BE1020269A5 - Gebruik van vervangende oplosmiddelen voor n-methylpyrrolidon (nmp). - Google Patents
Gebruik van vervangende oplosmiddelen voor n-methylpyrrolidon (nmp). Download PDFInfo
- Publication number
- BE1020269A5 BE1020269A5 BE2012/0037A BE201200037A BE1020269A5 BE 1020269 A5 BE1020269 A5 BE 1020269A5 BE 2012/0037 A BE2012/0037 A BE 2012/0037A BE 201200037 A BE201200037 A BE 201200037A BE 1020269 A5 BE1020269 A5 BE 1020269A5
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- solvent
- use according
- pyrrolidones
- nmp
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000002904 solvent Substances 0.000 title claims abstract description 113
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 68
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 claims abstract description 47
- -1 Nn-butylpyrrolidone Chemical compound 0.000 claims abstract description 21
- IVUYGANTXQVDDG-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylpropyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound CC(C)CN1CCCC1=O IVUYGANTXQVDDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- OIKFIOGYFGWPAB-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methoxypropyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound COCCCN1CCCC1=O OIKFIOGYFGWPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 13
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 231100001260 reprotoxic Toxicity 0.000 claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 8
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 7
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 7
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims description 5
- FILVIKOEJGORQS-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC1CCC(=O)N1C FILVIKOEJGORQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims description 3
- WEFZXWJJPHGTTN-UHFFFAOYSA-N methyl 5-(dimethylamino)-2-methyl-5-oxopentanoate Chemical compound COC(=O)C(C)CCC(=O)N(C)C WEFZXWJJPHGTTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 claims description 3
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000009987 spinning Methods 0.000 claims description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 3
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 claims description 2
- 239000013527 degreasing agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000005237 degreasing agent Methods 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 claims description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims 5
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims 5
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KWDCKLXGUZOEGM-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)propane Chemical compound COCCCOCCCOC KWDCKLXGUZOEGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000006091 1,3-dioxolane group Chemical class 0.000 claims 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 claims 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims 2
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 claims 1
- DCALJVULAGICIX-UHFFFAOYSA-N 1-propylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCN1CCCC1=O DCALJVULAGICIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 5
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 231100000303 OECD 422 Combined Repeated Dose Toxicity Study with the Reproduction/Developmental Toxicity Screening Test Toxicity 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000013011 mating Effects 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 2
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 2
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 2
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 241000700157 Rattus norvegicus Species 0.000 description 2
- 206010074268 Reproductive toxicity Diseases 0.000 description 2
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 2
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 230000035558 fertility Effects 0.000 description 2
- 230000008821 health effect Effects 0.000 description 2
- 231100000647 material safety data sheet Toxicity 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000191 repeated dose toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000007696 reproductive toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000372 reproductive toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 2
- 231100000723 toxicological property Toxicity 0.000 description 2
- 231100000041 toxicology testing Toxicity 0.000 description 2
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000012772 electrical insulation material Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 229920006334 epoxy coating Polymers 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N medroxyprogesterone acetate Chemical compound C([C@@]12C)CC(=O)C=C1[C@@H](C)C[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@](OC(C)=O)(C(C)=O)CC[C@H]21 PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000009972 noncorrosive effect Effects 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 1
- 229920003009 polyurethane dispersion Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 230000021595 spermatogenesis Effects 0.000 description 1
- 231100000615 substance of very high concern Toxicity 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000048 toxicity data Toxicity 0.000 description 1
- 231100000440 toxicity profile Toxicity 0.000 description 1
- 231100000583 toxicological profile Toxicity 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D127/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D127/02—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C09D127/12—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
- C09D127/18—Homopolymers or copolymers of tetrafluoroethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
- C09D179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C09D179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/22—Organic compounds
- C11D7/32—Organic compounds containing nitrogen
- C11D7/3281—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
- C11D7/5004—Organic solvents
- C11D7/5013—Organic solvents containing nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Cleaning Or Drying Semiconductors (AREA)
- Cleaning By Liquid Or Steam (AREA)
Abstract
De huidige uitvinding heeft betrekking op het gebruik van pyrrolidonen gekozen uit de groep van N-propyl-pyrrolidon, N-n-butylpyrrolidon, N-isobutylpyrrolidon, N-t-butylpyrrolidon, N-n-pentylpyrrolidon, N-(methyl-gesubstitueerd butyl)pyrrolidonen en N-(methoxypropyl)pyrrolidon als vervangende oplosmiddelen in specifieke toepassingen waarbij N-methylpyrrolidon (NMP) een gepaste oplosmiddel is dat gebruikt kan worden. De uitvinding heeft ook betrekking op een oplosmiddel omvattende NMP en één of meer pyrrolidonen gekozen uit genoemde groep, alsmede op een oplosmiddel omvattende een tweede oplosmiddel dat een vervangend oplosmiddel is voor NMP en één of meer pyrrolidonen gekozen uit genoemde groep.
Description
GEBRUIK VAN VERVANGENDE OPLOSMIDDELEN VOOR N-METHYLPYRROLIDON (NMP)
BESCHRIJVING
Inleiding
De huidige uitvinding heeft betrekking op het gebruik van geselecteerde pyrrolidonen als vervangende oplosmiddelen in specifieke toepassingen waarbij N-methylpyrrolidon (NMP) een gepaste oplosmiddel is dat gebruikt kan worden.
Meer in het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op het gebruik van één of meer pyrrolidonen gekozen uit de groep van N-n-butylpyrrolidon, N-isobutylpyrrolidon, N-t-butylpyrrolidon, N-n-pentylpyrrolidon, N-(methyl-gesubsti-tueerd butyl)pyrrolidonen en N-(methoxypropyl)pyrrolidon voor de gedeeltelijke of volledige vervanging van N-methylpyrrolidon als een oplosmiddel in specifieke toepassingen waarbij N-methylpyrrolidon (NMP) het gepaste oplosmiddel is dat kan gebruikt worden.
N-methylpyrrolidon, ook wel N-methyl-2-pyrrolidon, of 1-methyl-2-pyrrolidon genoemd, is een sterk polair, aprotisch organisch oplosmiddel met een lage viscositeit, dat gemakkelijk mengbaar is met water en andere organische oplosmiddelen en dat gebruikt wordt als een veel gebruikt oplosmiddel in een groot aantal toepassingen.
Eens beschouwd als goedaardig, wordt het oplosmiddel N-methylpyrrolidon (NMP) nu tegen het licht gehouden als gevolg van bedenkingen over zijn mogelijke gezondheidseffecten. Hoewel de fabrikanten beweren dat NMP veilig is om te gebruiken wanneer het op de juiste manier gebruikt wordt, hebben deze mogelijke gezondheidseffecten mogelijkheden geopend voor alternatieve oplosmiddelen en processen die werken zonder NMP.
Verfproducenten en andere gebruikers van oplosmiddelen beschouwden NMP als een bijzondere chemische verbinding tijdens de jaren 1980 en '90, wanneer zij het gebruikten om milieuvriendelijke polyurethaancoatings, verfstrippers, en agrarische chemische formuleringen te creëren.
Maar NMP heeft in toenemende mate de aandacht getrokken toen regelgevers op milieugebied, eerst in Californie en meer recent in de Europese Unie, geprobeerd hebben de controle te verkrijgen over het oplosmiddel in markten waar het een gevaar vormt bij het inademen ervan.
Bovendien is nu bekend dat NMP reproductieve toxiciteit veroorzaakt (i.e. het is reprotoxisch) en in de EU vanaf 1 december 2010 gelabeld werd als "reprotoxisch categorie 2". Formuleringen die > 5 % NMP bevatten, moeten als zodanig worden gelabeld. Bijgevolg is het gebruik van het oplosmiddel beperkt tot professionele gebruikers. NMP werd op de REACH "Substance of Very High Concern" (SVHC) lijst geplaatst en het gebruik ervan zal vroeg of beperkt of verboden worden. Daarom is er dus een behoefte om NMP te vervangen in vele toepassingen op middellange termijn.
STAND DER TECHNIEK
Een aantal alternatieven voor het gebruik van NMP als oplosmiddel zijn al bekend.
W02005/090447 (BASF, 29 september 2005) beschrijft het gebruik van N-ethyl-2-pyrrolidon (NEP) als een vervangend oplosmiddel voor NMP. Echter, dit oplosmiddel staat nu ook op de lijst in de EU als reprotoxisch.
WO 2008/012231 (BASF, 31 januari 2008) beschrijft het gebruik van 1,5-dimethylpyrrolidone (DMP) als een vervangend oplosmiddel voor NMP. Dit document toont geen enkele toxicologische data, maar enkel chemische. DMP is een specifiek type NMP, gesubstitueerd op de ring in de 5-positie met een methylgroep.
Dipropyleenglycol dimethylether (DPGDME) wordt commercieel aangeboden door Clariant (Basel, Zwitserland) als een uitstekend vervangend oplosmiddel voor het formuleren van polyurethaandispersies als een vervanging en alternatief voor NMP, met soortgelijke oplosbaarheidseigenschappen en soortgelijke fysische eigenschappen. DPGDME-gebaseerde PU-dispersies (PUDs) worden gebruikt voor bijvoorbeeld de behandeling/coating van leder van de bekleding in auto's en vliegtuigen waar oplosmiddelen met een lage toxiciteit verplicht zijn. Mengsels van DPGDME met NMP lossen DMPA (dimethylolpropionzuur) op en laten het formuleren toe van producten met een verminderd NMP gehalte (Bron: website fabrikant).
Vertec BioSolvents, Ine (Downers Grove, USA) biedt op commerciële basis een oplosmiddelmengsel aan, genaamd ELSOL™ - NMPR als een vervangende oplosmiddelcombinatie met duurzame, koolstofneutrale biologisch-gebaseerde oplosmiddelen. Deze biologisch-gebaseerde oplosmiddelen zijn afgeleid uit maïs, sojabonen, citrusvruchten en andere hernieuwbare grondstoffen, en hebben een verlaagd toxiciteitsprofiel (Bron: website fabrikant).
Novolyte (East Pleasant Valley Road Independence, USA) biedt op commerciële basis alternatieven aan met een lagere toxiciteit aan klanten die NMP wensen te vervangen in coatings en andere toepassingen, gekozen uit de groep van polyglyme, ethyldiglyme en 1,3-dioxolaan. Polyglyme en ethyldiglyme zijn zeer stabiele glycoldiethers, terwijl 1,3-dioxolaan uitblinkt als oplosmiddel in polymeertoepassingen op basis van een kleine molecule , met krachtige eigenschappen wat betreft oplossen en indringen. Allemaal delen ze dezelfde aprotische eigenschappen van NMP (Bron: website van de fabrikant).
Rhodia (Rhodia SA, Parijs, Frankrijk biedt op commerciële basis een vermeend veilig en krachtig oplosmiddel aan (methyl-5-(dimethylamino)-2-methyl-5-oxopentanoaat) voor formuleringen in de landbouw, omvattende een combinatie van ester- en amidefuncties (RhodiaSolv® Polar-Clean) om NMP te vervangen als een oplosmiddel voor een aantal toepassingen.
Arkema (King of Prussia, USA) biedt DMSO (dimethylsulfoxide) aan als een geschikt oplosmiddel voor formuleringen in toepassingen op het gebied van de agrochemie, de synthese van werkzame stoffen, elektronica, verfverwijdering, extractie, coatings, en reiniging.
BESCHRIJVING VAN DE UITVINDING
Het is het doel van deze aanvraag om alternatieve oplosmiddelen voor NMP te verschaffen, die niet reprotoxisch zijn en die ten minste vergelijkbare, meer bij voorkeur dezelfde, met de meeste voorkeur betere eigenschappen hebben voor deze toepassingen, waarin normaal gesproken NMP gebruikt wordt als oplosmiddel.
Deze alternatieve oplosmiddelen voor NMP zouden bij voorkeur vergelijkbare fysische eigenschappen moeten hebben, in het bijzonder met betrekking tot viscositeit, kleur, polariteit, reactiviteit, biologische afbreekbaarheid en mengbaarheid met andere organische oplosmiddelen en in het bijzonder met water, en zouden betere toxicologische eigenschappen moeten hebben, in het bijzonder ten minste niet reprotoxisch zijn.
Verrassend genoeg worden deze oplosmiddelen voor het vervangen van NMP gekozen uit de groep van N-n-butylpyrrolidon, N-isobutylpyrrolidon, N-t-butylpyrrolidon, N-n-pentylpyrrolidon, N-(methyl-gesubstitueerde butyljpyrrolidonen en N-(methoxy-propyl)pyrrolidon. In het licht van de stand der techniek is deze vaststelling verrassend vermits van twee leden van deze klasse van verbindingen, NMP en NEP, al aangetoond werd dat ze reprotoxisch zijn. In termen van chemische structuur kwam het als een verrassing dat verlenging van de koolstofketen op de stikstof tot vier (N-n-butylpyrrolidon, N-isobutylpyrrolidon, N-t-butylpyrrolidon) en zelfs vijf koolstofatomen (N-N-pentylpyrrolidon, N-(methyl-gesubstitueerde butyljpyrrolidonen, optioneel gesubstitueerd met een methoxyfunctie, zoals (N-(methoxypropyl)pyrrolidon, verbindingen zou opleveren die geschikt zijn als vervangende oplosmiddelen voor NMP en die ten minste niet reprotoxisch zijn.
Daarom heeft de uitvinding in een eerste aspect betrekking op het gebruik van één of meer pyrrolidonen gekozen uit de groep van N-n-butylpyrrolidon, N-isobutylpyrrolidon, N-t-butylpyrrolidon, N-n-pentylpyrrolidon, N-(methyl-gesubsti-tueerd butyljpyrrolidonen en N-(methoxypropyl)pyrrolidon als een niet-reprotoxisch oplosmiddel. In een uitvoeringsvorm is het gebruik volgens de huidige uitvinding voor de gedeeltelijke of volledige vervanging van N-methyl-pyrrolidon (NMP) als een oplosmiddel.
Benadrukt wordt dat de uitvinding alleen betrekking heeft op het gebruik van de pyrrolidonen volgens de uitvinding als een oplosmiddel in toepassingen waarin NMP geschikt gebruikt wordt als een oplosmiddel.
Deze geschiktheid kan worden uitgedrukt als het vermogen om bepaalde verbindingen op te lossen bij een bepaalde concentratie op een stabiele wijze onder bepaalde omstandigheden (bijvoorbeeld temperatuur). Bijvoorbeeld kan een dergelijke geschiktheid kwantitatief worden uitgedrukt, bepaald of gedefinieerd worden door de Hansen oplosbaarheidsparameters (Hansenmethode). Bijvoorbeeld kan de geschiktheid kwalitatief meer pragmatisch worden uitgedrukt (bijvoorbeeld als hetzij niet-oplosbaar, stabiel gedurende 7 dagen bij kamertemperatuur, hetzij stabiel gedurende 7 dagen bij 0 °C) voor een lijst van verbindingen die bij een bepaalde concentratie opgelost worden, zoals één of meer van de volgende verbindingen in de volgende concentraties (gewicht%), bijvoorbeeld zoals gebruikt in de landbouw : Alachlor 48%, Propoxur 20%, Oxyfluorfen 20%, Difenoconazol 25%, Trifluralin 40%, Triadimenol 23%, Tebuconazol 25%, Pendimethalin 33%, Propanil 36%, Phenmedipham 16%, Alpha-Cypermethrin 10% en Chlorpyrifos 40%. De geschiktheid om één of meer van de genoemde verbindingen op te lossen kan vervolgens vastgesteld worden voor elk oplosmiddel en een profiel kan opgesteld worden omvattende de geschiktheid tot oplossen voor een aantal van de genoemde verbindingen.
Daarom zouden toepassingen waar NMP geschikt kan gebruikt worden als oplosmiddel, in het bijzonder in agrarische toepassingen, bij een gegeven concentratie gedefinieerd kunnen worden als die toepassingen waarbij één of meer, bij voorkeur twee of meer, meer bij voorkeur drie of meer, het meest bij voorkeur vier of meer verbindingen gekozen uit de groep van Alachlor, Propoxur, Oxyfluorfen, Difenoconazol, Trifluralin, Triadimenol, Tebuconazol, Pendimethalin, Propanil, Phenmedipham, Alpha-Cypermethrin en Chlorpyrifos stabiel opgelost worden door NMP bij kamertemperatuur bij een bepaalde concentratie. Natuurlijk kunnen ook andere verbindingen om op té lossen gekozen worden, afhankelijk van de toepassing.
In een ander aspect heeft de uitvinding ook betrekking op het gebruik van één of meer pyrrolidonen volgens de uitvinding als een co-oplosmiddel in een oplosmiddel dat ten minste NMP omvat, dat wil zeggen dat gedeeltelijk NMP vervangt of aan NMP wordt toegevoegd in een bepaalde toepassing, om de toxicologische eigenschappen van het resulterende oplosmiddelmengsel te verbeteren. Meer in het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op het gebruik van oplosmiddelmengsels, omvattende NMP en één of meer pyrrolidonen volgens de uitvinding, omvattende ten minste 1 vol% van ten minste één van de pyrrolidonen volgens de uitvinding, bij voorkeur ten minste 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28 , 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53 , 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61,62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78,79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98 of 99 vol%, of elk bereik tussen twee bovengenoemde waarden, van ten minste één van de pyrrolidonen volgens de uitvinding. Met de meeste voorkeur omvat het oplosmiddelmengsel ten minste 50 vol% van één van de pyrrolidonen volgens de uitvinding.
In een ander aspect heeft de uitvinding ook betrekking op de combinatie van twee of meer pyrrolidonen gekozen uit de groep van N-n-butylpyrrolidon, N-isobutylpyrrolidon, N-t-butylpyrrolidon, N-n-pentylpyrrolidon, N-( methyl-gesubstitueerde butyljpyrrolidonen en N-(methoxypropyl)pyrrolidon voor gebruik in de gedeeltelijke of volledige vervanging van N-methylpyrrolidon als een oplosmiddel. Het type en de hoeveelheid kan gekozen worden door de vakman, afhankelijk van de toepassing.
In een ander aspect heeft de uitvinding ook betrekking op het gebruik van één of meer pyrrolidonen volgens de uitvinding als een co-oplosmiddel in een oplosmiddel omvattende een tweede oplosmiddel dat zelf een geschikte vervanger is voor NMP, dat wil zeggen voor de gedeeltelijk vervanging van het tweede oplosmiddel of voor het toevoegen aan het tweede oplosmiddel in een bepaalde toepassing. Een dergelijk tweede oplosmiddel kan één van de oplosmiddelen zijn die momenteel beschreven worden in de stand der techniek als vervangend oplosmiddel voor NMP, zoals, maar niet beperkt tot, NEP, ΌΜΡ, DPGDME, ELSOL™ - NMPR, polyglyme, ethyldiglyme, 1,3 - dioxolanen, DMSO en RhodiaSolv® PolarClean. Meer in het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op het gebruik van oplosmiddelmengsels omvattende het genoemde tweede oplosmiddel en één of meer pyrrolidonen volgens de uitvinding, omvattende ten minste 1 vol% van ten minste één van de pyrrolidonen volgens de uitvinding, bij voorkeur ten minste 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27,28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52,53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71,72, 73, 74, 75, 76, 77,78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98 of 99 vol%, of elk bereik tussen twee bovengenoemde waarden, van ten minste één van de pyrrolidonen volgens de uitvinding. Met de meeste voorkeur omvat het oplosmiddelmengsel ten minste 50 vol% van één van de pyrrolidonen volgens de uitvinding.
In het kader van deze aanvraag, wanneer verwezen wordt naar pyrrolidon, en tenzij uitdrukkelijk anders vermeld, wordt verwezen naar 2-pyrrolidon, dat wil zeggen naar een pyrrolidon molecule met een stikstofatoom naast de oxy-substituent.
In het kader van deze aanvraag, wanneer verwezen wordt naar het gebruik als een oplosmiddel, en tenzij uitdrukkelijk anders vermeld, wordt verwezen naar het gebruik als een inert oplosmiddel, dat niet, of slechts minimaal, reageert met de één of meer chemische verbindingen die opgelost moeten worden in het oplosmiddel in een bepaalde toepassing.
In het kader van deze aanvraag, wanneer verwezen wordt naar het gebruik van een verbinding als een oplosmiddel, en tenzij uitdrukkelijk anders vermeld, wordt verwezen naar genoemd oplosmiddel dat is of zich gedraagt als een vloeistof in de bepaalde toepassing, bij voorkeur als een vloeistof bij STP (gedefinieerd als 25 °C en 1 atmosfeer =1,013 bar = 101 325 Pascal).
In het kader van deze aanvraag, wanneer verwezen wordt naar een pyrrolidon-verbinding als oplosmiddel, wordt ervan uitgegaan dat verwezen wordt naar hoeveelheden van genoemde pyrrolidon-verbinding, die voldoende zijn om geschikt te zijn als oplosmiddel. Deze hoeveelheid kan variëren tussen 10'12 tot 10 +12 mol, met meer voorkeur tussen hoeveelheden op laboratoriumschaal en hoeveelheden op fabrieksschaal.
Chemische eigenschappen
Van elke verbinding volgens de uitvinding wordt verwacht dat ze een polair, aprotisch, organisch oplosmiddel met een hoog kookpunt en met een lage viscositeit is, en dat ze volledig mengbaar is met water. Er wordt van verwacht dat ze een herbruikbaar en niet-corrosief oplosmiddel is, met een hoog vlampunt en een lage oppervlaktespanning. Er wordt van verwacht dat ze anorganische verbindingen oplost, zoals anorganische zouten, dat ze kan worden gebruikt voor het scheiden van aromatische en alifatische verbindingen en dat ze biologisch afbreekbaar is.
Ter vergelijking worden de pyrrolidonen uit de stand van de techniek vermeld in Tabel 1.
De pyrrolidonen volgens de uitvinding zijn ofwel commercieel verkrijgbaar, ofwel kunnen ze vervaardigd worden op basis van algemeen bekende chemische kennis.
Een typisch productieproces zal bestaan uit een reactie van γ-butyrolacton met een amine (zoals n-butylamine, isobutylamine, t-butylamine, n-pentylamine en methyl-gesubstitueerde butylamine) bij verhoogde temperatuur en druk. Het resulterende reactiemengsel wordt vervolgens gezuiverd door destillatie.
Reprotoxiciteit
De reprotoxiciteit werd getest in een methode, vergelijkbaar met de OECD-422 “Guideline for the testing of Chemicals, Combined Repeated Dose Toxicity Study with the Reproduction/Development Toxicity Screening Tesf’, 22 maart, 1996. Volgens deze test omvat de methode het toedienen (bij voorkeur oraal) van de teststof in afgemeten doseringen aan verscheidene groepen van mannelijke en vrouwelijke ratten die worden toegestaan om te paren. Mannetjes worden gedoseerd gedurende een minimum van vier weken, tot en met de dag vóór ze gedood worden, waaronder minimaal twee weken voorafgaand aan de paring, tijdens de paartijd, en ongeveer twee weken na de paring. De combinatie van een pre-paring doseringsperiode van twee weken en de daarop volgende paring/vruchtbaarheidswaarnemingen met een totale doseringsperiode van ten minste vier weken, gevolgd door een gedetailleerde histopathologie van de mannelijke geslachtsklieren, wordt voldoende geacht om detectie van de meerderheid van effecten mogelijk te maken op de mannelijke vruchtbaarheid en spermatogenese. Vrouwtjes worden gedoseerd gedurende het hele onderzoek.
De pyrrolidonen volgens de uitvinding vertoonden geen bewijs van reprotoxiciteit wan-neer getest volgens de OECD-422 Richtlijn, uitgevoerd op Han Wistar ratten.
De uitvinding heeft aldus betrekking op het gebruik van één of meer pyrrolidonen gekozen uit de groep van N-n-butylpyrrolidon, N-isobutylpyrrolidon, N-t-butylpyrrolidon, N-n-pentylpyrrolidon, N-(methyl-gesubstitueerd butyl)pyrrolidonen en N-(methoxypropyl)pyrrolidon als een niet-reprotoxisch oplosmiddel.
Toepassingen
Volgens een uitvoeringsvorm zijn de pyrrolidonen volgens de uitvinding geschikt om te worden gebruikt als een oplossingsmiddel, een verdunningsmiddel, een extractiemiddel, een reinigingsmiddel, een stripmiddel, een verwijderingsmiddel, een ontvettingsmiddel, een absorptiemiddel, een fotolakstripper en/of een dispersiemiddel.
De genoemde eigenschappen van de vermelde pyrrolidonen maken de pyrrolidonen tot een uitstekende keuze voor het vervangen, geheel of gedeeltelijk, van NMP als oplosmiddel in een breed scala van toepassingen : (i) Het gebruik van de pyrrolidonen volgens de uitvinding als een oplosmiddel in agrochemische formuleringen.
De pyrrolidonen volgens de uitvinding kunnen gebruikt worden als een effectief oplosmiddel of co-solvent met de functie van een oplosmiddel, verdunningsmiddel of dispersiemiddel voor insecticiden, herbicides, fungiciden, pesticiden, producten voor de behandeling van zaaizaad en bioregulatoren die vaak onoplosbaar zijn in andere vloeistoffen en die vaak het gebruik vragen van polaire oplosmiddelen. Zowel oplosmiddelconcentraten of emulgeerbare concentraten kunnen een dergelijk oplosmiddel vereisen, en deze kunnen verder geformuleerd worden met andere bijkomende ingrediënten (oppervlakteactieve stoffen, co-oplosmiddelen, ...). De pyrrolidonen volgens de uitvinding kunnen gebruikt worden op groeiende gewassen vanwege hun gunstig toxicologisch profiel.
(ii) Het gebruik van de pyrrolidonen volgens de uitvinding als een oplosmiddel in reinigingsmiddelen.
Door hun hoog oplossend vermogen voor kunststoffen, harsen, oliën en vetten, kunnen de pyrrolidonen volgens de uitvinding gebruikt worden voor verschillende reinigingsdoeleinden, in het bijzonder industriële reinigingsdoeleinden, in het bijzonder in de textielindustrie voor het verwijderen van polymere materialen, kleurstoffen en andere verontreinigingen. Deze reinigingsdoeleinden omvatten het gebruik als een efficiënt stripmiddel voor vernissen, verven en andere afwerkingen op basis van cellulose, vinyl, acryl en andere harsen. Een dergelijk oplosmiddel draagt bij aan de penetratie van de film en oefent een tilbeweging uit op het grensvlak met de ondergrond. Andere voorbeelden zijn het verwijderen van koolstofafzettingen en andere verbrandingsproducten van verbrandingsmotoren.
Naast industriële toepassingen kunnen de pyrrolidonen volgens de uitvinding gebruikt worden voor allerlei huishoudelijke toepassingen zoals reinigingsmiddelen voor harde oppervlakken, toepassingen die voor NMP in Europa verboden zijn vanwege zijn reprotoxische eigenschappen.
(iii) Het gebruik van de pyrrolidonen volgens de uitvinding als een oplosmiddel bij de productie / verwerking / depositie van polymeren.
De pyrrolidonen volgens de uitvinding kunnen een efficiënt oplosmiddel zijn voor polymerisatiereacties, maar ook voor processen voor coaten, spinnen, lamineren, gieten, extruderen en strippen. Tal van harsen, waaronder vele die onoplosbaar zijn of moeilijk op te lossen in andere oplosmiddelen, kunnen worden opgelost in de pyrrolidonen volgens de uitvinding. Een niet-limitatieve lijst omvat onder meer cellulosederivaten, polyamide, polyimiden, polyesters, polystyreen, polyacrylonitril, Polyvinylchloride, polyvinylpyrrolidon, polyvinylacetaat, polycarbonaten, polyethersulfonen, polysulfonen, polyethers, Polyurethanen, epoxyharsen en vele copolymeren. Men zou het gebruik van de pyrrolidonen volgens de uitvinding kunnen overwegen voor specifieke toepassingen zoals vinylcoatings, polystyreen- en acryl-gebaseerde vloerafwerkingen en boenmiddelen, het spinnen van acryl en andere synthetische vezels, het coaten van de binnenkant van tanks met butadieen/acrylonitril-copolymeren, de extrusie van polyvinylfluoride , het gieten van nylon, de productie van PVC platen en gegoten producten, verfafbijtmiddelen, de vervaardiging van draadisolatielakken en hoge temperatuur laminaten, de bereiding van Polyurethanen, het aanbrengen van of het strippen van epoxycoatings, de dispersie van pigmenten in verf en andere decoratieve afwerkingen, rubber- en vinylcement, en vele andere.
Een specifiek voorbeeld van het gebruik van de pyrrolidonen volgens de uitvinding is bij de productie van poly(amide-imide) harsen en in het aanbrengproces van deze polymeren bij de productie van draadlak. In transformatoren, generatoren en elektromotoren is het elektrische isolatiemateriaal dat de koper- of aluminiumdraad beschermd t een dunne coating van een high-performance polymeer. Voldoende thermische, mechanische en elektrische eigenschappen moet worden gehandhaafd. Een voorbeeld van een dergelijk polymeer is een poly (amide-imide) hars. Reacties voor de productie van dergelijke polymeren worden uitgevoerd in een polair oplosmiddel, waarbij de pyrrolidonen volgens de uitvinding goede kandidaten zijn voor de genoemde doeleinden ter vervanging van het algemeen gebruikte NMP. De koper- of aluminiumdraden worden dan doorheen een dergelijkè polymeeroplossing getrokken, waarbij een polymeercoating wordt afgezet op de draad. Dit proces wordt een aantal keren herhaald, waarna de het resterende oplosmiddel verdampt wordt uit de coating.
Een ander specifiek voorbeeld, gelijkend op het hierboven vermelde, is de productie van polytetrafluorethyleenpolymeren en de daaropvolgende depositie van dergelijke polymeren op diverse substraten (inclusief kookgerei), volgens een proces dat vergelijkbaar is met dat zoals hierboven beschreven.
Een ander specifiek voorbeeld is de productie van batterijen, zoals lithium-ion batterijen, waarbij een coating gedeponeerd wordt op een elektrode, na te worden opgelost in een oplosmiddel zoals NMP.
(iv) Het gebruik van de pyrrolidonen volgens de uitvinding als oplosmiddel in chemische en farmaceutische reacties.
De pyrrolidonen volgens de uitvinding kunnen een voorkeursoplosmiddel zijn voor het uitvoeren van chemische of farmaceutische reacties, vanwege hun oplossingsvermogen voor een groot aantal farmaceutische of chemische verbindingen die moeilijk op te lossen zijn in andere oplosmiddelen. Men zou voorbeelden kunnen noemen zoals carbonyleringsreacties, veresteringsreacties, bereidingen van nitrilen, fluorinatiereacties , polymerisatiereacties en vele andere.
(v) Het gebruik van de pyrrolidonen volgens de uitvinding als een oplosmiddel in de micro-elektronica industrie.
De pyrrolidonen volgens de uitvinding kunnen een bruikbaar oplosmiddel zijn in de micro-elektronica industrie voor reinigings- en ontvettingsoperaties, maar ook in het productieproces van printplaten of microchips, waar het kan gebruikt worden als een fotolakstripper.
(vi) Het gebruik van de pyrrolidonen volgens de uitvinding in petrochemische processen, zoals butadieen/acetyleen-extractie. In dergelijke processen wordt een oplosmiddel zoals NMP gebruikt als een selectief oplosmiddel in extractieve destillatieprocessen.
Andere mogelijke toepassingen zijn het gebruik in inktsystemen, of in verschillende chemische extractieprocessen zoals de extractie van aromaten, smeerolie of butadieen, gaszuivering, en bij de terugwinning van acetyleen.
EXPERIMENTEEL
De reprotoxiciteit werd getest in een methode, vergelijkbaar met de OECD-422 “Guideline for the testing of Chemicals, Combinée! Repeated Dose Toxicity Study with the Reproduction/Development Toxicity Screening Test, 22 maart, 1996 op Han Wistar ratten, voor elk van de oplosmiddelen volgens de uitvinding.
Tabel 1 : pyrrolidonverbindingen volgens de stand der techniek
1 : Safety Data Sheet Sigma-Aldrich, 19.08.2011 2: Safety Data Sheet Sigma-Aldrich, 28.07.2010.
Claims (18)
1. Het gebruik van één of meer pyrrolidonen gekozen uit de groep van N-n-butylpyrrolidon, N-isobutylpyrrolidon, N-t-butylpyrrolidon, N-n-pentylpyrrolidon, N-(methyl-gesubstitueerd butyl)pyrrolidonen en N-(methoxypropyl)pyrrolidon als een niet-reprotoxisch oplosmiddel.
2. Het gebruik volgens conclusie 1 voor de gedeeltelijke of volledige vervanging van N-methylpyrrolidon (NMP) als een oplosmiddel.
3. Het gebruik volgens conclusie 1 of 2 als een co-oplosmiddel in een oplosmiddel omvattende ten minste NMP.
4. Het gebruik volgens elkeen van de vorige conclusies als een co-oplosmiddel in een oplosmiddel omvattende een tweede oplosmiddel dat een vervangend oplosmiddel is voor NMP, bij voorkeur gekozen uit de groep van N-ethyl-2-pyrrolidon (NEP), 1,5-dimethylpyrrolidone (DMP), di(propyleenglycol) dimethyl ether (DPGDME), een mengsel van ethyl lactaat met een methyl ester afgeleid van sojaolie of maïsolie (beschikbaar als ELSOL™ - NMPR), poly(ethyleenglycol) dimethyl ether (genoegzaam ook genoemd “polyglyme”), diethyleenglycol diethyl ether (genoegzaam ook genoemd “ethyl diglyme”), 1,3-dioxolanen, dimethylsul-foxide (DMSO) en methyl-5-(dimethylamino)-2-methyl-5-oxopentanoaat (beschikbaar als RhodiaSolv® PolarClean).
5. Het gebruik volgens elkeen van de voorgaande conclusies, waarbij het oplosmiddel omvat ten minste 1 vol%, bij voorkeur ten minste 50 vol%, van ten minste één van de gekozen pyrrolidonen.
6. Het gebruik volgens elkeen van de voorgaande conclusies, waarbij het oplosmiddel gebruikt wordt als een oplossingsmiddel, een verdunnings-middel, een extractiemiddel, een reinigingsmiddel, een stripmiddel, een ontvettingsmiddel, een absorptiemiddel en/of een dispersiemiddel.
7. Het gebruik volgens conclusie 6, waarbij het oplosmiddel gebruikt wordt als een oplossingsmiddel, een verdunningsmiddel of een dispersiemiddel in een agrochemische formulering.
8. Het gebruik volgens conclusie 6, waarbij het oplosmiddel gebruikt wordt als een stripmiddel voor een lak, een verf en/of een andere afwerking op basis van cellulose, vinyl, acryl en/of andere harsen.
9. Het gebruik volgens conclusie 6, waarbij het oplosmiddel gebruikt wordt als een middel het verwijderen van koolstofafzettingen en andere ver-brandingsproducten van een verbrandingsmotor.
10. Het gebruik volgens conclusie 6, waarbij het oplosmiddel gebruikt wordt als reinigingmiddel voor het verwijderen van polymere materialen, kleurstoffen en andere verontreinigingen.
11. Het gebruik volgens conclusie 6, waarbij het oplosmiddel gebruikt wordt als een oplossingsmiddel, een verdunningsmiddel, een extractiemiddel, een absorptiemiddel en/of een dispersiemiddel voor polymerisatiereac-ties, maar ook voor processen voor coaten, spinnen, lamineren, gieten, extruderen en strippen.
12. Het gebruik volgens conclusie 6, waarbij het oplosmiddel gebruikt wordt als een oplossingsmiddel, een verdunningsmiddel, een extractiemiddel, een absorptiemiddel en/of een dispersiemiddel bij de productie van een poly(amide-imide) hars en/of in het aanbrengproces van deze polymeren bij de productie van een draadlak.
13. Het gebruik volgens conclusie 6, waarbij het oplosmiddel gebruikt wordt als een oplossingsmiddel, een verdunningsmiddel, een extractiemiddel, een absorptiemiddel en/of een dispersiemiddel bij de productie van een polytetrafluorethyleen polymeer en/of de daaropvolgende depositie van een dergelijk polymeer op een substraat.
14. Het gebruik volgens conclusie 6, waarbij het oplosmiddel gebruikt wordt als een oplossingsmiddel, een verdunningsmiddel, een extractiemiddel, een absorptiemiddel en/of een dispersiemiddel voor het uitvoeren van een chemische of een farmaceutische reactie.
15. Het gebruik volgens conclusie 6, waarbij het oplosmiddel wordt gebruikt in de micro-elektronica industrie, met inbegrip van als een fotolak stripmiddel bij het productieproces van een printplaat en/of een microchip.
16. Het gebruik volgens conclusie 6, waarbij het oplosmiddel gebruikt wordt als extractiemiddel in een petrochemisch proces.
17. Een oplosmiddel, omvattende N-methylpyrrolidone (NMP) en één of meer pyrrolidonen gekozen uit de groep van N-n-butylpyrrolidon, N-isobutylpyrrolidon, N-t-butylpyrrolidon, N-n-pentylpyrrolidon, N-(methyl-gesubstitueerd butyl)pyrrolidonen en N-(methoxypropyl)pyrrolidon.
18. Een oplosmiddel omvattende een tweede oplosmiddel dat een vervangend oplosmiddel is voor N-methylpyrrolidone (NMP), bij voorkeur gekozen uit de groep van N-ethyl-2-pyrrolidon (NEP), 1,5-dimethylpyrrolidone (DMP), dipropyleenglycol dimethylether (DPGDME), een mengsel van ethyl lactaat met een methyl ester afgeleid van sojaolie of maïsolie (beschikbaar als ELSOL™ - NMPR), poly(ethyleenglycol) dimethyl ether (genoegzaam ook genoemd “polyglyme”), diethyleenglycol diethyl ether (genoegzaam ook genoemd “ethyl diglyme”), 1,3-dioxolanen, dimethyl-sulfoxide (DMSO) en methyl-5-(dimethylamino)-2-methyl-5-oxopentanoaat (beschikbaar als RhodiaSolv® PolarClean) en als eerste oplosmiddel één of meer pyrrolidonen gekozen uit de groep van N-n-butylpyrrolidon, N-isobutylpyrrolidon, N-t-butylpyrrolidon, N-n-pentylpyrrolidon, N-(methyl-gesubstitueerd butyl)pyrrolidonen en N-(methoxypropyl)pyrrolidon.
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE2012/0037A BE1020269A5 (nl) | 2012-01-17 | 2012-01-17 | Gebruik van vervangende oplosmiddelen voor n-methylpyrrolidon (nmp). |
| KR1020147022834A KR101515848B1 (ko) | 2012-01-17 | 2013-01-17 | 개선된 ｎ-알킬 피롤리돈 용매의 사용 |
| JP2014551652A JP2015511935A (ja) | 2012-01-17 | 2013-01-17 | 改良されたｎ−アルキルピロリドン溶媒の使用 |
| CN201380010688.5A CN104136595A (zh) | 2012-01-17 | 2013-01-17 | 改进的n-烷基吡咯烷酮溶剂的用途 |
| EP13703739.6A EP2804940B1 (en) | 2012-01-17 | 2013-01-17 | Use of improved n-alkyl pyrrolidone solvents |
| CA2861145A CA2861145C (en) | 2012-01-17 | 2013-01-17 | Non-reprotoxic n-alkyl pyrrolidone solvents and uses thereof |
| MX2014008606A MX363336B (es) | 2012-01-17 | 2013-01-17 | Uso de disolventes de n-alquil-pirrolidona mejorados. |
| DK13703739.6T DK2804940T3 (en) | 2012-01-17 | 2013-01-17 | APPLICATION OF IMPROVED N-ALKYL-PYRROLIDON SOLVENTS |
| PCT/EP2013/050852 WO2013107822A1 (en) | 2012-01-17 | 2013-01-17 | Use of improved n-alkyl pyrrolidone solvents |
| PL13703739T PL2804940T3 (pl) | 2012-01-17 | 2013-01-17 | Zastosowanie udoskonalonych rozpuszczalników n-alkilopirolidonowych |
| ES13703739.6T ES2691268T3 (es) | 2012-01-17 | 2013-01-17 | Uso de disolventes de N-alquilpirrolidona mejorados |
| IN6843DEN2014 IN2014DN06843A (nl) | 2012-01-17 | 2013-01-17 | |
| US14/372,411 US20150057375A1 (en) | 2012-01-17 | 2013-01-17 | Use of improved n-alkyl pyrrolidone solvent |
| JP2017027841A JP2017095520A (ja) | 2012-01-17 | 2017-02-17 | 改良されたｎ−アルキルピロリドン溶媒の使用 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE201200037 | 2012-01-17 | ||
| BE2012/0037A BE1020269A5 (nl) | 2012-01-17 | 2012-01-17 | Gebruik van vervangende oplosmiddelen voor n-methylpyrrolidon (nmp). |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE1020269A5 true BE1020269A5 (nl) | 2013-07-02 |
Family
ID=47710093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE2012/0037A BE1020269A5 (nl) | 2012-01-17 | 2012-01-17 | Gebruik van vervangende oplosmiddelen voor n-methylpyrrolidon (nmp). |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20150057375A1 (nl) |
| EP (1) | EP2804940B1 (nl) |
| JP (2) | JP2015511935A (nl) |
| KR (1) | KR101515848B1 (nl) |
| CN (1) | CN104136595A (nl) |
| BE (1) | BE1020269A5 (nl) |
| CA (1) | CA2861145C (nl) |
| DK (1) | DK2804940T3 (nl) |
| ES (1) | ES2691268T3 (nl) |
| IN (1) | IN2014DN06843A (nl) |
| MX (1) | MX363336B (nl) |
| PL (1) | PL2804940T3 (nl) |
| WO (1) | WO2013107822A1 (nl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114269892A (zh) * | 2019-08-27 | 2022-04-01 | 昭和电工株式会社 | 组合物、及粘接性聚合物的清洗方法 |
Families Citing this family (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE1020269A5 (nl) * | 2012-01-17 | 2013-07-02 | Taminco | Gebruik van vervangende oplosmiddelen voor n-methylpyrrolidon (nmp). |
| JP5990928B2 (ja) * | 2012-02-24 | 2016-09-14 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤 |
| KR102189830B1 (ko) * | 2013-10-11 | 2020-12-14 | 솔베이 스페셜티 폴리머스 이태리 에스.피.에이. | 플루오로중합체 막의 제조 방법 |
| US9725617B2 (en) * | 2014-04-17 | 2017-08-08 | Fujifilm Hunt Chemicals U.S.A., Inc. | Low toxicity solvent system for polyamideimide and polyamide amic acid resin coating |
| US9815941B2 (en) * | 2014-04-17 | 2017-11-14 | Cymer-Dayton, Llc | Low toxicity solvent system for polyamdieimide and polyamide amic acid resin manufacture |
| US20160024320A1 (en) * | 2014-07-24 | 2016-01-28 | Kolazi S. Narayanan | Mixed solvent based compositions for removal of paint and varnish |
| CN104152307B (zh) * | 2014-08-08 | 2017-11-10 | 深圳市爱康泉水处理服务有限公司 | 一种清洗剂用组合物和清洗剂及其应用 |
| US20160208097A1 (en) | 2015-01-15 | 2016-07-21 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Polyimide compositions and methods |
| WO2016124251A1 (en) * | 2015-02-06 | 2016-08-11 | Taminco | Aqueous polyurethane dispersions |
| FR3040995B1 (fr) | 2015-09-15 | 2019-12-27 | Arkema France | Utilisation de composes comprenant une fonction sulfoxyde ou sulfone et une fonction amide comme solvants et nouveaux solvants |
| FR3040997B1 (fr) * | 2015-09-15 | 2019-12-27 | Arkema France | Composition de solvant(s) comprenant un melange d'une molecule ayant une fonction sulfoxyde et d'une molecule ayant une fonction amide |
| FR3041357B1 (fr) * | 2015-09-17 | 2017-09-01 | Rhodia Operations | Solvants de decapage des resines photosensibles |
| CN105695150A (zh) * | 2016-03-22 | 2016-06-22 | 深圳市盛元半导体有限公司 | 一种led封装残胶的除胶剂 |
| JP6878752B2 (ja) * | 2016-05-23 | 2021-06-02 | 学校法人神奈川大学 | フレキシブル熱電変換部材の作製方法 |
| DE102016210164A1 (de) | 2016-06-08 | 2017-12-14 | Clariant International Ltd | Verwendung von N-substituierten Pyrrolidonen zur Förderung der Penetration von agrochemischen Wirkstoffen |
| SE540725C2 (en) * | 2016-06-23 | 2018-10-23 | Ohla Plast & Faergteknik Ab | Use of composition comprising polyvinyl chloride dissolved in1-bytylpyrrolidin-2-one for joining floor panels made of po lyvinyl chloride |
| PL3287477T3 (pl) | 2016-08-24 | 2020-01-31 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Wspomaganie adhezji tworzywa sztucznego w poliuretanowych środkach adhezyjnych 2K |
| CN106752893A (zh) * | 2016-12-16 | 2017-05-31 | 吴中区穹窿山福顺生物技术研究所 | 一种电缆用耐腐蚀漆包线漆及其制备方法 |
| KR101921553B1 (ko) * | 2016-12-29 | 2018-11-26 | 코오롱글로텍주식회사 | 친환경 폴리우레탄수지 희석제 및 세척제 |
| WO2018162554A1 (en) * | 2017-03-09 | 2018-09-13 | Basf Se | Biodegradable solvent |
| KR101899098B1 (ko) * | 2017-04-28 | 2018-09-14 | 지에스칼텍스 주식회사 | 폴리이미드 필름의 제조방법 및 이에 의해 제조된 폴리이미드 필름 |
| NZ795740A (en) | 2017-06-26 | 2025-05-30 | Advansix Resins & Chemicals Llc | Methods and compositions for polyurethane dispersions using caprolactam-derived solvents |
| JP6915433B2 (ja) * | 2017-08-01 | 2021-08-04 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | ポリアミドイミド樹脂液及びその製造方法 |
| EP3687293A1 (en) | 2017-09-26 | 2020-08-05 | Ecolab Usa Inc. | Acidic/anionic antimicrobial and virucidal compositions and uses thereof |
| TWI677543B (zh) * | 2018-01-19 | 2019-11-21 | 南韓商Ｍｔｉ股份有限公司 | 切片工藝用保護性塗層劑的剝離劑 |
| CA3115351C (en) * | 2018-12-04 | 2023-06-20 | Virox Technologies Inc. | An antimicrobial composition comprising an antimicrobial agent consisting of a c3-c5 n-alkyl-gamma-butyrolactam and uses thereof |
| US12053540B2 (en) | 2018-12-04 | 2024-08-06 | Virox Technologies Inc. | Antimicrobial compositions containing solvents including a C3-C5 N-alkyl-gamma-butyrolactam |
| US12052990B2 (en) | 2018-12-04 | 2024-08-06 | Virox Technologies Inc. | C3-C5 n-alkyl-gamma-butyrolactam containing antimicrobial compositions and methods of using same |
| KR102637130B1 (ko) * | 2019-05-22 | 2024-02-14 | 어드밴식스 레진즈 앤드 케미컬즈 엘엘씨 | 와이어 상에 에나멜 코팅을 형성하기 위한 중합체 조성물 |
| EP3756753B1 (en) | 2019-06-27 | 2022-08-31 | Sartorius Stedim Biotech GmbH | Combination of pyrrolidone based solvents for the production of porous membranes |
| MX2022007352A (es) | 2019-12-16 | 2022-09-12 | Ecolab Usa Inc | Impacto del tensioactivo aniónico en la eficacia viricida. |
| PL3851426T3 (pl) | 2020-01-15 | 2024-03-18 | Grupa Azoty S.A. | Płynne kompozycje zawierające tiamid N-(N-butylo)tiofosforowy (NBPT) i ich zastosowanie jako dodatek do nawozów zawierających azot amidowy |
| WO2021163348A2 (en) * | 2020-02-14 | 2021-08-19 | Angus Chemical Company | Low toxicity nmp substitutes and uses thereof |
| WO2021191043A1 (en) | 2020-03-25 | 2021-09-30 | Basf Se | Solution of polysulfons in n-n-butyl-2-pyrrolidone for the use of membranes |
| EP4212574A4 (en) | 2020-09-09 | 2024-10-09 | KJ Chemicals Corporation | SOLVENT FOR RESIN SYNTHESIS AND METHOD FOR PRODUCING SYNTHETIC RESIN USING SAID SOLVENT |
| US20230287180A1 (en) * | 2020-09-22 | 2023-09-14 | Elantas Europe S.R.L. | Wire enamel composition comprising polyamideimide |
| JP2023551288A (ja) | 2020-11-30 | 2023-12-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 膜の使用のための、スルホンポリマーのＮ－ｔｅｒｔ．－ブチル－２－ピロリドン中溶液 |
| CN116997593A (zh) * | 2021-03-25 | 2023-11-03 | 艾伦塔斯欧洲有限公司 | 环保型水基工程聚合物组合物 |
| WO2022214341A1 (en) | 2021-04-08 | 2022-10-13 | Basf Se | Solution of polymer p in n-tert-butyl-2-pyrrolidione for the use of membranes |
| JP7618327B2 (ja) | 2022-03-08 | 2025-01-21 | Ｋｊケミカルズ株式会社 | 高安全性アミド化合物を含有する組成物 |
| KR20240012625A (ko) | 2022-07-20 | 2024-01-30 | (주)제이캠 | 비유독성 용제를 이용한 광학용 가지형 폴리우레탄 고분자의 제조 방법 |
| WO2024102348A1 (en) * | 2022-11-09 | 2024-05-16 | Illinois Tool Works Inc. | Sealant remover |
| SE546251C2 (en) * | 2022-11-29 | 2024-09-10 | Ohla Plast & Faergteknik Ab | Coating composition for components made of PVC, coated component made of PVC and method of coating a component made of PVC |
| TW202504962A (zh) * | 2023-06-19 | 2025-02-01 | 德商巴地斯顏料化工廠 | 從聚合材料回收以聚對苯二甲酸乙二酯為主之聚合物的方法 |
| CN116731551B (zh) * | 2023-06-28 | 2024-06-04 | 广东润和新材料科技有限公司 | 一种航空用途环保褪漆剂及其制备方法与应用 |
| CN118880053B (zh) * | 2024-07-22 | 2025-05-06 | 肇庆南都再生铝业有限公司 | 铝的生产工艺 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1169113A (en) * | 1966-02-17 | 1969-10-29 | Basf Ag | Selective Extraction of Aromatics from Mixtures of Aromatic and Non-Aromatic Hydrocarbons |
| DE2053104A1 (de) * | 1969-10-30 | 1971-05-06 | Gaf Corp | Verfahren zur Entfernung und/oder Gewinnung von Schwefeldioxid aus einem Gemisch von feuchten oder trockenen Gasen |
| EP0755987A1 (de) * | 1995-07-24 | 1997-01-29 | CFM GmbH Chemo-technische produkte | Farbentfernungsmittel |
| WO2005090430A1 (de) * | 2004-03-15 | 2005-09-29 | Basf Aktiengesellschaft | Neue lösungsmittel in der herstellung von polyurethandispersionen |
| DE102004012751A1 (de) * | 2004-03-15 | 2005-10-06 | Basf Ag | Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3402178A (en) * | 1966-11-17 | 1968-09-17 | Allied Chem | Process for the preparation of heterocyclic iminoethers |
| FR2001768A1 (fr) | 1968-02-12 | 1969-10-03 | Gillette Co | Compositions pour l'application topique de medicaments sur la peau |
| US3963560A (en) * | 1972-11-01 | 1976-06-15 | Gaf Corporation | Composition for deinking waste paper |
| JPS56112933A (en) * | 1980-02-12 | 1981-09-05 | Toray Ind Inc | Thermoplastic polyamide-imide copolymer and production thereof |
| JPS61276834A (ja) | 1985-06-03 | 1986-12-06 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | ポリウレタン樹脂成形物の上塗り塗装方法 |
| US5389688A (en) * | 1989-12-11 | 1995-02-14 | Isp Investments Inc. | Water based microemulsion formulations |
| US5252535A (en) | 1992-12-23 | 1993-10-12 | Eastman Kodak Company | Thermal dye transfer receiving element with antistat backing layer |
| JPH0912910A (ja) * | 1995-04-28 | 1997-01-14 | Taoka Chem Co Ltd | テトラキスアゾ化合物及びその用途 |
| US5929274A (en) | 1995-06-07 | 1999-07-27 | Hfm International, Inc. | Method to reduce carboxybenzaldehyde isomers in terephthalic acid or isophthalic acid |
| JP3644554B2 (ja) * | 1996-01-08 | 2005-04-27 | 三井・デュポンフロロケミカル株式会社 | フルオロポリマー水性エマルジョン及びその製造方法 |
| JPH10330792A (ja) * | 1997-05-28 | 1998-12-15 | T Paul Kk | 殺菌洗浄剤組成物およびその使用方法 |
| JPH1184686A (ja) * | 1997-09-01 | 1999-03-26 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | レジスト剥離剤組成物 |
| JP4056194B2 (ja) * | 2000-03-27 | 2008-03-05 | 独立行政法人科学技術振興機構 | カルボン酸とアミンを用いたアミド縮合物の製造方法 |
| US20030015554A1 (en) * | 2000-12-07 | 2003-01-23 | Gatzke Kenneth G. | Mehtod of cleaning an internal combustion engine using an engine cleaner composition and fluid-dispensing device for use in said method |
| DE10341811B4 (de) * | 2003-09-10 | 2006-09-28 | Ems-Chemie Ag | Katalysatorlösung zur Durchführung der anionischen Lactampolymerisation, Verfahren zu deren Herstellung und Polyamidformmasse |
| EP2004599B1 (de) | 2006-04-06 | 2011-11-09 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung eines Nn-Alkyl-Lactams mit verbesserter Farbqualität |
| EP2005824A1 (de) * | 2007-06-21 | 2008-12-24 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffsuspensionen in Glycerin |
| JP5301872B2 (ja) * | 2007-08-29 | 2013-09-25 | 国立大学法人東北大学 | チオール基含有感紫外線化合物および、その用途 |
| JP4702351B2 (ja) * | 2007-11-14 | 2011-06-15 | セイコーエプソン株式会社 | ２次電池電極用インク、リチウムイオン電池、電子機器及び車両 |
| US8575244B2 (en) | 2009-06-10 | 2013-11-05 | Basf Se | Solvents in the preparation of polyuretherane dispersions |
| BE1020269A5 (nl) * | 2012-01-17 | 2013-07-02 | Taminco | Gebruik van vervangende oplosmiddelen voor n-methylpyrrolidon (nmp). |
-
2012
- 2012-01-17 BE BE2012/0037A patent/BE1020269A5/nl active
-
2013
- 2013-01-17 CA CA2861145A patent/CA2861145C/en active Active
- 2013-01-17 JP JP2014551652A patent/JP2015511935A/ja not_active Withdrawn
- 2013-01-17 DK DK13703739.6T patent/DK2804940T3/en active
- 2013-01-17 WO PCT/EP2013/050852 patent/WO2013107822A1/en active Application Filing
- 2013-01-17 MX MX2014008606A patent/MX363336B/es unknown
- 2013-01-17 PL PL13703739T patent/PL2804940T3/pl unknown
- 2013-01-17 CN CN201380010688.5A patent/CN104136595A/zh active Pending
- 2013-01-17 ES ES13703739.6T patent/ES2691268T3/es active Active
- 2013-01-17 EP EP13703739.6A patent/EP2804940B1/en not_active Revoked
- 2013-01-17 IN IN6843DEN2014 patent/IN2014DN06843A/en unknown
- 2013-01-17 KR KR1020147022834A patent/KR101515848B1/ko active Active
- 2013-01-17 US US14/372,411 patent/US20150057375A1/en not_active Abandoned
-
2017
- 2017-02-17 JP JP2017027841A patent/JP2017095520A/ja active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1169113A (en) * | 1966-02-17 | 1969-10-29 | Basf Ag | Selective Extraction of Aromatics from Mixtures of Aromatic and Non-Aromatic Hydrocarbons |
| DE2053104A1 (de) * | 1969-10-30 | 1971-05-06 | Gaf Corp | Verfahren zur Entfernung und/oder Gewinnung von Schwefeldioxid aus einem Gemisch von feuchten oder trockenen Gasen |
| EP0755987A1 (de) * | 1995-07-24 | 1997-01-29 | CFM GmbH Chemo-technische produkte | Farbentfernungsmittel |
| WO2005090430A1 (de) * | 2004-03-15 | 2005-09-29 | Basf Aktiengesellschaft | Neue lösungsmittel in der herstellung von polyurethandispersionen |
| DE102004012751A1 (de) * | 2004-03-15 | 2005-10-06 | Basf Ag | Verwendung von N-Ethyl-2-pyrrolidon |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ANSELL J M ET AL: "The acute oral toxicity and primary ocular and dermal irritation of selected N-alkyl-2-pyrrolidones", FOOD AND CHEMICAL TOXICOLOGY, PERGAMON, GB, vol. 26, no. 5, 1 January 1988 (1988-01-01), pages 475 - 479, XP025511639, ISSN: 0278-6915, [retrieved on 19880101], DOI: 10.1016/0278-6915(88)90060-9 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114269892A (zh) * | 2019-08-27 | 2022-04-01 | 昭和电工株式会社 | 组合物、及粘接性聚合物的清洗方法 |
| CN114269892B (zh) * | 2019-08-27 | 2024-02-23 | 株式会社力森诺科 | 组合物、及粘接性聚合物的清洗方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2804940B1 (en) | 2018-09-19 |
| KR20140111038A (ko) | 2014-09-17 |
| ES2691268T3 (es) | 2018-11-26 |
| CN104136595A (zh) | 2014-11-05 |
| MX2014008606A (es) | 2014-08-27 |
| CA2861145A1 (en) | 2013-07-25 |
| PL2804940T3 (pl) | 2019-02-28 |
| JP2017095520A (ja) | 2017-06-01 |
| WO2013107822A1 (en) | 2013-07-25 |
| EP2804940A1 (en) | 2014-11-26 |
| IN2014DN06843A (nl) | 2015-05-22 |
| US20150057375A1 (en) | 2015-02-26 |
| JP2015511935A (ja) | 2015-04-23 |
| KR101515848B1 (ko) | 2015-04-29 |
| MX363336B (es) | 2019-03-19 |
| DK2804940T3 (en) | 2018-11-05 |
| CA2861145C (en) | 2020-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BE1020269A5 (nl) | Gebruik van vervangende oplosmiddelen voor n-methylpyrrolidon (nmp). | |
| ES2585836T3 (es) | Método mejorado para producir disoluciones de pesticidas emulsionables | |
| JP5898192B2 (ja) | 農薬製剤組成物 | |
| EP2616438A1 (de) | Verwendung von n-substituierten 2-pyrrolidon-4-carbonsäureestern als lösemittel | |
| CN103052622B (zh) | 配制品 | |
| JP3083194B2 (ja) | 除草剤プロパニルの安定な溶液型組成物及び乳剤型組成物 | |
| BE1017083A3 (fr) | Concentre emulsifiable contenant du 2',4'-difluoro-2-(x,x,x-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide et composition aqueuse obtenue par dilution du concentre. | |
| CN111246737B (zh) | 用于农业应用的溶剂和农药调配物 | |
| JPH04134001A (ja) | 防藻防黴製剤 | |
| KR101746806B1 (ko) | 제형 | |
| EP3704088B1 (en) | Solvents for agricultural applications and pesticide formulations | |
| CN115298166B (zh) | 制备dtea盐酸盐的方法 | |
| US10662151B1 (en) | Process for preparing DTEA HCl | |
| CA3079271A1 (en) | Solvents for agricultural applications and pesticide formulations | |
| EP3417015A1 (en) | High purity disorbate ester of triethylene glycol | |
| JPH11322516A (ja) | 殺虫液剤 | |
| Hu | Study of room temperature ionic liquid on miniemulsions polymerization for application in low-emitting waterborne coating products | |
| CS259535B2 (en) | Macroemulsion and method of its production | |
| WO2017139966A1 (en) | Preparation of high purity disorbate ester of triethylene glycol |