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BE556316A - - Google Patents

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Publication number
BE556316A
BE556316A BE556316DA BE556316A BE 556316 A BE556316 A BE 556316A BE 556316D A BE556316D A BE 556316DA BE 556316 A BE556316 A BE 556316A
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BE
Belgium
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sep
acid
resin
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resins
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Publication of BE556316A publication Critical patent/BE556316A/fr

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/20Polyesters having been prepared in the presence of compounds having one reactive group or more than two reactive groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D161/00Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D161/20Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   La présente invention a pour objet la préparation de polyesters convertibles à chaud, convenant commee plastifiants pour des résines synthétiques   aminoplastiques   utilisées comme enduits ou émaux à cuire au four. Plus particulièrement, l'invention envi- sage la préparation de polyesters convertibles à chaud, qui, lors- qu'on les incorpore dans une résine   aminoplastique,   ou qu'on les fait réagir avec une telle résine, par exemple des résines d'urée- formaldéhyde et de mélamine-formaldéhyde, produisent des enduitsou émaux à cuire au four ayant des propriétés supérieures de duretém, de résistance à différents solvants, par exemple l'eau, les alcalis ou les solvants organiques, de résistance la décoloration par chauffage à températures élevées, etc.

   Les résines aminéesplastifiées 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 par des polyesters de la. présente invention, sont intéressantes pour beaucoup d'applications pour lesquelles on désire obtenir un enduit dur et résistant, par exemple pour des automobiles, réfrigé- rateurs, poëles, machines à lessiver , etc. 



   D'ordinaire, on prépare des enduits d'émaillage en   fai-   sant réagir une huile non-siccative ou un acide gras, comme ceux du coprah, avec de la glycérine et 'de l'acide   phtalique   pour produi- re une résine alkyde modifiée par l'huile. D'ordinaire, cette rési- ne alkyde possède une "longurur d'huile" de l'ordre de 30 - 35%, et un excès de groupes hydroxyle de l'ordre de 4 à 6 unités de polyol pour 100 parties de résine alkyde. On mélange ensuite la résine alkyde avec une résine de mélamine-formaldéhyde ou   d'urne   formaldéhyde, en quantité de l'ordre de 70 parties de résine alky- de et   30   parties de résine de   mélamine   ou   d'urée,   puis on cuit au four la composition obtenue. 



   On a découvert maintenant qu'on peut obtenir un polyes- ter ou une résine alkyde exempte d'huile, de qualités supérieures, utilisable dans des résines aminoplastiques comme compositions d'en- duit, en faisant réagir entre enx certains ingrédients, dont l'uti- lisation est critique pour obtenir les résultats désirés. Plus par- ticulièrement, l'invention envisage la préparation d'un polyester .dérivé d'acide   2-éthylhexoTque,   des alcools   polyhydriques   ou.polyols tels que le triméthyloléthane, la glycérine, le   dipentaérythrytol   et des glycols, tels que le propylène glycol, le 2,2-diéthyl pro-   panediol-J.,3   ou le   1,3-butanediol;   les acides aromatiques, l'acide isophtalique et l'acide 5-butyl tertiaire isophtalique. 



   Pour la préparation du polyester, des quantités appro- priées des différents ingrédients correspondent environ aux rapports molaires suivants: Glycols ou alcool   dihydrique/acide   aromatique:   0,2/0,6;   alcool polyhy rique/actide aromatique: 0,4/1,0; et acide 2-   éthylhexoique/acide   aromatique:   0,4/0,7.   



   On peut préparer le polyester convertible à chaud en chauffant ensemble les ingrédients à une température suffisament élveée   pour   mettre l'eau en liberté, par exemple à 177 à 232 C 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 (350 -   450 F)   et pendant un teraps suffisant pour obtenir l'indice d'acide désiré. 



   Un procédé commode de préparation des polyesters confor- mes à l'invention, consiste à condenser l'acide 2-éthylhoxoïque avec le polyol, par exemple le triméthylol éthane, jusqu'à ce que l'estérification soit complète, c'est-à-dire jusqu'à ce qu'il ne se dégage plus d'eau. On applique avantageusement des températures élevées, s'élevant jusqu'au point d'ébullition-de l'acide   2-éthyl-   hexoique ayant le point d'ébullition'le plus bas.   C'est   ainsi que des températures de l'ordre de 121 à 218 C (250à   425 F)   donnent des résultats satisfaisants, 
A le, suite de le.

     réa,ction,   on refroidit le mélange de réaction à une température inférieure au point d'ébullition du gly- col, par exemple du propylène glycol, puis on ajoute le glycol et l'acide aromatique, par exemple de l'acide isophtalique. On chauf- fe alors le mélange obtenu en mettant de nouveau de l'eau en liber- té, à température élevée, pour faciliter la réaction, par exemple à 232 C (   450 F),   et on continue à chauffer jusqu'à obtention d'un produit ayant l'indice d'acide désiré, c'est-à-dire un indice d'aci- de inférieur à 15 environ, et de préférence inférieur à 12 environ. 



   On peut aussi mélanger entre eux la totalité des ingré- dients en une fois, et les estérifier ensemble à températures éle- vées, par exemple de 232 C (450 F) jusqu'à obtention d'un produit possédant l'indice d'acide désiré. 



   Un troisième procédé de préparation qui peut être uti- lisé, comprend la condensation du glycol, par   exemple   le propylène glycol, et de l'acide aromatique,par exemple l'acideisophtalique, à des températures  s'élevant   jusqu'au point d'ébullition du glycol.   Quand-.   il ne se   uroduit   plus de dégagement d'eau, on refroidit le produit de condensation à une température inférieure au point d'ébullition de l'acide 2-éthylhexoïque, puis on ajoute l'acide 2-éthylhexoïque et l'alcool polyhydrique, par exemple le triméthylol éthane.

   On chauffe ensuite le mélange de réaction, en   mettant   une nouvelle quantité d'eau en liberté, à une température élevée pour faciliter 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 la réaction, par exemple à   232 C   ( 450 F), et on continue à chauf- fer jusqu'à obtention d'un produit ayant un indice d'acide désiré. 



   Les exemples qui suivent, illustrent davantage la mise en pratique de l'invention : EXEMPLE   1.-   
On prépare comme suit une résine dite : Alkyde 3231-2 : (1) on mélange 350 g de   triméthylol   éthane avec 320 g diacide 2- éthylhexolque, et on chauffe entre 25,6 et 225 C (78 à   434 F)   pen- dant 2?heures. Au cours de la réaction, il se dégage environ 18 ml d'eau. (2) On laisse refroidir le mélange obtenu en (1) en une nuit jusqu'à la température ordinaire, puis on ajoute 774 g d'acide isophtalique et 177 g de propylène glycol. On chauffe le mélange de réaction de la température ordinaire à 232 C (450 F) en six heu- res.

   On continue la réaction à 232 C   (450 F)   pendant   21'heures.   En- viron 202 ml d'eau se dégagent au cours de la réaction, et le pro- duit final a un indice d'acide de 12,5. On dissout le produit final dans du xylène pour obtenir une solution à 50%. La viscosité de cet- te solution est V-W (Gardner-Holt); elle a une couleur 1 (Gardner). 



  EXEMPLE   2.-        
On prépare comme suit un polyester convertible à chaud, dit Alkyde 3139-15, en utilisant de la glycérine comme alcool tri- hydrique : (1) On mélange   ensemble 156,5   g de glycérine et 173 g d' acide 2-éthylhexoïque, et on chauffe de 21 C (70 F) à 216 C (420 F) en 45 minutes, puis on effectue la réaction à 216 C   (420 F)     pendani   2   1/4   heures. (2) On refroidit à 177 C (350 F) le mélange obtenu en -(1) et on ajoute 332 g d'acide isophtalique et 35,7 g de propy- lène glycol.

   On chauffe ensuite le mélange à   216 C     (420 F)en2heures   et on continue à chauffer à   216 C     (420 F)   pendant 5/2 heures. 90 ml d'eau se dégagent au cours de la réaction. 



  EXEMPLE   3 . -   
On prépare comme suit un polyester convertible à chaud, dit Alkyde 3231-5, en utilisant comme glycol du   1.3-butane-diol:   (1) On.mélange ensemble 150 g de triméthyloléthane et 130 g d'acide 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 2-éthylhexoïque, et on chauffe de 21 C (70 F) à 216 C   (420 F)   en- déans 3 heures. 6 ml d'eau se dégagent au cours de la réaction (2) On refroidit le mélange obtenu en (1) à 177 C (   350 F)   et on ajoute 332 g d'acide isophtalique et 90 g de 13 butanediol. On chauffe ensuite le Mélange de réaction de 177 C (350 F)à 232 C (450 F) em 5heures.On poursuit la réaction à 232 C (450 F) pendant 4 heures. Au cours de la réaction, il se dégage 78 ml d'eau. 



  EXEMPLE 4.- 
On prépare comme suit une résine dite Alkyde 3357-25. 



  (1) On mélange ensemble 86 g de   pentaérythritol,   131 g d'acide 2-   éthylhexolque,     123 g eepropylène   glycol, et 332 g d'acide isophtali- que, et on chauffe de 24 C (75 F) à   238 C     (460 F)   en 3 heures. On poursuit la réaction à 238 C   (460 F)   pendant 6 heures. Environ 84 ml d'eau se dégagent au cours de la réaction, et le produit final a un indice d'acide de 17. On dissout le produit final dans du xy- lène pour obtenir une solution à   50%.   La viscosité de la solution est Z-Z1   (Gardner-Ilolt);   elle a une couleur 2-3 (Gardner). 



   On mélange ensuite les résines alkydes préparées dans les exemples 1-4, de façon connue avec la résine aminoplastique, et on fait mûrir le mélange dans un four à circulation d'air. On compare ensuite la résine cuite au point de vue dureté, à des rési- nes alkydes industrielles types mélangées à la. même résine aminée, en'appliquant l'essai de dureté Sward, tel que décrit par exemple à la page 165 de la publication "Physical   &   Chemical Examination of Paints, Varnishes, Lacquers et Colors", par Henry A. Gardner et G.G. Swa.rd,-llème Edition, Janvier 1950. 



   Les résines alkyd.es ZA-272 et   Beckosol   1307, indiquées dans le tableau I, sont des résines industrielles modifiées à l'hui le, bien connues, vendues respectivement par la General Electric C( et par la Reichhold.   Cheminai   Company. On prépare la résine Alkyde ZA-272 à partir d'anhydride phtalique, de glycérine et d'acides gr de noix de coco. Elle possède une "longueur d'huile" de 34% et un indice d'acide de 10. Le   Beckosol   1307 est également une composition d'alkyde à base d'anhydride phtalique à cuire au four, dérivée 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 d'anhydride phtalique, glycérine et huile de fèves de   soya. 'Elle   possède une longueur d'huile de   41%   et un indice d'acide de 10. 



   Dans le tableau I ci-après, F-200E est une résine amino- plastique existant sur le marché, du type urée vendue par la firme   Rohm   & Haas Company, et se distinguant par une teneur en matières solides de 50% 4 2%, soluble dans le solvant xylol-butanol dans un rapport de 1:1. En outre, elle possède un indice   d'acide   de 4 8, un poids spécifique de 1,01, une viscosité W-Z (Gardner-Holt) à 25 C; elle est incolore et limpide, et existe dans la composition finie aux pourcentages indiqués. exprimés en poids. 



   TABLEAU I. 



   Dureté Sward. après cuisson ; heure à   121 C   (250 F) 
 EMI6.1 
 
<tb> Alkyde <SEP> F-200E. <SEP> % <SEP> Dureté
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3231-2 <SEP> 15 <SEP> 46
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 30 <SEP> 56
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3139-15 <SEP> 15 <SEP> 36
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 30 <SEP> 41
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3231-15 <SEP> 15 <SEP> 40
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 30 <SEP> 47
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3357-25 <SEP> 15 <SEP> 49
<tb> 
<tb> 
<tb> 30 <SEP> 58
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> ZA-272 <SEP> 15 <SEP> 19
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 30 <SEP> 30
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Beckosol <SEP> 1307 <SEP> 15 <SEP> 20
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 30 <SEP> 31
<tb> 
 
On remarquera que les résines alkydes   3231-2,   3139-15, 3231-5 et 3357-25,

   à base d'acid.e isophtalique et diacide 2-éthyl-   hexoique,   utilisées dans une composition de finissage limpide, à cuire au four, confèrent une dureté plus grande que les deux autre' résines ordinaires, après cuisson.. 



   On peut effectuer un autre essai comparatif entré des résines plastifiées par les polyesters convertibles à chaud prépa- rés conformément à la présente invention et ceux connus antérieure ment. On effectue cet essai, connu sous le   non=d'essai   de résistan- ce à l'eau, en plongeant dans de l'eau, à une température de 70 C et pendant les temps indiqués, une plaque de verre recouverte d'un pellicule de la resine plastifiée ayant une épaisseur de   0,0375   mm 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 (1,5 mil) après séchage. On peut appliquer la. pellicule de façon satisfaisante a l'aide d'une solution à 50% dans le xylène. L'essai donne un résultat satisfaisant si le finissage appliqué sur le verre demeure limpide, ne s'écaille pas et ne se boursoufle pas.

   F-200E désigne la même substance que celle utilisée dans les expériences du tableau I. On la mélange aux   résines     pla.stifiantes,   aux pourcen- tages indiqués, en poids. Comme dans le tableau I, la composition finie est cuite au four pendant ? heure à 121 C (250 F). 



   On prépare comme suit la. résine alkyd. e 3071-15 du ta- bleau II: (1) On mélange 180 g de   trimétliylol   éthane. et 200 g d'aci- de laurique et on chauffe de 82 C   (180 F)   à 221 C   (430 F)   en 1 heu- re   40   minutes. Environ 12 ml d'eau se dégagent. (2) On refroidit à 93 C (200 F) le mélange préparé en (1) puis on ajoute 332 g d'aci- de isophtalique et 57 g de propylène glycol. On continue à chauffer le mélange de réaction à 232 C   (450 F)   pendant 2 nouvelles heures. 



  73 ml d'eau se dégagent au cours de la réaction. Le produit final a un indice d'acide de 9, et une solution à 50% dans le xylène,a une viscosité U (Gardner-Holt). 



     On   prépare comme suit la résine alkyde désignée par 2915-27 du tableau II: (1) On mélange 300 g de   t riméthylol   éthane et 316 g d'acide pélargonique, et on fait réagir à 232 C   (450 F)   pendant 1 heure. Il se dégage 33 ml d'eau. (2) On refroidit le mé- lange de (1) à 93 C (200 F) et on ajoute 664 g d'acide   isophta.li-   que et 152 g de 'propylène glycol. On chauffe le inélange de réaction de 93 C (200 F) à232 C (450 F) durant   3µheures,   et on continue la réaction pendant 5 heures encore. 136 ml d'eau se dégagent pendant la réaction. L'indice d'acide du produit est de 15, et une solu- tion à 50% dans le xylène a une viscosité I (Gardner-Holt). 



   On prépare corame suit la résine désignée par 3071-23 au tableau II: (1) On mélange 150 g de triméthylol éthane et 130 g d'acide   2-éthylhexolque   et on chauffe de 21 C (70 F) à 2210 en   40   minutes. (2) On refroidit le mélange obtenu en (1) à 177 C (350 F) puis on ajoute 332 g d'acide isophtalique et 76 g de propylène gly 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 col. On chauffe alors le mélange de réaction de 177 C (350 F) à 232 C (450 F) en 4 heures. On poursuit la réaction à 232 C   (450 F)   pendant 5/2 heures. 85 ml d'eau se dégagent pendant la réaction. Le produit a un indice d'acide de 11. Une solution à   50%-dans   le xylè- ne, a une viscosité U-V   (Gardner-Rolt)   et une couleur inférieure à 1 (Gardner). 



   TABLEAU II. 



   Résistance à l'eau. 
 EMI8.1 
 
<tb> 



  Alkyde <SEP> F-200E% <SEP> Durée <SEP> d'immersion. <SEP> Heures
<tb> 
<tb> 
<tb> 24 <SEP> 48 <SEP> 72 <SEP> 168
<tb> 
<tb> 
<tb> 3071-15 <SEP> (laurique) <SEP> 20 <SEP> - <SEP> Légère <SEP> Opaque <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 
<tb> 
<tb> buée <SEP> s'écaille
<tb> 
<tb> sur <SEP> le
<tb> 
<tb> 
<tb> verre
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 2915-27 <SEP> (pélargonique) <SEP> 20 <SEP> OK <SEP> Idem
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3071-23 <SEP> (2-é-thylhexoïque) <SEP> 20 <SEP> OK <SEP> OK <SEP> OK <SEP> OK
<tb> 
 
J 
L'examen des résultats du tableau II montre.que l'uti- lisation dans la résine plastifiante, d'un   acide'alipbatique   mono- basique à chaîne droite, tel que l'acide laùrique ou pélargonique, ne peut être considérée comme l'équivalent de l'acide 2-éthylhexoï- que.

   C'est ainsi que la composition basée sur la résine alkyde 
3071-23, la résine conforme à l'invention, donne des résultats   sa-   tisfaisants pour toutes les périodes d'immersion renseignées. La . composition à base de résine alkyde 3071-15 ne donne pratiquement que des résultats entièrement non-satisfaisants, et la composition à la résine alkyde 2915-27 ne résiste pas à une immersion de   24   heures. 



   Les résines   préparées   conformément à l'invention sont également supérieures au point de vue de leur résistance aux alca- lis. C'est ce que montre le tableau III, donnant des résultats d'   jasais de résistance aux alcalis ; lesrésines utilisées ont été   décrites à propos du tableau I. On applique sur des plaques de verre différentes résines, comme décrit plus haut (Essais du ta- bleau II) on les cuit au four pendant µ heure à   121 C   (250 F) et on les fait mûrir pendant   4   jours à la   température   ordinaire. On 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 dépose ensuite sur l'enduit des différentes plaques, une goutte de solutions alcalines'ayant les concentrations indiquées.

   Après 25    heures, on mesure l'augmentation de diamètre de la goutte ; plus1'   augmentation de dimensions est grande, moins la résine est   résis-   tante. 



   T A B L E A U III. 



   Résistance aux alcalis. 
 EMI9.1 
 



  Alkyde F-200E.i Accroisseiiient de la goutte, en )1 NaOH à 1% lTaOH 2% Na,oH 3% NaOH 6% 
 EMI9.2 
 
<tb> 3231-2 <SEP> 15 <SEP> 0 <SEP> 33 <SEP> 18 <SEP> 0
<tb> 30 <SEP> 0 <SEP> 25 <SEP> 13 <SEP> 13.
<tb> 
<tb> 



  ZA-272 <SEP> 15 <SEP> ' <SEP> 57 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 50
<tb> 30 <SEP> 0 <SEP> 23 <SEP> 33 <SEP> 10
<tb> 
<tb> Becicosol <SEP> 1307 <SEP> 15 <SEP> 43 <SEP> 167 <SEP> 75 <SEP> 256
<tb> 30 <SEP> 125 <SEP> 326 <SEP> 300 <SEP> 326
<tb> 
 
L'examen du tableau montre clairement que des résines plastifiées préparées conformément à l'invention sont de loin su- périeures aux compositions antérieures, pratiquement à toutes les concentrations. 



   Les résines plastifiées conformes à la présente inven- tion sont également plus résistantes aux solvants organiques. Pour faire ressortir cette propriété , on a soumis les   Blêmes   résines utilisées aux essais du tableau III, à des essais   conformes   au système d'évaluation officiel de la Fédération des Clubs de Pein- %ures et Vernis. Le solvant utilisé consiste en un produit de   pé-   trole contenant   13%   de paraffines, 70% de naphtènes et 17%   d'hydro-   carbures aromatiques. Ce produit   possede   une gamme de températures 
 EMI9.3 
 de distillation AST- D-86 de 15I* C à 199(309-390 F) . 



   Pour effectuer ces essais, on enduit des plaques de ver- re comme décrit plus haut (Essais du tableau   II),   et on les cuit au four pendant 13 jours à 121 C (250 F). On   immerge   alors dans le      solvant, pendant   24   heures, les plaques enduites. On assigne au   de-   gré d'attaque des différents produits de finissage, c'est-à-dire au boursouflage et   à     1'écaillèrent,   une estimation relative, le chif- fre 1 représentant la résistance la plus faible, et le chiffre 10   indiquant   qu'aucune   attaque   n'est visible sur le produit   (le   finis- 

 <Desc/Clms Page number 10> 

   ..sage..   
 EMI10.1 
 T A BLE A U ---1Y:. 



  !Résistanc ¯éll!.J;,¯8}2,l vants organiques. IrmrJ.ers!1ol1 pendant 4 heur¯ep-2- #b¯1i¯¯bour4 <ie vieillissement. 
 EMI10.2 
 
<tb> Alcyde <SEP> F-200E. <SEP> % <SEP> Evaluation
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3231-2 <SEP> 15 <SEP> 10
<tb> 
<tb> 
<tb> 30 <SEP> 10
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> SA-272 <SEP> 15 <SEP> 5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 30 <SEP> 4
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Beckosol <SEP> 1307 <SEP> 15 <SEP> 7
<tb> 
<tb> 
<tb> 30 <SEP> 6
<tb> 
 
 EMI10.3 
 On reilléurq1iùera que le solvant .organique n'*-exerce aucune action nuisible sur le produit de finissage préparé conformément à la présente invention. 



   Comme indiqué plus haut, un autre avantage en faveur des résines de la présente invention, consiste dans la stabilité d.e leur couleur et leur résistance à la décoloration au cours de la cuisson au four. On illustre le mieux cette stabilité de cou- 
 EMI10.4 
 leur en préparant avec les résines des peintures piglllentpes, puis en mesurant le changement de couleur des peintures à la cuisson au four. Des résultats représentant la stabilité de couleur, telle 
 EMI10.5 
 que mesurée par colorimétrie tristimulus photoélectrique, sont don- nés aux tableaux V et VI. 



   La résine dite 3231-2 est la même que celle utilisée aux essais du tableau I, tandis que la résine alkyde 3139-23 a été préparée comme suit: (1) on   mélange   150 g de trimêthylol :ahane avec 130 g d'acide   2-éthylhexoique   et on chauffe de 21 C (70 F) à 216 C   (420 F)   en   2   heures. (2) On refroidit le mélange obtenu en (1) à 138 C   (280 F)   et on ajoute 296 g d'anhydride phtalique et 76 g de 
 EMI10.6 
 propylène glycol. On chauffe le in61n,nr;e àe réaction de 13 C (280 I) à 171 C   (340 F)   en 3 heures et   40   minutes. On continue la réaction à   232 C     (450 F)   pendant 4 heures 20 minutes. 54 ml d'eau se déga- gent pendant la réaction.

   L'indice d'acide du produit final est de 20.6 et une solution à 50% dans le xylène a une viscosité E-F (Gardner-Holt) et' une couleur inférieure à 1   (Gardncr).   



   On prépara des émaux blancs avec chacune des résines 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 alkydes3231-2 et 3139-23 en les mélangeant chacune avec- chi bioxyde de titane, Titanox Ranc, un produit de la Titanium. Corporation. On mélange chacunedes résines pigmentées avec de la résine urée- formaldehyde Uformite   F-200E     et. on   les cuit au four. On obtient les résultats donnés au tableau. V. 



     T A B L     E A U   V. 



   Stabilité de  la   coulenr à la cuisson au four. 
 EMI11.2 
 
<tb> 



  Résine <SEP> TiO2, <SEP> % <SEP> Rapport <SEP> résine/ <SEP> Conditions <SEP> de <SEP> Facteur <SEP> de
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> urée-formaldé- <SEP> cuisson <SEP> au <SEP> four <SEP> jaunisse-
<tb> 
 
 EMI11.3 
 ¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯ hyde ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ment Y 
 EMI11.4 
 
<tb> 3231-2 <SEP> 25 <SEP> 70/30 <SEP> , <SEP> 1/2 <SEP> heure <SEP> à <SEP> 121 C <SEP> -0,0400
<tb> (250 F)
<tb> 3231-2 <SEP> 25 <SEP> 70/30 <SEP> 1 <SEP> heure <SEP> à <SEP> 121 C <SEP> -0,0411
<tb> +3/2 <SEP> heure <SEP> à <SEP> 204 C
<tb> 
<tb> 3139-23 <SEP> 25 <SEP> 70/30 <SEP> 1/2 <SEP> heure <SEP> à <SEP> 121 C <SEP> -0,0439
<tb> 
<tb> 3139-23 <SEP> 25 <SEP> 70/30 <SEP> 1 <SEP> heure <SEP> à <SEP> 121 C-0,0137
<tb> +3/2 <SEP> heure <SEP> à <SEP> 204 C
<tb> 
 
Le jaunissement = A-B/G tel que déterminé par   colorimé-   trie   tristimulus   photoélectrique,

   est décrit dans la Circulaire industrielle C   429   du U.S. Department of Commerce. L'augmentation des valeurs de Y indique un jaunissement accru. Le zéro est assi- gné à la magnésie pure. Des valeurs négatives sont plus blanches, des valeurs positives, plus jaunes. 



   Les données du tableau' indiquent clairement que l'utili- sation d'acide isophtalique a.u lieu d'anhydride phtalique donne un finissage de résistance supérieure à la décoloration par chauffage. 



   Le tableau VI illustre en outre la stabilité de la cou- leur des résines de la présente invention. La résine alkyde 3231-2 est la même que celle utilisée aux essais du tableau I, tandis que la résine alkyde   2915-48   est   préparée   comme suit : (1) on mélange 
 EMI11.5 
 405 g. de trin±t'nylo14%thane et 324 g d'acide 2-ôthylhexotque et on chauffe de   24 C   (75 F)à  88 C   (190 F) en 1-3/4 heure. (2) On ajoute 666 g diacide   butyl   tertiaire-isophtalique au mélange   obte   nu en (1) et on chauffe le mélange de réaction obtenu à 232 C (450 en 7 heures, 136 nI d'eau se dégagent au cours de la réaction.

   L' indice d'acide du produit est de 15 et une solution à 50% dans le 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 xylène a une viscosité E (Gardner-Holt). 



  On prépare'des émaux blancs par mélange des résines du 
 EMI12.2 
 tableau VI avec du dioxyde de ti tane, et avec la résine T2lanine- formaldéhyde   Uformite   MM-55, un produit de la Rohm & Haas Corpora- tion. 



   TABLEAU VI. 
 EMI12.3 
 



  Stabilité de la couleg鱯±4¯cnisyon¯au four. 
 EMI12.4 
 
<tb> Alkyde <SEP> TiO, <SEP> % <SEP> Rapport <SEP> alkyde/ <SEP> Conditions <SEP> de <SEP> cuisson <SEP> Facteur
<tb> 
<tb> mélanine <SEP> formai- <SEP> au <SEP> four <SEP> de <SEP> jau-
<tb> 
<tb> déhyde <SEP> nisse-
<tb> 
 
 EMI12.5 
 ¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯ ment Y 
 EMI12.6 
 
<tb> 3231-2 <SEP> 25 <SEP> 85/15 <SEP> 1 <SEP> heure <SEP> à <SEP> 121 C <SEP> -1,73
<tb> +2heures <SEP> à <SEP> 204 C <SEP> +3,75
<tb> 
<tb> 2915-48 <SEP> 25 <SEP> 85/15 <SEP> 1 <SEP> heure <SEP> à <SEP> 121 C <SEP> -0,57
<tb> +2 <SEP> heures <SEP> à <SEP> 204 C <SEP> +0
<tb> 
<tb> ZA-272 <SEP> 25 <SEP> 85/15 <SEP> 1 <SEP> heure <SEP> à <SEP> 121 C <SEP> -1,73
<tb> +2 <SEP> heures <SEP> à <SEP> 204 C <SEP> +5,

  95
<tb> 
 
Les r4sultats du tableau indiquent clairement que les résines alkydes de la présente invention possèdent une stabilité de couleur plus grande que les produits ordinaires actuels. 



   Bien entendu, de nombreuses modifications et variations peuvent être   apportées à   l'invention telle que décrite ci-dessus, sans sortir de son cadre. 
 EMI12.7 
 



  R E V E N D I C A T I.0 N S. -------------------------- 1.- Polyester convertible à chaud, convenant à la plas- 
 EMI12.8 
 "ificatian de résines synthétiques aillinoplastiques utiles comme enduits du type à cuire au four, caractérisé en ce qu'il consiste en un produit de réaction d'un alcool polyhydrioue et d'un glycol et d'un acide aromatique tel que   l'aciue     isophtalique   et l'acide 5-butyl   tertiaire-isophtalique,   ces substances étant présentes environ dans les rapports molaires suivants; alcool dihydrique/ 
 EMI12.9 
 acide aromatique: 0,2/0,6; alcool polyhydrique/acide aromatique: 0,4/1,0; et acide 2-éthylhexolque/acide aromatique: 0,4/0,7.

Claims (1)

  1. 2. - Composition suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le glycol est du propylène glycol.
    3. - Composition suivant la revendication 1, caractérisée <Desc/Clms Page number 13> en ce que l'alcool polyhydrique est la glycérine.
    4.- Composition suivant la revendication 1,caractérisée en ce que l'alcool polyhydrique est du jpentaérythritol.
    5. - Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que l'alcool polyhydrique est le triméthylol-méthane.
    6. - Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que l'alcool polyhydrique est du triméthylol-métyanes; le gly- col, du 1.3-butanediol; et l'acide aromatique, l'acide isophtali- que.
    7. - Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que l'acide aromatique est l'acide isophtalique.
    8.- Composition suivant la revendication 7, caractérisée en ce que le glycol est le propylène glycol.
    9. - Composition suivant la revendica.tion 1, caractérisée en ce que le glycol est le 1,3-butanediol.
    10. - Composition suivant la revendication 3, caractéri- sée en ce que le glycol est le 1.3-butanediol.
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