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Publication number: BE549502A
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Description


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     Dans   le brevet belge No.   503.508,     déposé   par   la     Demanderesse,     le   25 mai 1951, se trouve   décrit un     procédé   de   préparation de colorants de   cuve suivant lequel le 
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 tetranthrimide linéaire tjs formule 

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 est soumis à une réaction de carbazolation sous l'action du chlorure d'aluminium, avec addition d'une base tertiaire exempte de groupes   hydroxyliques,   de préférence une base pyri- dinique.

   Le colorant d'un gris tirant sur le rouge que l'on obtient suivant ce procédé se caractérise par une très bonne solidité à la lumière et au lavage, mais présente toutefois l'inconvénient de ne pas être solide au chlorite. 



   La présente invention est notamment relative à un procédé permettant de préparer un colorant solide au chlorite, d'une teinte allant du gris au gris tirant sur   l'olive.   Ce procédé est caractérisé par le fait que, lors de la carbazolation du tétranthrimide linéaire, on utilise, pour une partie de   @étranthrimide,   au moins 2 parties, et de préférence 4 à 6 parties de chlorure d'aluminium, ainsi que la quantité cor- respondante d'une base tertiaire, la carbazolation étant ef- fectuée pendant au moins 3 heures, et de préférence pendant   5   à 8 heures, à une température située entre   130   et 150 . 



   Le composé   dE)   la formule ci-dessus qui sert de substance de départ du présent procédé peut être préparé à partir   d'un   mol de 4,4'-diamino-1,1'-dianthrimide technique et de 2 mol de   1-chloroanthraquinone   ou à partir d'un 4-halo- géno-1,1'-dianthrimide et de 4-amino-1,1'-dianthrimide ou 

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 également à partir d'une 1-halogdno-anthraquînone et de lamitlo-l,l'¯l!,t,ltl-trianthrimlc1e, par réaction dans un solvant à point d'ébul11tion élevé, comme le nitrobenzène, avec ad- dition d'agents capables de lier les acides et de quantités catalytiques de sels de cuivre ou de poudre de cuivre. 



   Comme exemple de base tertiaire appropriée à la mise en oeuvre du présent procéda il y a lieu de mentionner 
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 3a triëthylamine. Les bases cycliques comme la qUinoléIne i.lacridirie.9 et surtout les base pyridîniques, comme la pyridine elle-même et ses homologues immédiats, par exemples les :.éthYlpyridines, comme lta-picolîne ou des mélanges de bases fyrid1niques tel le mélange technique de P et de -picoline, sont toutefois particulièrement appropriés. 



   Le rapport entre le chlorure   d'aluminium   et la base tertiaire doit être choisi de manière qu'à 100  environ, 
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 il se forme une masse fondue bien agitable. Lorsqu'on utilise cas bases pyrlèliniques, un rapport de 1:1,6 à 1:2 entre le chlorure d'aluminium et la base tertiaire s'avère avantageux. 



  La tempéra Jour 3 de carba.',olation comprise entre 1.30 et 150 0 est choisie avantageusement aux environs à l4o / et   elle n'en   diffère   pas,,   par exemple, par plus de quelques   degrés,   
Dans les   exemples   non limitatifs qui   suivent,   et sauf indication   les   parties et pourcentages s'entendent en poids, et   le  températures   sont indiquées en degrés   centigrades,   

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Exemple 1 
Tout en agitant, on introduite à   10-100 ,   25 par- ties de chlorure d'aluminium dans 50 parties de pyridine anhydre. A   100-110 ,   on ajoute alors 5 parties de 1,1'-4',1"- 4",1"'-tétranthrimide.

   On porte la température à   139-1410   en 45 minutes. On agite pendant 6 heures à 1400 et verse le mélange réactionnel dans   1000   parties d'eau froide. On soumet le mélange réactionnel à une distillation par la vapeur   d'eau,   puis essore le colorant, le lave et le sèche. Il se présente sous la forme   d'une   poudre foncée qui se dissout dans l'acide sulfurique concentré en   donnant   une solution noir-brun. Ce colorant teint le coton, en cuve brune, en des nuances solides d'un gris tirant sur   l'olive.   



   Exemple 2 
Tout en   agitent,   on introduit, à 10-100 , 40 par- ties de chlorure   d'aluminium   dans 80 parties de pyridine an- hydre. A   100-110 ,   on ajoute alors 20 parties de 1,1'-4, 1"-4", 1"'-tétranthrimide. On porte la température à 139-141  en 45 minutes. On agite pendant 8 heures à 1400 et verse le mélange réactionnel dans 1000 parties d'eau froide. On soumet le   mélange   réactionnel à un distillation par la vapeur d'eau,   puis   essore le colorant, le lave et le sèche. Il se présente sous la forme d'une poudre foncée qui se dissout dans l'acide 

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 sulfurique concentré en donnant une solution   noir-brun.   Ce colorant teint le coton, en cuve brune, en des nuances grises solides. 



   Exemple 3 
Tout en agitant, on introduit, à 10-100 , 40 par- ties de chlorure   d'aluminium   dans 75 parties de pyridine an- hydre. A   100-110 ,   on ajoute alors 10 parties de 1,1'-4',1"- 4",1"'-tétranthrimide. On porte la température à 139-141  en   45   minutes. On agite pendant 4 heures à 140  et verse le mélange réactionnel dans 1000 parties d'eau froide. On soumet le mélange réactionnel à une distillation par la vapeur d'eau, puis essore le colorant, le lave et le sèche. Il se présente sous la forme d'une poudre foncée qui se dissout dans l'acide sulfurique concentré en donnant une solution noir-brun. Ce colorant teint le coton, en cuve brune, en des nuances grises solides. 



   Exemple 4 
Tout en agitant, on introduit à 20-100 , 50   parties   de   chlorure   d'aluminium dans un mélange technique de ss et de   [gamma]-picoline   renfermant un peu de diméthylpyridine. 



  On chauffe à 100  et ajoute alors 10 parties de 1,1'-4',1"- 4",1"'-tétranthrimide. On porte la température à 1400 en 45   ninutes.   On agite pendant 4 heures à   1400 et   verse le mélange méactionnel dans 2000 parties de glace. On ajoute 300 parties 

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 d'une solution à 30% d'hydroxyde de sodium, essore le colorant, le lave à neutralité et le sèche. Il se présente sous la forme d'une poudre foncée qui se dissout dans l'acide sul- furique concentré en donnant une solution noir-brun. Ce colorant teint le coton, en cuve brune, en des nuances grises solides. 



   Exemple 5 
On met en cuve, dans 100 parties   d'eau, à     40-50 ,   1,5 partie du colorant obtenu suivant l'exemple 1, avec 6 par- ties en volume d'une solution à 30%   d'hydroxyde   de sodium et 3 parties d'hydrosulfite de sodium. On ajoute le pied de cuve ci-dessus à un bain de teinture renfermant, pour 2000 parties d'eau, 6 parties en volume d'une solution à 30% d'hydroxyde de sodium et 3 parties   d'hydrosulfite   de sodium, puis entre à 40  avec 100 parties d'un filé de coton. Au bout de 15 minutes* on ajoute 20 parties de chlorure de sodium et teint pendant une heure à   40-50 .     On   essore ensuite le coton,   l'oxyde     et,   le soumet au traitement de finition usuel. Il est teint en des nuances grises solides.

Claims

Revendications I. 'Un procédé de préparation d'un colorant de cuve par carbazolation du tétranthrimide linéaire de formule EMI7.1 sous l'action du chlorure d'aluminium, avec addition d'une base tertiaire exempte de groupes hydroxyliques, ledit procédé étant caractérisé en ce que lors de la réaction de carbazolation, on utilise pour une partie de tétranthrimide, au moins 2 parties de chlorure d'aluminium ainsi que la quantité correspondante d'une base tertiaire, la carbazolation étant effectuée pendant au moins 3 heures, à une température située entre 130 et 150 , Le présente procédé peut encore être caractérisé par les points suivants : 1) On utilise une base pyridinique.

2) , La carbazolation est effectuée pendant 5 à 8 @ heures.

3) @ Le rapport du tétranthrimide au chlorure d'al- uminium se situe entre 1:2 et 1:6.

4) Le rapport du chlorure d'aluminium à la base pyridinique est compris entre 1:1,6 et 1:2.

5) On utilise de la pyridine. <Desc/Clms Page number 8>

II. A titre de produits industriels nouveaux : 1) Le colorant obtenu par la mise en oeuvre du procédé défini sous I.

2) Le colorant de cuve obtenu à partir d'une partie du composé de formule EMI8.1 par carbazolation, sous l'action d'au moins 2 parties de chlorure d'aluminium, avec addition d'une base tertiaire exempte de groupes hydroxyliques, pendant 3 heures au moins à une température comprise entre 130 et 150 .

3) Le colorant de cuve tel que celui défini sous II. 2), et obtenu avec addition d'une base pyridinique.

4) Le colorant de cuve tel que celui défini sous II. 2) et 3) et obtenu en carbazolant pendant 5 à 8 heures.

5) Le colorant de cuve tel que celui défini sous XI. 2) à 4), obtenu pour un rapport du tétranthrimide au chlorure d'aluminium compris entre 1:2 et 1:6.

6) Le colorant de cuve tel que celui défini sous II. 2) à 5), obtenu pour un rapport du chlorure d'aluminium à la pyridine compris entre 1:1,6 et 1 :2.

7) Le colorant de cuve tel que celui défini soua II. 2) à 6), et obtenu avec addition de pyridine. <Desc/Clms Page number 9>

III. Un procédé de teinture ou d'impression, carac- térisé en ce qu'on utilise pour sa mise en oeuvre les colorants définis sous II.

IV. A titre de produits industriels nouveaux les matières teintes obtenues par la mise en oeuvre du precédé défini sous III.