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BE547955A - - Google Patents

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BE547955A
BE547955A BE547955DA BE547955A BE 547955 A BE547955 A BE 547955A BE 547955D A BE547955D A BE 547955DA BE 547955 A BE547955 A BE 547955A
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BE
Belgium
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polythionates
skin
carbon atoms
treatment
composition
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French (fr)
Publication of BE547955A publication Critical patent/BE547955A/fr

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  • Cosmetics (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   L'invention se rapporte à des produits cosmé- tiques et plus particulièrement à des produits destinés au traitement des troubles dermatologiques du cuir che- velu et des autres zones épithéliales du corps, ainsi qu'aux procédés pour les établir. 



   L'état du cuir chevelu appelé communément "pel- licules" et connu sous le terme générique de pityriasis est très courant et se rencontre sous différentes formes et avec de nombreux degrés de gravité. En dépit de l'intérêt   général porté'à   la nature et aux causes des pellicules, pendant de nombreuses années dans le passé, on n'est pas encore arrivé à un accord en ce qui concerne le nombre ou l'importance des facteurs qui occasionnent ces troubles. 



   Une théorie très   répandue:est   que cet état est le résultat d'un phénomène physiologique normal, à savoir l'écaillage des parties superficielles des tissus épithéliaux morts. On sait que les cellules de toute la surface de l'épiderme du corps humain meurent conti- nuellement et que, dans leur processus de renouvellement par régénération de nouveaux tissus, elles se trouvent chassées. En général ces tissus morts tombent sans que la personne ne s'en aperçoive, dans le cours normal des activités quotidiennes telles que le bain ou l'action de frottement léger des vêtements. Toutefois, dans le cas du cuir chevelu, la chute de ces tissus morts est empê- chée par le fait qu'ils se mélangent aux secrétions gras- ses de la peau et qu'ils sont retenus par les cheveux. 



   D'après cette théorie, les différences observées dans la quantité et l'aspect des pellicules chez différents individus, ne sont dues seulement qu'aux différences des activités   physiologiques   normakes de ces individus. 

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   Une autre théorie courante est   que   le pity- riasis ou les pellicules, sont causés par un ou plusieurs organismes microbiologiques de nature pathogène ou sa-   prophytique.   En dépit du fait qu'une flore microbiolo- gique assez importante se trouve dans le cuir chevelu humain normal, des recherches ont montré que de nombreux états anormaux du cuir   chevelu,   avec ou sans irritations ou lésions visibles du cuir chevelu, sont accompagnés d'une augmentation du nombre d'un ou de plusieurs types abrganismes ainsi qu'on le détermine par les techniques standards de culture microhiologique.

   Il faut signaler à rencontre de cette théorie, l'incapacité rencontrée jusqu'à l'heure actuelle de transférer d'un individu à un autre, par des   méthodes   de-culture connues, les trou- bles groupés de façon imprécise sous le terme de pelli- cules. Ainsi, quoique certains troubles du cuir chevelu chimiquement identifiables soient généralement   acco!apa-   gnés de la présence d'un nombre plus ou moins grand d'un organisme particulier ou d'un groupe d'organismes, l'im- portance de ce facteur n'est pas bien connue. Néanmoins, en partie du fait de l'absence d'une basc de comparaison meilleure, de nombreux chercheurs ont utilisé la techni- que de la culture microbiologique pour mesurer la valeur des produits destinés au traitement du cuir chevelu. 



   Parmi les troubles du cuir chevelu les plus courtes on peut mentionner les suivants comme se rencon- trant fréquemment : le pityriasis sicca, le pityriasis oléosa, le pityriasis steatoïde, le pityriasis capitis, l'acné, la kératose et la dermatite seborrhéique. On rencontre souvent, associés à l'un ou plusieurs des phé-   nomènes   précédents, les organismes suivants : certaine espèces du genre Mucor, certaines espèces du genre Asper- gillus, certains champignons du type ferment tels que les 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 Monolia et les Torula, le   Pityrosporum   ovale, le bacil- le substilis, le staphilocoque aureus et le staphiloco- que albus. 



   Malgré l'absence de connaissances sur les cau- ses des pellicules et des états du cuir chevelu analo- gues, il y a eu dans le passé de nombreuses tentatives de traitement.. Parmi les ingrédients actifs qui ont été ou qui sont couramment utilisés dans les produits cosmé- tiques de la pratique antérieure, on trouve le soufre sous une certaine variété de formes ainsi que combiné chimiquement .sous forme d'acides polythioniques, de po- lythionates et de certains dérivés sulfamides. Des com posés du sélénium, tels-que le sulfure de sélénium, sont aussi apparus parmi les produits de cette nature généra- le utilisés dans la pratique antérieure. 



   Ces essais en vue de contrôler les troubles des types mentionnés précédemment ou analogues, se sont avérés en général non satisfaisants à un ou plusieurs points de vue. Ainsi, les produits contenant du soufre libre ont une odeur désagréable tandis que les composés du sélénium sont extrêmement toxiques et doivent par conséquent être utilisés avec une très grande prudence comme, par exemple, par incorporation dans un.shampooing que l'on enlève peu de temps après son application. Cer- tains composés du'type sulfamide ont une action sensibi- lisante ce qui limite leur utilité. De plus les produits antérieurs pour le traitement du cuir chevelu ont en gé- néral de mauvaises qualités d'entretien de la chevelure. 



    Même   lorsque l'un ou plusieurs de.ces inconvénients ont été partiellement   surmontés   par l'ancienne pratique, on a souvent constaté que le cas à traiter n'était pas du ressort d'une telle technique ou que les agents proposés étaient inefficaces pour réduire de façon notable la gra- 

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 vité des cas sauf par une application fréquente et pro- longée . 



   Par suite, un objet principal de   l'invention   est de fournir, en vue du traitement efficace des brou- bles du cuir chevelu et autres zones épithéliales, un produit cosmétique qui ne présente pas les   caractéristi-   ques inacceptables des produits antérieurs. 



   Un autre objet est de fournir un produit cos-   :uétique   qui soit utile pour nettoyer la chevelure et le cuir chevelu. 



   Un autre objet est de fournir un produit cos- métique d'entretien du cuir chevelu qui puisse être uti- lisé en sécurité sans contrôle d'un médecin et qui soit compatible avec les savons, les détersifs, les teintu- res pour cheveux, les produits d'entretien de la chevelu- re, les préparations utilisées pour les mises en plis,   etc...   



   Un autre objet de cette invention est de four- nir une pommade ou un onguent cosmétique pour.le traite- ment des états séborrhéiques de la peau. 



   Un autre objet encore est de fournir une mé- thode de traitement satisfaisant des pellicules et des Phénomènes cutanés qui s'y rattachent. 



   D'autres objets et avantages de l'invention apparaîtront à l'examen de la description détaillée qui suit. 



   On sait que certains composés contenant le radical thionate SnO6 possèdent une action bactéricide et fongicide, et sont utiles dans le traitement des af- fections de la peau en applications externes. Ainsi Neesby, dans le brevet   E.U.A.   Reissue   n 23.711,   indique les acides polythioniques et les sels de métaux alcalins 
 EMI4.1 
 de ceux-ci ayalit la 1.'01'Llu1 .¯i.,¯<-><, danx li..t,'f.wl18 .{ eut un 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 où n est un nombre entier allant de 4 à 6 et R est choi- si dans la catégorie comprenant un radical alkyle ayant de 6 à 24 atomes de carbone, un radical aryle, un radi- cal hydroaryle, un radical aralkyle, un radical hydroary- le alkyle dans lequel la partie alkyle du radical aral- kyle et du radical hydroaryle alkyle contient de 1 à 3 atomes de carbone, et des combinaisons de ces radicaux,

   et un solvant pour le   el   et les polythionates. 



  16. Composition suivant la revendication 15, dans laquelle la partie amine aliphatique de la molécule con- tient de 12 à 18 atomes de carbone et R représente un radical alkyle ayant de 12 à 18 atomes de carbone. 



    17.   Composition pour le traitement de la peau, comprenant un sel d'amine aliphatique d'une amide   d'ami-   no-acide dans lequel la partie amine aliphatique de la molécule contient de 6 à 24 atomes de carbone, des sels d'ammonium quaternaires d'acides ayant la formule H2SnO6, où n est un nombre entier allant de 4 à 6 inclus, et un solvant pour tous les sels. 



  18. Composition synergistique pour le traitement de la peau, comprenant un composé ayant la formule : 
 EMI5.2 
 où n représente le nombre entier 1 ou 2, où R est choisi dans le groupe se composant des radicaux alkyles ayant de 6 à 24 atomes de carbone, où R' est choisi dans le groupe composé de H et d'un radical alkyle ayant de l a 5 atomes de-carbone, et où R" est choisi dans le groupe 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 de carbone. 



  11. Composition pour le traitement de la peau, com- prenant un sel d'amine aliphatique d'une amide   à'amino-   acide, des polythionates d'ammonium quaternaires dans lesquels la partie polythionate de la molécule est repré- sentée par la formule SnO6 et où n est un nombre entre allant de 4 à 6, et un solvant pour le sel et les poly- thionates. 



  12. Composition pour le traitement de la peau, comprenant un sel d'amine aliphatique d'une amide d'ami- no-acide, le produit de réaction d'un sel halogéné d'am- monium quaternaire et d'un mélange de polythionate ayant la formule   RSO,   où n est un nombre entier allant de 4 à 6 et où R est un cation de métal alcalin, et un sol- vant pour le sel et les polythionates.. 



  13. Composition pour le traitement de la peau, comprenant un sel d'amine aliphatique d'une amide d'ami- no-acide, des polythionates de dodécyltriméthylammonium, et un solvant pour le sel et les polythionates. 



  14. Composition pour le traitement de la peau, comprenant un sel d'amine aliphatique d'une amide d'ami- no-acide dans lequel la partie amine aliphatique contient de 6 à 24 atomes de carbone, un mélange de sels d'aminés aliphatiques d'acides polythioniques ayant la formule H2SnO6, où n est un nombre entier allant de 4 à 6, et un solvant pour tous les sels. 



  15. Composition pour le traitement de la peau, comprenant un sel d'amine aliphatique d'une amide   d'ami-'   no-acide dans lequel la partie amine aliphatique de la molécule contient de 6 à 24 atomes de carbone, des poly- thionates d'ammonium quaternaires ayant la formule : 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 où n représente un nombre entier allant de 4 à6 et où R est choisi dans le groupe comprenant un radical alkyle ayant de 1 à 24 atomes de carbone, un radical aryle, un radical hydroaryle, un radical aralkyle et un radical hydroaryle alkyle dans lequel la partie alkyle du radi- cal aralkyle et du radical hydroaryle alkyle, contient de 1 à 3 atomes de carbone, et toute combinaison de ces ra- dicaux, et un solvant pour le sel et le polythionate. 



  8. Composition pour le traitement de la peau, comprenant un sel d'amine d'une amide d'amino-acide, un polythionate d'ammonium quaternaire ayant la formule : 
 EMI7.2 
 où n représente un nombre entier allant de 4 à 6, où R est choisi dans le groupe comprenant un radical alkyle ayant de 6 à 24 atomes de carbone, un radical aryle, un radical hydroaryle, un radical aralkyle, un radical hy- droaryle alkyle dans lequel la partie alkyle du radical aralkyle et du radical hydroaryle alkyle contient de 1 à 3 atomes de carbone et toute combinaison de ces radicaux, et où R' est choisi dans le groupe comprenant des radi-' caux alkyles ayant de 1 à 10 atomes de carbone et toute combinaison de ces radicaux, et un solvant pour le sel et le polythionate. 



  9. Composition suivant la revendication   8,   dans laquelle R' représente le radical méthyle CH3. 



  10. Composition suivant la revendication 9, dans laquelle R est un radical alkyle ayant de 12 à 18 atomes 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 des modifications ou des additions peuvent être faites par les personnes expérimentées en la matière sans sor- tir de son esprit et de son cadre définis dans les pars- graphes qui suivent. 



   REVENDICATIONS 1. Composition pour le traitement de la peau, en particulier le cuir chevelu, comprenant un sel d'ami- ne d'une amide d'amino-acide, un sel d'aminé d'un acide polythionique. 



  2. Composition suivant la revendication 1, com- prenant un produit porteur (par exemple un solvant) des éléments actifs. 



  3. Composition suivant l'une ou l'autre des re- vendications 1 et 2, dans laquelle le sel d'amine de l'acide polythionique est de nature entièrement aliphati- que. 



  4. Composition suivant l'une ou l'autre des re- vendications précédentes, dans laquelle le composé d'aci- de polythionique est un polythionate d'ammonium quater- naire. 



  5. Composition suivant la revendication 4, dans laquelle le composé d'acide polythionique est le produit de réaction d'un halogénure d'ammonium quaternaire et d'un mélange de sels de métaux alcalins d'acides poly- thioniques. 



  6. Composition suivit l'une ou l'autre des re- vendications précédentes, dans laquelle le composé   dtaci-   de polythionique comprend des sels solubles dans   l'alcooi   d'un mélange d'acides polythioniques. 



  7. Composition pour le traitement de la peau, comprenant un sel d'amine d'une amide d'amino-acide, un polythionate d'ammonium quaternaire ayant la   formule :   

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 faisant l'objet cte l'invention, sont c<=u;1>r%tiLies ¯:vc l''':J savons, losdétersifs, les shampooings, les teintures pour cheveux, les produits d'entretien de la chevelure, les préparations pour mises en plis, etc..., que l'on trouve dans le commerce. 



   Les préparations liquides de l'invention peuvent être appliquées aux cheveux et au cuir chevelu sens gêner beaucoup l'activité normale de l'individu. Ainsi, la préparation pour le cuir chevelu, envisagée par l'invention, peut être appliquée avant le lavage des cheveux ou peut l'être à n'importe quel moment et peut rester sur les cheveux pendant des périodes prolongées. Cette dernière façon de procéder est particulièrement désirable lorsqu'un agent séparé d'entretien de la chevelure a été ajouté. 



   L'action déterside douce des dérivés   dtamino-   acides envisagés par l'invention, donne à ces compositions cosmétiques ou autres des propriétés d'auto-shampooing, quoique leur action mousseuse ne soit pas très prononcée. On peut établir des formules pouvant être utilisées comme shampooings en ajoutant des savons ou des détersifs de type courant pour avoir une action d'é-   limination   de la saleté et de l'huile qui soit plus complète.

   Si la légère action mousseuse des compositions de l'invention est désirable, cette action peut être modifiée par l'addition d'un inhibiteur ae mousse à base de silicones ayant la formule générale suivante :
CH3 
 EMI9.2 
 -0-Si- i cil 3 w. x 
Il est bien entendu que les illustrations et exemples particuliers donnés ici ne doivent pas être considérés comme des limitations de l'invention, et que 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 dans des cas de pityriasis grave du cuir chevelu qui stétaient avérés insensibles à tout autre agent, l'utili- sation séparée de la solution de polythionate et de la solution d'amine donna un soulagement de 2 à 4 jours. 



  Par ailleurs, l'application de la solution combinée poly- thionaté-amino acide donna une disparition pendant trois semaines de toutes pellicules. Cette méthode a été ap- pliquée sur différents sujets, toujours avec des résul- tats analogues. Les diagnostics d'état cutané de ces personnes allaient du pityriasis sicca et oléosa à des dermatites séborrhéiques associées à des pityriasis. Ces résultats montrent qu'il se produit un synergisme très marqué lorsque les deux agents cosmétiques sont combinés. 



   Des essais supplémentaires du produit combiné ont montré de façon concluante son efficacité dans le traitement rapide et prolongé des pellicules et des trou- bles associés ainsi que sa supériorité très nette sur toute autre composition connue utilisée à cet effet. 



   Les compositions envisagées dans ltinvention sont d'une utilisation ne présentant aucun danger. Au- cune sensibilisation ou irritation de la peau normale ou écaillée ne fut observée au cours des essais de sécuri- té de ces compositions. Ainsi, elles ne présentent aucun danger pour les yeux dans le cas où elles s'y trouve- raient accidentellement répandues pendant leur utilisa- tion. Ceci est un avantage très net par rapport à de nombreuses compositions antérieures. 



   De plus, les compositions cosmétiques faisant l'objet de l'invention n'ont aucun effet néfaste sur la chevelure. Elles ne rendent pas les cheveux cassants, et ne donnent ni ramollissement exagéré ni décoloration, comme c'était le cas avec l'utilisation de nombreuses . compositions de la pratique antérieure. Les compositions 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 symptômes cliniques des états anormaux considères ici, ont montré que l'utilisation des compositions faisant l'objet de l'invention, dans lesquelles les dérivés de polythionates et les dérivés d'amino-acides sont combi- nées, entraine une diminution très nette du nombre d'un ou de plusieurs types des microorganismes associés à ces états anormaux. 



   De   même,.ni   l'utilisation de l'un ou l'autre des composants seulement, ni l'utilisation non simultanée des deux composants sur le même individu, n'ont une ef- ficacité très nette ou imprévue en ce qui concerne les pellicules. Cependant, lorsque ces deux agents cosméti- ques sont appliqués en même temps, le résultat ést abso- lument remarquable.

   Ainsi, des études de laboratoire effectuées dans le cadre de la présente recherche, ont montré que le dérivé d'amino-acide, lorsqu'on l'applique de façon externe dans un solvant à base d'alcool, a très peu d'effet sur les pellicules du cuir chevelu; l'utili- sation dans les mêmes conditions du dérivé de polythio- nate seul réduit les pellicules,'quoique dans une mesure beaucoup moindre que dans le cas ae l'utilisation de la combinaison de ces deux éléments dans les compositions de l'invention. 



   Des essais chimiques ont été effectués sur des personnes présentant tous les degrés de gravité de pelli- cules et autres troubles analogues. Ces essais ont con- sisté à utiliser le composé polythionate seul, le composé   amino-aide   seul, et la combinaison des deux, dans chaque cas le ou les ingrédients actifs étant dissous dans un solvant composé soit d'alcool seul soit d'alcool et d'ea Chaque individu fut traité (non simultanément) avec cha- cune de ces trois compositions. Les résultats furent' absolument remarquables.

   Ainsi, à titre d'illustratie 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 sarcosinate de tétra dé cylammonium   lauroyle   2 
 EMI12.1 
 polythionates de dodécyltreméthylammo- nium 5 eau 52,78 
Dans l'exemple 2, l'acide stéarique et la pétrolatum, ainsi que les ingrédients actifs au point de vue entretien de la chevelure ou do la peau, c'est-à- dire le sarcosinate de tétradécylammonium lauroyle et le polythionate de dodécyltriméthylammonium, constituent la phase diffuse de l'émulsion et l'eau est le principal composant de la phase continue. Le glycol de propylène sert d'humectant et les benzoates sont des préservatifs. 



   Pour réaliser une composition comme celle de l'exemple 2, l'eau, le glycol de propylène et le benzoate de méthyle p-hydroxy, sont mélangés et chauffés à environ   75    C. Les autres ingrédients sont mélangés dans un au- tre récipient et chauffés à la même température,ce qui a pour effet de fondre les éléments solides ou semi-soli- des, et que les agents cosmétiques ou autres solubles dans l'huile dans une certaine mesure, s'y trouvent dis- sous eu en suspension. Les préparations séparées sont alors mélangées en agitant et on laisse refroidir. 



   Les formules de pommade ayant le caractère général de l'exemple 2, peuvent contenir jusqutà un total de l'ordre de 30% d'éléments cosmétiques ou agissant sur la peau. Différentes substitutions et additions peuvent être faites en ce qui concerne les éléments n'exerçant pas d'action thérapeutique. 



   Tant les dérivés de polythionates que les dé- rivés d'amino acides envisagés dans l'invention possèdent, dans une faible mesure, des propriétés bactéricides 3t fongicides. Cependant, des cultures d'organismes micro- biologiques provenant de cuirs chevelus présentant les 

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 autres que de l'alcool éthylique en des mélanges alcool éthylique-eau.

   Ces autres solvants doivent être aussi : non toxiques, non sensibilisants, non irritants, compa- tibles avec les savons, les détersifs, etc...; des exem- ples en sont : l'alcool isopropyle, certains glycols tels que le glycol dipropylène, le glycol propylène, le glycol polypropylène   "200",   certains esters de glycol polyéthylène tels'que le monolaurate'de glycol polyéthy- lène   "400",   ou certains dérivés de sorbitol de glycol polyéthylène tels que le produit G- 2004 de l'Atlas   Pow-   der sompany. 



   Les   éléments   cosmétiques envisagés dans l'in- vention peuvent aussi être incorporés dans une pommade ou un onguent pour application externe dans le traitement des affections de la peau. Cette pommade peut comprendre une émulsion ayant de l'eau comme élément principal de la phase continue et comme phase diffuse, une huile iner- te appropriée ainsi que les composés conformes à l'inven- tion. On peut ajouter, ainsi qu'on le désire, des émul- sifiants, des préservatifs, des diluants, des humectants, etc... 



   L'exemple suivant illustre une des composi- tions de pommade que l'on préfère. 



   EXEMPLE 2 
Formule pommade 
 EMI13.1 
 
<tb> Composé <SEP> Partes <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> 
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> 11,7
<tb> 
<tb> 14,3
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> stéarate <SEP> de <SEP> sorbitan <SEP> 4,7
<tb> 
<tb> 
<tb> un <SEP> stéarate <SEP> de <SEP> polyoxyéthylène <SEP> (G-2
<tb> 
<tb> 151 <SEP> de <SEP> l'Atlas <SEP> Powder <SEP> Company). <SEP> 4,7
<tb> 
<tb> glycol <SEP> de <SEP> ptopylène <SEP> 4,7
<tb> 
<tb> 
<tb> benzoate <SEP> de,méthyle <SEP> p-hydroxy <SEP> o,11
<tb> 
<tb> 
<tb> benzoate <SEP> de <SEP> propyle <SEP> p-hydroxy <SEP> 0,01
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 65%. La phase solvant de la composition peut comprendre   jusqu'à   100% d'alcool à 95%. 



   Les ooncentrations des éléments actifs, par exemple le polythionate de dodécyltriméthylammonium et le sarcosinate de décylammonium lauroyle de l'exemple 1 ci-dessus, peuvent être augmentées si on le désire jus- qu'aux limites de leurs solubilités respectives que l'on sait être plus grandes que celles précisées dans l'exem- ple   1.   



   On peut ajouter aux compositions précédentes différentes quantités d'agents d'entretien solubles dans l'eau et dans l'alcool tels qu'un éther butylique de gly- col polypropylène ou des exiles végétales telles'que l'huile de ricin. La quantité totale de ces ingrédients peut aller de 0 à 20% de la composition totale. On a trouvé qu'un produit d'entretien de la chevelure accepta- ble pouvait être celui ayant la composition de l'exemple 1 ci-dessus à l'exception que la teneur en eau est rédui- te à 16,5% et que l'on ajoute 5% de   "Ucon"   (un éther buty- lique de glycol polypropylène). On règle, de préférence, le pH de la composition de façon qu'il soit voisin de celui du cuir chevelu. 



   Dans le procédé de fabrication des compositions liquides de l'invention, les deux produits cosmétiques ainsi qu'un produit de toilette et un parfum (éventuel- lement), sont dissous dans l'alcool. On ajoute alors l'eau (s'il y en a) et l'on ajuste le pH par addition d'un acide ou d'une base appropriée. Le produit est enfin clarifié par filtration: 
Les sels polythionates et les dérivés   d'amino-   acides envisagés dans l'invention, peuvent aussi être utilisés dans des compositions dans lesquelles la phase solvant se compose en totalité ou en partie de solvants 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 
 EMI15.1 
 où R est un groupe alkyle ayant de 6 à 24 atomes de car- bone et de préférence de 12 à 18. 



   Un exemple de dérivé d'amino-acide préféré est le sarcosinate de tétradécyl-ammonium lauroyle que l'on peut préparer en faisant réagir du sarcosinate N- lauroyle avec la tétradécylamine suivant la formule : 
 EMI15.2 
 Les composés tels que celui ci-dessus sont extrêmement solubles dans l'alcool éthylique. 



   Une composition préférée contenant les deux types précédents de composés comme éléments actifs peut être illustrée par l'exemple suivant. 



     EXEMPLE   1 
Formule liquide 
 EMI15.3 
 
<tb> Composé <SEP> Pourcentage <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> polythionate <SEP> de <SEP> dodécyltriméthylammonium <SEP> 3
<tb> 
<tb> 
<tb> sarcosinate <SEP> de <SEP> tétradécylammonium <SEP> lauroyle <SEP> 0,5
<tb> 
<tb> 
<tb> alcool <SEP> éthylique <SEP> (à <SEP> 95%) <SEP> 75
<tb> 
<tb> 
<tb> eau <SEP> 2,5
<tb> 
 
Du fait de l'insolubilité de ces agents dans l'eau, il est nécessaire pour obtenir leur dissolution complète d'avoir une teneur en' alcool minima d'environ 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
 EMI16.1 
 dans laquelle R, R' et R" représentent respectivement les mêmes groupes que dans la formule (VIII) ci-dessus, et dans laquelle la partie de la formule entre crochets peut être remplacée par toute autre partie amino-acide. 



   Comme exemples de composés ayant des formules correspondant aux formules (VIII) et   (IX)   ci-dessus, on peut signaler les suivants : le sel de diméthyl-aniline de glycine palmitoyl : 
 EMI16.2 
 le sel de   cyclo-hexylamine   de sarcosine   palmitole :   
 EMI16.3 
      le sel de ss -phényléthyl-amine de ss-alanine palmitoyle 
 EMI16.4 
 
 EMI16.5 
 le sel de /3 -cyclohexyléthylamine de -alanine palMitoyle 
 EMI16.6 
 
Comme exemples d'une classe de dérives   d'ami-   no-acides que l'on préfère, on a les sels d'amines ali- phatiques de sarcosinate N-lauroyle : 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 l'alcool. 



  Ù  . Les polythionates d'ammonium quaternaires tels que les polythionates de dodécyltriméthylammonium, que l'on peut utiliser aux fins de l'invention Pistent dans le commerce sous la forme d'une masse visquéuse et siru- peuse ayant une réaction acide et contenant un maximum d'environ 10% en poids d'eau et environ 32 à 35% en poids de polythionates.. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



   The invention relates to cosmetic products and more particularly to products intended for the treatment of dermatological disorders of the scalp and other epithelial areas of the body, as well as to methods for establishing them.



   The condition of the scalp commonly referred to as "pellicles" and commonly known by the generic term pityriasis is very common and occurs in different forms and with many degrees of severity. Despite the general interest in the nature and causes of dandruff, for many years in the past no agreement has yet been reached as to the number or importance of the factors which cause these troubles.



   A widely held theory: is that this condition is the result of a normal physiological phenomenon, namely the peeling of the superficial parts of the dead epithelial tissue. We know that cells all over the epidermis of the human body die continuously and that, in their process of renewal by regeneration of new tissues, they are driven out. Usually, this dead tissue falls off unnoticed, in the normal course of everyday activities such as bathing or lightly rubbing clothes. However, in the case of the scalp, the fall of these dead tissues is prevented by the fact that they mix with the oily secretions of the skin and are retained by the hair.



   According to this theory, the differences observed in the amount and appearance of dandruff in different individuals are due only to differences in the normal physiological activities of these individuals.

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   Another common theory is that pityriasis, or dandruff, is caused by one or more microbiological organisms of a pathogenic or saprophytic nature. Despite the fact that a fairly large microbiological flora is found in the normal human scalp, research has shown that many abnormal conditions of the scalp, with or without visible irritations or lesions of the scalp, are accompanied by an increase in the number of one or more types of organisms as determined by standard microhiological culture techniques.

   Contrary to this theory, we must point out the inability encountered up to the present time to transfer from one individual to another, by known methods of culture, the disorders grouped loosely under the term of pellets. Thus, although certain chemically identifiable disorders of the scalp are generally associated with the presence of a greater or lesser number of a particular organism or group of organisms, the importance of this factor is not well known. However, in part due to the lack of a better comparison basis, many researchers have used the technique of microbiological culture to measure the value of products intended for the treatment of the scalp.



   Among the shortest scalp disorders the following may be mentioned as occurring frequently: pityriasis sicca, pityriasis oleosa, pityriasis steatoid, pityriasis capitis, acne, keratosis and seborrheic dermatitis. We often meet, associated with one or more of the preceding phenomena, the following organisms: certain species of the genus Mucor, certain species of the genus Aspergillus, certain fungi of the ferment type such as

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 Monolia and Torula, Pityrosporum ovale, Bacillus substilis, Staphilococcus aureus and Staphilococcus albus.



   Despite the lack of knowledge about the causes of dandruff and similar scalp conditions, there have been many attempts at treatment in the past. Among the active ingredients which have been or are commonly used in Cosmetics of the prior art, sulfur is found in a variety of forms as well as chemically combined in the form of polythionic acids, polythionates and certain sulfonamide derivatives. Selenium compounds, such as selenium sulfide, have also appeared among products of this general nature used in prior practice.



   These attempts to control disorders of the aforementioned types or the like have generally been found to be unsatisfactory from one or more points of view. Thus, products containing free sulfur have an unpleasant odor while selenium compounds are extremely toxic and must therefore be used with great caution such as, for example, by incorporation into a shampoo that is not removed very much. time after its application. Certain sulfonamide-type compounds have sensitizing action which limits their usefulness. In addition, the prior products for the treatment of the scalp generally have poor maintenance qualities of the hair.



    Even when one or more of these drawbacks have been partially overcome by the old practice, it has often been found that the case to be treated was not within the purview of such a technique or that the agents proposed were ineffective in reducing notably the gra-

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 avoidance of cases except by frequent and prolonged application.



   Therefore, a main object of the invention is to provide, with a view to the effective treatment of pests of the scalp and other epithelial areas, a cosmetic product which does not exhibit the unacceptable characteristics of previous products.



   Another object is to provide a cosmetic product which is useful for cleaning the hair and the scalp.



   Another object is to provide a scalp care cosmetic which can be safely used without a physician's supervision and which is compatible with soaps, detergents, hair dyes, hair dyes, hair dyes, hair dyes, and other products. hair care products, preparations used for styling, etc ...



   Another object of this invention is to provide an ointment or cosmetic ointment for the treatment of seborrheic conditions of the skin.



   Yet another object is to provide a satisfactory method of treating dandruff and related skin phenomena.



   Other objects and advantages of the invention will become apparent on examination of the detailed description which follows.



   It is known that certain compounds containing the thionate radical SnO6 possess bactericidal and fungicidal action, and are useful in the treatment of skin conditions in external applications. Thus Neesby, in the E.U.A. Reissue No. 23.711, indicates polythionic acids and alkali metal salts
 EMI4.1
 of these have the 1.'01'Llu1 .¯i., ¯ <-> <, danx li..t, 'f.wl18. {had a

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 EMI5.1
 where n is an integer ranging from 4 to 6 and R is chosen from the category comprising an alkyl radical having from 6 to 24 carbon atoms, an aryl radical, a hydroaryl radical, an aralkyl radical, a hydroary radical - alkyl in which the alkyl part of the aralkyl radical and of the hydroaryl alkyl radical contains from 1 to 3 carbon atoms, and combinations of these radicals,

   and a solvent for el and polythionates.



  16. The composition of claim 15, wherein the aliphatic amine part of the molecule contains 12 to 18 carbon atoms and R represents an alkyl radical having 12 to 18 carbon atoms.



    17. A composition for the treatment of the skin comprising an aliphatic amine salt of an amino acid amide in which the aliphatic amine part of the molecule contains from 6 to 24 carbon atoms, salts of. Quaternary ammonium acids having the formula H2SnO6, where n is an integer ranging from 4 to 6 inclusive, and a solvent for all salts.



  18. A synergistic composition for the treatment of the skin, comprising a compound having the formula:
 EMI5.2
 where n represents an integer 1 or 2, where R is selected from the group consisting of alkyl radicals having from 6 to 24 carbon atoms, where R 'is selected from the group consisting of H and an alkyl radical having the 5 carbon atoms, and where R "is selected from the group

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 of carbon.



  11. A composition for the treatment of the skin comprising an aliphatic amine salt of an amino acid amide, quaternary ammonium polythionates in which the polythionate part of the molecule is represented by the formula. SnO6 and where n is a number between 4 to 6, and a solvent for the salt and the polythionates.



  12. A composition for the treatment of the skin comprising an aliphatic amine salt of an amino acid amide, the reaction product of a halogenated quaternary ammonium salt and a mixture of. polythionate having the formula RSO, where n is an integer ranging from 4 to 6 and where R is an alkali metal cation, and a solvent for salt and polythionates.



  13. A composition for the treatment of skin, comprising an aliphatic amine salt of an amino acid amide, dodecyltrimethylammonium polythionates, and a solvent for the salt and the polythionates.



  14. Composition for the treatment of the skin comprising an aliphatic amine salt of an amino acid amide in which the aliphatic amine part contains from 6 to 24 carbon atoms, a mixture of amine salts. aliphatic polythionic acids having the formula H2SnO6, where n is an integer ranging from 4 to 6, and a solvent for all salts.



  15. A composition for the treatment of the skin, comprising an aliphatic amine salt of an amino acid amide in which the aliphatic amine part of the molecule contains from 6 to 24 carbon atoms, poly- Quaternary ammonium thionates having the formula:

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 EMI7.1
 where n represents an integer ranging from 4 to 6 and where R is chosen from the group comprising an alkyl radical having from 1 to 24 carbon atoms, an aryl radical, a hydroaryl radical, an aralkyl radical and a hydroaryl alkyl radical in which the the alkyl part of the aralkyl radical and the hydroaryl alkyl radical contains from 1 to 3 carbon atoms, and any combination of these radicals, and a solvent for the salt and the polythionate.



  8. A composition for the treatment of the skin, comprising an amine salt of an amino acid amide, a quaternary ammonium polythionate having the formula:
 EMI7.2
 where n represents an integer ranging from 4 to 6, where R is chosen from the group comprising an alkyl radical having from 6 to 24 carbon atoms, an aryl radical, a hydroaryl radical, an aralkyl radical, a hydroxyl alkyl radical wherein the alkyl part of the aralkyl radical and of the hydroaryl alkyl radical contains from 1 to 3 carbon atoms and any combination of these radicals, and where R 'is selected from the group consisting of alkyl radicals having from 1 to 10 atoms of carbon and any combination of these radicals, and a solvent for the salt and the polythionate.



  9. The composition of claim 8, wherein R 'represents the methyl radical CH3.



  10. The composition of claim 9, wherein R is an alkyl radical having 12 to 18 atoms.

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 modifications or additions may be made by those experienced in the matter without departing from its spirit and its framework defined in the following paragraphs.



   CLAIMS 1. A composition for the treatment of the skin, in particular the scalp, comprising an amine salt of an amino acid amide, an amine salt of a polythionic acid.



  2. Composition according to claim 1, comprising a carrier product (for example a solvent) for the active elements.



  3. A composition according to either of Claims 1 and 2, wherein the amine salt of polythionic acid is entirely aliphatic in nature.



  4. A composition according to either of the preceding claims, wherein the polythionic acid compound is quaternary ammonium polythionate.



  5. The composition of claim 4 wherein the polythionic acid compound is the reaction product of a quaternary ammonium halide and a mixture of alkali metal salts of polythionic acids.



  6. Composition follows either of the preceding claims, wherein the polythionic acid compound comprises alcohol soluble salts of a mixture of polythionic acids.



  7. A composition for the treatment of the skin, comprising an amine salt of an amino acid amide, a quaternary ammonium polythionate having the formula:

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 EMI9.1
 forming the subject of the invention, are c <= u; 1> r% tiLies ¯: vc l '' ': J soaps, detersives, shampoos, hair dyes, hair care products, preparations for styling, etc., which are found in commerce.



   The liquid preparations of the invention can be applied to hair and scalp as to greatly interfere with the normal activity of the individual. Thus, the scalp preparation contemplated by the invention can be applied before washing the hair or can be applied at any time and can remain on the hair for extended periods. The latter method of proceeding is particularly desirable when a separate hair care agent has been added.



   The mild deterside action of the amino acid derivatives envisaged by the invention gives these cosmetic or other compositions self-shampooing properties, although their foamy action is not very pronounced. Formulas which can be used as shampoos can be established by adding conventional soaps or detergents to have a more complete dirt and oil removing action.

   If the slight foaming action of the compositions of the invention is desirable, this action can be modified by the addition of a silicone-based foam inhibitor having the following general formula:
CH3
 EMI9.2
 -0-Si- i cil 3 w. x
It is understood that the illustrations and particular examples given here should not be considered as limitations of the invention, and that

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 in cases of severe pityriasis of the scalp which were shown to be insensitive to any other agent, separate use of the polythionate solution and the amine solution gave relief for 2-4 days.



  On the other hand, application of the combined polythionate-amino acid solution resulted in all dandruff disappearance for three weeks. This method has been applied to different subjects, always with similar results. The skin condition diagnoses of these people ranged from pityriasis sicca and oleosa to seborrheic dermatitis associated with pityriasis. These results show that a very marked synergism occurs when the two cosmetic agents are combined.



   Further tests of the combined product have conclusively shown its efficacy in the rapid and prolonged treatment of dandruff and associated disorders as well as its distinct superiority over any other known composition used for this purpose.



   The compositions envisaged in the invention are of a safe use. No sensitization or irritation of normal or flaking skin was observed during safety testing of these compositions. Thus, they present no danger to the eyes in the event that they are accidentally spilled there during use. This is a very clear advantage over many prior compositions.



   In addition, the cosmetic compositions which are the subject of the invention have no harmful effect on the hair. They do not make the hair brittle, and do not give too much softening or discoloration, as was the case with many use. compositions from prior practice. The essays

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 clinical symptoms of the abnormal conditions considered here, have shown that the use of the compositions forming the subject of the invention, in which the polythionate derivatives and the amino acid derivatives are combined, results in a very marked decrease in number of one or more types of microorganisms associated with these abnormal conditions.



   Likewise, neither the use of one or the other of the components only, nor the non-simultaneous use of the two components on the same individual, have a very clear or unforeseen effectiveness with regard to the dandruff. However, when these two cosmetic agents are applied at the same time, the result is absolutely remarkable.

   Thus, laboratory studies carried out as part of the present research, have shown that the amino acid derivative, when applied externally in an alcohol-based solvent, has very little effect. on the scalp dandruff; The use under the same conditions of the polythionate derivative alone reduces dandruff, although to a much lesser extent than in the case of the use of the combination of these two elements in the compositions of the invention.



   Chemical tests have been carried out on people with all degrees of severity of dandruff and other similar disorders. These tests consisted in using the polythionate compound alone, the amino-aid compound alone, and the combination of the two, in each case the active ingredient (s) being dissolved in a solvent composed either of alcohol alone or of alcohol and of ea Each individual was treated (not simultaneously) with each of these three compositions. The results were absolutely remarkable.

   Thus, as an illustratie

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 Lauroyl tetradecylammonium sarcosinate 2
 EMI12.1
 dodecyltremethylammonium polythionates 5 water 52.78
In Example 2, stearic acid and petrolatum, as well as the active ingredients from the point of view of maintenance of the hair or the skin, that is to say tetradecylammonium lauroyl sarcosinate and dodecyltrimethylammonium polythionate, constitute the diffuse phase of the emulsion and water is the main component of the continuous phase. Propylene glycol is used as a humectant and benzoates are preservatives.



   To make a composition like that of Example 2, water, propylene glycol and p-hydroxy methyl benzoate are mixed and heated to about 75 C. The other ingredients are mixed in another container and heated to the same temperature, which has the effect of melting the solid or semi-solid elements, and cosmetics or other agents soluble in oil to a certain extent, are dissolved therein in suspension . The separated preparations are then mixed with stirring and allowed to cool.



   The ointment formulas having the general character of Example 2 can contain up to a total of the order of 30% of cosmetic or skin-acting elements. Different substitutions and additions can be made with regard to the elements not exerting therapeutic action.



   Both the polythionate derivatives and the amino acid derivatives contemplated in the invention possess, to a small extent, bactericidal and fungicidal properties. However, cultures of micro-biological organisms from scalps exhibiting the

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 other than ethyl alcohol in ethyl alcohol-water mixtures.

   These other solvents must also be: non-toxic, non-sensitizing, non-irritant, compatible with soaps, detergents, etc ...; examples are: isopropyl alcohol, certain glycols such as dipropylene glycol, propylene glycol, polypropylene glycol "200", certain polyethylene glycol esters such as polyethylene glycol monolaurate "400" , or certain polyethylene glycol sorbitol derivatives such as product G-2004 from the Atlas Pow- der Company.



   The cosmetic elements contemplated in the invention can also be incorporated into an ointment or an ointment for external application in the treatment of skin conditions. This ointment may comprise an emulsion having water as the main element of the continuous phase and as a diffuse phase, a suitable inert oil as well as the compounds according to the invention. You can add, as desired, emulsifiers, preservatives, thinners, humectants, etc.



   The following example illustrates one of the preferred ointment compositions.



   EXAMPLE 2
Ointment formula
 EMI13.1
 
<tb> Compound <SEP> Parts <SEP> in <SEP> weight
<tb>
<tb>
<tb> Stearic acid <SEP> <SEP> 11.7
<tb>
<tb> 14.3
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> <SEP> sorbitan <SEP> stearate <SEP> 4.7
<tb>
<tb>
<tb> a <SEP> stearate <SEP> of <SEP> polyoxyethylene <SEP> (G-2
<tb>
<tb> 151 <SEP> of <SEP> Atlas <SEP> Powder <SEP> Company). <SEP> 4.7
<tb>
<tb> glycol <SEP> of <SEP> ptopylene <SEP> 4.7
<tb>
<tb>
<tb> benzoate <SEP> of, methyl <SEP> p-hydroxy <SEP> o, 11
<tb>
<tb>
<tb> <SEP> propyl <SEP> p-hydroxy <SEP> benzoate <SEP> 0.01
<tb>
 

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 65%. The solvent phase of the composition can comprise up to 100% 95% alcohol.



   The concentrations of the active elements, for example the dodecyltrimethylammonium polythionate and the decylammonium lauroyl sarcosinate of Example 1 above, can be increased if desired up to the limits of their respective solubilities which are known to be. larger than those specified in Example 1.



   Various amounts of water and alcohol soluble preservatives such as glycol polypropylene butyl ether or vegetable exiles such as castor oil can be added to the foregoing compositions. The total amount of these ingredients can range from 0 to 20% of the total composition. It has been found that an acceptable hair care product can be that having the composition of Example 1 above except that the water content is reduced to 16.5% and that 5% "Ucon" (a polypropylene glycol butyl ether) is added. The pH of the composition is preferably adjusted so that it is close to that of the scalp.



   In the process for manufacturing the liquid compositions of the invention, the two cosmetic products as well as a toiletry product and a perfume (optionally) are dissolved in alcohol. Water (if any) is then added and the pH is adjusted by adding an appropriate acid or base. The product is finally clarified by filtration:
The polythionate salts and the amino acid derivatives envisaged in the invention can also be used in compositions in which the solvent phase consists in whole or in part of solvents.

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 EMI15.1
 where R is an alkyl group having 6 to 24 carbon atoms and preferably 12 to 18.



   An example of a preferred amino acid derivative is tetradecylammonium lauroyl sarcosinate which can be prepared by reacting N-lauroyl sarcosinate with tetradecylamine according to the formula:
 EMI15.2
 Compounds such as the one above are extremely soluble in ethyl alcohol.



   A preferred composition containing the above two types of compounds as active elements can be illustrated by the following example.



     EXAMPLE 1
Liquid formula
 EMI15.3
 
<tb> Compound <SEP> Percentage <SEP> in <SEP> weight
<tb>
<tb> dodecyltrimethylammonium <SEP> polythionate <SEP> <SEP> 3
<tb>
<tb>
<tb> <SEP> tetradecylammonium <SEP> sarcosinate <SEP> lauroyl <SEP> 0.5
<tb>
<tb>
<tb> <SEP> ethyl alcohol <SEP> (at <SEP> 95%) <SEP> 75
<tb>
<tb>
<tb> water <SEP> 2.5
<tb>
 
Due to the insolubility of these agents in water, it is necessary to obtain their complete dissolution to have a minimum alcohol content of about

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 EMI16.1
 in which R, R 'and R "represent respectively the same groups as in formula (VIII) above, and in which the part of the formula between brackets can be replaced by any other amino acid part.



   As examples of compounds having formulas corresponding to formulas (VIII) and (IX) above, the following may be mentioned: the dimethyl-aniline salt of glycine palmitoyl:
 EMI16.2
 sarcosine palmitole cyclohexylamine salt:
 EMI16.3
      ss -phenylethyl-amine salt of ss-alanine palmitoyl
 EMI16.4
 
 EMI16.5
 the / 3 -cyclohexylethylamine salt of -alanine palMitoyl
 EMI16.6
 
Examples of a preferred class of amino acid derivatives are the salts of aliphatic amines of N-lauroyl sarcosinate:

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 the alcohol.



  Ù. Quaternary ammonium polythionates, such as dodecyltrimethylammonium polythionates, which can be used for the purposes of the invention are commercially available in the form of a viscous, syrupy mass having an acid reaction and containing a maximum of sodium. about 10% by weight of water and about 32 to 35% by weight of polythionates.

** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.


    

Claims (1)

On sait maintenant que les maladies de peau telles que celles que l'on a énumérées précédemment, sont extrêmement sensibles aux sels de polythionates solubles dans l'alcool dont on vient de parler, lorsqu'ils sont appliqués de façon externe en même temps qu'un sel d'ami- ne d'une amide d'amino-acide. It is now known that skin diseases such as those listed above are extremely sensitive to the alcohol-soluble polythionate salts just mentioned, when they are applied externally at the same time as an amine salt of an amino acid amide. Les dérivés d'amino-acide envisagés dans l'invention peuvent avoir les compositions. indiquées par l'une des formules suivantes : O R' 0 R-C-N- (CH2)n-C-OH. N(RII)3 (VIII) dans laquelle : R représente un groupe alkyle ayant de é à 24, et de préférence de 12 à 18 atomes de carbone; R' représente H en un groupe alkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone; The amino acid derivatives contemplated in the invention can have the compositions. indicated by one of the following formulas: O R '0 R-C-N- (CH2) n-C-OH. N (RII) 3 (VIII) in which: R represents an alkyl group having from 6 to 24, and preferably from 12 to 18, carbon atoms; R 'represents H in an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; R" représente H, un groupe alkyle ayant de 1 à 24 et de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, un groupe aryle, un groupe hydroaryle connu couramment sous le nom de cycloaliphatique, un groupe aralkyle, ou un groupe hydroaryle alkyle dans lequel la partie alkyle a dans chaque cas de 1 à 3 atomes de carbone, ou n'importe quelle combinaison de ces éléments; et n est le nombre entier : 1 ou 2 ; où : <Desc/Clms Page number 18> le polythionate de triéthylcyclohexylammonium; EMI18.1 le polythionate de phényéthyltriméthylammonium : EMI18.2 EMI18.3 le polythionate d'éthyleyclohexyltriméthylammonium : EMI18.4 Une réaction que l'on préfère est celle entre un mélange de polythionates de sodium et de chlorure de dodécyltriméthylammonium. Soit : R "represents H, an alkyl group having 1 to 24 and preferably 12 to 18 carbon atoms, an aryl group, a hydroaryl group commonly known as cycloaliphatic, an aralkyl group, or an alkyl hydroaryl group in which the alkyl part has in each case from 1 to 3 carbon atoms, or any combination of these elements; and n is the whole number: 1 or 2; where: <Desc / Clms Page number 18> triethylcyclohexylammonium polythionate; EMI18.1 polyphenyethyltrimethylammonium thionate: EMI18.2 EMI18.3 ethylyclohexyltrimethylammonium polythionate: EMI18.4 A preferred reaction is that between a mixture of sodium polythionates and dodecyltrimethylammonium chloride. Is : EMI18.5 Le produit de la réaction précédente, le polythionate de dodécyltriméthylammonium, est extrêmement soluble dans <Desc/Clms Page number 19> de 1 à 24, et de préférence de 12 à 18 atomes de carbo- ne, un groupe aryle, un groupe hydroaryle (cycloalipha- tique), un groupe aralkyle ou un groupe hydroaryle alky- le dans lequel la partie alkyle dans chaque exemple a de 1 à 3 atomes de carbone, ou n'importe quelles combinai- sons de ces éléments. EMI18.5 The product of the previous reaction, dodecyltrimethylammonium polythionate, is extremely soluble in <Desc / Clms Page number 19> from 1 to 24, and preferably from 12 to 18 carbon atoms, an aryl group, a hydroaryl (cycloaliphatic) group, an aralkyl group or an alkyl hydroaryl group in which the alkyl part in each example has from 1 to 3 carbon atoms, or any combination of these elements. Les produits de ces réactions peuvent s'écri- re sous une forme mieux définie : EMI19.1 où R' représente un groupe alkyle ayant de 1 à 10 ato- mes de carbone, et où R est le même que dans la formule générale de l'équation I, à l'exception que le groupe alkyle contient de préférence de 6 à 24 atomes de car- bone. The products of these reactions can be written in a more defined form: EMI19.1 where R 'represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and where R is the same as in the general formula of Equation I, except that the alkyl group preferably contains 6 to 24 carbon atoms. Il y a lieu de noter que dans un composé par- ticulier quelconque, il n'est pas.nécessaire que tous les groupes indiqués par R ou R' aient la même structu- re. Toute combinaison des structures indiquées convient. It should be noted that in any particular compound, it is not necessary that all of the groups indicated by R or R 'have the same structure. Any combination of the structures shown is suitable. Des exemples des produits qui peuvent résulter de réactions de ce genre sont : le polythionate de phé- nyltriméthylammonium : EMI19.2 <Desc/Clms Page number 20> cation de métal alcalin et n est un nombre entier al- lant de 4 à 6. Ces composés, c'est-à-dire les acides tétra-, punL-, ou hexatiioniques ou les thionates, exer- cent une action physiologique analogue à celle du soufre- mais ne présentent pas les nombreux inconvénients inhé- rents au soufre élémentaire. Ils sont solubles dans l'eau et, sous la forme de solutions aqueuses, peuvent être utilisés pour le traitement externe des affections de la peau. Examples of the products which can result from reactions of this kind are: polyphenyltrimethylammonium thionate: EMI19.2 <Desc / Clms Page number 20> alkali metal cation and n is an integer ranging from 4 to 6. These compounds, that is to say the tetra-, punL-, or hexatiionic acids or thionates, exert a physiological action analogous to that of sulfur - but does not have the many drawbacks inherent in elemental sulfur. They are soluble in water and, in the form of aqueous solutions, can be used for the external treatment of skin conditions. Les acides polythioniques et les polythionates tels que ceux décrits par Neesby, sont cependant inso- lubles dans des compositions contenant une grande quan- tité d'alcool. On sait que de nombreux produits d'en- tretien de la chevelure contiennent, comme ingrédient essentiel, un grand pourcentage d'alcool. L'invention a donc pour objet un tel produit d'entretien de la che- velure qui est particulièrement efficace, en partie en raison de l'incorporation d'un dérivé soluble dans l'al- cool d'un ou de plusieurs mélanges d'acides polythioni- ques ou de polythionates. Polythionic acids and polythionates such as those described by Neesby, however, are insoluble in compositions containing a large amount of alcohol. It is known that many hair care products contain, as an essential ingredient, a large percentage of alcohol. A subject of the invention is therefore such a hair care product which is particularly effective, in part due to the incorporation of an alcohol-soluble derivative of one or more mixtures of the hair. polythionic acids or polythionates. Les sels de métaux alcalins des acides poly- thioniques peuvent être combinés chimiquement avec des amines halogénées pour donner des sels d'aminés solu- bles dans l'alcool. Comme illustration de ces composés on a le produit de réaction des sels de sodium d'un mé- lange de polythionates tels que ceux décrits par Neesby et d'un sel halogéné quaternaire d'ammonium. The alkali metal salts of polythionic acids can be chemically combined with halogenated amines to give alcohol soluble amine salts. Illustrative of these compounds is the reaction product of the sodium salts of a mixture of polythionates such as those described by Neesby and a quaternary halogen salt of ammonium. Ainsi : EMI20.1 où n est un nombre entier allant de 4 à 6,où X représèn- te un halogène et où R représente un groupe alkyle ayant <Desc/Clms Page number 21> composé de H, d'un radical alkyle ayant de 1 à 24 atomes de carbone, d'un radical aryle, d'un radical hydroaryle, d'un radical aralkyle, d'un radical hydroaryle alkyle et . de combinaisons de ceux-ci, où la partie alkyle au radi- cal aralkyle et du radical hydroaryle alkyle contient de 1 à 3 atonies de carbone, et un composé ayant la formule: So : EMI20.1 where n is an integer ranging from 4 to 6, where X represents a halogen and where R represents an alkyl group having <Desc / Clms Page number 21> composed of H, an alkyl radical having from 1 to 24 carbon atoms, an aryl radical, a hydroaryl radical, an aralkyl radical, a hydroaryl alkyl radical and. combinations thereof, wherein the alkyl part of the aralkyl radical and the hydroaryl alkyl radical contains 1 to 3 carbon atonies, and a compound having the formula: EMI21.1 où n représente un nombre entier allant de 4 à 6 et où R est choisi dans le groupe comprenant un radical alkyle ayant de 1 à 24 atomes de carbone, un radical aryle, un radical hydroaryle, un radical aralkyle, un radical hy- droaryle alkyle et des combinaisons de ceux-ci, où la partie alkyle du radical aralkyle et du radical hydroery le alkyle contient de 1 à 3 atomes de carbone. EMI21.1 where n represents an integer ranging from 4 to 6 and where R is chosen from the group comprising an alkyl radical having from 1 to 24 carbon atoms, an aryl radical, a hydroaryl radical, an aralkyl radical, a hydroxyl alkyl radical and combinations thereof, wherein the alkyl part of the aralkyl radical and the hydroery radical alkyl contains from 1 to 3 carbon atoms. 19. Composition pour le traitement de la peau, , comprenant un sel d'amine d'une amide de sarconique, des polythionates d'ammonium quaternaires, et un solvant pour le sel et les polythionates. 19. A composition for the treatment of the skin, comprising an amine salt of a sarconic amide, quaternary ammonium polythionates, and a solvent for the salt and the polythionates. 20. Composition pour le traitement de la peau, comprenant un sel d'amine aliphatique d'une amide de sarcosine, un mélange de polythionates d'ammonium quater- naires, et un solvant pour le sel et les polythionates. 20. A composition for the treatment of the skin, comprising an aliphatic amine salt of a sarcosine amide, a mixture of quaternary ammonium polythionates, and a solvent for the salt and the polythionates. 21. Composition pour le traitement de la peau, comprenant un sel d'amine aliphatique d'une amine de sarcosine, des polythionates d'ammonium quaternaires ayant la formule : EMI21.2 <Desc/Clms Page number 22> où n est un nombre entier allant ae 4 à b et où R est un radical clkyle ayant de 6 à 24 atomes de carbone, et un solvant pour le sel et les polythionates. 21. A composition for the treatment of the skin, comprising an aliphatic amine salt of a sarcosine amine, quaternary ammonium polythionates having the formula: EMI21.2 <Desc / Clms Page number 22> where n is an integer ranging from ae 4 to b and where R is a alkyl radical having from 6 to 24 carbon atoms, and a solvent for the salt and the polythionates. 22. Composition pour le traitement de la peau, comprenant un sel d'aminé aliphatique dtune amide de sarcosine, des polythionates de dodécyltriméthylammonium, et un solvant pour le sel et les polythionates. 22. A composition for the treatment of the skin comprising an aliphatic amine salt of a sarcosine amide, dodecyltrimethylammonium polythionates, and a solvent for the salt and the polythionates. 23. Composition pour le traitement de la peau, comprenant un sel d'amine aliphatique d'une amide de sarcosine dans lequel la partie amine aliphatique de la molécule contient de 6 à 24 atomes de carbone, des poly- thionates d'ammonium quaternaires-ayant la formule : EMI22.1 où n est un nombre entier allant de 4 à 6 et où R est un radical alkyle ayant de 6 à 24 atomes de carbone, et un solvant pour le sel et les polythionates. 23. A composition for the treatment of the skin, comprising an aliphatic amine salt of a sarcosine amide in which the aliphatic amine part of the molecule contains from 6 to 24 carbon atoms, quaternary ammonium polythionates. having the formula: EMI22.1 where n is an integer ranging from 4 to 6 and where R is an alkyl radical having from 6 to 24 carbon atoms, and a solvent for the salt and the polythionates. 24. Composition pour le traitement de la peau, comprenant un sel d'amine aliphatique d'un amino-acide acylaté, des polythionates d'ammonium quaternaires ayant la formule : EMI22.2 où n est un nombre entier allant de 4 à 6 et où R est un radical alkyle ayant de 6 à 24 atomes de carbone, et un solvant pour le sel et les polythionates. 24. A composition for the treatment of the skin, comprising an aliphatic amine salt of an acylated amino acid, quaternary ammonium polythionates having the formula: EMI22.2 where n is an integer ranging from 4 to 6 and where R is an alkyl radical having from 6 to 24 carbon atoms, and a solvent for the salt and the polythionates. 25. Composition pour le traitement de la peau, comprenant un sel d'amine aliphatique de sarconinate N-lauroyle, des polythionates d'ammonium quaternaires <Desc/Clms Page number 23> ayant la formule : EMI23.1 où n est un nombre entier allant de 4 à 6 et où R est un radical alkyle ayant de 6 à 24 atomes de carbone, et un solvant pour le sel et les polythionates. 25. A composition for the treatment of the skin comprising an aliphatic amine salt of N-lauroyl sarconinate, quaternary ammonium polythionates. <Desc / Clms Page number 23> having the formula: EMI23.1 where n is an integer ranging from 4 to 6 and where R is an alkyl radical having from 6 to 24 carbon atoms, and a solvent for the salt and the polythionates. 26. Composition pour le traitement de la peau, comprenant un sel d'amine aliphatique de sarcosinate N-lauroyle dans lequel la partie amine aliphatique de la molécule contient de 6 à 24 atomes de carbone, un composé ayant la formule : EMI23.2 où n est un nombre entier allant de 4 à 6 et où R est un radical alkyle ayant de 6 à 24 atomes de carbone, et un solvant pour le sel et le polythionate.. 26. A composition for the treatment of the skin, comprising an aliphatic amine salt of N-lauroyl sarcosinate in which the aliphatic amine part of the molecule contains from 6 to 24 carbon atoms, a compound having the formula: EMI23.2 where n is an integer ranging from 4 to 6 and where R is an alkyl radical having from 6 to 24 carbon atoms, and a solvent for the salt and the polythionate. 27. Composition pour le traitement de la peau, comprenant un sel d'amine aliphatique d'une amide d'ami- no-acide sol le dans l'alcool, des sels d'amine ali- phatique solubles dans l'alcool d'un mélange d'acides polythioniques ayant la formule H2SnO6 dans laquelle n est un hombre entier allant de 4 à 6, et un solvant à base d'alcool pour tous les sels. 27. A composition for the treatment of the skin comprising an aliphatic amine salt of an alcohol soluble amino acid amide, alcohol soluble aliphatic amine salts of. a mixture of polythionic acids having the formula H2SnO6 in which n is an integer ranging from 4 to 6, and an alcohol-based solvent for all the salts. 28. Composition pour le traitement de la peau, comprenant un sel d'amine aliphatique d'une amide d'ami- no-acide soluble dans l'alcool, un composé soluble dans l'alcool contenant le radical thionate SnO6, où n est un nombre entier allant de 4 à 6, et un solvant pour le sel et le composé contenant le radical thionate. 28. A composition for the treatment of the skin comprising an aliphatic amine salt of an alcohol soluble amino acid amide, an alcohol soluble compound containing the thionate group SnO6, where n is an integer ranging from 4 to 6, and a solvent for the salt and the compound containing the thionate radical. 29. Composition synergistique pour le traitement <Desc/Clms Page number 24> de la peau, comprenant du sarcosinate de tétradécylammo- nium lauroyle et des polythionates de dodécyltriméthyl- ammonium. 29. Synergistic composition for treatment <Desc / Clms Page number 24> skin, comprising tetradecylammonium lauroyl sarcosinate and dodecyltrimethylammonium polythionates. 30. Composition pour le traitement de la peau, comprenant du sarcosinate de tétradécylammonium lauroyle, des polythionates de dodécyltriméthylammonium, et un sol- vant. 30. A composition for the treatment of the skin comprising tetradecylammonium lauroyl sarcosinate, dodecyltrimethylammonium polythionates, and a solvent. 31. Composition pour le traitement de la peau, comprenant du sarcosinate de tétradécylammonium lauroyle, des polythionates de dodécyltriméthylammonium, et un sol- vant à base d'alcool. 31. A composition for the treatment of the skin comprising tetradecylammonium lauroyl sarcosinate, dodecyltrimethylammonium polythionates, and an alcohol-based solvent. 32. Onguent pour le traitement de la peau, compre- nant du sarcosinate de tétradécylammonium lauroyle, des polythionates de dodécyltriméthylammonium, et un support inerte pour la sarcosinate et les polythionates. 32. Ointment for the treatment of the skin, comprising tetradecylammonium lauroyl sarcosinate, dodecyltrimethylammonium polythionates, and an inert carrier for sarcosinate and polythionates. 33. Onguent pour le traitement de la peau, compre- nant un sel d'amine aliphatique d'une amide d'amino- acide, des sels d'amine aliphatique d'un mélange d'acides tétra-penta- et hexa-thioniques et un support approprié pour ceux-ci. 33. Ointment for the treatment of the skin, comprising an aliphatic amine salt of an amino acid amide, aliphatic amine salts of a mixture of tetra-penta- and hexathionic acids and a suitable carrier therefor. 34. Emulsion comprenant une phase continue consti- tuée essentiellement d'eau, et une phase diffuse compre- nant une huile inerte, un sel d'aminé d'une amide d'ami- no-acide et un sel d'amine d'un acide polythionique. 34. An emulsion comprising a continuous phase consisting essentially of water, and a diffuse phase comprising an inert oil, an amine salt of an amino acid amide and an amine salt of. a polythionic acid. 35. Emulsion comprenant une ph&se continue consti- tuée essentiellement d'eau et une phase diffuse compre- @ nant du pétrolatum, du sarcosinate de tétradécylammonium lauroyle et du polythionate de dodécyltriméthylammonium. 35. An emulsion comprising a continuous phase consisting essentially of water and a diffuse phase comprising petrolatum, tetradecylammonium lauroyl sarcosinate and dodecyltrimethylammonium polythionate. 36. Composition combinant un cosmétique et un produit d'entretien de la chevelure comprenant un sel d'aminé d'une amide d'amino-acide, un sel d'amine alipha- tique d'un acide polythionique et un produit d'entretien de la chevelure. <Desc/Clms Page number 25> 36. Composition combining a cosmetic and a hair care product comprising an amine salt of an amino acid amide, an aliphatic amine salt of a polythionic acid and a care product of the hair. <Desc / Clms Page number 25> 37. Composition combinant un cosmétique et un produit d'entretien de la chevelure comprenant un soluté de sarcosinate de tétradécylammonium lauroyle, des poly- thionates de dodécyltriméthylammonium, un éther butyli- que de glycol polypropylène et un solvant pour le soluté. 37. A composition combining a cosmetic and a hair care product comprising a solute of tetradecylammonium lauroyl sarcosinate, polythionates of dodecyltrimethylammonium, a butyl ether of polypropylene glycol and a solvent for the solute. 38. Compositions cosmétiques,(pour le traitement de la peau et procédés pour leur obtention, en substan- ce, tels que décrits. 38. Cosmetic compositions, (for the treatment of the skin and methods for obtaining them, in substance, as described.
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