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BE898127A - Dérivés N-substitués de N-(phosphonométhyl) aminoéthanal - Google Patents

Dérivés N-substitués de N-(phosphonométhyl) aminoéthanal Download PDF

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BE898127A
BE898127A BE0/211803A BE211803A BE898127A BE 898127 A BE898127 A BE 898127A BE 0/211803 A BE0/211803 A BE 0/211803A BE 211803 A BE211803 A BE 211803A BE 898127 A BE898127 A BE 898127A
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BE
Belgium
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sep
aminoethanal
phosphonomethyl
derivative
weight
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BE0/211803A
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English (en)
Inventor
R K Singh
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Monsanto Co
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Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
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Abstract

Certains dérivé N-trifluoroacéthyliques de dérivés N-substitués de N-(phosphonométhyl)aminoéthanal sont décrits qui présentent une activité herbicide de post-émergence particulière contre les mauvaises herbes à feuilles larges. Les composés herbicides ont la formule (I).

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   MEMOIRE DESCRIPTIF DEPOSE A L'APPUI D'UNE DEMANDE
DE BREVET D'INVENTION EN BELGIQUE 
 EMI1.1 
 ------------------------------Dérivés N-substitués de N- ---------------------------------- Société dite : MONSANTO COMPANY Inventeur : Rajendra Kumar Singh Priorité conventionnelle : demande de brevet d'invention déposée aux Etats-Unis d'Amérique le 1 novembre 1982 sous le numéro 437 985, au nom de l'inventeur. 

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   La présente invention concerne de nouveaux composés qui sont utiles comme herbicides de post-émergence, en par- 
 EMI2.1 
 ticulier contre les mauvais herbes es composés sont des dérivés de la N-phosphonométhylulycine qui est âfeuilleselle-même un herbicide de post-émergence non-sélectif efficace comme il est entièrement décrit dans le brevet US No. 3 799 758. 



   L'activité herbicide organique d'un composé souvent n'est pas aisément prévisible, en grande partie parce que le mode précis de fonctionnement des herbicides organiques n'est pas entièrement connu. Il est par conséquent difficile de prévoir quelle combinaison de groupements fonctionnels sera efficace. 



   Un petit groupe de composés a maintenant été identifié qui, au contraire d'un nombre de composés étroitement associés, présente une activité herbicide de post-émergence, en particulier, contre les mauvaises herbes à feuilles larges. 



   Les nouveaux composés de la présente invention ont la formule générique : 
 EMI2.2 
 où X et Y sont des groupements aryles ou alkaryles, halosubstitués ou non-substitués. Le groupement préféré est un groupement phényle mais un ou les deux groupements de X et Y peuvent être par exemple, un groupement chlorophényle, dichlorophényle, tolyle ou naphthyle. 



   Un procédé préféré de fabrication des nouveaux composés de l'invention comprend la réaction d'un phosphite de diaryle (le groupement aryle étant choisi pour donner X et Y dans la formule ci-dessus) avec de la 1,3,   5-triallyl-   hexahydrosymtriazine dans de l'acétonitrile à une température d'environ 25 C pour donner de la   N-phosphonométhylallyl-   amine. On fait alors réagir celui-ci avec de l'anhydride trifluoroacétique habituellement à environ 0-5 C dans du 

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 dichlorure de méthylène et en présence d'un accepteur de protons tel que la triéthylamine pour amener une substitution sur l'azote du groupement allylamine par un groupement trifluoroacétyle.

   Le composé de l'invention peut être créé à partir de ce composé intermédiaire par oxydation en aldéhyde par l'action de l'ozone à une température inférieure à-50 C et de préférence à   environ -70 à -80oC   dans un solvant d'alcool avec le méthanol. 



   La présente invention sera maintenant décrite davantage en se référant aux exemples suivants qui ont un but illustratif seulement et il est prévu qu'ils   n'impjiquentaucune   limitation sur la portée essentielle de l'invention. 



   Exemple 1
Cet exemple décrit un procédé de préparation d'un composé de l'invention ayant la formule : 
 EMI3.1 
 On a mélangé de l'allylamine (1 mole) avec 50 ml d'éthanol dans un récipient de réaction, on l'a disposéedans un bain d'eau et on a ajouté une mole de formaldéhyde (en solution aqueuse à 37%) en agitant de telle façon que la température ne dépasse pas    30oC.   On a permis au mélange agite de reposer durant deux jours et on l'a concentré pour éliminer l'éthanol. On a alors dilué le mélange avec 200 ml d'éther et on l'a lavé avec de l'eau, de la saumure et on l'a finalement séché sur du sulfate de magnésium.

   Après élimination du solvant, il restait 82,39 g d'une huile ayant la formule empirique   C12H2lN3.   On a identifié cette huile comme étant la 1,3, 5-triallylhexahydro-sym-triazine par son spectre de résonance magnétique'protonique dans du   deutérochlorofor-   me. 



   On a mélangé ce produit de la réaction (0,2 mole, 13,8 g) avec une quantité équimolaire (52,0 g) de phospbite de diphényle dans 200 ml d'acétonitrile et on a permis au 

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 mélange de reposer une nuit à température ambiante. 



  On a alors éliminé le solvant pour donner 65,96 g de produit de réaction,   N- (diphénylphosphonométhyl)   allylamine. 



  On a alors fait réagir le produit (18,18g, 0,06 mole) avec 0,12 mole (25,2 g) d'anhydride trifluoroacétique et de la triéthylamine (0,13 mole, 13,13 g) dans 225 ml de dichlorométhane. Cette réaction a placé un substituant de trifluoroacétyle sur le groupement amine et a donné 22, 8 g de ce dérivé. 



   Le composé selon la présente invention a été obtenu à partir de cet intermédiaire final en faisant barboter de l'ozone au travers d'une solution de 4,18 g (0,0104 mole) de l'intermédiaire dissous dans 200 ml de méthanol durant environ 5 minutes à    environ-78 0C.   



  A ce moment, la solution a tourné au bleu. On a ajouté du sulfure de diméthyle (2 ml) et on a permis à la solution de chauffer jusqu'à température ambiante. 



   Après 6 heures, on a ajouté 2 ml supplémentaires de sulfure de diméthyle et on a permis au mélange de la réaction de reposer durant 1,5 heures supplémentaires. 



  Ceci a donné un produit d'aldéhyde brut dans une solution méthanolique. On a concentré cette solution, on l'a dilué avec 200 ml de dichlorométhane, on l'a lavé avec de l'eau trois fois, on l'a ensuite séché sur du sulfate de sodium durant quelques minutes. On a alors laissé le mélange de la réaction séché dans un réfrigérateur durant une nuit. 



  Le jour suivant, on a éliminé le solvant pour obtenir 4,5 g 
 EMI4.1 
 de produit qui a été purifié par chromatographie sur n colonne sur gel de silice et on/élué le produit par un mélange 50/50 (en volume) de cyclohexane et d'acétate d'éthyle. Le produit purifié, l'ester diphénylique de l'acide   ( (2-oxoéthyl) (trifluoroacétyl) amino]méthyl   phosphonique a été obtenu avec un rendement théorique de 41% et on a montré qu'il avait la structure donnée ci-dessus en mettant en oeuvre une analyse de résonance magnétique 

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 nucléaire protonique. 



   Exemple 2
Cet exemple montre l'activité de post-émergence du composé produit dans l'exemple 1 et montre par l'utilisation de valeurs comparative-la nature surprenante de la découverte de cette activité. 



   On a réalisé une solution à 10% du tétrahydrofurane du composé produit dans l'exemple 1 sous forme d'une solution à pulvériser comprenant 3 parties de cyclohexanone 
 EMI5.1 
 et une partie d'agent tens-actif (35 parties de sel de butylamine de l'acide dodécylbenzènesulfonique et 65 parties de talloil condensé avec de l'oxyde d'éthylène selon un rapport de 11 moles d'oxyde éthylène pour 1 mole de talloil). On a alors appliqué cette solution à pulvériser sur des plantes âgées de deux semaines   d'espèces indiquées, en quantités suffisantes   pour donner les taux d'application indiqués. Les plantes ont alors été disposées dans une serre et laissées sous de bonnes conditions de croissance durant quatre semaines.

   On a observé l'état des plantes après deux et quatres semaines et une détermination a été faites de   l'étendus des dégâts   qu'elles ont subis. Ceci a été traduit en un code comme suit :
0-24% de   dégâts-0  
25-49% de dégâts-1
50-74% de dégâts-2
75-99% de dégâts-3
100 % détruits-4 Les plantes traitées et la lettre code assignée à   celles-ci   étaientcomme suit :

  
Chardon du Canada-A
Nielle des   champs-B  
Feuille de velours-C
Volubilis des jardins-D
Quart d'agneau-E
Belle   herbe-F   

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 Carex jaune des   noyers-G   Herbe de charlatan-H Jeunes plants d'herbe de JohnsonBrome duveteuxHerbe de basse-cour-K   Soja-L   Betterave à sucre-M    Blé-N Riz-0   Sorgho-P
L'activité herbicide du composé traité était comme il est montré dans le tableau I. 



   TABLEAU I 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Taux <SEP> d'appli- <SEP> Observatiors <SEP> Mauvaises <SEP> Mauvaises <SEP> Plantes
<tb> cation <SEP> (semaines <SEP> après <SEP> herbes <SEP> à <SEP> herbes <SEP> à <SEP> cultivées
<tb> feuilles <SEP> feuilles
<tb> (kg/ha) <SEP> traitement) <SEP> larges <SEP> étroites
<tb> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> G <SEP> H <SEP> I <SEP> J <SEP> K <SEP> L <SEP> M <SEP> N <SEP> O <SEP> P
<tb> 11,2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 4 <SEP> 212244 <SEP> 00102----- <SEP> 
<tb> 5,6 <SEP> 2 <SEP> 1311240000210001
<tb> 4 <SEP> 141134 <SEP> 0000211101 <SEP> 
<tb> 
 
Il semblerait qu'en général,

   l'activité herbicide du composé soit dirigée contre les mauvaises herbes à feuilles larges avec relativement peu de dégâts causés aux plantes cultivées ou aux mauvaises herbes à feuilles étroites. 



   D'après les valeurs illustratives présentées   ci-des- 1   sus, il doit être clair que la réaction herbicide dépendra du composé employé, du taux d'application, de l'espèce de plante impliquée et d'autres facteurs bien compris de ces spécialistes enla matière. 



   Les compositions herbicides (y compris des concentrés qui exigent une dilution avant l'application aux 

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 plantes) selon l'invention contiennentau moins un ingrédient actif et un adjuvant sous forme liquide ou solide. 



  Les compositions sont préparées en mélangeant l'ingrédient actif avec un adjuvant tel qu'un diluant, un produit d'extension, un véhicule ou un agent de conditionnement pour réaliser une composition sous forme de particules finement divisées solides, de pastilles, de solutions, de dispersions ou émulsions. Donc l'ingrédient actif peut être utilisé avec un adjuvant tel qu'un solide finement divisé, un liquide d'origine organique, de l'eau, un agent de mouillage, un agent de dispersion, un agent émulsifiant ou toute combinaison convenable deceux-ci. 



  Du point de vue économie et pratique, l'eau est le diluant préféré. Cependant on a trouvé que les composés selon l'invention sont susceptibles de subir une hydrolyse en milieu aqueux et, dans certain cas, ceci peut imposer l'utilisation d'un milieu de solvant non-aqueux tel que le tétrahydrofurane. 



   Les compositions herbicides selon l'invention, en particulier les liquides et les poudres solubles, contiennent de préférence un agent de conditionnement un ou plusieurs agents tensio-actifs en quantités suffisantes pour rendre une composition donnée aisément dispersable dans l'eau ou dans une huile. L'incorporation d'un agent tensio-actif dans les compositions augmente grandement leur efficacité. Par l'expression"agent tensio-actif" il doit être clair que des agents de mouillage, des agents de dispersion, des agents de miseen suspension, et des agents émulsifiants y sont compris. Des agents anioniques, ioniques et non-ioniques peuvent être utilisés avec une facilité égale. 



   Les agents de mouillage   préférés   sont les alkylbenzène et   alkyl-naphthalène sulfonates,   les alcools gras sulfatés, les amines ou   amides1cides,   des esters 
 EMI7.1 
 d'acid à longue chaîne d'isothionate de sodium, des esters de sulfosuccinate de sodium, les   estersd'acidgras   

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 sulfatés ou   sulfonatés,   les sulfonates de pétrole, les huiles végétales sulfonatées, les glycols acétyléniques ditertiaires, les dérivés de polyoxyéthylène d'alkylphénols (en particulier isooctylphénol et nonylphénol) et les dérivés de polyoxyéthylène de monoesters d'acides gras supérieurs d'anhydrides d' hexitol (par exemple le sorbitan). 



  Des agents de dispersion préférés sont la méthylcellulose, l'acool polyvinylique, les lignine sulfonates de sodium, les naphtalène   sulfonatesd'alkylespolymères,   le naphthalène sulfonate de sodium, le   bisnaphthalène   sulfonate de polyéthylène et les N-méthyl-N- (acide à longue chaîne) laurates de sodium. 



   Les compositions de poudresdispersables dans le solvant peuvent être réalisées en contenant un ou plusieurs ingrédients actifs, un produit d'extension solide inerte, et un ou plusieurs agents de mouillage ou de dispersion. Les produits d'extension solides inertes sont habituellement d'origine minéraletelsque les argiles naturelles, les terres'diatomées, et des minerais synthétiques provenant de la silice etc. Des exemples de tels produits d'extension sont les kaolinites, l'arqile attapulgite et le silicate de magnésium synthétique.

   Des poudres dispersables selon l'invention habituellement contiennent environ 5 à 95 parties en poids d'ingrédients actifs, environ 0,25 à 25 parties en poids d'agent de mouillage, environ 0,25 à 25 parties en poids d'agent de dispersion, et environ 4,5 à environ 94,5 parties en poids de produit d'extension solide inerte, toutes les parties étant exprimées en poids de la composition totale. Où cela est nécessaire, environ 0,1 à 2,0 parties en poids de produit d'extension inerte solide peuvent être remplacés par un inhibiteur de corrosion ou un agent anti-mousse ou les deux. 



   Des suspensions peuvent être préparées en mélangeant ensemble et en broyant une pâte d'un ingrédient actif 

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 insoluble en présence d'un agent de dispersion pour obtenir une pâte concentrée de particules très finement divisées. La suspension concentrée résultante est caractérisée par sa dimension extrêmement petite de particules, de sorte que lorsqu'elle est diluée et pulvérisée, le recouvrement est très uniforme. 



   Des huiles émulsifiables sont habituellement des solutions d'ingrédients actifs dans des solvants non-   misciblesdansl'eau   ou partiellement non-miscibles dans   l'eau   ensemble avec un agent tensio-actif. Des solvants convenables pour l'ingrédient actif selon l'invention sont les hydrocarbures et les éthers, esters, ou cétones non-miscibles dans l'eau. Les compositions d'huiles émulsifiables contiennent en général environ 5 à 95 parties d'ingrédient actif, environ 1 à 50 parties d'agent tensio-actif et environ 4 à 94 parties de solvant, toutes les parties étant exprimées en poids basées sur le poids total d'une huile émulsifiable. 



   Des compositions selon l'invention peuvent également contenir d'autres additifs, par exemple des fertilisants, des phytotoxiques et des produits régulateurs de la croissance des plantes, des pesticides etc. utilisés comme adjuvants ou en combinaison avec l'un quelconque des adjuvants ci-dessus. Les compositions selon l'invention peuvent également être mélangées avec d'autres matières, des fertilisants, d'autres phytotoxiques, etc. et appliquées en une seule application.

   Des produits chimiques utilisables en combinaison avec les ingrédients actifs selon l'invention soit simultanément,   soit suwess-iveinent   comprennent par exemple les triazines, urées, carbamates, acétamides, acétanilides, uraciles, acides acétiques, phénols, thiolcarbamates, triazoles, acides benzoïques, nitriles, etc. telsque :

   acide 3-amino-2,   5-dichlüroben2oique   3-amino-l, 2,4-triazole 2-méthoxy-4-éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine 

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 2-chloro-4-éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine 2-chloro-N,   N-diallylacétamide   
 EMI10.1 
 diéthyldithiocarbamate de 2-chloroallyle N'- dichlorure de 1, 1-diméthyl-4, 4'-bipyridinium m- carbamate d'isopropyle acide 2, 2-dichloropropionique S-2, 3-dichloroallyl N, N, N-diisopropylthiolcarbamate acide 2-méthoxy-3, 6-dichlorobenzolque 2, 6-dichlorobenzonitrile N, N-diméthyl-2, 2-diphénylacétamide sol de 6, 7-dihydrodipyrido (1, 2,-a :

   2', 1'-c) pyrazidinium 3- 4, 6-dinitro-o-sec-butylphénol 2-méthyl-4, 6-dinitrophénol N, acide 2, 3, 5-bromo-3-isopropyl-6-méthyluracile 3- (3, -méthoxy-l-méthylurée acide 2-méthyl-4-chlorophénoxyacétique 3- I-butyl-3- acide   N-l-napthylphthalamique   sel de 1, 1'-diméthyl-4, 4'-bipyridinium 2-chloro-4,6-bis (isopropylamino) s-triazine 2-chloro-4,6-bis   (éthylamino)-s-triazine   éther de 2,   4-dichlorophényl-4-nitrophényle   alpha, alpha,   alpha-trifluoro-2,   6-dinitro-N, N-dipropylp-toluidine S-propyl dipropylthiolcarbamate 
 EMI10.2 
 acide 2, 4-dichlorophénoxyacétique N-isopropyl-2-chloroacétanilide 2', 6'-diéthyl-N-méthoxyméthyl-2-chloroacétanilide sel acide de méthanearsonate monosodique 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 méthanearsonate disodique   N- (l,

   l-diméthylpropyl) -3, 5-dichlorobenzarnide   
Des fertilisants utiles en combinaison avec les ingrédients actifs comprennent par exemple le nitrate d'ammonium, l'urée, la potasse et le superphosphate. 



   En opérant selon la présente invention, on applique directement ou indirectement aux plantes des quantités herbicides efficaces des compositions. L'application de compositions liquides et solides particulaires aux plantes peut être mise en oeuvre par des procédés habituels par exemple par dispositif de formation de poussières   pulvérisateur têlêscopique   et à main, dispositif de pulvérisation de   poussjere. Des   compositions peuvent également être appliquées à partir d'avions sous forme   de poussîère ou   d'une pulvérisationpar suite de leur efficacité à faible dosage. 



   L'application d'une quantité efficace du point de vue herbicide du composé selon l'invention aux plantes est un aspect important de la mise en oeuvre de la présente invention. La quantité exacte d'ingrédients actifs à utiliser dépend de la réponse souhaitée de la part de la plante aussi bien que d'autres facteurs tels que les espèces de plantes, les conditions de l'environnement, ainsi que du composé spécifique utiisé. En général, les ingrédients actifs sont utilisés en quantités efficaces du point de vue herbicide équivalentes à environ 2 à environ 15 kg/hectare. 



   Bien entendu diverses modifications peuvent être apportées par l'homme de l'art aux produits et procédés qui viennent d'être décrits uniquement à titre d'exemple non limitatif sans sortir du cadre de l'invention.

Claims (7)

  1. Revendications : 1. Dérivé de N- (phosphonométhyl) aminoéthanal caractérisé en ce qu'il a la formule : EMI12.1 où X et Y sont chacun choisis individuellement à partir de groupements consistant en des radiaux aryles et alkaryles C6 et Clo et d'équivalents substitués par un halogène des mêmes radicaux.
  2. 2. Dérivés de N- (phosphonométhyl) aminoéthanal selon la revendication 1, caractérisé en ce que X et Y représentent chacun le même groupe.
  3. 3. Dérivés de N-phosphonométhyl) aminoéthanal selon la revendication 1, caractérisé en ce que X et Y sont tous deux un groupement phényl.
  4. 4. Procédé pour contrôler la croissance des mauvaises herbes à feuilles larges caractérisé en ce qu'il comprend l'application aux mauvaises herbes d'une quantité efficace du point de vue herbicide d'un dérivé de N- (phosphonométhyl) aminoéthanal selon l'une quelconque des revendications 1 à 3.
  5. 5. Procédé herbicide selon la revendication 4, caractérisé en ce que le dérivé de N- (phosphonométhyl) amino- éthanal est l'ester diphénylique de l'acide [ (2-oxo- EMI12.2 éthyl) (trifluoroacétyl)-aminojméthyl
  6. 6. Composition herbicide comprenant de 5 à 95% en poids d'une quantité efficace du point de vue herbicide du dérivé de N- (phosphonométhyl) aminoéthanal selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 et 95 à 5% d'un adjuvant.
  7. 7. Composition selon la revendication 6, caractérisé en ce qu'elle comprend 5 à 95% en poids d'une quantité efficace du point de vue herbicide d'un ester dinhénylique de l'acide ( (2-oxoéthyl) (trifluoroacétyl) amin méthyl, <Desc/Clms Page number 13> phosphonique et 95 à 5% en poids d'un adjuvant.
BE0/211803A 1982-11-01 1983-10-28 Dérivés N-substitués de N-(phosphonométhyl) aminoéthanal BE898127A (fr)

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