BRPI0313219B1 - benzoilpirazolonas substituídas por 3-aminocarbonila, seus empregos, agente herbicida, e processo para controle de plantas indesejadas - Google Patents

Abstract

"benzoilpirazolonas substituídas por 3-aminocarbonila". são descritos derivados de benzoilpirazóis de fórmula (1) e seu emprego como herbicidas. nesta fórmula geral (1), r^1a^ ,r^ 1b^, r^ 1c^, r^ 2^ , r^ 3^ , r^ 4^ e r^ 5^ representam diversos radicais, x representa um átomo em ponte, l representa uma cadeia de carbono e y representa um átomo de calcogênio.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "BENZOILPI-RAZOLONAS SUBSTITUÍDAS POR 3-AMINOCARBONILA, SEUS EMPREGOS, AGENTE HERBICIDA, E PROCESSO PARA COMBATE DE PLANTAS INDESEJADAS". A invenção refere-se ao campo técnico dos herbicidas, particularmente dos herbicidas do grupo das benzoilpirazolonas para combate seletivo de ervas daninhas e gramas daninhas em culturas de plantas úteis, par-ticularmente em culturas de arroz. A partir de diversos documentos sabe-se que determinadas ben-zoilpirazolonas possuem propriedades herbicidas. Assim são conhecidas da EP-A- 0 352 543 benzoilpirazolonas que portam na posição 3 do anel fenila, entre outros, um radical alcoxícarbonilalquila, um radical amínoalquila, ou um radical alquilcarbonila, ligados a um átomo de oxigênio. Os compostos conhecidos a partir desses documentos indicam, entretanto, frequentemente uma eficácia herbicida não suficiente. É tarefa da presente invenção a preparação de compostos herbicidas eficazes com propriedades herbicidas aperfeiçoadas - comparado com aqueles compostos divulgados no estado da técnica.

Verificou-se então que benzoilpirazolonas, que portam na posição 3 do anel fenila um radical aminocarbonilalquila ligado a um átomo do grupo do oxigênio, nitrogênio e enxofre, são particularmente bem apropriados como herbicidas. Um objeto da presente invenção são, portanto, compostos da fórmula (I) ou seus sais na qual os radicais e índices têm os seguintes significados; X representa O, S(0)n, N-H ou N-R2; L representa uma cadeia (Ci-Ce)-alquileno, (C2-C6)-alquenileno ou (C2-C6)-alquinileno, de cadeia reta ou ramificada, substituída por radicais w do grupo dos halogênio, ciano e nitro e por radicais v R2; Y representa oxigênio ou enxofre; R1a, R1b, R1c representam independentemente um do outro hi- drogênio, mercapto, nitro, halogênio, ciano, tiocianato, (C^CeJ-alquil-CO-O, (C^C^-alquil-SÍO^-O, (CrC6)-alqüil-S(0)m, (C^CeJ-hatoalquil-SíO),,,, (C3-C7)-cicloalquil-S(0)m, di-(C1-C6)-alquil-N-S02, (C1-C6)-alquil-SOz-NH, (C^C^-alquil-NH-CO, di-(CrC6)-alquil-N-CO, (CrC6)-alquil-S02-[(C1-C6)-alquil]amino, (C1-C6)-alquil-CO-[(C1-C6)-alquil]amino, (C.,-C6)-alquil-0-CH2, (C1-C6)-alquil-S(0)n-CH2, (CVCej-alquil-NH-Cl·^, 1,2,4-triazol-1-il, 1,2,4-triazol-1-il-CH2; e (Ci-C6)-alquil-(Y)p, (C2-C6)-alquenil-(Y)p, (C2-C6)-alquinil-(Y)p, (C3-C9)-cicloalquil-(Y)p, (C3-C9)-cicloalquenil-(Y)p, (C1-C6)-alquil-(C3-C9)-cicloalquil-(Y)p ou (C1-C6)-alquil-(C3-Cg)-cicloalquenil-(Y)p; respectivamente substituídos por radicais v do grupo dos ciano, nitro e halogênio; R2, R3 representam independentemente um do outro hidrogênio, (C^CgJ-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C9)-cicloalquila, (C3-C9)-cicloalquenila, (C^Cej-alquil-ÍCVCgj-cicloalquila, (C.,-C6)-alquil-(C3 -C9)-cicloalquenila, (C2-C6)-alquenil-(C3-C9)-cicloalquila, (C2-C6)-alquenil-(C3-C9)-cicloalquenila, (C2-C6)-alquinil-(C3-C9)-cicloalquila, (C2-C6)-alquinil-(C3-C9)-cicloalquenila, e [(0-C(R6)2]w-[0-C(R6)-2]x-R6, (C^Ceí-alquil-arila, (C2-C6)-alquenil-arila, (C2-C6)-alquinil-arila, de cadeia reta ou ramificada, [O-C(R6)2]w-[0-C(R6)2]x-arila de cadeia reta ou ramificada, sendo que os últimos 16 dos radicais anteriormente mencionados são substituídos por radicais v do grupo dos ciano, nitro e halogênio, arila, heterociclila ou heteroarila respectiva mente substituída por radicais v do grupo ciano, nitro, halogênio, (C.,-C6)-alquil-(Y)p e halogênio-(CrC6)-alquil-(Y)p, ou R2 e R3 juntos com o átomo de nitrogênio ligado a eles formam um anel com 5 ou 6 membros, saturado, parcial ou totalmente insaturado, que contém n heteroátomos do grupo do oxigênio e nitrogênio, ou R2 e R3 formam juntos com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados um anel substituído por radicais v do grupo dos ciano, nitro, halogênio, (C^CgJ-alquiKYJp e halogênio-(C1-C6)-aiquil-(Y)p, anel esse do grupo das benzotiazol, benzoxazol, benzopirazol e benzopirrol; R4 representa hidrogênio, (C.,-C6)-alquila ou (CrC6)-halogenoalquila, (C3-C9)-cicloalquila ou (C3-C9)-halogenocicloalquila; R5 representa (C.,-C6)-alquila, halogênio-íC^Cgí-alquila, (C3-C9)-cicloalquila, (C3-C9)-halogênio-cicloalquila, ou respectivamente fenila substituída por radicais v do grupo dos halogênio, nitro, ciano, (C^CJ-alquila, ha-logênio-ÍC^CJ-alquila, (CrC4)-alcóxi e halogênio-(C1-C4)-alcóxi; R6 representa hidrogênio, (CT-Cg^alquila, halogênio-^-Cg)-alquila, (CrC6)-alquilcarbonila, halogênio-ÍC^C^-alquilcarbonila, (C^Cg)-alcoxicarbonila, halogênio-ÍC^Cg^alcoxicarbonila, (C^Cg)- alquilaminocarbonila, halogênio-CC^CgJ-alquilaminocarbonila, (C.,-C6)- dialquilaminocarbonila, halogênio -(C^Cg^dialquilaminocarbonila, (C^Cg)-alquilsulfonila, halogênio-fC^CgJ-alquilsulfonila, benzifa, benzoíla, benzoilme-tila, fenoxicarbonila ou fenilsulfonila, respectivamente substituída por radicais v do grupo dos halogênio, nitro, ciano, (C^CJ-benzila, por halogênio (C^CJ-alcóxi e halogênio-(C.,-C4)-alcóxi; m representa 1 ou 2 ; n representa 0, 1 ou 2; p representa 0 ou 1; v representa 0, 1,2 ou 3; w e x representam independentemente um do outro 0,1,2, 3, ou 4; sendo que w e x não podem ser concomitantemente nulos.

No caso de R6 representar hidrogênio, os compostos de fórmula (I) de acordo com a invenção, dependendo das condições externas, como solventes e o valor do pH podem ocorrer, em estruturas tautoméricas diferentes. Dependendo do tipo dos substituintes, os compostos de fórmula (I) contêm um próton ácido, que pode ser removido por reação com uma base. Como bases são apropriados hidretos, hidróxidos e carbonatos de metais alcalinos e alcalino-terrosos, como lítio, sódio, potássio, magnésio e cálcio, assim como amoníaco, e aminas orgânicas como trietilamina e piridina. Tais sais são igualmente objeto da invenção.

Na fórmula (I), e todas as fórmulas que se seguem, radicais al-quila podem ter mais do que dois átomos de C de cadeia reta ou ramificada. Radicais alquila representam por exemplo, metila, etila, n-propila, i-propila, t-propila ou 2-butila, pentila, hexila, como n-hexila, i-hexila e 1,3-dimetilbutila. A cadeia de carbono L pode, igualmente, dependendo do número de seus átomos de C, ser de cadeia reta ou ramificada. Os radicais a ela ligados podem se encontrar em qualquer posição dessa cadeia.

Caso um grupo seja mais de uma vez substituído por radicais, então pode-se compreender disto que esse grupo é substituído por um ou mais dos radicais mencionados, iguais ou diferentes.

Cicloalquila representa um sistema anelar carbocíclico, saturado com três até nove átomos de C, por exemplo, ciclopropila, ciclopentila ou ciclohexila. Analogamente, cicloalquenila representa um grupo alquenila monocíclico com um anel com três até nove membros de carbono, por e-xemplo, ciclopropenila, ciclobutenila, ciclopentila e ciclohexenila, sendo que a dupla ligação pode encontrar-se em qualquer posição.

No caso de radicais acoplados, como cicloalquilalquenila, o radical mencionado primeiramente pode encontrar-se em qualquer posição do segundo mencionado.

No caso de um grupo amino duas vezes substituído, como dial-quilamino, ambos esses substituintes podem ser iguais ou diferentes.

Halogênio representa flúor, cloro, bromo ou iodo. Halogenoalqui-la, halogenoalquenila e halogenoalquinila representam alquila, alquenila ou alquinila, de preferência substituídos, parcial ou totalmente, por flúor, cloro e/ou bromo, particularmente por flúor ou cloro, por exemplo, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2i CH2FCHCI, CCI3, CHCI2, CH2CH2CI; halogenoalcóxi é por e-xemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF20, OCH2CF3 e OCH2CH2CI; o mesmo é válido para halogenoalquenila e outros radicais substituídos por halogênio.

Sob o termo heterociclila podem ser compreendidos heterociclos com três até seis membros, saturados ou parcialmente insaturados, monocí-clicos ou policíclicos, que contêm um até três heteroátomos escolhidos de um grupo consistindo em oxigênio, nitrogênio e enxofre. A ligação pode, desde que quimicamente possível, ocorrer em qualquer posição do hetero-ciclo. Exemplos para tanto são oxiranil, 3-tetrahidro-furanil, 2-tetrahidrotienil, 3-tetrahidrotienil, 1-pirrolidinil, 2-pirrolidinil, 3- pirrolidinil, 3-isoxazolidinil, 4-isoxazolidinil, 5-isoxoazolidinil, 3-isotioazolidinil, 4-isotiazolidinil, 5-isotiazolidinil, 1-pirazolidinil, 3-pirazolidinil, 4-pirazolidinil, 5- pirazolidinil, 2-oxazolidinil, 4-oxazolidinil, 5-oxazolidinil, 2-tiazolidinil, 4- tiazolidinil, 5-tiazolidinil, 2- imidazolidinil, 4- imidazolidinil, 1,2,4-oxa-diazolidin-3-il, 1,2,4-oxadiazolidin-5-il, 1,2,4-tiadiazolidin-3-il, 1,2,4-tiadiazolidin-5-il, 1,2,4- triazolidin-3-il, 1,3,4-oxazolidin-2-il, 1,3,4-tiadiazolidin-2-il, 1,3,4-triazolidin-2-if, 2,3-dihidrofur-2-il, 2,3-dihidrofur-3-il, 2,3-dihidrofur-4-il, 2,3-dihidrofur-5-il, 2,5-dihidrofur-2-il, 2,5-dihidrofur-3-il, 2,3-dihidrotien-2-il, 2,3-dihidrotien-3-il, 2.3- dihidrotien-4-il, 2,3-dihidrotien-5-il, 2,5-dihidrotien-2-il, 2,5-dihidrotien-3-il, 2.3- dihidropirrol-2-il, 2,3-dihidropirrol-3-il, 2,3-dihidropirrol-4-il, 2,3- dihidropirrol-5-il, 2,5-dihidropirrol-2-il, 2,5-dihidropirrol-3-il, 2,3- dihidroisoxazol-3-il, 2,3-dihidroisoxazol-4-il, 2,3-dihidroisoxazol-5-il, 4,5- dihidroisoxazol-3-il, 4,5-dihidro-isoxazol-4-il, 4,5-dihidroisoxazol-5-il, 2,3- dihidroisotiazol-3-il, 2,3-dihidroisotiazol-4-il, 2,3-dihidroisotiazol-5-il, 2,5- dihidroisoxazol-3-il, 2,5-dihidroisoxazol-4-il, 2,5-dihidroisoxazol-5-il, 4,5- dihidroisotiazol-3-il, 4,5-dihidroisotiazol-4-il, 4,5-dihidroisotiazol-5-il, 2,5- dihidroisotiazol-3-il, 2,5-dihidroisotiazol-4-il, 2,5-dihidroisotiazol-5-il, 2,3- dihidrooxazol-3-il, 2,3-dihidrooxazol-4-il, 2,3-dihidro-oxazol-5-il, 4,5- dihidrooxazol-3-il, 4,5-dihidrooxazol-4-il, 4,5-dihidrooxazol-5-il, 2,5- dihidrooxazol-3-il, 2,5-dihidrooxazol-4-il, 2,5-dihidrooxazol-5-il, 2,3- dihidrotiazol-2-il, 2,3-dihidrotiazol-4-il, 2,3-dihidrotiazol-5-il, 4,5-dihidrotiazol-2-il, 4,5-dihidrotiazol-4-il, 4,5-dihidrotiazol-5-il, 2,5-dihdirotiazol-2-il, 2,5-dihidrotiazol-4-il, 2,5-dihidrotiazol-5-il, 2,3-dihidroimidazol-2-il, 2,3- dihidroimidazoí-4-il, 2,3-dihidroimidazol-5-il, 4,5-dihidroimidazol-2-il, 4,5- dihidroimidazol-4-il, 4,5-dihidroimidazol-5-il, 2,5-dihidroimidazol-2-il, 2,5- dihidroimidazol-4-il, 2,5-dihidroimidazol-5-il, 1-morfolinil, 2-morfolinil, 3- morfolinil, 1 -piperidinil, 2-piperidinil, 3- piperidinil, 4-piperidinil, 3-tetrahidropi-ridazinila, 4-tetrahidro-piridazinil, 2-tetrahidropirimidinil, 4- tetrahidropirimidi- nil, 5-tetrahidro-pirimidinil, 2- tetrahidropirazinil, 1,3,5-tetrahidrotriazin-2-il, 1.2.4- tetrahidro-triazin-3-il, 1,3-dihidrooxazin-2-il, 1,3-ditian-2-il, 2-tetrahidropiranil, 1,3-dioxolan-2-il, 3,4,5,6-tetrahidropiridin-2-il, 4H-1,3-tiazin-2-il, 4H-3,1-benzotiazin-2-il, 1,3-ditian-2-il, 1,1-dioxo-2,3,4,5-tetrahidrotien-2-il, 2H-1,4-benzotiazin-3-il, 2H-1,4-benzoxazin-3-il, 1,3-dihidrooxazin-2-ila.

Arila representa um radical hidrocarboneto aromático monocícli-co ou policíclico, por exemplo, fenila, naftila, bifenila, e fenantrila, de preferência fenila. A ligação pode ocorrer basicamente em qualquer posição de arila.

Heteroarila representa um radical aromático monocíclico, bicícli-co, ou tricíclico que, além dos membros anelares de carbono, contém um até quatro átomos de nitrogênio, ou um até três átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênio, ou um átomo de enxofre, ou um átomo de oxigênio, ou um átomo de enxofre. A ligação pode, desde que quimicamente possível, ocorrer em qualquer posição da arila. Exemplos de heteroarila de 5 membros são 2-pirrolila, 3-pirrolila, 1- pirazolila, 3-pirazolila, 4- pirazolila, 5-pirazolila, 2- imidazolila, 4-imidazolila, 1,2,4-triazolil-3-ila, 1,3,4-triazol-2-ila, 2-furila, 3-furila, 2-tienila, 3-tienila, 2-pirrolila, 3-pirrolila, 3-isoxazolila, 4-isoxazolila, 5-isoxazolila, 3-isotiazolila, 4-isotiazolila, 5-isotiazolila, 3-pirazolila, 4-pirazolila, 5-pirazolila, 2-oxazolila, 4-oxazolila, 5-oxazolila, 2-tiazolila, 4-tiazolila, 5-tiazolila, 2-imidazolila, 1,2,4-oxadiazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila, 1,2,4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4-tiadiazol-5-ila, 1,2,4-triazol-3-ila, 1.3.4- oxadiazol-2-ila, 1,3,4-tiadiazol-2-ila, 1,3,4-triazol-2-ila. Exemplos de heteroarila com 6 membros são 2-piridinila, 3-ptridinila, 4-piridinila, 3-piridazinila, 4-piridazinila, 2-pirimidinila, 4-pirimidinila, 5-pirimidinila, 2-pirazinila, 1,3,5-triazin-2-ila, 1,2,4-triazin-3-ila e 1,2,4,5-tetrazin-3-ila. Exemplos de heteroarila com 5 membros anelada são benzotiazol-2-ila e benzo-xazol-2-ila. Exemplos de heteroarila com 6 membros benzocondensados são quínolina, isoquinolina, quinazolina e quínoxalina.

Caso um grupo seja mais de uma vez substituído, então pode-se compreender que na combinação dos diversos substituintes devem ser observados princípios gerais da construção de compostos químicos, isto é, que não são formados compostos os quais, pelo conhecimento dos versados, são quimicamente instáveis ou não são possíveis.

Os compostos de fórmula (I) podem, dependendo do tipo e ligação dos substituintes, se apresentar como estereoisômeros. Caso estejam presentes, por exemplo, um ou mais átomos de C assimétricos, então podem ocorrer enanciômeros e diastereômeros. Estereoisômeros são obtidos a partir das misturas presentes na preparação segundo métodos de separação usuais, por exemplo, por processo de separação cromatográfico. Igualmente estereoisômeros podem ser preparados seletivamente pelo emprego de reações estereosseletivas com o emprego de materiais de partida e/ou coadjuvantes ativos. A invenção refere-se também a todos os estereoisômeros e suas misturas, que abrangem a fórmula geral (I), entretanto, não são especificamente definidos.

Mostraram-se vantajosos os compostos de fórmula (I) nos quais R2, R3 representam independentemente um do outro hidrogênio, (C^Cej-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C9)-cicloalquila, (C3-C9)-cicloalquenila (CT-C^-alquiKCa-CgJ-cicloalquila, (C^CeJ-alquil-ÍCg -C9)-cicloalquenila, (C2-C6)-alquenil-(C3-C9)-cicloalquila, (C2-C6)-alquenil-(C3-C9)-cicloalquenila, (C2-C6)-alquinil-(C3-C9)-cicloalquila, (C2-C6)-alquinil-(C3-C9)-cicloalquenila, [(0-C(R6)2]w-[0-C(R6)-2]x-R6, (C^CeJ-alquil-arila, (C2-C6)-alquenil-arila, (C2-C6)-alquinil-arila, de cadeia reta ou ramificada, [0-C(R6)2]w-[0-C(R6)2]x-ariia de cadeia reta ou ramificada, sendo que os últimos 16 dos radicais anteriormente mencionados são substituídos por radicais v do grupo dos ciano, nitro e halogênio, arila, heterociclila ou heteroarila substituídos por radicais v do grupo ciano, nitro, halogênio, (C,-C6)-alquil-(Y)p e halogênio-CCT-C^-alquil-ÍYjp, ou R2 e R3 juntos com o átomo de nitrogênio ligado a eles formam um anel com 5 ou 6 membros, saturado, parcial ou totalmente insaturado, que contém n heteroátomos do grupo do oxigênio e nitrogênio, ou R2 e R3 formam juntos com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados um anel substituído por radicais v do grupo dos ciano, nitro, halogênio, (C.,-C6)-alquil-(Y)p e halogênio-ÍC^CeJ-alquiKYJp do grupo das benzotiazol, benzoxazol, benzopirazol e benzopirrol, e os outros substituin-tes e índices respectivamente têm os significados mencionados bem acima. São preferidos compostos de fórmula geral (I), na qual Y representa oxigênio e R10 representa hidrogênio, e os outros substituintes e índices respectivamente têm os significados bem acima mencionados. São preferidos também compostos de fórmula geral (I), nos quais X representa O, S(0)n; R1a, R1b representam independentemente um do outro F, Cl, Br, CH3> CH3S, CH30, CH3S02, C2H5S02, CF3CH2S02i ciclopropil-S02, CF3 ou N02; R2, R3 representam independentemente um do outro hidrogênio, (CrC6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C9)-cicloalquila, (G,-C6)-alquil-(C3-C9)-cicloalquila, sendo que os últimos 5 radicais mencionados são substituídos com radicais v do grupo ciano, nitro e halogênio, (C^Cg)-alquil-arila, sendo que os últimos dois radicais são substituídos por radicais v do grupo ciano, nitro, halogênio, (C1-C6)-alquil-(Y)p e halo-CC^Cgj-alquil-fYíp, ou R2 e R3 formam, juntos com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, respectivamente um anel substituído por radicais v do grupo do ciano, nitro, halogênio, (C^CgJ-alquiHYJp e halogênio-ÍC^C^-alquiKYJp com 5 ou 6 membros, saturado ou insaturado ou totamente insaturado, ou R2 e R3 formam, juntos com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, um anel substituído respectivamente pelo radical v do grupo do ciano, nitro, halogênio, (C1-C6)-alquil-(Yp) e halogênio, benzopirazol e benzopirrol, e os outros substituintes e índices têm os significados bem acima mencionados.

Particularmente preferidos são compostos da fórmula geral (I), na qual X representa oxigênio, e os outros substituintes e índices têm os significados indicados bem acima.

Igualmente preferidos são compostos de fórmula geral (I) na qual R2 e R3 independentemente um do outro representam hidrogênio ou (C^Cgj-alquila, ou R2 e R3 formam, juntos ao átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, um anel do grupo morfolina, pirrolidina, piperidina, pirrola, pirazola e 2,3-dihidroindol; R4 representa hidrogênio, metila ou ciclopropila, e os substituintes e índices têm respectivamente os significados mencionados bem acima.

Além disso, são particularmente preferidos os compostos de fórmula geral (I), na qual R6 representa hidrogênio, (C^Cej-alquila, (C.,-C6)-alquilcarbonila, (C.,-C6)-alquilsulfonila, benzoíla ou fenilsulfonila respectivamente substituídas por radicais v do grupo dos halogênio, nitro, ciano, (C^C^-alquila, halo-geno-^-C^-alquila, (CrC4) - alcóxi e halogeno-ÍC^CJ-aícóxi, e os outros substituintes e índices respectivamente têm os significados mencionados bem acima.

Muito particularmente preferidos são compostos de fórmula geral (I), na qual L representa CH2, C(CH3)H ou CH2CH2; R1a, R1b independentemente um do outro representam Cl, Br, N02, CH3, CH3S02 OU C2H5S02; R2, R3 representam respectivamente hidrogênio ou (C.,-C6)- alquila; R5 representa metila ou etila; e os outros substituintes e índices têm respectivamente os significados mencionados bem acima.

Em todas as fórmulas a seguir mencionadas, os substituintes e símbolos têm, desde que nada diferente seja definido, o mesmo significado que o descrito na fórmula (I).

Os compostos de acordo com a invenção, nos quais R6 representa hidrogênio, podem ser preparados, por exemplo, segundo o método indicado no esquema 1, por reação catalisada por base de um composto de fórmula (IIIa), no qual T representa halogênio, hidróxi ou alcóxi, com um pi-razol (II) na presença de uma fonte de cianeto. Tais métodos são por exemplo, descritos em WO 99/10328.

Esquema 1: Compostos de fórmula (IIIa) podem por exemplo, ser preparados segundo o esquema 2 a partir dos compostos de fórmula (IIIb) e (IVa), na qual E representa um grupo volátil como halogênio, mesila, tosila, ou triflato, de acordo com processos conhecidos. Tais processos são conhecidos por exemplo, de Houben-Weyl volume 6/3, página 54 até 69, volume 9, páginas 103 até 115 e volume 1, página 97.

Esquema 2: Compostos da fórmula (llla) podem ser preparados de acordo com o esquema 3 também por reação de compostos de fórmula (lllc), na qual E1 representa um grupo volátil como triflato ou nonaflato, com compostos de fórmula (Vlb). Tais processos são conhecidos por exemplo, a partir da WO 98/42648, Houben-Weyl volume 6/3, páginas 75 até 78, volume 9, páginas 103 até 105.

Esquema 3: Podem ser igualmente preparados compostos de fórmula (IIIa) de acordo com o esquema 4 também por reação de compostos de fórmula (llld) com compostos E2-R3, nos quais E2 representa um grupo de partida como cloro, bromo ou mesila. Tais processos são conhecidos por exemplo, de Houben-Weyl, volume 8, página 708, E5/2, páginas 998 e 1213.

Esquema 4: Compostos de fórmula (IVa) podem ser preparados por exemplo, segundo o esquema 5 a partir dos compostos de fórmula (VII), na qual E representa um grupo como cloro ou alcóxi e E2 representa um grupo como cloro, bromo, mesila ou tosila, com aminas de fórmula (VIII) de acordo com processos propriamente conhecidos. Tais processos são, por exemplo, conhecidos a partir de Houben-Weyl, volume 8, páginas 267 até 660, volume 11/2, páginas 1 até 73 (particularmente páginas 10 até 14 e 20 até 23), volume E 5/2, páginas 934 até 1135 e a partir de J. Org. Chem. (1974) páginas 2607 até 2612.

Esquema 5: Compostos de fórmula (IVb) podem ser preparados por exemplo, segundo os processos descritos em US 4 264 520, DE 3 222 229 e J. Med. Chem. 39 (1996) 26, páginas 5236 até 5245.

Compostos de fórmula (I) de acordo com a invenção, na qual R6 representa outros radicais diferentes de hidróxi, podem por exemplo, ser preparados de acordo com o esquema 6 pelo versado em reações de substituição propriamente conhecidas. Para isso reagem-se compostos de fórmula (Ia) com compostos de fórmula (VIII), na qual E3 representa um grupo de partida nucleofílico comutável. Tais processos são conhecidos por exemplo, do WO 99/10328.

Esquema 6: Os compostos de fórmula (I) de acordo com a invenção apresentam uma eficácia herbicida excelente contra um amplo espectro economicamente mais importante do que plantas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas. Também ervas daninhas perenes dificilmente combatíveis, que florescem em rizomas, pedaços de raiz, ou outros órgãos duradouros, são bem abrangidas pela substância ativa. Assim, em regra, é de pouca importância se as substâncias são aplicadas no processo de pré-semeadura, pré-germinação ou pós-germinação. Sejam minuciosamente mencionados, por exemplo, alguns substituintes da flora daninha monocotiledônia ou dico-tiledônea que podem ser controlados pelos compostos de acordo com a invenção, sem que possa ocorrer uma limitação a tipos determinados através da denominação. Do lado das ervas daninhas monocotiledôneas são por exemplo, bem abrangidas Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochlo-a, Digitaria, Setaria, assim como tipo de ciprestes do grupo anual, e do lado das espécies perenes agropirona, cinodon, Imperata assim como sorgo e também tipos duradouros de ciprestes.

Em ervas daninhas dicotiledôneas o espectro de eficácia estende-se a tipos como por exemplo, gálio, viola, verônica, lamium, stellaria, a-maranthus, sinapis, ipomoea, sida, matricaria e abutilon do lado dos anuais, assim como convolvulus, cirsium, rumex, e artemisia nas ervas daninhas perenes. Sob as condições específicas de cultura, plantas daninhas do arroz, como por exemplo, echinochloa, sagittaria, alisma, eleocharis, scirpus, cyperus, são igualmente excelentemente combatidas pelas substâncias ativas de acordo com a invenção. Caso os compostos de acordo com a invenção sejam aplicados antes dos brotos na superfície da terra, então ou a germinação dos brotos de ervas daninhas, é totalmente impedida ou as ervas daninhas crescem até o estágio de folha, interrompem depois seu crescimento e morrem finalmente completamente de três até quatro semanas após a germinação. Na aplicação das substâncias ativas nas partes verdes das plantas no processo de pós-germinação ocorre igualmente após o tratamento muito rapidamente uma parada drástica no crescimento e as plantas daninhas permanecem no estágio de crescimento do momento da aplicação ou morrem após um certo tempo, de modo que desta forma é evitada muito prévia e duradouramente uma concorrência de ervas daninhas nas plantas de cultura. Particularmente, os compostos de acordo com a invenção mostram uma excelente eficácia contra Amaranthus retroflexus, Avena sp., Echinochloa sp. cyperus serotinus, lolium multiflorum, setaria viridis, sagittaria pygmaea, scirpus juncoides, sinapis sp. e stellaria media.

Ainda que os compostos de acordo com a invenção apresentem uma excelente atividade herbicida perante ervas daninhas monocotiledô-neas e dicotiledôneas, as plantas de cultura de culturas economicamente significativas como por exemplo, trigo, cevada, centeio, arroz, milho, beterraba, algodão e soja são apenas não essencialmente danificadas, ou mesmo não são danificadas. Particularmente, elas apresentam uma excelente compatibilidade em trigo, milho e arroz. Os presentes compostos são muito bem apropriados, por esses motivos, para combate seletivo do crescimento indesejado de plantas em plantações agrícolas úteis ou em plantas ornamentais.

Devido a suas propriedades herbicidas, as substâncias ativas também podem ser empregadas para o combate de plantas daninhas em culturas de plantas conhecidas ou em plantas modificadas por tecnologia genética a serem ainda desenvolvidas. As plantas distinguem-se em regra por propriedades particularmente vantajosas, por exemplo, por resistências contra determinados pesticidas, sobretudo determinados herbicidas, resistentes perante doenças de plantas ou causadores de doenças de plantas como determinados insetos ou microorganismos como fungos, bactérias, ou vírus. Outras propriedades particulares referem-se por exemplo, ao bem da safra tendo em vista a quantidade, qualidade, armazenabilidade, composição e teor especial. Assim, são conhecidas plantas transgênicas com elevado teor de amido ou qualidade modificada do amido, ou aquelas com outra composição de ácido graxo do bem da safra. É preferido o emprego dos compostos de fórmula (I) de acordo com a fórmula I ou seus sais em culturas transgênicas economicamente sig-nificantes de plantas úteis, e plantas ornamentais, por exemplo, de cereais, como trigo, cevada, centeio, aveia, painço, arroz, mandioca e milho ou também culturas de beterraba, algodão, soja, colza, batata, tomate, ervilhas, e outros tipos de legumes. De preferência, os compostos de fórmula (I) podem ser empregados como herbicidas em culturas de plantas úteis, que perante os efeitos fitotóxicos dos herbicidas são resistentes ou foram tornados resistentes por técnica genética.

Vias usuais para preparação de novas plantas, que em comparação às plantas usuais atualmente apresentam propriedades modificadas, consistem por exemplo, de processos clássicos de cultivo e da preparação de mutantes. Alternativamente, novas plantas com propriedades modificadas podem ser preparadas com o auxílio de processos de tecnologia genética (ver por exemplo, EP-A- 0 221044, EP-A- 0131624). Foram descritos por exemplo, em diversos casos - modificações de plantas de cultura por tecnologia genética, por meio de modificação dos amidos sintetizados nas plantas (por exemplo, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), - plantas de cultura transgênicas, que são resistentes contra determinados herbicidas do tipo dos glufosinatos (comparar por exemplo, com EP-A-0242236, EP-A- 242246) ou glifosatos (WO 92/00377) ou das sulfonil uréias (EP-A- 0257993, US-A-5013659), - plantas de cultura transgênicas, por exemplo, algodão, com a capacidade de produzir toxinas Bacillus thurigiensis (toxina Bt), que tornam as plantas resistentes contra determinados parasitas (EP-A- 014924, EP-A-0193259), - plantas de cultura transgênicas com composição de ácido gra-xo modificada (WO 91/13972).

Diversas técnicas de biologia molecular, com as quais podem ser preparadas novas plantas transgênicas com propriedades modificadas, são em princípio conhecidas; ver também Sambrook e al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2a edição, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; ou Winnacker "Gens e Clone", VCH Wei-nheim, 2a edição 1996 ou Christou, "Trends in Plant Science"1 (1996) 423-431).

Para este tipo de manipulações por tecnologia genética podem ser introduzidas moléculas de ácido nucléico em plasmidas, que permitem uma mutagênese ou uma modificação de seqüência por recombinação de sequências de DNA. Com o auxílio do processo padrão supracitado podem ser realizadas por exemplo, trocas de base, separadas seqüências parciais, ou acrescentadas seqüências naturais ou sintéticas. Para a ligação dos fragmentos de DNA entre si podem ser introduzidos nos fragmentos adaptadores ou ligantes. A preparação de células vegetais com uma atividade reduzida de um produto genético pode por exemplo, ser obtida pela expressão de pelo menos um respectivo RNA de sentido anti-horário, um RNA de sentido horário, um efeito de co-supressão ou a expressão de pelo menos uma ribo-zima construída, que dissocia o transcripto específico do produto genético supracitado.

Aqui, por um lado podem ser empregadas moléculas de DNA que abrangem toda a seqüência codificante de um produto genético inclusive eventualmente seqüências flanqueadoras disponíveis, como também moléculas de DNA, que abrangem apenas parte de uma seqüência codificante, sendo que essas partes devem ser grandes o suficiente para atuar nas células com um efeito anti-horário. É possível também o emprego de seqüências de DNA, que apresentam um elevado grau de homologia em relação às seqüências codificantes de um produto genético, mas que não são totalmente idênticas.

Na a expressão de moléculas de ácido nucléico em plantas, a proteína sintética pode estar localizada em todo e qualquer compartimento das células vegetais. Para porém obter a localização em um determinado compartimento, a região codificante pode por exemplo, estar ligada a seqüências de DNA, que asseguram a localização em um determinado compartimento. Este tipo de seqüências são conhecidas do versado (ver por e-xemplo, Braun e al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et aí., Proc. Na-tl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).

As células vegetais transgênicas podem ser regeneradas para formar plantas totais segundo técnicas conhecidas. As plantas transgênicas podem em princípio tratar-se de plantas de quaisquer espécies vegetais, isto é, tanto de plantas monocotiledôneas como também dicotiledôneas.

Assim, são obtidas plantas transgênicas que apresentam propriedades modificadas por sobreexpressão, supressão ou inibição de genes ou seqüências genéticas homólogas (= naturais), ou genes ou seqüências genéticas de expressão heteróloga (= estranhas).

No emprego das substâncias ativas de acordo com a invenção em culturas transgênicas ocorrem, além dos efeitos a serem observados em outras culturas perante plantas daninhas, comumente efeitos que são específicos para aplicação na respectiva cultura transgênica, por exemplo, um espectro de ervas daninhas modificado ou especialmente ampliado que pode ser combatido, quantidades de emprego modificadas que podem ser empregadas para a aplicação, de preferência boa compatibilidade com os her- bicidas perante aqueles que são resistentes à cultura transgênica, assim como influência de crescimento e rendimento das plantas de cultura trans-gênicas. Objetivo da invenção é, portanto, também o emprego dos compostos de acordo com a invenção como herbicidas para o combate de plantas daninhas em plantas de cultura transgênicas.

Além disso, as substâncias de acordo com a invenção apresentam excelentes propriedades reguladoras do crescimento em plantas de cultura. Elas atuam reguladoramente no metabolismo próprio das plantas e podem assim influenciar objetivamente os teores das plantas e ser empregadas para facilitar a safra, como por exemplo, para iniciar a dissecação e reprimir o crescimento. Além disso, elas são apropriadas também para condução geral e inibição do crescimento vegetal indesejado, sem assim matar as plantas. Uma inibição do crescimento vgetativo desempenha um grande papel, em muitas culturas monocotiledôneas e dicotiledôneas, já que assim o armazenamento pode ser reduzido ou totalmente impedido.

Os compostos de acordo com a invenção podem ser empregados nos preparados usuais na forma de pós de borrifo, concentrados emulsi-ficáveis, soluções borrifáveis, agentes de polvilhamento ou granulados. Um outro objeto da invenção são também agentes herbicidas que contêm compostos de fórmula (I). Os compostos da fórmula (I) podem ser formulados de diversas maneiras, dependendo de quais parâmetros biológicos e/ou quími-co-físicos são indicados. Como possibilidades de formulação interessam por exemplo: pós de borrifo (WP), pós solúveis em água (SP), concentrados solúveis em água, concentrados emulsificáveis (EC), emulsões (EW), como emulsões óleo-em-água, e emulsões água-em-óleo, soluções borrifáveis, concentrados em suspensão (SC), dispersões à base de óleo ou de água, soluções miscíveis em óleo, suspensões em cápsula (CS), agentes de polvilhamento (DP), agentes de desinfecção, granulados para aplicação de polvilhamento e no solo, granulados (GR) na forma de micro-granulados, granulados de borrifo, granulados de cultura e granulados de adsorção, granulados dispergíveis em água (WG), granulados solúveis em água (SG), formulações ULV, micro-cápsulas e ceras. Esses tipos de formulações individuais são conhecidos a princípio e são descritos por exemplo, em: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", volume 7, editora C. Hauser, Munique, 4a edição, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcei Dekker, N. Y., 1973: K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3a edição, 1979, G. Go-odwin Ltd. Londres.

Os coadjuvantes de formulação necessários como materiais i-nertes, agentes tensoativos, solventes, e outros aditivos são igualmente conhecidos e são por exemplo, descritos em: Watkins, "Handbook of Insectici-de Dust Diluents and Carriers", 2a Ed., Darland Books, Caldwell N. J., H. v., Olphen, "Intruduction to Clay Colloid Chemistry", 2a edi., J. Wiley & Sons, N. Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2a ed., Interscience, N. Y., 1963; McCut-cheon’s "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y., 1964; Schõnfeldt, "Grenzfláchemaktive Àthylenoxidaddnkte" Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart, 1976; Winnacker-Küchler, "Chemie Technologie", volume 7, C. Hauser editora Munique, 4a edição, 1986. Pós de borrifo são preparados homogeneamente dispergíveis em água os quais, além da substância ativa fora diluentes ou materais inertes, ainda contêm agentes tensoativos do tipo iônico e/ou não-iônico, por exemplo, alquilfenóis polioxietilados, álcoois graxos polioxietilados, aminas graxas polioxietiladas, poliglicoletersulfatos de álcool graxo, alcanossulfona-tos, alquilbenzenossulfonatos, sódio de ácido 2,2'-dinaftilmetano-6,6'-dissulfônico, sódio de ácido ligninossulfônico, sódio de ácido dibutiinaftalêni-co ou também sódio de ácido oleoilmetiltaurínico. Para preparação do pó de borrifo as substâncias ativas herbicidas por exemplo, são finamente trituradas em aparelhos comuns, como moinhos de martelo, moinhos de sopro, e moinhos de jato de ar, e misturadas concomitantemente ou em seguida com os coadjuvantes de formulação.

Concentrados emulsificáveis são preparados por dissolução da substância ativa em um solvente orgânico por exemplo, butanol, ciclohexa-nona, dimetilformamida, xileno ou também aromáticos de alto ponto de ebulição ou hidrocarbonetos ou misturas do solvente orgânico com adição de um ou mais agentes tensoativos do tipo iônico e/ou não-iônico (emulsifican-tes). Como emulsificantes podem ser empregados por exemplo: sais de cálcio - ácido alquilarilsulfônico como Ca-dodecil-benzenossulfonato ou emulsificantes não-iônicos como poliglicoléster de ácido graxo, alquilarilpoliglicolé-ter, poliglicoléter de álcool graxo, produtos da condensação de óxido de propileno-óxido de etileno, alquilpoliéter, éster de sorbitano como por exemplo, éster de ácido sorbitano graxo ou éster de polioxietilenossorbitano como por exemplo, éster de ácido polioxietilenossorbitano graxo. Pós de pulverização são obtidos por trituração da substância ativa com os materiais sólidos finamente divididos, por exemplo, talco, argi-las naturais, como caulim, bentonita, e pirofilita ou terras diatomáceas.

Concentrados em suspensão podem ser à base de água ou à base de óleo. Eles podem por exemplo, ser preparados por trituração úmida por meio de moinhos de pérola comercialmente usuais e opcionalmente adição de agentes tensoativos como eles já foram indicados acima nos outros tipos de formulação.

Emulsões, por exemplo, emulsões óleo - em - água (EW), são por exemplo, preparadas por meio de agitadores, moinhos colóides e/ou misturadores estáticos com emprego de solventes orgânicos aquosos e opcionalmente agentes tensoativos, como eles por exemplo, já foram indicados acima em outros tipos de formulação.

Granulados podem ou ser preparados por borrifamentos por bocais da substância ativa e material inerte passível de adsorção, granulado ou por introdução dos concentrados de substância ativa por meio de colas, por exemplo, polivinilálcool, sódio de ácido poliacrílico ou também óleos minerais, na superfície de carreadores como areia, caulinita ou de material i-nerte granulado. Também substâncias ativas apropriadas podem ser granuladas de maneira usual- desejavelmente em mistura com adubos - para a preparação dos granulados de adubo.

Granulados dispergíveis em água são, em regra, preparados segundo processos usuais como secagem por borrifo, granulação em leito turbilhonado, granulação com pratos, mistura com misturadores de alta ve- locidade e extrusão sem material inerte sólido.

Para preparação de granulados em pratos, em leito fixo, em ex-trusores e borrifo, ver por exemplo, processos em "Spray-Drying Handbook" 3a edição, 1979, G. Goodwin Ltd., Londres; J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, páginas 147 em diante; "Perry’s Chemical Engineer's Handbook", 5a edição, McGraw-HilI, Nova Iorque 1973, páginas 8-57.

Para outros detalhes para a formulação de agentes de proteção de plantas ver por exemplo, G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc. Nova Iorque, 1961, páginas 81-96 e J. D. Freyer, S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5a edição, Blackwell Scientific Publi-cations, Oxford, 1968, páginas 101-103.

Os preparados agroquímicos contêm em regra 0,1 até 99% em peso, particularmente 0,1 até 95% em peso de substância ativa de fórmula (I). Em pós de borrifo, a concentração de substância ativa importa por e-xemplo, em cerca de 10 até 90 % em peso, o restante até 100% em peso consiste em constituintes de formulação usuais. Em concentrados emulsifi-cáveis a concentração de substância ativa pode importar em cerca de 1 até 90, de preferência 5 até 80 % em peso, formulações em pó contêm de 1 até 30 % em peso de substância ativa, de preferência pelo menos 5 até 20 % em peso de substância ativa, soluções borrifáveis contêm cerca de 0,05 até 80, de preferência 2 até 50 % em peso de substância ativa. Em granulados dispergíveis em água, o teor de substância ativa depende em parte de se o composto eficaz é líquido ou sólido e qual coadjuvante de granulação, pre-enchedor etc. são empregados. Nos granulados dispergíveis em água, o teor de substância ativa situa-se por exemplo, entre 1 e 95% em peso, de preferência entre 10 e 80% em peso.

Além disso, as formulações de substância ativa mencionadas opcionalmente contêm os respectivos agentes de adesão, de reticulação, de emulsão, de penetração, de conservação, proteção contra gelo, e solvente, preenchedores, veículos, e corantes, desespumantes, inibidores de evaporação e agente influenciador do valor do pH e da viscosidade. À base dessas formulações são preparadas combinações com outros materiais pesticidas eficazes, como por exemplo, inseticidas, acarici-das, herbicidas, fungicidas, assim como protetores, adubos, e/ou reguladores do crescimento, por exemplo, na forma de uma formulação pronta ou como misturas tanque.

Como parceiros de combinação para a substância ativa de a-cordo com a invenção em formulações de mistura ou na mistura tanque são por exemplo, empregáveis substâncias ativas conhecidas, como elas são descritas na Weed Reasearch 26, 441-445 (1986) ou "The Pesticide Manual", 11a edição, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997 e na literatura lá citada. Como herbicidas conhecidos, que podem ser combinados com os compostos de fórmula (I), são por exemplo, mencionáveis as seguintes substâncias ativas (Observações: Os compostos são denominados ou pelo "nome comum" segundo padronização da organização internacional (ISO) ou com o nome químico, opcional juntamente com um código numérico usual): acetocloro, acifluorfen; aclonifen; AKH 7088, isto é, ácido [[[1-[5-[2-cloro-4-(triflúormetil)-fenóxi]-2-nitrofenil]-2-metoxietilideno]-amino]-óxi]-acético e metiléster de ácido [[[1-[5-[2-cloro-4-(triflúormetil)-fenóxi]-2-nitrofenil]-2-metoxietilideno]-amino]-óxi]-acético; alacloro; aloxidim; ametrina; amidossulfurona; amitrol; AMS, isto é, sulfamato de amônio; anilofos; asu-lam; atrazina; azimsulfurona (DPX-A8947); aziprotrina; barban; BAS 516 H, isto é, 5-flúor-2-fenil-4H-3,1-benzoxazin-4-ona; benazolina; benfluralina; ben-furesato; bensulfurona-metil; bensulida; bentazona; benzofenap; benzoflúor; benzoilprop-etil; benzotiazurona; bialaphos; bifenox; bromacil; bromobutide; bromofenoxima; bromoxinil; bromurona; buminafos; busoxinona; butacloro; butamifos; butenacloro; butidazola; butralina; butilato; cafenstrola (CH-900); carbetamida; cafentrazona (ICI-A0051); CDAA, isto é, 2-cloro-N,N-di-2-propenilacetamida; CDEC, isto é, ácido dietilditiocarbamínico-2-cloraliléster; clometoxifeno; clorambeno; clorazifop-butil, clormesulona (ICI-A0051); clorbromurona; clorbufam; clorfenac; clorflurecol-metil; cloridazona; clorimurona etil; clornitrofen; clorotolurona; cloroxurona; clorprofam; clorsul- furona; clortal-dimetil; clortiamida; cinmetilina; cinossulfurona; cletodim; clo-dinafop e seus derivados de éster (por exemplo, codinafop-propargil); clo-mazona; clomeprop; cloproxidima; clopiralida; cumilurona (JC 940); cianazi-na; cicloato; ciclosulfamurona (AC 104); cicloxidima; ciclurona; cihalofop e seus derivados de éster (por exemplo, butiléster, DEH-112); ciperquat; ci-prazina ciprazola; daimurona; 2,4-DB; dalapon; desmedifam; desmetrina; di-alato; dicamba; diclobenil; diclorprop; diclofop e seus ésteres como diclofop-metil; dietatil; difenoxurona; difenzoquat; diflufenican; dimefurona, dimeta-clor; dimetametrina; dimetenamida (SAN-582H); dimetazona, clomazona; dimetipina; dimetrassulfurona, dinitramina; dinoseb; dinoterb; difenamida; dipropetrina; diquat; ditiopir; diurona; DNOC; eglinazina-etil; EL 77, isto é, 5-ciano-1 -(1,1 -dimetiletil)-N-metil-1 H-pirazola-4-carboxamida; endotal; EPTC; esprocarb; etalfluralina; etametsulfuron-metil; etidimurona; etiozina; etofu-mesato; F5231, isto é, N-[2-cloro-4-flúor-5-[4-(3-flúorpropil)-4,5-dihidro-5-oxo-1 H-tetrazol-1-il]-fenil]-etanossulfonamida; etoxifeno seus ésteres (por exemplo, etiléster, HN-252); etobenzanida (HW 52); fenoprop; fenoxan, fe-noxaprop e fenoxaprop-P assim como seus ésteres, por exemplo, fenoxa-prop-P-etil e fenoxaprop-etil; fenoxidima; fenurona; flamprop-metil; flazassul-furona; fluazifop e fluazifop-P e seus ésteres, por exemplo, fluazifop-butil e fluazifop-P-butil; flucloralina; flumetsulam; flumeturona; flumiclorac e seus ésteres (por exemplo, pentiléster, S-23031)- flumioxazina (S-482); flumipro-pina; flupoxam (DNW-739); fluordifen; fluorglicofen-etil; flupropacil (UBIC-4143); fíuridona; flurocloridona; fluroxipir; flurtamona; fomesafeno; fosamina; fluriloxifen; glufosinato; glifosato; halosafen; halossulfurona e seus ésteres (por exemplo, metiléster, NC-319); haloxifop e seus ésteres; haloxifop-P (=R-haloxifop) e seus ésteres; hexazinona; imazapir; imazametabenz-metil; imazaquina e sais como o sal de amônia; ioxinil; imazetametapir; imazetapir; imazosulfurona; isocarbamida; isopropalina; isoproturona; isourona; isoxa-ben; isoxapirifop; karbutilato; lactofen; lenacil; linurona; MCPA; MCPB; me-coprop; mefenacet; mefluidid; mesotriona; metamitrona; metazaclor; metam; metabenztiazurona; metazola; metóxifenona; metildimrona; metabenzurona; metobenzurona; metobromurona; metolaclor; metosulam (XRD 511); meto- xurona; metribuzina; metsulfuron-metil; MH; molinato; monalida; monolinuro-na; monurona; dihidrogenossulfato de monocarbamida; MT 128, isto é, 6-cloro-N-(3-cloro-2-propenil)-5-metil-N-fenil-3-piridazinamina; MT 5950, isto é, N-[3-cloro-4-(1-metiletil)-fenil]-2-metilpentanamida; naproanilida; napropami-da; naptalam; NC 310, isto é, 4-(2,4-diclorobenzoil)-1-metil-5-benziloxipirazol; neburona; nicossulfurona; nipiraclofen; nitralina; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazona; orbencarb; orizalina; oxadiargil (RP-020630); o-xadiazona; oxifluorfen; paraquat; pebulato; pendimetalina; perfluidona; feni-sofam; fendedifam; picloram; piperofos; piributicarb; pirifenop-butil; pretila-clor; primisulfurona-metil; prociazina; prodiamina; profluralina; proglinazina-etil; prometona; prometrina; propaclor; propanila; propaquizafop e seus éste-res; propazina; profam; propisoclor; propizamida; prossulfalina; prossuifo-carb; prossulfurona (CGA-152005); prinaclor; pirazolinato; pirazona; pirazos-sulfuron-etil; pirazoxifen; piridato; piritiobac (KIH-2031); piroxofop e seus és-teres (por exemplo, propargiléster); quinclorac; quinmerac; quinofop e seus derivados ésteres, quizalofop e quizalofop - P e seus derivados ésteres por exemplo, quizalofop-etil; quizalofop-P-tefuril e quizalofop-P-etil; rendidurona; rimsulfurona (DPX-E 9636); S 275, isto é, 2-[4-cloro-2-flúor-5-(2-propinilóxi)-fenil]-4,5,6,7-tetrahidro-2H-indazol; secbumetona; setoxidima; sidurona; si-mazina; simetrina; SN 106279, isto é, ácido 2-[[7-[2-cloro-4-(triflúor-metil)-fenóxi]-2-naftalenil]-óxi]- propânico e metil éster de ácido 2-[[7-[2-cloro-4-(triflúor-metil)-fenóxi]-2-naftalenil]-óxi]- propânico; suclotriona; sulfentrazona (FMC-97285, F-6285); sulfazurona; sulfometuron-metil; sulfosato (ICI-A0224); TCA; tebutam (GPC-5544); tebutiurona; terbacil; terbucarb; terbu-cloro; terbumetona; terbutilazina; terbutrina; TFH 450, isto é, N,N-dietil-3-[(2-etil-6-metilfenil)-sulfonil]-1 H-1,2,4-triazol-1-carboxamida; tenicloro (NSK-850); tiazaflurona; tiazopir (Mon- 13200); tiadiazimina (SN-24085); tioben-carb; tifensulfurona-metil; tiocarbazil; tralcoxidima; tri-alato; triassulfurona; triazofenamida; tribenuron-metil; triclopir; tridifano; trietazina; trifluralina; tri-flusulfurona e éster (por exemplo, metiléster, DPX-66037); trimeturona; tsito-def; vernolato; WL 110547, isto é, 5-fenóxi-1-[3-(triflúormetil)-fenil]-1 H-tetrazol; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127 e KIH-2023.

Para emprego, as formulações presentes na forma comercialmente disponível, por exemplo, pós de borrifo, concentrados emulsificáveis, dispersões, e granulados dispergíveis em água por meio de água, são diluídas de maneira usual. Preparados em pó, granulados de solo e granulados de polvilha mento, assim como soluções borrifáveis, normaimente não são diluídos com outras matérias-primas inertes antes do emprego. A quantidade de dispêndio requisitada dos compostos de fórmula (I) varia com as condições externas, como temperatura, umidade, o tipo do herbicida empregado, entre outros. Ela pode oscilar dentro de limites amplos, por exemplo, entre 0,001 e 1,0 kg/ha ou mais de substância ativa, de preferência situa-se entre 0,005 e 750 g/ha.

Os exemplos a seguir esclarecem a invenção. A. Exemplos químicos A preparação do composto de partida etiléster de ácido 2,4-dibromo-3-hidroxibenzóico ocorreu de acordo com a US 5 026 896. A abreviação TA representa temperatura ambiente. Rf representa valor de retenção.

Preparação de 1 -metil-4-(2-cloro-3-(pirrolidinocarbonil-metóxi)-4-etilsulfonil-benzoil)-pirazolona (exemplo de tabela n° 1.60) Etapa 1: Metiléster de ácido 2-cloro-3-hidróxi-4-etilsulfonil-benzóico 33,0 g de ácido 2-cloro-3-hidróxi-4-etilsulfonil-benzóico foram dissolvidos em 1300 ml de MeOH. Gotejaram-se 174 ml de H2S04 conc. e depois aqueceu-se sob refluxo por 5 horas. A mistura foi concentrada, e o resíduo foi extraído em CH2CI2. Lavou-se com água, secou-se em Na2S04 e concentrou-se completamente. Obteve-se metiléster de ácido 2-cloro-3-hidróxi-4-etilsulfonil-benzóico como óleo amarelo, viscoso.

Rendimento: 28,23 g (81% do teórico) Rf: (éster acético) 0,45 1H-RMN: δ [CDCI3] 1,32 (t, 3H), 3,24 (q, 2H), 3,96 (s, 3H), 7,38 (d, 1H), 7,65 (d, 1H) Etapa 2: Metiléster de ácido 2-cloro-3-(pirrolidinocarbonil-metóxi)-4-etilsulfo- nil-benzóico 0,595 g de K2C03, 0,107 g de Kl e 0,459 g de cloroacetilpirrolidi-da foram introduzidos em 30 ml de acetona. Adicionou-se à TA 0,600 g de metiléster de ácido 2-cloro-3-hidróxi-4-etilsulfonil-benzóico e aqueceu-se por 4 horas sob refluxo. Depois introduziu-se em água e extraiu-se com éster acético. As fases orgânicas foram lavadas com água, secadas em N2S04 e concentradas. Cromatografia em sílica-gel (eíuente: n-heptano/éster acético) originou metiléster de ácido 2-cloro-3-(pirrolidinocarbonii-metóxi)-4-etilsulfonil-benzóico como óleo incolor, viscoso.

Rendimento: 0,50 g (58% do teórico) 1H-RMN: δ [CDCI3] 1,24 (t, 3H), 1,88 (m, 2H), 2,00 (m, 2H), 3,29 (m, 2H), 3,57 (m,4H), 3,69 (q, 3H), 4,82 (s, 2H), 7,69 (d, 1H), 7,93 (d, 1H). Etapa 3: Ácido 2-cloro-3-(pirro!idinocarbonil-metóxi)-4-etilsulfonil-benzóico Dissolveu-se 0,500 g de metiléster de ácido 2-cloro-3-(pirrolidinocarbonil-metóxi)-4-etilsulfonil-benzóico em 20 ml de THF e 20 ml de água e reagiu-se com 0,056 g de NaOH e agitou-se por 12 horas à TA. A mistura foi reagida com HCI 6N e extraída com CH2CI2. A secagem da fase orgânica com Na2S04 originou ácido 2-cloro-3-(pirrolidinocarbonil-metóxi)-4-etilsulfonil-benzóico como óleo incolor, viscoso.

Rendimento: 0,42 g (87% do teórico) 1H-RMN : δ [CDCy 1,22 (t, 3H), 1,91 (m, 2H), 2,00 (m, 2H), 3,32 (m, 2H), 3,60 (m, 4H), 4,85 (s, 2H), 7,77 (d, 1H), 7,91 (d, 1H).

Etapa 4: (5-(1-metil-pirazol))-(2-cloro-3-(pirrolidinocarbonil-metóxi)-4-etilsulfo-nil)-benzoato Agitou-se 0,210 g (0,60 mmol) de ácido 2-cloro-3-(pirrolidino-carbonil-metóxi)-4-etilsulfonil-benzóico, 0,092 g de 1-metilpirazolona, 0,109 g de hidrocloreto de N'-(3-dimetilaminopropil)-N-etilcarbodiimida e 0,001 g de DMAP em 15 ml CH2 Cl2 por 3 horas à TA. Em seguida acidificou-se com HCI 0,5 N e as fases foram separadas. A fase aquosa foi extraída com CH2CI2. Após secagem da fase orgânica com Na2S04 e concentração foi obtido (5-(1-metil-pirazolil))-(2-cloro-3-pirrolidinocarbonil-metóxi)-4-etil-sulfo-nil)-benzoato na forma de uma resina marrom, que foi suficientemente pura para a reação subsequente.

Rendimento: 0,210 g 1H-RMN : δ [CDCI3] 1,26 (t, 3H), 1,89 (m, 2H), 2,00 (m, 2H), 3,28 (m, 2H), 3,58 (m, 2H), 3,66 (q, 2H), 3,75 (s, 3H), 4,83 (s, 2H), 6,15 (s, 1H), 7.41 (s, 1H), 7,79 (d, 1H), 7,96 (d, 1H).

Etapa 5: 1-metil-4-(2-cloro-3-(pirrolidinocarbonil-metóxi)-4-etilsulfonil-ben- zoil)-pirazolona 0,210 g de (5-(1-metil-pirazolil))-(2-cloro-3-(pirrolidinocarbonil-metóxi)-4-etilsulfonil)-benzoato foi dissolvido em 10 ml de acetonitrila. Adicionaram-se 3 gotas de acetonacianidrina, 0,079 g de NEt3, assim como 0,009 g de KCN. Após 3 horas de agitação à TA diluiu-se com água, acidifi-cou-se com HCI 0,5 N e extraiu-se com CH2CI2. Após secagem em Na2S04, concentração e cromatografia em sílica-gel de fase reversa (eluente: aceto-nitrila/água-gradiente) obteve-se 1 -metil-4-(2-cloro-3-(pirrolidinocarbonil-metóxi)-4-etilsulfonil-benzoil)-pirazolona como óleo incolor, viscoso.

Rendimento: 0,036 g (cerca de 11% do teórico) Rf: (éster acéti- co) 0,01 1H-RMN : δ [CDCI3] 1,28 (t, 3H), 1,91 (m, 2H), 2,00 (m, 2H), 3,31 (m, 2H), 3,59 (m, 2H), 3,69 (q, 2H), 3,73 (s, 3H), 4,85 (s, 2H), 7,35 (s, 1H0, 7.41 (d, 1H), 8,00 (d, 1H).

Preparação de (1 ■3-dimetil-4-(2.4-dibromo-3-(N,N-di-n-propilaminocarbonil-metóxh-benzoiiVpirazolona (exemplo da tabela n° 3,34).

Etapa 1: Etiléster de ácido 2,4-dibromo-3-(N,N-di-n-propilaminocarbonil-metóxi)-benzóico Introduziram-se 0,853 g de K2C03, 0,154 g de Kl e 1.000 g de etiléster de ácido 2,4-dibromo-3-hidróxi-benzóico em 10 ml de acetona. À TA foi adicionado 0,783 g de N,N-di-n-propil-cloroacetamida. Depois aqueceu-se por 4 horas sob refluxo. Em seguida, adicionou-se água e extraiu-se com diisopropiléter. As fases orgânicas foram lavadas com água, secadas em Na2S04 e concentradas. Cromatografia em sílica-gel (eluente: n-heptano/ éster acético) originou etiléster de ácido 2,4-dibromo-3-(N,N-di-n-propilami-nocarbonil-metóxi)-benzóico como óleo marrom.

Rendimento: 1,27 g (83% do teórico) 1H-RMN: δ [CDCI3] 0,93 (m, 6H), 1,20 (t, 3H), 1,64 (m, 4H), 3,32 (m, 4H), 3,32 (m, 4H), 4,20 (q, 4H), 4,66 (s, 2H), 7,40 (d, 1H), 7,57 (d, 1H). Etapa 2: Ácido 2,4-dibromo-3-(N,N-di-n-propilaminocarbonil-metóxi)-benzói-co Dissolveu-se 1,24 g (2,70 mmoles) de etiléster de ácido 2,4-dibromo-3-(N,N-di-n-propilaminocarbonil-metóxi)-benzóico em 10 ml de THF e 10 ml de H20 e reagiu-se com 0,117 g de NaOH. Após 12 horas de agitação à TA a mistura foi reagida com HCI 6N e extraída com CH2CI2. A secagem da fase orgânica com Na2S04 originou ácido 2,4-dibromo-3-(N,N-di-n-propilaminocarbonil-metóxi)-benzóico como um óleo incolor, viscoso.

Rendimento: 1,05 g (81% do teórico) 1H-RMN: δ [CDCIg] 0,90 (m, 6H), 1,62 (m, 4H), 3,37 (m, 4H), 3,72 (s, 3H), 4,72 (s, 2H), 7,39 (d, 1H), 7,59 (d, 1H).

Etapa 3: (5-(1,3-dimetil-pirazolil))-(2,4-dibromo-3-(N,N-di-n-propilaminocarbo-nil-metóxi)-benzoato 0,510 g de ácido 2,4-dibromo-3-(N,N-di-n-propilaminocarbonil-metóxi)-benzóico, 0,144 g de 1,3-dimetilpirazolona, 0,228 g de hidrocloreto de N'-(3-dimetilaminopropil)-N-etilcarbodiimida e 0,001 g de DMAP foram agitados em 15 ml de CH2CI2 à TA. Em seguida, diluiu-se com 50 ml de á-gua e agitou-se fortemente por 30 minutos. Após acidificação com HCI 0,5 N, as fases foram separadas. A fase aquosa foi extraída com CH2Cl2. Após secagem das fases orgânicas em Na2S04 e concentração, obteve-se (5-(1,3-dimetil-pirazolil))-(2,4-dibromo-3-(N,N-di-n-propilaminocarbonil-metóxi)-benzoato como resina amarela, que foi suficientemente pura para a reação seguinte.

Rendimento: 0,440 g 1H-RMN: δ [CDCy 0,91 (m, 6H), 1,61 (m, 4H), 2,25 (s, 3H), 3,35 (m, 4H), 7,72 (s, 3H), 4,69 (s, 2H), 6,08 (s, 1H), 7,60 (d, 1H), 7,68 (d, 1H). Etapa 4: (1,3-dimetil-4-(2,4-dibromo-3-(N,N-di-n-propilaminocarbonil-metóxi)-benzoil)-pirazolona Dissolveu-se 0,440 g de (5-(1,3-dimetil-pirazolil))-(2,4-dibromo-3- (N,N-di-n-propilaminocarbonil-metóxi)-benzoato em 10 ml de acetonitrila. Adicionaram-se 3 gotas de acetona-cianidrina assim como 0,142 g de NEt3. A mistura foi agitada por 1 h à TA, nas quais 0,017 g de KCN foi adicionado. Após outras 3 horas à TA, a mistura concentrou-se completa mente, o resíduo foi extraído em água e acidificado com HCI 0,5 N. Em seguida extraiu-se com CH2CI2. Após secagem das fases orgânicas em Na2S04, concentração, e cromatografia em sílica-gel de fase reversa (eluente: acetonitri-la/água-gradiente) obteve-se (1,3-dimetil-4-(2,4-dibromo-3-(N,N-di-n-propilaminocarbonil-metóxi)-benzoil)-pirazolona como óleo incolor, viscoso.

Rendimento: 0,205 g (cerca de 44% do teórico) Rf: (éster acéti- co) 0,03 Ή-RMN : δ [CDCI3] 0,92 (m, 6H), 1,63 (m, 4H), 2,16 (s, 3H), 3,32 (m, 4H), 3,64 (s, 3H), 4,71 (s, 2H), 6,94 (d, 1H), 7,65 (d, 1H).

Os exemplos indicados na tabela que se segue foram preparados analogamente aos métodos supracitados a saber são obteníveis analogamente aos métodos supramencionados.

As abreviações aqui empregadas representam: c = ciclo i = iso Bu = butila Bz = benzila Et = etila Me = metila Ph = fenila Pr = propila EE = éster acético Fp. = ponto de solidez Tabela 1: Compostos de acordo com a invenção de fórmula geral (I), na qual os substituintes e símbolos têm os seguintes significados: R1c = H R4 = H R5 = Et R6 = Η Y = O

Tabela 2: Compostos de fórmula (I) de acordo com a invenção, nos quais os substitu-intes e símbolos têm os seguintes significados: R1c = H R4 = H R5 = Et R6 = Η Y = O

Tabela 3: Compostos de fórmula (I) de acordo com a invenção, nos quais os substitu-intes e símbolos têm os seguintes significados: R1c = H R4 = Me R5 = Me R6 = Η Y = O

Tabela 4: Compostos de fórmula (I) de acordo com a invenção, nos quais os substitu-intes e símbolos têm os seguintes significados: R1c = h R4 = c-pr R5 = Me R6 = Η Y = O

Tabela 5: Compostos de fórmula (I) de acordo com a invenção, nos quais os substitu-intes e símbolos têm os seguintes significados: R1c = H R4 = Me R5 = Et R6 = Η Y = O B. Exemplos de Formulação 1. Pós Obtém-se um pó, por misturação de 10 partes em peso de um composto de fórmula geral (I) e 90 partes em peso de talco como material inerte e trituração em um moinho de percussão. 2. Pó disperqível Obtém-se um pó levemente dispergível em água, umectável, por misturação de 25 partes em peso de um composto de fórmula geral (I), 64 partes em peso de quartzo contendo caulim como material inerte, 10 partes em peso de potássio de ácido lignino sulfônico, e 1 parte em peso de sódio de ácido oleoilmetiltaurínico como reticulante e dispersante, e trituração em um moinho de pinos. 3. Concentrado de dispersão Obtém-se um concentrado de dispersão levemente dispergível em água, por misturação de 20 partes em peso de um composto de fórmula geral (I), 6 partes em peso de alquilfenolpoliglicoléter (®Triton X207), 3 partes em peso de isotridecanolpoliglicoléter (8 EO) e 71 partes em peso de óleo mineral parafínico (ponto de ebulição por exemplo, cerca de 225 até acima de 277° C) e trituração em um moinho de esferas de fricção em uma finura abaixo de 5 mícrons. 4. Concentrado emulsificável Um concentrado emulsificável é obtido a partir de 15 partes em peso de um composto de fórmula geral (I), 75 partes em peso de ciclohexa-nona como solvente e 10 partes em peso de nonilfenol oxietilado como e-mulsifi cante. 5. Granulado disperqível em água Obtém-se um granulado dispergível em água, por misturação de 75 partes % de um composto de fórmula geral (I), 10 partes em peso de cálcio de ácido ligninossulfônico, 5 partes em peso de laurilsulfato de sódio, 3 partes em peso de polivinilálcool e 7 partes em peso de caulim, trituração em um moinho de pinos, e o pó é granulado em um leito fluidi-zado por borrifo de água como líquido de granulação.

Um granulado dispergível em água também é obtido, por homogeneização e trituração de 25 partes em peso de um composto de fórmula geral (I), 5 partes em peso de sódio de ácido 2,2'-dinaftilmetano-6,6'- dissulfônico, 2 partes em peso de sódio de ácido oleoilmetiltaurínico, 1 parte em peso de álcool polivinílico, 17 partes em peso de carbonato de cálcio e 50 partes em peso de água em um moinho de colóides, em seguida trituração fina em um moinho de pérolas, e a suspensão assim obtida é pulverizada em uma torre de borrifo por meio de uma tubeira monomaterial e é secada. C, Exemplos biológicos 1, Eficácia herbicida contra plantas daninhas na pós-qerminação Sementes de plantas daninhas monocotiledôneas e dicotiledô-neas são colocadas em solo argiloso, arenoso em panelas de Papp, cobertas com terra e cultivadas em estufa sob boas condições de crescimento. Duas até três semanas após a semeadura, as plantas do teste são tratadas em estudo de três folhas. Os compostos de acordo com a invenção formulados como pós de pulverização ou como concentrados de emulsão são borri-fados com uma quantidade de dispêndio de água de aproximadamente 600 até 800 l/ha em uma dosagem indicada nas tabelas de 1 até 5 na superfície das partes verdes das plantas. Após 3 a 4 semanas de tempo de repouso das plantas do teste na estufa sob condições de crescimento avalia-se a eficácia dos compostos em comparação aos compostos que são divulgados no estado da técnica. Como os resultados destas tabelas mostram, os compostos de acordo com a invenção escolhidos apresentam assim uma excelente eficácia contra um amplo espectro de plantas daninhas economicamente importantes, das monocotiledôneas e dicotiledôneas. 2. Compatibilidade das plantas de cultura Em outros testes na estufa, sementes de cevada e plantas daninhas monocotiledêneas e dicotiledôneas foram dispostas em solo argiloso arenoso, foram cobertas com terra e colocadas em uma estufa, até que as plantas desenvolveram duas a três folhas. O tratamento com os compostos de acordo com a invenção de fórmula (I) e, em comparação com ele, com aqueles de acordo com o estado da técnica divulgada, ocorreu como descri- to acima no ponto 1. Quatro a cinco semanas após a aplicação e tempo de repouso na estufa é determinado, por meio de avaliação ótica, que os compostos de acordo com a invenção apresentam uma compatibilidade fantástica com as plantas de cultura importantes, em particular trigo, milho e arroz.

Claims (9)

1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (I), ou seus sais, na qual os radicais e índices apresentam os seguintes significados: X representa O, S(0)n, N-H ou N-R2; L representa uma cadeia (Ci-C6)-alquileno, (C2-C6)-alquenileno ou (C2-C6)-alquinileno, de cadeia reta ou ramificada, substituída por radicais w do grupo do consistindo em halogênio, ciano e nitro, e por radicais v R2; Y representa oxigênio; R1a representa metila ou halogênio; R1b representa halogênio, metilsulfonila ou etilsulfonila; R1c representa hidrogênio; R2 e R3 representam, independentemente um do outro, hidrogênio, (Ci-C4)-alquila, (C2-C4)-alquenila, ciclopropila, fenila, ou R2 e R3, juntos com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel saturado com 5 membros, ou R2 e R3, juntos com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel benzopirrol; R4 representa hidrogênio, (Ci-C4)-alquila ou ciclopropila; R5 representa (Ci-C4)-alquila; R6 representa hidrogênio.

2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: R2 e R3 representam, independentemente um do outro, hidrogê- nio ou (Ci-C6)-alquila, ou R2 e R3, juntos com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados, formam um anel do grupo consistindo em morfonila, pirrolidina, piperidina, pirrol, pirazol e 2,3-di-hidroindol; R4 representa hidrogênio, metila ou ciclopropila.

3. Composto, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que: L representa CH2, C(CH3)H ou CH2CH2; R1a e R1b, independentemente um do outro, representam Cl, Br, N02, CH3, CH3S02 ou C2H5S02; R2 e R3, representam cada hidrogênio ou (Ci-Cej-alquila; R5 representa metila ou etila.

4. Agente herbicida, caracterizado pelo fato de que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos um composto da fórmula geral (I), como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 3.

5. Agente herbicida, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que está em mistura com coadjuvantes de formulação.

6. Processo para combate de plantas indesejadas, caracterizado pelo fato de que uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da fórmula geral (I), como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 3, ou um agente herbicida, como definido na reivindicação 4 ou 5, é aplicado em plantas ou no local do crescimento de plantas indesejadas.

7. Emprego de compostos de fórmula geral (I), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, ou de agentes herbicidas, como definidos na reivindicação 4 ou 5, caracterizado pelo fato de que é para o combate de plantas indesejadas.

8. Emprego, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que os compostos de fórmula geral (I) são empregados para o combate de plantas indesejadas em culturas de plantas úteis.

9. Emprego, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que as plantas úteis são plantas úteis transgênicas.