino C1-C6,dialquilamino C1-C6, alquilaminocarbonila C1-C6, dialquilaminocarbonila C1-C6, alquilaminocarbonila C1-C6, dialquilaminocarbonila C1-C6,alquilaminotiocarbonila C1-C6, dialquilaminotiocarbonila C1-C6, alquenila C2-C6, alquenilóxi C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, fenila, fenóxi,feniltio, benzila, benzilóxi, heterociclila de 5 ou 6 membros, heteroarila de 5ou 6 membros, heteroarilóxi de 5 ou 6 membros, ou C(=NOR )-R ,Ra, Rb independentemente um do outro são hidrogênio oualquila C1-C6;R1 é hidrogênio, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4,cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C4 ou alquiltio C1-C4;R2 é fenila, fenilcarbonila, fenilsulfonila, heteroarila de 5 ou 6membros, heteroarilcarbonila de 5 ou 6 membros ou heteroarilsulfonila de 5ou 6 membros, em que os sistemas de anel podem ser não substituídos ousubstituídos por um, dois, três, quatro ou cinco grupos Ra,alquila C1-C10, cicloalquila C3-C6, alquenila C2-C10, alquinilaC2-C10, alquilcarbonila C1-C10, alquenilcarbonila C2-C10, alquinilcarbonila C3-Cio, alquilsulfonila CrCi0 ou C(^NORa)-Rb5 em que as cadeias de carbonopodem ser não substituídas ou substituídas por um, dois, três, quatro ou cincogrupos Rc;Rc independente um do outro são ciano, nitro, amino,aminocarbonila, aminotiocarbonila, halogênio, alquila CrC6, haloalquila CrC6, alquilsulfonila CrC6, alquilsulfinila CrC6, alcóxi CrC6, haloalcóxi CrC6, alcoxicarbonila CrC6, alquiltio CrC6, alquilamino CrC6, dialquilaminoCrC6, alquilaminocarbonila CrC6, dialquilaminocarbonila CrC6,alquilaminotiocarbonila Ci-C6, dialquilaminotiocarbonila CrC6, alquenila C2-C6, alquenilóxi C2-C6,cicloalquila C3-C6, cicloalquilóxi C3-C6, heterociclila de 5 ou 6membros, heterociclilóxi de 5 ou 6 membros, benzila, benzilóxi, fenila,fenóxi, feniltio, heteroarila de 5 ou 6 membros, heteroarilóxi de 5 ou 6membros ou heteroariltio, em que os grupos cíclicos podem ser parcial oucompletamente halogenados ou podem ser substituídos por um, dois ou trêsgrupos Ra; eR3 é hidrogênio, alquila CrC6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, em que as cadeias de carbono podem ser substituídas por um, dois, três,quatro ou cinco grupos R0; oucomposto de estrobilurina selecionado do grupo consistindo de(2-cloro-5-[l-(3-metilbenziloxiimino)etil]benzil)carbamato de metila, (2-cloro-5-[l-(6-metilpiridin-2-ilmetoxiimino)etil]benzil)carbamato de metila, 2-(2-(6-(3-cloro-2-metil-fenóxi)-5-fluoro-pirímidin-4-ilóxi)-fenil)-2-metóxi-imino-N-metil-acetamida e éster metiIico de ácido 3-metóxi-2-(2-(N-(4-metóxi-fenil)-ciclo-propano-carboximidoil-sulfanil-metil)-fenil)-acrílico;

4. Uso de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelofato de que a estrobilurina é um composto de fórmula I.

5. Uso de acordo com as reivindicações 3 ou 4, caracterizadopelo fato de que o composto de fórmula I é selecionado do grupo consistindode piracloestrobina, cresoxim-metila, dimoxiestrobina, ZJ 0712,picoxiestrobina, trifloxiestrobina, enestroburina, orisaestrobina,metominoestrobina, azoxiestrobina e fluoxaestrobina.

6. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 3 a 5,caracterizado pelo fato de que o composto de fórmula I é selecionado dogrupo consistindo de piracloestrobina, cresoxim-metila, dimoxiestrobina eorisaestrobina.

7. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 3 a 6,caracterizado pelo fato de que o composto de fórmula I é selecionado dogrupo consistindo de azoxiestrobina, piracloestrobina e orisaestrobina.

8. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 3 a 7,caracterizado pelo fato de que o composto de fórmula I é orisaestrobina.

9. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8,caracterizado pelo fato de ser para reduzir ou prevenir a lesão ao frio nomilho, arroz, trigo, cevada, girassol, colza, soja, beterraba, cana de açúcar,batata, tomate, pimenta de sino, berinjela, melão, pepino, feijão, ervilha,banana, vinhas (uvas), frutas pomáceas e de caroço, frutas cítricas e café.

10. Uso de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelofato de ser para reduzir ou prevenir a lesão ao frio no milho, arroz, soja, frutaspomáeas e de caroço, frutas cítricas e café.

11. Uso de acordo com as reivindicações 9 ou 10,caracterizado pelo fato de ser para reduzir ou prevenir a lesão ao frioamêndoas, milho, soja, frutas cítricas e café.

12. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8,caracterizado pelo fato de ser para reduzir ou prevenir o dano aocongelamento em frutas pomáceas e de caroço, plantas cítricas, milho, arroz,trigo, cevada, girassol, colza, soja, beterraba, cana de açúcar, batata, tomate,pimenta sino, berinjela, melão, pepino, feijão, ervilha, banana, vinhas (uvas) ecafé.

13. Uso de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelofato de ser para reduzir ou prevenir o dano ao congelamento no milho, arroz,soja, frutas pomáceas e de caroço, frutas cítricas e café.

14. Uso de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelofato de ser para reduzir ou prevenir o dano ao congelamento no milho, soja,frutas cítricas e café.

15. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8,caracterizado pelo fato de ser para reduzir ou prevenir o dano aocongelamento nas flores, nas frutas imaturas e nas mudas.

16. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8,caracterizado pelo fato de que o composto ativo que inibe a cadeia respiratóriamitocondrial no nível do complexo b/ci é usado juntamente com um outrocomposto ativo do grupo de fungicidas e retardadores do crescimento.

17. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8,caracterizado pelo fato de que o composto ativo que inibe a cadeia respiratóriamitocondrial no nível do complexo b/ci é usado juntamente com um outrocomposto ativo selecionado do grupo de compostos com atividade deiniciação (iniciador) e 1-metilciclopropeno (1-MCP).

18. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a-15, caracterizado pelo fato de ser em combinação com proexadiona-Ca, e/oucom trinexapac-etila e/ou crioprotetores convencionais.

19. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a-15, caracterizado pelo fato de ser em combinação com vitamina E e/ou ácidoabscísico e/ou crioprotetores convencionais.

20. Uso de acordo com as reivindicações 18 ou 19,caracterizado pelo fato de que o crioprotetor é selecionado de glicerol e saisde ácido fórmico.

21. Uso de acordo com a reivindicação 19, caracterizado pelofato de que o composto ativo que inibe a cadeia respiratória mitocondrial nonível do complexo b/ci e a vitamina E são empregados em uma relação empeso de 1:1 a 1:20.

22. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 19 a-21, caracterizado pelo fato de que o composto ativo que inibe a cadeiarespiratória mitocondrial no nível do complexo b!c\ e o ácido abscísico sãoempregados em uma relação em peso de 1:0,05 a 1:1.

23. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 18 a-22, caracterizado pelo fato de que o composto ativo que inibe a cadeiarespiratória mitocondrial no nível do complexo b/ci e os crioprotetoresconvencionais são empregados em uma relação em peso de 1:10 a 1:500.

24. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8,caracterizado pelo fato de que o composto ativo que inibe a cadeia respiratóriamitocondrial no nível do complexo b/ci é empregado na forma de um licor depulverização aquoso compreendendo referido composto em uma quantidadede 5 a 1000 ppm.

25. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8,caracterizado pelo fato de que o índice de aplicação do composto ativo queinibe a cadeia respiratória mitocondrial no nível do complexo b/ci situa-se nafaixa de 25 a 1000 g/ha.

26. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8,caracterizado pelo fato de que o composto ativo que inibe a cadeia respiratóriamitocondrial no nível do complexo b/ci é aplicado à semente.

27. Método para melhorar a tolerância das plantas às baixastemperaturas, caracterizado pelo fato de que uma composição compreendendopelo menos um composto ativo que iniba a cadeia respiratória mitocondrial nonível do complexo b/c, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8,é aplicada às plantas ou às partes das plantas.

28. Método de acordo com a reivindicação 27, caracterizadopelo fato de que a composição é uma composição aquosa.