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BR112021005127A2 - métodos de controle ou prevenção de infestação de plantas de cereais pelo microrganismo fitopatogênico fusarium pseudograminearum - Google Patents

métodos de controle ou prevenção de infestação de plantas de cereais pelo microrganismo fitopatogênico fusarium pseudograminearum Download PDF

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BR112021005127A2
BR112021005127A2 BR112021005127-9A BR112021005127A BR112021005127A2 BR 112021005127 A2 BR112021005127 A2 BR 112021005127A2 BR 112021005127 A BR112021005127 A BR 112021005127A BR 112021005127 A2 BR112021005127 A2 BR 112021005127A2
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BR
Brazil
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compound
substituted
phenyl
alkyl
halogen
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BR112021005127-9A
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Inventor
Kenneth Mckee
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
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Publication date
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Abstract

métodos de controle ou prevenção de infestação de plantas de cereais pelo microrganismo fitopatogênico fusarium pseudograminearum. a presente invenção se relaciona com métodos para controle ou prevenção de infestação de plantas de cereais pelo microrganismo fitopatogênico fusarium pseudograminearum, compreendendo a aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou sua semente, de um composto de acordo com a fórmula (i) em que r1, r2, r3, r4, r5, y, a, b são conforme definidos neste documento.

Description

Título
MÉTODOS DE CONTROLE OU PREVENÇÃO DE INFESTAÇÃO DE PLANTAS DE CEREAIS PELO MICRORGANISMO FITOPATOGÊNICO FUSARIUM
PSEUDOGRAMINEARUM Área Técnica
[0001] A presente invenção se relaciona com métodos de controle ou prevenção de infestação de plantas de cereais pelo microrganismo fitopatogênico Fusarium pseudograminearum. Antecedentes
[0002] A podridão da coroa é uma das principais pragas do trigo que prejudica a produtividade. A podridão da coroa é causada predominantemente pelo fungo fitopatogênico Fusarium pseudograminearum. Transversalmente nos Estados Unidos, as perdas médias no trigo de inverno resultantes da podridão da coroa foram estimadas em até 9,5% através de grandes áreas do noroeste do Pacífico e perdas semelhantes são vistas em outros estados do oeste dos Estados Unidos. Além da América do Norte, a podridão da coroa é uma doença particularmente preocupante na Austrália. Nas últimas três décadas, a podridão da coroa se tornou a doença de maior importância relativa nas regiões produtoras de grãos do norte da Austrália. Os peritos acreditam que o recente aumento da prevalência da podridão da coroa na Austrália resulta do cultivo de cereais em rotações mais próximas e nas práticas de retenção de restolho se tornando mais prevalentes. Além disso, nas estações em que as condições ambientais permitem, a podridão da coroa pode diminuir a produtividade do trigo em até 100% na Austrália e até 65% na América do Norte.
[0003] Desse modo, existe uma necessidade contínua para encontrar métodos melhorados para tratar doenças associadas ao fungo fitopatogênico Fusarium pseudograminearum. Assim sendo, a presente invenção adicionalmente proporciona métodos para controlar ou prevenir infestação de plantas de cereais pelo microrganismo fitopatogênico Fusarium pseudograminearum. Descrição das modalidades
[0004] Compostos de ciclobutilcarboxamida e processos para sua preparação foram divulgados nos documentos WO2013/143811 e WO2015/003951. Foi agora surpreendentemente descoberto que os compostos de ciclobutilcarboxamida particulares divulgados nos documentos WO2013/143811 e/ou WO2015/003951 são altamente eficazes no controle ou prevenção da infestação de plantas de cereais pelo microrganismo fitopatogênico Fusarium pseudograminearum. Esses compostos altamente eficazes representam, desse modo, uma nova solução importante para os agricultores no controle ou prevenção da doença da podridão da coroa em plantas de cereais, em particular no trigo e na cevada, mais particularmente no trigo.
[0005] Assim sendo, como modalidade 1, é proporcionado um método para controle ou prevenção de infestação de plantas de cereais pelo microrganismo fitopatogênico Fusarium pseudograminearum, compreendendo a aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou sua semente, de um composto de acordo com a fórmula (I)
(I) em que Y é O, C=O ou CR12R13; A é um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros contendo 1 a 3 heteroátomos, cada um independentemente selecionado a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, ou um anel de fenila; o anel heteroaromático ou de fenila estando opcionalmente substituído por um ou mais R6; R6 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila- C1-C4, haloalquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4, haloalcóxi-C1-C4, haloalquiltio-C1-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4 ou haloalcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4; R1, R2, R3, R4, R12 e R13, independentemente entre si, são hidrogênio, halogênio, ciano, alquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4 ou haloalquila-C1-C4, R5 é hidrogênio, metóxi ou hidroxila, B é fenila substituída por um ou mais R8, R8 é, independentemente entre si, halogêneo, ciano ou um grupo –L-R9, em que cada L é, independentemente entre si, uma ligação, -O-, -OC(O)-, -NR7-, -NR7CO-, -NR7S(O)n-, – S(O)n-, -S(O)nNR7-, -COO- ou CONR7-, n é 0, 1 ou 2, R7 é hidrogênio, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, benzila ou fenila, onde benzila e fenila não estão substituídas ou estão substituídas por halogênio, ciano, alquila-C1-C4 ou haloalquila-C1-C4,
R9 é, independentemente entre si, alquila-C1-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, cicloalquila-C3–C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, bicicloalquila-C6–C14, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, alquenila-C2-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, alquinila-C2-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, fenila, que não está substituída ou está substituída por R10, ou heteroarila, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, R10 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4, haloalcóxi- C1-C4, alquiltio-C1-C4, haloalquiltio-C1-C4, alquenilóxi- C3-C6 ou alquinilóxi-C3-C6; ou um seu sal ou N-óxido; em que B e A-CO-NR5 são cis entre si no anel com quatro membros, ou um tautômero ou estereoisômero desses compostos.
[0006] Métodos mais preferenciais de acordo com a modalidade 1 são dados nas modalidades em baixo.
[0007] Como modalidade 2 é proporcionado um método de acordo com a modalidade 1 em que Y é O ou CH2; A é um anel heteroaromático com 6 membros contendo 1 a 2 átomos de nitrogênio, ou um anel de fenila; o anel heteroaromático ou de fenila estando opcionalmente substituído por um ou mais R6; R6 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila- C1-C4, haloalquila-C1-C4 ou haloalcóxi-C1-C4;
R1, R2, R3, R4 e R5 são, cada um, hidrogênio; B é fenila substituída por um ou mais R8; R8 é, independentemente entre si, selecionado a partir de halogênio, ciano, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, haloalcóxi-C1-C4 e cicloalquila-C3-C6.
[0008] Como modalidade 3 é proporcionado um método de acordo com qualquer uma das modalidades 1 ou modalidades 2 em que A é um anel heteroaromático com 6 membros contendo 1 a 2 átomos de nitrogênio e tendo 1 a 3 substituintes selecionados a partir de R6, ou um anel de fenila tendo 1 ou 3 substituintes selecionados a partir de R6.
[0009] Como modalidade 4 é proporcionado um método de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 3 em que B é uma fenila substituída por 1 a 3 substituintes R8.
[0010] Como modalidade 5 é proporcionado um método de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 4 em que B é uma fenila substituída por 1 a 3 substituintes, independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, trifluorometila, ciclopropila, difluorometóxi e trifluorometóxi; A é uma fenila, piridila ou pirazinila, cujos anéis, independentemente entre si, não estão substituídos ou estão substituídos por 1 a 3 substituintes, independentemente selecionados a partir de cloro, bromo, flúor, metila, ciano e trifluorometila, Y é O ou CH2 e R1, R2, R3, R4 e R5 são, cada um, hidrogênio.
[0011] Como modalidade 6 é proporcionado um método de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 5 em que
Y é CH2; B é uma fenila mono ou dissubstituída por halogênio; A é selecionado a partir de fenila, pirazinila e piridila, cada uma das quais está mono ou dissubstituída por substituintes independentemente selecionados a partir de halogênio e haloalquila-C1-C4; R1, R2, R3, R4 e R5 são, cada um, hidrogênio.
[0012] Os compostos de fórmula (I) como divulgados em qualquer uma das modalidades 1 a 6 representam o racemato cis: o anel de fenila no lado esquerdo e o grupo A-C(=O)-NH no lado direito são cis entre si no anel de ciclobutila: (Ia) ou (Ib).
[0013] Assim, o composto racêmico de fórmula (I) é uma mistura 1:1 dos compostos das fórmulas (Ia) e (Ib). As ligações em cunha mostradas nos compostos de fórmulas (Ia) e (Ib) representam estereoquímica absoluta, ao passo que as ligações retas grossas tais como aquelas mostradas para os compostos de fórmula (I) representam estereoquímica relativa em compostos racêmicos.
[0014] Foi também surpreendentemente descoberto que um enantiômero dos compostos de fórmula (I) é particularmente útil no controle ou prevenção da infestação de plantas de cereais pelo microrganismo fitopatogênico Fusarium pseudograminearum.
[0015] Assim, como modalidade 7, é proporcionado o método de acordo com a modalidade 1 em que o composto é de fórmula (Ia) (Ia).
[0016] Um perito na técnica está ciente de que, de acordo com o método da modalidade 1, o composto de fórmula (Ia) é geralmente aplicado como parte de uma composição pesticida. Consequentemente, como modalidade 8, é proporcionado um método de controle ou prevenção de plantas de cereais pelo microrganismo fitopatogênico Fusarium pseudograminearum, compreendendo a aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus, ou sua semente, de uma composição pesticida compreendendo um composto conforme definido em qualquer uma das modalidades 1-7 e um ou mais adjuvantes de formulação. Como modalidade 9, é proporcionado um método de controle ou prevenção de plantas de cereais pelo microrganismo fitopatogênico Fusarium pseudograminearum, compreendendo a aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus, ou sua semente, de uma composição pesticida compreendendo um composto de fórmula (Ia) e um ou mais adjuvantes de formulação. Em um método, de acordo com a modalidade 9, para composições pesticidas compreendendo tanto um composto de fórmula (Ia) como um composto de fórmula (Ib), a proporção entre o composto de fórmula (Ia) e o seu enantiômero (o composto de fórmula (Ib)) tem de ser maior do que 1:1. Preferencialmente, a proporção entre o composto de fórmula (Ia) e o composto de fórmula (Ib) é maior do que
1,5:1, mais preferencialmente maior do que 2,5:1, especialmente maior do que 4:1, vantajosamente maior do que 9:1, desejavelmente maior do que 20:1, em particular maior do que 35:1.
[0017] Misturas contendo até 50%, preferencialmente até 40%, mais preferencialmente 30%, especialmente até 20%, vantajosamente até 10%, desejavelmente até 5%, em particular até 3%, dos estereoisômeros trans dos compostos de fórmula (I) (ou seja, em que os grupos B e A-C(=O)-NH são trans entre si) são também entendidas como sendo parte desta invenção. Preferencialmente, a proporção entre o composto de fórmula (I) e seu isômero trans é maior do que 1,5:1, mais preferencialmente maior do que 2,5:1, especialmente maior do que 4:1, vantajosamente maior do que 9:1, desejavelmente maior do que 20:1, em particular maior do que 35:1.
[0018] Preferencialmente, em uma composição compreendendo o composto de fórmula (Ia), seu isômero trans (ou seja, em que os grupos B e A-CO-NR2 são trans entre si) e o composto de fórmula (Ib), a composição compreende o composto de fórmula (Ia) em uma concentração de pelo menos 50%, mais preferencialmente 70%, ainda mais preferencialmente 85%, em particular maior do que 90% e, particularmente preferencialmente, maior do que 95%, cada uma baseada na quantidade total de composto de fórmula (Ia), seu isômero trans e o composto de fórmula (Ib).
[0019] Adicionalmente, como modalidade 10, é proporcionado um método para controle ou prevenção de infestação de plantas de cereais pelo microrganismo fitopatogênico Fusarium pseudograminearum, compreendendo a aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus, ou sua semente, de um composto de acordo com a fórmula (Ic) (Ic) em que R11 e R12 são independentemente selecionados a partir de halogênio; A é piridila que está substituída por um ou dois substituintes independentemente selecionados a partir de halogênio e haloalquila-C1-C4.
[0020] Como modalidade 11 é proporcionado um método de acordo com a modalidade 10, em que R11 e R12 são independentemente selecionados a partir de cloro e flúor; A é pirid-2-ila ou pirid-3-ila, que está substituída por um ou dois substituintes de haloalquila-C1-C4.
[0021] Como modalidade 12 é proporcionado um método de acordo com as modalidades 10 ou 11, em que A é selecionado a partir de ou ; R13 é haloalquila-C1-C4, preferencialmente trifluorometila.
[0022] Como modalidade 13 é proporcionado um método de acordo com qualquer uma das modalidades 10 a 12 em que o composto é selecionado a partir de qualquer um dos compostos 1 a 7 de fórmula (Ic) (Ic) em que R11, R12 e A são conforme definidos na seguinte tabela: Composto A R11 R12 2-trifluorometil- 1 Cl Cl pirid-3-ila 3-trifluorometil- 2 Cl Cl pirid-2-ila 3-trifluorometil- 3 F F pirid-2-ila 3-trifluorometil- 4 Cl F pirid-2-ila 5 3-cloro-pirid-2-ila Cl Cl 6 2-metil-pirid-3-ila Cl Cl 2-trifluorometil- 7 Cl F pirid-3-ila
[0023] Como modalidade 14 é proporcionado um método, de acordo com qualquer uma das modalidades 10 a 12, em que o composto é de fórmula (Ic)
(Ic) em que R11, R12 e A são conforme definidos na seguinte tabela: Composto A R11 R12 2-trifluorometil- 1 Cl Cl pirid-3-ila
[0024] O composto da modalidade 14, ou seja, o composto 1, exibiu atividades biológicas surpreendentemente fortes contra Fusarium pseudograminearum quando usado como um tratamento de sementes para sementes de trigo. Em particular, o composto 1 não mostrou apenas uma redução aumentada da quantidade de espigas brancas em comparação com os tratamentos comerciais de sementes (veja a seção de Exemplos Biológicos), mas o composto 1 também aumentou substancialmente o rendimento do trigo em comparação com os tratamentos comerciais. De fato, o rendimento aumentou mais do que o dobro quando se aplica o composto 1 como o tratamento de sementes em comparação com outros tratamentos comerciais. Isso é surpreendente, pois os peritos estão cientes de que não se pode prever o nível de atividade de uma classe de compostos contra uma espécie específica de fungo Fusarium (ver Exemplos Biológicos).
[0025] Como modalidade 15 é proporcionado um método, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 14, em que a planta de cereal é trigo ou cevada, em particular trigo.
[0026] Como modalidade 16 é proporcionado o método, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 15, em que o composto conforme definido em qualquer uma das modalidades 1 a 14 é aplicado como um tratamento de sementes. Em particular, a taxa de aplicação preferida à semente está na gama de 0,002 e 0,03 mg de IA por semente.
[0027] Como modalidade 17 é proporcionado o método, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 16, compreendendo os passos - proporcionar uma composição compreendendo um composto conforme definido em qualquer uma das modalidades 1 a 14, em particular composto 1; - aplicar a composição a uma semente; - plantar a semente.
[0028] Como modalidade 18 é proporcionado o método, de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 16, compreendendo os passos - proporcionar uma composição compreendendo um composto conforme definido em qualquer uma das modalidades 1 a 14, em particular composto 1; - aplicar a composição a uma cultura de plantas ou ao seu lócus.
[0029] Como modalidade 19 é proporcionado o uso de um composto conforme definido em qualquer uma das modalidades 1 a 14 para controle ou prevenção de infestação de plantas de cereais pelo microrganismo fitopatogênico Fusarium pseudograminearum, em particular para controle ou prevenção da infestação de trigo e cevada, mais particularmente trigo.
[0030] Como modalidade 20 é proporcionado um método para cultivo de plantas de cereais compreendendo aplicação ou tratamento de plantas de cereais ou uma sua semente com um composto conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 14.
[0031] Como outra modalidade 21, o método de acordo com a modalidade 20 é aplicado como um tratamento de sementes. Em particular, a taxa de aplicação preferida à semente está na gama de 0,002 e 0,03 mg de IA por semente, mais particularmente na gama de 0,002 e 0,015 mg de IA por semente.
[0032] A preparação dos compostos conforme definidos nos métodos de qualquer uma das modalidades 1 a 14 foi divulgada nos documentos WO2013/143811 e WO2015/003951 que são incorporadas neste documento por referência. Definições:
[0033] O termo "halogênio" representa flúor, cloro, bromo ou iodo, particularmente flúor, cloro ou bromo.
[0034] O termo "alquila" ou "alq" como usado neste documento sozinho ou como parte de um grupo maior (tal como alcóxi, alquiltio, alcoxicarbonila e alquilcarbonila) é uma cadeia linear ou ramificada e é, por exemplo, metila, etila, n-propila, n-butila, isopropila, sec-butila, isobutila, terc-butila, pentila, iso-pentila ou n-hexila. Os grupos alquila são adequadamente grupos alquila-C1-C4.
[0035] "Haloalquila" como usado neste documento são grupos alquila, conforme definido acima, que estão substituídos por um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes e são, por exemplo, CF3, CF2Cl, CF2H, CCl2H, FCH2, ClCH2, BrCH2, CH3CHF, (CH3)2CF, CF3CH2 ou CHF2CH2.
[0036] Os métodos e usos de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 21 são preferencialmente para controle ou prevenção de infestação da cultura por microrganismos fitopatogênicos de Fusarium pseudograminearum, incluindo fungos de Fusarium que são resistentes a outros fungicidas. Os fungos de Fusarium que são "resistentes" a um fungicida particular se referem, por exemplo, a estirpes de Fusarium que são menos sensíveis a esse fungicida em comparação com a sensibilidade esperada da mesma espécie de Fusarium. A sensibilidade esperada pode ser medida usando, por exemplo, uma estirpe que não tenha sido previamente exposta ao fungicida.
[0037] A aplicação de acordo com os métodos ou usos de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 21 é preferencialmente a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou sua semente. Preferencialmente, a aplicação é a uma cultura de plantas ou sua semente, mais preferencialmente à semente. A aplicação dos compostos da invenção pode ser realizada de acordo com qualquer um dos modos de aplicação usual, por exemplo, foliar, imersão, solo, no sulco, etc.
[0038] Os compostos conforme definidos em qualquer uma das modalidades 1 a 14 são preferencialmente usados para controle de pragas a 1 a 500 g/ha.
[0039] Os compostos conforme definidos em qualquer uma das modalidades 1 a 14 são adequados para uso em qualquer planta de cereais, incluindo aquelas que foram geneticamente modificadas para serem resistentes a ingredientes ativos tais como herbicidas ou para produzirem compostos biologicamente ativos que controlam infestação por pragas de plantas.
[0040] Geralmente, um composto conforme definido em qualquer uma das modalidades 1 a 14 é usado na forma de uma composição (por exemplo, formulação) contendo um portador. Um composto conforme definido em qualquer uma das modalidades 1 a 14 e suas composições podem ser usados em várias formas tais como doseador de aerossol, suspensão de cápsulas, concentrado de nebulização a frio, pó polvilhável, concentrado emulsificável, emulsão óleo em água, emulsão água em óleo, grânulo encapsulado, grânulo fino, concentrado apto a fluir para tratamento de sementes, gás (sob pressão), produto gerador de gás, grânulo, concentrado de nebulização a quente, macrogrânulo, microgrânulo, pó dispersível em óleo, concentrado apto a fluir miscível em óleo, líquido miscível em óleo, pasta, pauzinhos de planta, pó para tratamento de sementes a seco, semente revestida com um pesticida, concentrado solúvel, pó solúvel, solução para tratamento de sementes, concentrado em suspensão (concentrado apto a fluir), líquido de volume ultrabaixo (ulv), suspensão de volume ultrabaixo (ulv), grânulos ou comprimidos dispersíveis em água, pó dispersível em água para tratamento com pastas, grânulos ou comprimidos solúveis em água, pó solúvel em água para tratamento de sementes e pó molhável.
[0041] Uma formulação compreende tipicamente um portador líquido ou sólido e opcionalmente um ou mais auxiliares da formulação habituais, que podem ser auxiliares sólidos ou líquidos, por exemplo óleos vegetais não epoxidados ou epoxidados (por exemplo óleo de coco, óleo de colza ou óleo de soja epoxidados), antiespumantes, por exemplo óleo de silicone, conservantes, argilas, compostos inorgânicos, reguladores de viscosidade, tensoativo, aglutinantes e/ou promotores da adesividade. A composição pode adicionalmente compreender um fertilizante, um dador de micronutrientes ou outras preparações que influenciam o crescimento de plantas bem como compreendendo uma combinação contendo o composto da invenção com um ou mais outros agentes biologicamente ativos, tais como bactericidas, fungicidas, nematocidas, ativadores de plantas, acaricidas e inseticidas.
[0042] As composições são preparadas de uma maneira conhecida per se, na ausência de auxiliares por exemplo por trituração, crivagem e/ou compressão de um composto sólido da presente invenção e na presença de pelo menos um auxiliar por exemplo por mistura íntima e/ou trituração do composto da presente invenção com o auxiliar (auxiliares). No caso de compostos sólidos da invenção, a trituração/moagem dos compostos é para assegurar tamanho de partículas específico.
[0043] Exemplos de composições para uso na agricultura são concentrados emulsificáveis, concentrados em suspensão, microemulsões, dispersíveis em óleo, soluções diretamente pulverizáveis ou diluíveis, pastas espalháveis, emulsões diluídas, pós solúveis, pós dispersíveis, pós molháveis, poeiras, grânulos ou encapsulações em substâncias poliméricas, que compreendem - pelo menos – um composto conforme definido em qualquer uma das modalidades 1 a 14 e o tipo de composição é para ser selecionado para se ajustar aos objetivos pretendidos e às circunstâncias prevalecentes.
[0044] Em regra, as composições compreendem 0,1 a 99%, especialmente 0,1 a 95%, do composto conforme definido em qualquer uma das modalidades 1 a 7 e 1 a 99,9%, especialmente 5 a 99,9%, de pelo menos um portador sólido ou líquido, sendo possível em regra que 0 a 25%, especialmente 0,1 a 20%, da composição seja tensoativos (% em cada caso significando percentagem em peso). Ao passo que as composições concentradas tendem a ser preferenciais para bens comerciais, o consumidor final usa, em regra, composições diluídas que têm concentrações do ingrediente ativo substancialmente mais baixas.
[0045] Exemplos de tipos de formulação foliar para composições de pré-mistura são: GR: Grânulos WP: pós molháveis WG: grânulos dispersíveis em água (pós) SG: grânulos solúveis em água SL: concentrados solúveis EC: concentrado emulsificável EW: emulsões, óleo em água ME: microemulsão SC: concentrado aquoso em suspensão CS: suspensão aquosa de cápsulas OD: concentrado em suspensão à base de óleo e SE: suspoemulsão aquosa. Ao passo que exemplos de tipos de formulação de composições de pré-mistura para tratamento de sementes são: WS: pós molháveis para pasta de tratamento de sementes LS: solução para tratamento de sementes ES: emulsões para tratamento de sementes FS: concentrado em suspensão para tratamento de sementes WG: grânulos dispersíveis em água e
CS: suspensão aquosa de cápsulas.
[0046] Exemplos de tipos de formulação adequados para composições de mistura de tanque são soluções, emulsões diluídas, suspensões, ou uma sua mistura, e poeiras.
[0047] Como com a natureza das formulações, os métodos de aplicação, tais como foliar, submersão, pulverização, atomização, polvilhação, dispersão, revestimento ou vazamento, são escolhidos de acordo com os objetivos pretendidos e as circunstâncias prevalecentes.
[0048] As composições de mistura de tanque são geralmente preparadas por diluição com um solvente (por exemplo, água) de uma ou mais composições de pré-mistura contendo diferentes pesticidas e, opcionalmente, auxiliares adicionais.
[0049] Portadores e adjuvantes adequados podem ser sólidos ou líquidos e são as substâncias habitualmente empregues na tecnologia da formulação, por exemplo, substâncias minerais naturais ou regeneradas, solventes, dispersantes, agentes umectantes, promotores da adesividade, espessantes, aglutinantes ou fertilizantes.
[0050] Geralmente, uma formulação de mistura de tanque para aplicação foliar ou ao solo compreende 0,1 a 20%, especialmente 0,1 a 15%, dos ingredientes desejados, e 99,9 a 80%, especialmente 99,9 a 85%, de auxiliares sólidos ou líquidos (incluindo, por exemplo, um solvente tal como água), onde os auxiliares podem ser um tensoativo em uma quantidade de 0 a 20%, especialmente 0,1 a 15%, com base na formulação de mistura de tanque.
[0051] Tipicamente, uma formulação de pré- mistura para aplicação foliar compreende 0,1 a 99,9%,
especialmente 1 a 95%, dos ingredientes desejados, e 99,9 a 0,1%, especialmente 99 a 5%, de um adjuvante sólido ou líquido (incluindo, por exemplo, um solvente tal como água), onde os auxiliares podem ser um tensoativo em uma quantidade de 0 a 50%, especialmente 0,5 a 40%, com base na formulação de pré-mistura.
[0052] Normalmente, uma formulação de mistura de tanque para aplicação no tratamento de sementes compreende 0,25 a 80%, especialmente 1 a 75%, dos ingredientes desejados, e 99,75 a 20%, especialmente 99 a 25%, de auxiliares sólidos ou líquidos (incluindo, por exemplo, um solvente tal como água), onde os auxiliares podem ser um tensoativo em uma quantidade de 0 a 40%, especialmente 0,5 a 30%, com base na formulação de mistura de tanque.
[0053] Tipicamente, uma formulação de pré- mistura para aplicação no tratamento de sementes compreende 0,5 a 99,9%, especialmente 1 a 95%, dos ingredientes desejados, e 99,5 a 0,1%, especialmente 99 a 5%, de um adjuvante sólido ou líquido (incluindo, por exemplo, um solvente tal como água), onde os auxiliares podem ser um tensoativo em uma quantidade de 0 a 50%, especialmente 0,5 a 40%, com base na formulação de pré-mistura.
[0054] Ao passo que os produtos comerciais serão preferencialmente formulados como concentrados (por exemplo, composição de pré-mistura (formulação)), o usuário final empregará, normalmente, formulações diluídas (por exemplo, composição de mistura de tanque).
[0055] Formulações de pré-mistura preferenciais para tratamento de sementes são concentrados aquosos em suspensão. A formulação pode ser aplicada às sementes usando técnicas e máquinas de tratamento convencionais, tais como técnicas de leito fluidizado, o método de moinho de cilindros, depuradores de sementes rotoestáticos e revestidores de tambor. Outros métodos, tais como leitos de jorro, também podem ser úteis. As sementes podem ser pré-dimensionadas antes do revestimento. Após o revestimento, as sementes são tipicamente secas e depois transferidas para uma máquina de dimensionamento para dimensionamento. Tais procedimentos são conhecidos na técnica. Os compostos da presente invenção são particularmente adequados para uso em solo e aplicações de tratamento de sementes.
[0056] Em geral, as composições de pré-mistura da invenção contêm 0,5 a 99,9, especialmente 1 a 95, vantajosamente 1 a 50%, em massa dos ingredientes desejados, e 99,5 a 0,1, especialmente 99 a 5%, em massa de um adjuvante sólido ou líquido (incluindo, por exemplo, um solvente tal como água), onde os auxiliares (ou adjuvante) podem ser um tensoativo em uma quantidade de 0 a 50, especialmente 0,5 a 40%, em massa com base na massa da formulação de pré-mistura.
[0057] É conferido um método para controle ou prevenção da infestação de plantas de cereais, em particular de trigo, por microrganismos fitopatogênicos selecionados a partir de Pyrenophora Tritici-Repentis e Septoria Tritici, compreendendo a aplicação a uma cultura de plantas, seu lócus ou sua semente, de um composto de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 14.
[0058] A invenção será agora ilustrada através dos seguintes Exemplos não limitativos. Todas as citações são incorporadas por referência.
Exemplos biológicos (A) Demonstração da variabilidade da atividade fungicida contra fungos do gênero Fusarium
[0059] O objetivo do estudo foi avaliar a atividade in vitro de três compostos fungicidas comerciais contra Fusarium graminearum, Fusarium pseudograminearum e Fusarium subglutinans. Tratamentos: Produto 1 - Difenoconazol (Dividend™ FS030), 30 g ia/1,000 mL Produto 2 - Tiabendazol (Tecto™ SC 500), 500 g ia/1,000 mL Produto 3 - Fludioxonil (Celest™ FS25), 25 g ia/1,000 mL Dosagens de teste: 100, 10, 1, 0,1, 0,01, 0 mg de ia/L (ppm) Organismos de teste:
1. Fusarium graminearum, cepa K6102 isolada a partir de sementes de milho do Kansas, EUA
2. Fusarium pseudograminearum, cepa: CBS 109956 (Cepa n.º CBS 109956; Cepa de Holótipo Status de Fusarium pseudograminearum, Literature Aoki, T. & O'Donnell, K. 1999, Mycologia 91(4): 597-609. Colhida por Burgess & Lester, 1980. Isolada a partir de Hordeum vulgare (Gramineae), Localização da coroa Austrália, Nova Gales do Sul)
3. Fusarium subglutinans, cepa K6135 isolada a partir de sementes de milho de Lombez, França Meio nutriente:
[0060] O meio foi preparado de acordo com a seguinte receita: Glicerol 20 mL Extrato de levedura 10 g
Oxoid ágar n.º 320 g MgSO4 x 7H2O 0,5 g NaNO3 6,0 g KCl 0,5 g KH2PO4 1,5 g H2O 900 mL Teste de crescimento de micélio:
[0061] O meio nutriente foi submetido a autoclave a 121 °C por 20 min e, em seguida, resfriado até 55 °C.
[0062] Os fungicidas foram diluídos em água estéril e misturados com o meio até à concentração final (100, 10, 1, 0,1, 0,01, 0 ppm). Cada placa foi inoculada com um disco micelial (6 mm de diâmetro) cortado da margem da colônia fonte com 2 a 3 dias de idade do Fusarium respectivo que está crescendo em meio nutriente. Após um período de incubação de três dias, a 20 °C no escuro, o diâmetro do micélio foi medido incluindo o disco de ágar e os dados convertidos em % de atividade.
[0063] As curvas de resposta à dose foram traçadas traçando a porcentagem da atividade de crescimento em relação à concentração do fungicida. Os valores de EC 50 foram determinados graficamente. EC 50 é a dosagem à qual ocorre inibição de 50% do crescimento. Sumário:
[0064] A tabela abaixo mostra os valores de EC50 determinados: PRODUTO EC-50 EC-50 EC-50 Fusarium Fusarium Fusarium graminearum pseudograminearum subglutinans
Produto 1 0,030 0,580 0,150 Produto 2 0,400 2,100 1,450 Produto 3 0,020 0,070 30,500 Conclusões:
[0065] O produto 1 mostrou boa atividade contra F. graminearum e F. subglutinans, mas foi menos ativo contra F. pseudograminearum por um fator 19 de em comparação com F. graminearum.
[0066] O produto 2 foi menos ativo contra F. pseudograminearum por um fator 5 deem comparação com F. graminearum. A atividade contra F. subglutinans estava em algum ponto intermédio.
[0067] O Produto 3 foi muito ativo contra F. graminearum e F. pseudograminearum (embora mais ativo contra F. graminearum), mas foi muito fraco contra F. subglutinans.
[0068] Isso ilustra que não há expectativa de que um ingrediente ativo fungicida em particular tenha atividade biológica semelhante contra as muitas subespécies diferentes de Fusarium. (B) Efeito dos tratamentos de sementes contra a podridão da coroa no trigo
[0069] Introdução da podridão da coroa do trigo: A doença é causada predominantemente pelo fungo Fusarium pseudograminearum. Embora possa ocorrer perda de mudas, os sinais primários de infecção são o escurecimento basal e, quando as condições sazonais induzem estresse significativo na planta no final da estação de plantio, ocorrem espigas brancas e perda de produtividade associada.
[0070] 5 locais de teste de trigo foram selecionados ao longo das principais áreas de cultivo de trigo da Austrália.
Todos os cinco locais têm um histórico de podridão da coroa e elevada carga de restolho provenientes de cultura de rotação suscetível.
Amostras de solo foram coletadas para confirmar a pressão do patógeno.
As sementes foram tratadas com uma semente Rotostat Treater com 800 mL de volume de pasta por 100 kg de sementes.
O plantio para os ensaios ocorreu entre 2 de junho e 14 de junho, usando um plantador de 6 a 8 linhas.
O número de plantas foi contado 35-65 dias após a semeadura na linha de 2 x 5 m.
O número de plantas de trigo com espigas brancas por parcela foi avaliado em plena maturação e registrado como % em comparação com as plantas não tratadas que foram tomadas como referência.
Os dados de produção de grãos foram obtidos no final da estação.
Localização do ensaio: Ensaio Semeadura Variedade Status de Resistência # ID Localização na Austrália AR0T020 Merredin, WA 2 de Cobra Sensível junho AR0T021 Tammin, WA 14 de Cobra Sensível junho GS0T007 Redhill, SA 6 de Saintly Muito sensível junho (Durum) DL0T013 Bunnaloo ,2 de Aurora Muito sensível NSW junho (Durum) N10T669 Bellata, NSW 7 de Lillaroi Sensível junho (Durum)
Lista de tratamento - Ensaios de campo realizados: Tratamento Taxa de ingrediente ativo (IA) (mg de ia/semente) T1 Não tratado */** --- T2 Composto 1*/** 0,004 T3 Inibidor de succinato desidrogenase 0,004 comercial */** T4 Vibrância (Difenoconazol, Metalaxil-M, (0,0096 + 0,0024 Sedaxano) ** + 0,002) T5 Dimensão Rancona (Ipconazol + (0,0032+0,0026) Metalaxil-M) ** * Tratamentos com Apron™ XL (Metalaxil-M, ES350) a 17 mL/100 kg de sementes (0,001 mg de ia/semente) ** Todos os tratamentos aplicados com CRUISER (Tiametoxame, FS350) a 50 mL/100 kg de sementes (0,012mg de ia/semente) Metodologia: Cultura Trigo Data de junho de 2017 plantio Momento da Tratamento das sementes aplicação alvo Volume de 800 mL/100 kg aplicação Equipamento Depurador de Sementes Rotoestático usado Tamanho da Largura do plantador (6-8 linhas) x 12-15 m parcela
Replicação 5 Avaliação: Alvo Avaliações Contagem de Contagem de planta em linha de 2 x 5 m (50%, 14 plantios e 28 DAE) Contagem de Contagem total de cabeças brancas por parcela, Cabeças registro da % de cabeças brancas Brancas Rendimento Colheita total da parcela (ton/hectare) e Qualidade Contagens de Emergência Final:
% de aumento em comparação com Tratamento
AR0T020
AR0T021
GS0T007
DL0T013
N10T669
Média
T1 100,00 100,00 100,00 100,00 100,00 100,00 - T2 101,87 118,36 113,09 100,80 103,48 107,52 7,52 T3 115,18 124,71 129,15 100,97 99,40 113,88 13,88 T4 106,91 117,70 126,01 99,03 100,00 109,93 9,93 T5 97,27 119,62 122,87 103,19 105,04 109,60 9,60 Cabeças brancas: comparação com T1 % de redução em Tratamento
AR0T020
AR0T021
GS0T007
DL0T013
N10T669
Média
T1 100,00 100,00 100,00 100,00 100,00 100,00 -
T2 32,86 28,45 74,52 92,59 105,57 66,80 34,20 T3 47,86 29,29 92,24 99,07 97,72 73,24 26,76 T4 68,93 38,91 94,46 102,40 100,00 80,94 19,06 T5 68,57 43,10 101,94 98,13 104,30 83,21 16,79 Rendimentos da parcela: comparação com T1 % de aumento em Tratamento AR0T020 AR0T021 GS0T007 DL0T013 N10T669 Média T1 100,00 100,00 100,00 100,00 100,00 100,00 - T2 127,83 107,62 162,86 116,90 116,41 126,32 26,32 T3 118,65 88,56 111,11 119,81 126,23 112,87 12,87 T4 111,45 84,36 138,10 114,37 110,94 111,84 11,84 T5 106,13 101,37 146,67 106,77 112,06 114,60 14,60 Conclusões:
[0071] Todos os tratamentos T2-T5 melhoraram o estabelecimento da cultura no início da estação em relação à referência não tratada. O número de cabeças brancas foi reduzido e isso resultou em um aumento de rendimento no final da estação.
[0072] No entanto, o composto 1 no tratamento T2 foi claramente o melhor tratamento e, surpreendentemente, mostrou uma redução de cabeças brancas em 34 por cento em comparação com T1 e um benefício de rendimento de 26 por cento em comparação com T1. Os tratamentos T3, T4 e T5 tiveram todos resultados semelhantes e aumentaram o rendimento em uma gama de 11 a 15 por cento em comparação com T1. Essas descobertas mostram o efeito surpreendente do uso de um composto da modalidade 1 em um método da invenção.
Em particular, o composto 1 surpreendentemente mostrou um aumento de rendimento de 26 por cento que é mais do que o dobro do aumento de rendimento encontrado para os tratamentos comerciais atuais (T3-T5).

Claims (14)

REIVINDICAÇÕES
1. Método para controle ou prevenção de infestação de plantas de cereais pelo microrganismo fitopatogênico Fusarium pseudograminearum, caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação a uma cultura de plantas, ao seu lócus ou sua semente, de um composto de acordo com a fórmula (I) (I) em que Y é O, C=O ou CR12R13; A é um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros contendo 1 a 3 heteroátomos, cada um independentemente selecionado a partir de oxigênio, nitrogênio e enxofre, ou um anel de fenila; o anel heteroaromático ou de fenila estando opcionalmente substituído por um ou mais R6; R6 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila- C1-C4, haloalquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4, haloalcóxi-C1-C4, haloalquiltio-C1-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4 ou haloalcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4; R1, R2, R3, R4, R12 e R13, independentemente entre si, são hidrogênio, halogênio, ciano, alquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4 ou haloalquila-C1-C4, R5 é hidrogênio, metóxi ou hidroxila, B é fenila substituída por um ou mais R8, R8 é, independentemente entre si, halogêneo, ciano ou um grupo –L-R9, onde cada L é, independentemente entre si, uma ligação, -O-, -OC(O)-, -NR7-, -NR7CO-, -NR7S(O)n-, –S(O)n-, -S(O)nNR7-, -COO- ou CONR7-, n é 0, 1 ou 2, R7 é hidrogênio, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, benzila ou fenila, onde benzila e fenila não estão substituídas ou estão substituídas por halogênio, ciano, alquila-C1-C4 ou haloalquila-C1-C4, R9 é, independentemente entre si, alquila-C1-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, cicloalquila-C3–C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, bicicloalquila-C6–C14, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, alquenila-C2-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, alquinila-C2-C6, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, fenila, que não está substituída ou está substituída por R10, ou heteroarila, que não está substituída ou está substituída por um ou mais R10, R10 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, alcóxi-C1-C4, haloalcóxi- C1-C4, alquiltio-C1-C4, haloalquiltio-C1-C4, alquenilóxi- C3-C6 ou alquinilóxi-C3-C6; ou um seu sal ou N-óxido; em que B e A-CO-NR5 são cis entre si no anel com quatro membros, ou um tautômero ou estereoisômero desses compostos.
2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Y é O ou CH2;
A é um anel heteroaromático com 6 membros contendo 1 a 2 átomos de nitrogênio, ou um anel de fenila; o anel heteroaromático ou de fenila estando opcionalmente substituído por um ou mais R6; R6 é, independentemente entre si, halogênio, ciano, alquila- C1-C4, haloalquila-C1-C4 ou haloalcóxi-C1-C4; R1, R2, R3, R4 e R5 são, cada um, hidrogênio; B é fenila substituída por um ou mais R8; R8 é, independentemente entre si, selecionado a partir de halogênio, ciano, alquila-C1-C4, haloalquila-C1-C4, haloalcóxi-C1-C4 e cicloalquila-C3-C6.
3. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 e 2, caracterizado pelo fato de que A é um anel heteroaromático com 6 membros contendo 1 a 2 átomos de nitrogênio e tendo 1 a 3 substituintes selecionados a partir de R6, ou um anel de fenila tendo 1 ou 3 substituintes selecionados a partir de R6.
4. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 e 3, caracterizado pelo fato de que B é uma fenila substituída por 1 a 3 substituintes R8.
5. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3 e 4, caracterizado pelo fato de que Y é CH2; B é uma fenila mono ou dissubstituída por halogênio; A é selecionado a partir de fenila, pirazinila e piridila, cada uma das quais está mono ou dissubstituída por substituintes independentemente selecionados a partir de halogênio e haloalquila-C1-C4; R1, R2, R3, R4 e R5 são, cada um, hidrogênio.
6. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4 e 5, caracterizado pelo fato de que o composto é um composto de fórmula (Ic) (Ic) em que R11 e R12 são independentemente selecionados a partir de halogênio; A é piridila que está substituída por um ou dois substituintes independentemente selecionados a partir de halogênio e haloalquila-C1-C4.
7. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5 e 6, caracterizado pelo fato de que A é selecionado a partir de ou ; R13 é haloalquila-C1-C4.
8. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto é selecionado a partir de qualquer um dos compostos 1 a 7 de fórmula (Ic)
(Ic) em que R11, R12 e A são conforme definidos na seguinte tabela: Composto A R11 R12 2-trifluorometil- 1 Cl Cl pirid-3-ila 3-trifluorometil- 2 Cl Cl pirid-2-ila 3-trifluorometil- 3 F F pirid-2-ila 3-trifluorometil- 4 Cl F pirid-2-ila 5 3-cloro-pirid-2-ila Cl Cl 6 2-metil-pirid-3-ila Cl Cl 2-trifluorometil- 7 Cl F pirid-3-ila .
9. Método, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que o composto é de fórmula (Ic): (Ic) em que R11, R12 e A são conforme definidos na seguinte tabela: Composto A R11 R12
2-trifluorometil- 1 Cl Cl pirid-3-ila .
10. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 e 9, caracterizado pelo fato de que o composto é aplicado a uma semente.
11. Método, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que a taxa de aplicação à semente está na gama de 0,002 e 0,03 mg de IA por semente.
12. Uso de um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 e 9, caracterizado pelo fato de que é para controle ou prevenção de infestação de plantas de cereais pelo microrganismo fitopatogênico Fusarium pseudograminearum.
13. Método para cultivo de plantas de cereais caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação ou o tratamento de uma sua semente com um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 e 9.
14. Método, de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelo fato de que a taxa de aplicação está na gama de 0,002 e 0,03 mg de IA por semente.
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