Procédé pour préparer un diacétal de sorbitol et d'un aldéhyde aromatique
Il est signalé à toutes fins utiles que trois demandes de brevet correspondantes ont été déposées aux Etats-Unis d'Amérique, le 6 décembre 1978 sous le n[deg.] 967.024, le 11
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n[deg.] 135.017 La présente invention concerne un procédé pour préparer un diacétal de sorbitol et d'un aldéhyde aromatique.
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tels que par exemple le dibenzylidène sorbitol, sont des additifs connus des polymères qui confèrent à certaine polymères des propriétés remarquables. Par exemple,on a utilisé le dibenzylidène sorbitol comme agent: de clarification des polyoléfines, en particulier du polyéthylène et du polypropylène, pour améliorer la transparence de pellicules faites de telles polyoléfines. Bien que l'emploi du diben-
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intérêt et soit très utile, on s'est heurté à des problèmes pour trouver des procédés industriels économiques de préparation de dibenzylidène sorbitol ayant une pureté suffisante pour permettre son emploi,
L'invention a pour objet un procédé amélioré pour préparer des diacétals tels que le dibenzylidène- sorbitol par condensation du sorbitol et d'aldéhydes aromatiques ; et un procédé industriel économique pour produire dee diacétals du sorbitol et d'un aldéhyde aromatique, tel que le dibenzylidène sorbitol, utiles comme additifs des polymères.
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rassortiront de la description détaillée qui suit.
Selon le procédé de l'invention, pour préparer dea diacétals de sorbitol et d'un aldéhyde aromatique, on mélange une quantité efficace de D-sorbitol dans une solution aqueuse contenant une quantité catalytique d'un acide minéral pour former ainsi un mélange aqueux homogène contenant l'acide minéral ; ensuite on mélange progressivement un aldéhyde aromatique au mélange aqueux homogène contenant Le D-sorbitoi à un débit suffisant pour permettre une réaction pratiquement spontanée entre le D-sorbitol et l'aldéhyde aromatique et obtenir ainsi une suspension aqueuse contenant le diacétal brut ; on neutralise ensuite la suspension aqueuse du diacétal brut et on sépare le diacétal brut de la phase liquide de la suspension aqueuse neutralisés : on lave ensuite à l'eau le diacétal brut pour éliminer les impuretés de type monoacétal présences
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éliminer pratiquement toute l'eau résiduelle et- obtenir un diacétal purifié et sec.
Il convient de noter en ce qui concerne les diacétals du ,sorbitol et d'aldéhyde aromatique préparés selon le procédé de l'in-
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le composé de sorbitol substitué par deux molécules de l'aldéhyde aromatique et non par une ou trois molécules. Ainsi dans le cas du
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sorbitol et: non le monobenzylidène sorbitol ou le tribenzylidène sorbitol, ces derniers composés pouvant avoir d'autres utilités, mais étant considérés dans l'invention comme des "impuretés". D'autres
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benzylidène) sorbitol, etc.
La demanderesse a découvert que la solution aqueuse à laquelle on ajoute le D-sorbitol, doit contenir un acide minerai. L'acide doit être présent en uae quantité catalytique qui peut varier beaucoup et qui dépend dans une certaine mesure da la force de l'acide particulier utilisé. De façon générale, la quantité cata-
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rapport à la quantité totale d'eau présente dans le mélange réactionnel. Les acides minéraux que l'on préfère sont l'acide chlorhydrique et l'acide sulfurique, bien qu'on puisse en utiliser d'autres tels que l'acide orthophosphorique. Lorsqu'on utilise l'acide chlorhydrique, la concentration préférée de cet acide est comprise entra
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Lorsqu'on utilise l'acide sulfurique, la concentration préférée peut
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La quantité de D-sorbitol que l'on mélange à la solution aqueuse de l'acide minéral pour former un mélange aqueux homogène contenant l'acide minéral peut varier beaucoup. Cependant la quantité de D-sorbitol utilisée ne doit pas dépasser la solubilité du D-sor-
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laquelle on effectue la réaction entre le D-sorbitol et l'aldéhyde aromatique.
Lorsqu'on a incorporé la quantité désirée de D-sorbitol à la solution aqueuse de l'acide minéral contenant la quantité précitée d'acide minéral, on ajoute progressivement un aldéhyde aromatique au mélange aqueux homogène contenant le D-aorbitol à un débit suffisant pour qu'il se produise une réaction pratiquement spontanée entre le D-sorbitol et l'aldéhyde aromatique. Généralement pour effectuer cette addition progressive, on ajoute très lentement l'aldéhyde aromatique au mélange aqueux que l'on maintient sous agitation. De plus la quantité d'aldéhyde aromatique que l'on ajoute au mélange aqueux contenant le D-sorbitol est la quantité suffisante pour qu'on obtienne un rapport molaire du D-sorbitol à l'aldéhyde aromatique d'environ 1:0,75 à environ 1:1,75 et de préférence d'en-
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On peut utiliser dans le procédé de l'invention une grande diversité d'aldéhydes aromatiques et de mélanges d'aldéhydes aromatiques. On peut citer comme exemples de tels aldéhydes aromatiques, le benzaldéhyde, l'o-, p- et m-méthylbenzaldéhyde, l'anisaidéhyde et des benzaldéhydes substitués comportant 1 à 3 substituants choisis parmi les radicaux alkyle inférieurs, méthoxy, mono- et di-alkylamino, amino, nitro et halogéno. Les aldéhydes aromatiques préférés sont le benzaldéhyde, le m- et le p-chlorobenzaldéhyde, le m- et le p-bromobenzaldéhyde et le m- et le p-méthylbenzaldéhyde.
On peut effectuer la réaction entre le D-sorbitol et l'aldéhyde aromatique pour former le produit de condensation désiré,
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tion à la température ordinaire. Dans le cas des autres aldéhydes,
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ordinaire peuvent être mieux appropriées.
Dès qu'on a ajouté l'aldéhyde aromatique au mélange aqueux contenant le D-sorbitol et l'acide minéral et que la formation du diacétal a produit une suspension aqueuse, on neutralise la suspension aqueuse avec une substance alcaline telle que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, le bicarbonate de sodium et similaires, La quantité de matière alcaline que l'on utilise peut varier
<EMI ID=19.1> liser une quantité de matière alcaline en léger excès de la quantité nécessaire pour neutraliser la suspension aqueuse bien qu'on doive éviter des excès importants.
Après avoir neutralisé la suspension aqueuse, on sépare de la phase liquide de cette suspension le diacétal brut qui en est le constituant solide et qui contient de petites quantités d'impuretés de type monoacétal tel que le monobenzylidène sorbitol. Il peut être souhaitable d'incorporer un stade de lavage du diacétal brut avec de l'eau tiède pour éliminer tout sel résiduel formé par suite de la neutralisation de la suspension aqueuse et l'excès de matière alcaline qui sont présents dans le diacétal brut humide. lorsqu'on lave le diacétal brut humide avec de l'eau tiède, la température de cette eau peut varier beaucoup. Cependant, on considère qu'on obtient les meilleurs résultats lorsqu'on maintient l'eau à une température
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le diacétal brut pour en éliminer les impuretés de type monoacétal peut varier beaucoup.
On peut ensuite sécher le produit pratiquement débarrassé des impuretés de type monoacétal pour en chasser l'eau résiduelle et obtenir le diacétal purifié pratiquement sec constituant
le produit. On peut effectuer le séchage selon un procédé classique quelconque connu dans l'art tel que ceux utilisant un four sous vide, un chauffage par convection et similaires. La température de séchage n'a pas de limitation particulière dans la limite où elle suffit pour sécher de façon efficace la matière sans la décomposer. Après le séchage, on peut soumettre le diacétal purifié à une purification complémentaire par extraction avec un solvant relativement non polaire comme décrit plus en détail ci-après.
Il peut être souhaitable de mettre en pratique le procédé de préparation d'un diacétal selon un mode opératoire continu
ou semi-continu. Dans ce cas il est souhaitable de séparer le diacétal brut produit de la phase liquide de la suspension aqueuse avant la neutralisation, de façon à pouvoir recycler la phase liquide récu-
<EMI ID=21.1> d'acide minéral et de D-sorbitol. Dans ce cas, on peut neutraliser le diacétal solide brut produit séparé de la phase liquide, avec une solution aqueuse d'une matière alcaline telle que celles précitées
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naison d'eau tiède et d'eau chaude comme précédemment indiqué.
On peut effectuer la séparation du diacétal brut produit de la suspension aqueuse qui le contient selon une technique appropriée quelconque bien connue dans l'art telle que la filtration, la centrifugation et similaires.
L'invention est illustrée par les exemples non limitatifs suivants.
Exemples
Mode opératoire A .
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correspondant au rapport molaire du benzaldéhyde au scrbitol indiqué
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minéral ayant la concentration indiquée. On agite ce mélange réac-
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l'agitation n'est plus efficace. On neutralise ensuite l'acide à
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à convection.
On détermine par chromatographie liquide haute performance le rapport du dibenzylidène sorbitol (DBS) au tribenzylidène sorbitol (TBS) dans le produit.
Mode opératoire B
Ce mode opératoire est semblable au mode opératoire A si ce n'est qu'on ajoute goutte à goutte la quantité molaire indiquée de benzaldéhyde au mélange réactionnel en environ 4 heures de la
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Dans l'exemple 1 en utilise le mode opératoire A avec le rapport molaire théorique du benzaldéhyde au sorbitol nécessaire pour produire le DBS (rapport molaire de 2:1). Le produit obtenu présente un rapport DBS/TBS de 75:25. On réduit le rapport molaire
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exemples 2 et 3 et le rapport DBS/TBS du produit s'élève régulièrement à 83:17. On observe un effet semblable dans les exemples 4 et 5 où on utilise une concentration plus élevée de l'acide. Les résultats sont résumés dans le tableau I ci-après.
Exemples 6 à 9
Dans les exemples 6 à 9, on utilise le mode opératoire B au lieu du mode opératoire A et un rapport molaire plus faible du benzaldéhyde au sortibol ce qui accroît encore le rapport DBS/TBS
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Exemples 10 à 17
Dans les exemples 10 à 17, on observe de façon générale des effets semblables avec un catalyseur constitué d'acide sulfurique. Les résultats sont regroupés dans le tableau II qui montre le rapport DBS/TBS maxiaal de 94:6 que l'on obtient dans l'exemple 17.
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nettement lorsqu'on compare les exemples 12 et 16 dans lesquels on utilise une concentration de l'acide de 40%.
Bien que le point de fusion du mélange constituant le produit tende à être compris dans un intervalle étendu et quelque
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point de fusion du produit tend également à s'élever comme il est
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cet effet.
Bien que l'amélioration du rapport DBS/TBS comme illus-
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saire dans certaines applications industrielles de disposer d'un produit contenant une proportion encore plus élevée de DBS. Selon le
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un DBS brut contenant comme impuretés du TBS et d'autres impuretés,
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brevet avec du méthanol au produit de l'exemple 17 (voir le tableau II)
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on le voit, la teneur en DBS du produit diminue au lieu de "'accroître comme prévu selon le brevet précité.
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pour accroître sa tenaur en diacétal par emploi d'un solvant relati-
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de produits constitués de DBS/TBS avec des solvants relativement non polaires, le toluène et le trichloro-1,1,1 éthane. On utilise un rapport liquide/solide de 10:1 comme dans le cas de l'utilisation du méthanol précédemment décrite. On obtient une élévation importante
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éthane. La récupération du produit désiré est également élevée. Dans
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éliminer le solvant et laisser un résidu présentant un rapport DBS/TBS de 8:92.
Exemple 18
On introduit dans un ballon muni d'un agitateur, une
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sulfurique a 487. (87,1 g). On ajoute ensuite goutte à goutte 31,5 g
(0,3 mole) de benzeldéhyde en agitant énergiquement en une heure et quarante cinq minutes. Pendant l'addition la température du mélange
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On* poursuit l'agitation Je la suspension pendant une heure et trente minutes. On verse le contenu du ballon dans de l'hydroxyde de sodium
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sépare le solide par filtration, et on le lave à l'eau froide jusqu'à un pH de 5,5. On met le produit solide en suspension dans l'eau à
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une nouvelle quantité d'eau chaude. On sèche le produit dans une étuve sous vide jusqu'à poids constant. Le rendement: est de 42 g,
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poudre blanchâtre est de 197-202[deg.]C alors que le point de fusion du dibenzylidène sorbitol indiqué dans la littérature est de 224[deg.]C. Les
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Exemple 19
On utilise un mode opératoire pratiquement semblable
à celui de l'exemple 18, si ce n'est qu'on porte la quantité de benzaldéhyde à 41 g (0,39 mole). Dans ce cas, le rendement en produit
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fusion est plus bas : 175-179"C. Analyse élémentaire, trouvée :
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Exemple 20
Selon un mode opératoire semblable à celui de l'exemple 18, mais avec une quantité réduite de benzaldéhyde (21,2 g ;
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par rapport au benzaldéhyde). Le point de fusion de ce produit est
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Exemple 21
On reprend à nouveau le mode opératoire de l'exemple 18
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poids. Après achèvement de l'addition du benzaldéhyde et de la période ultérieure d'agitation, la quantité de matière solide est relativement faible. On chauffe le mélange réactionnel à 70[deg.]C pendant uae heure puis on refroidit pendant une nuit ce qui solidifie la masse réactionnelle. On traite comme précédemment décrit pour obtenir 36,1 g
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Les valeurs des points de fusion obtenues dans les exemples 18 à 21 illustrent l'amélioration de la pureté du dibenzyli-
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le D-sorbitol de telle sorte que ces composés réagissent pratiquement simultanément ce qui empêche la formation de produits secondaires indésirables.
Bien entendu diverses modifications peuvent Être appor-
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sortir du cadre de l'invention.
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REVENDICATIONS
1. Procédé pour produire un diacétal de sorbitol et d'un aldéhyde aromatique, caractérisé en ce qu'il consiste à : mélanger une quantité efficace de D-sorbitol dans une solution aqueuse d'un acide minorai
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catalytique de l'acide minéral, mélanger progressivement une quantité
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un débit suffisant pour permettre une réaction pratiquement spontanée avec le D-sorbitcl et former une suspension aqueuse contenant le diacétal brut, cette quantité efficace d'aldéhyde aromatique étant.
la quantité suffisante pour que le rapport molaire du D-sorbitol �:
l'aldéhyde aromatique soit compris entre environ 1:0,75 et environ 1:1,75, neutraliser la suspension aqueuse, séparer le diacétal brut de la phasa liquide de la suspension aqueu3e neutralisée, laver le diacétal brut séparé avec de l'eau pour éliminer les impuretés ùe
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lavé pour éliminer pratiquement toute l'eau résiduelle puis récupérer le diacétal produit purifié et pratiquement sec.
Process for preparing a sorbitol diacetal and an aromatic aldehyde
It is pointed out for all intents and purposes that three corresponding patent applications were filed in the United States of America, on December 6, 1978 under n [deg.] 967.024, on December 11, 1978.
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n [deg.] 135.017 The present invention relates to a process for preparing a diacetal of sorbitol and an aromatic aldehyde.
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such as, for example, dibenzylidene sorbitol, are known additives for polymers which confer remarkable properties on certain polymers. For example, dibenzylidene sorbitol has been used as an agent for clarifying polyolefins, in particular polyethylene and polypropylene, to improve the transparency of films made of such polyolefins. Although the use of diben-
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useful and very useful, problems have been encountered in finding economical industrial processes for the preparation of dibenzylidene sorbitol having sufficient purity to allow its use,
The invention relates to an improved process for preparing diacetals such as dibenzylidene sorbitol by condensation of sorbitol and aromatic aldehydes; and an economical industrial process for producing diacetals of sorbitol and an aromatic aldehyde, such as dibenzylidene sorbitol, useful as polymer additives.
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will be gathered from the detailed description which follows.
According to the process of the invention, to prepare diacetals of sorbitol and an aromatic aldehyde, an effective amount of D-sorbitol is mixed in an aqueous solution containing a catalytic amount of a mineral acid to thereby form a homogeneous aqueous mixture containing mineral acid; then an aromatic aldehyde is gradually mixed with the homogeneous aqueous mixture containing D-sorbitoi at a rate sufficient to allow a practically spontaneous reaction between D-sorbitol and the aromatic aldehyde and thus obtain an aqueous suspension containing the crude diacetal; the aqueous suspension of the crude diacetal is then neutralized and the crude diacetal is separated from the liquid phase of the neutralized aqueous suspension: the crude diacetal is then washed with water to remove the impurities of monoacetal type present
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eliminate practically all the residual water and obtain a purified and dry diacetal.
It should be noted with regard to the diacetals of aromatic sorbitol and aldehyde prepared according to the process of the invention.
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the sorbitol compound substituted by two molecules of the aromatic aldehyde and not by one or three molecules. So in the case of
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sorbitol and: not monobenzylidene sorbitol or tribenzylidene sorbitol, the latter compounds possibly having other uses, but being considered in the invention as "impurities". Others
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benzylidene) sorbitol, etc.
The Applicant has discovered that the aqueous solution to which D-sorbitol is added must contain a mineral acid. The acid must be present in a catalytic amount which can vary widely and which depends to some extent on the strength of the particular acid used. Generally speaking, the quantity
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relative to the total amount of water present in the reaction mixture. The preferred mineral acids are hydrochloric acid and sulfuric acid, although others such as orthophosphoric acid can be used. When hydrochloric acid is used, the preferred concentration of this acid is included.
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When using sulfuric acid, the preferred concentration may
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The amount of D-sorbitol that is mixed with the aqueous solution of the mineral acid to form a homogeneous aqueous mixture containing the mineral acid can vary widely. However, the amount of D-sorbitol used must not exceed the solubility of D-sor-
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which carries out the reaction between D-sorbitol and the aromatic aldehyde.
When the desired amount of D-sorbitol has been incorporated into the aqueous solution of the mineral acid containing the above-mentioned amount of mineral acid, an aromatic aldehyde is gradually added to the homogeneous aqueous mixture containing the D-aorbitol at a rate sufficient to that a practically spontaneous reaction takes place between D-sorbitol and the aromatic aldehyde. Generally to carry out this gradual addition, the aromatic aldehyde is added very slowly to the aqueous mixture which is kept under stirring. In addition, the quantity of aromatic aldehyde which is added to the aqueous mixture containing D-sorbitol is the quantity sufficient to obtain a molar ratio of D-sorbitol to the aromatic aldehyde of approximately 1: 0.75 at about 1: 1.75 and preferably about
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A great variety of aromatic aldehydes and mixtures of aromatic aldehydes can be used in the process of the invention. Examples of such aromatic aldehydes that may be mentioned are benzaldehyde, o-, p- and m-methylbenzaldehyde, anisaidehyde and substituted benzaldehydes comprising 1 to 3 substituents chosen from lower alkyl, methoxy, mono- and di radicals. -alkylamino, amino, nitro and halo. The preferred aromatic aldehydes are benzaldehyde, m- and p-chlorobenzaldehyde, m- and p-bromobenzaldehyde and m- and p-methylbenzaldehyde.
The reaction between D-sorbitol and the aromatic aldehyde can be carried out to form the desired condensation product,
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tion at room temperature. In the case of other aldehydes,
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ordinary may be better suited.
As soon as the aromatic aldehyde has been added to the aqueous mixture containing D-sorbitol and the mineral acid and the formation of the diacetal has produced an aqueous suspension, the aqueous suspension is neutralized with an alkaline substance such as hydroxide. sodium, potassium hydroxide, sodium bicarbonate and the like, The amount of alkaline material used can vary
<EMI ID = 19.1> read an amount of alkaline material in slight excess of the amount necessary to neutralize the aqueous suspension although significant excess should be avoided.
After neutralizing the aqueous suspension, the crude diacetal which is the solid constituent thereof and which contains small amounts of monoacetal type impurities such as monobenzylidene sorbitol, is separated from the liquid phase of this suspension. It may be desirable to incorporate a stage of washing the crude diacetal with lukewarm water to remove any residual salt formed as a result of the neutralization of the aqueous suspension and the excess of alkaline material which are present in the wet crude diacetal . when the wet raw diacetal is washed with lukewarm water, the temperature of that water can vary greatly. However, it is considered that the best results are obtained when the water is kept at a temperature
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the crude diacetal to remove impurities of the monoacetal type can vary widely.
The product can then be dried practically free of impurities of the monoacetal type in order to remove the residual water therefrom and obtain the practically dry purified diacetal constituting
the product. Drying can be carried out by any conventional method known in the art such as those using a vacuum oven, convection heating and the like. The drying temperature has no particular limitation as long as it suffices to effectively dry the material without decomposing it. After drying, the purified diacetal can be subjected to further purification by extraction with a relatively non-polar solvent as described in more detail below.
It may be desirable to practice the process of preparing a diacetal according to a continuous procedure
or semi-continuous. In this case it is desirable to separate the crude diacetal product from the liquid phase from the aqueous suspension before neutralization, so that the recovered liquid phase can be recycled.
<EMI ID = 21.1> mineral acid and D-sorbitol. In this case, the crude solid diacetal product separated from the liquid phase can be neutralized with an aqueous solution of an alkaline material such as those mentioned above.
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warm water and hot water as previously indicated.
The crude diacetal product can be separated from the aqueous suspension containing it by any suitable technique well known in the art such as filtration, centrifugation and the like.
The invention is illustrated by the following nonlimiting examples.
Examples
Procedure A.
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corresponding to the molar ratio of benzaldehyde to scrbitol indicated
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mineral with the indicated concentration. This reaction mixture is stirred
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agitation is no longer effective. The acid is then neutralized
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convection.
The ratio of dibenzylidene sorbitol (DBS) to tribenzylidene sorbitol (TBS) in the product is determined by high performance liquid chromatography.
Procedure B
This procedure is similar to Procedure A except that the indicated molar amount of benzaldehyde is added dropwise to the reaction mixture in about 4 hours from
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In Example 1, use procedure A with the theoretical molar ratio of benzaldehyde to sorbitol necessary to produce DBS (molar ratio of 2: 1). The product obtained has a DBS / TBS ratio of 75:25. We reduce the molar ratio
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Examples 2 and 3 and the DBS / TBS ratio of the product regularly rises to 83:17. A similar effect is observed in Examples 4 and 5 where a higher concentration of the acid is used. The results are summarized in Table I below.
Examples 6 to 9
In Examples 6 to 9, procedure B is used instead of procedure A and a lower molar ratio of benzaldehyde to sortibol which further increases the DBS / TBS ratio
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Examples 10 to 17
In Examples 10 to 17, similar effects are generally observed with a catalyst consisting of sulfuric acid. The results are collated in Table II which shows the maximum DBS / TBS ratio of 94: 6 which is obtained in Example 17.
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clearly when comparing Examples 12 and 16 in which an acid concentration of 40% is used.
Although the melting point of the product mixture tends to be within a wide range and some
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melting point of the product also tends to rise as it is
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this effect.
Although improving the DBS / TBS ratio as an illus-
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In some industrial applications it may be necessary to have a product containing an even higher proportion of DBS. According to
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a crude DBS containing as impurities TBS and other impurities,
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patent with methanol to the product of Example 17 (see Table II)
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as can be seen, the DBS content of the product decreases instead of "increasing as expected according to the aforementioned patent.
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to increase its diacetal tenaur by using a relative solvent
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of products consisting of DBS / TBS with relatively non-polar solvents, toluene and 1,1,1-trichloroethane. A liquid / solid ratio of 10: 1 is used as in the case of the use of methanol previously described. We obtain a significant elevation
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ethane. The recovery of the desired product is also high. In
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remove the solvent and leave a residue with a DBS / TBS ratio of 8:92.
Example 18
Is introduced into a flask equipped with an agitator, a
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sulfuric at 487. (87.1 g). Then added dropwise 31.5 g
(0.3 mole) of benzeldhyde with vigorous stirring in one hour and forty five minutes. During the addition the temperature of the mixture
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The agitation is continued. I suspend it for one hour and thirty minutes. The contents of the flask are poured into sodium hydroxide
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separates the solid by filtration, and it is washed with cold water to a pH of 5.5. The solid product is suspended in water at
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a new amount of hot water. The product is dried in a vacuum oven to constant weight. The yield: is 42 g,
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whitish powder is 197-202 [deg.] C while the melting point of dibenzylidene sorbitol indicated in the literature is 224 [deg.] C. The
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Example 19
A practically similar procedure is used
to that of Example 18, except that the amount of benzaldehyde is brought to 41 g (0.39 mole). In this case, the product yield
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fusion is lower: 175-179 "C. Elementary analysis, found:
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Example 20
According to a procedure similar to that of Example 18, but with a reduced amount of benzaldehyde (21.2 g;
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compared to benzaldehyde). The melting point of this product is
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Example 21
We again use the procedure of Example 18
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weight. After completion of the addition of the benzaldehyde and the subsequent period of stirring, the amount of solid material is relatively small. The reaction mixture is heated to 70 ° C. for an hour and then cooled overnight, which solidifies the reaction mass. Treat as previously described to obtain 36.1 g
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The values of the melting points obtained in Examples 18 to 21 illustrate the improvement in the purity of dibenzyli-
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D-sorbitol so that these compounds react practically simultaneously which prevents the formation of undesirable side products.
Of course various modifications can be made
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depart from the scope of the invention.
<EMI ID = 67.1>
<EMI ID = 68.1>
<EMI ID = 69.1>
<EMI ID = 70.1>
<EMI ID = 71.1>
<EMI ID = 72.1>
<EMI ID = 73.1>
<EMI ID = 74.1>
CLAIMS
1. Process for producing a sorbitol diacetal and an aromatic aldehyde, characterized in that it consists in: mixing an effective amount of D-sorbitol in an aqueous solution of a minor acid
<EMI ID = 75.1>
mineral acid catalyst, gradually mix a quantity
<EMI ID = 76.1>
a flow rate sufficient to allow a practically spontaneous reaction with D-sorbitcl and to form an aqueous suspension containing the crude diacetal, this effective amount of aromatic aldehyde being.
enough to make the molar ratio of D-sorbitol:
the aromatic aldehyde is between approximately 1: 0.75 and approximately 1: 1.75, neutralize the aqueous suspension, separate the crude diacetal from the liquid phasa from the neutralized aqueous suspension, wash the separated crude diacetal with water to remove impurities
<EMI ID = 77.1>
washed to remove practically all the residual water then recover the purified and practically dry diacetal product.