[go: up one dir, main page]

BE1006991A4 - Nouveaux composes de piperidine-triazine utilisables comme stabilisants pour des matieres organiques. - Google Patents

Nouveaux composes de piperidine-triazine utilisables comme stabilisants pour des matieres organiques. Download PDF

Info

Publication number
BE1006991A4
BE1006991A4 BE9400340A BE9400340A BE1006991A4 BE 1006991 A4 BE1006991 A4 BE 1006991A4 BE 9400340 A BE9400340 A BE 9400340A BE 9400340 A BE9400340 A BE 9400340A BE 1006991 A4 BE1006991 A4 BE 1006991A4
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
group
formula
groups
alkyl
alkylene
Prior art date
Application number
BE9400340A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Application granted granted Critical
Publication of BE1006991A4 publication Critical patent/BE1006991A4/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/30—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing heterocyclic ring with at least one nitrogen atom as ring member

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Nouveaux composés de pipéridine-triazine de formules (Ia) et (Ib) pouvant être utilisés comme stabilisants à la lumière, stabilisants à la chaleur et stabilisants à l'oxydation pour des matières organiques. Les significations de R1, R2, R3,G1,G2,L1,L2 m et n sont définies dans le texte.

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Nouveaux composés de pipéridine-triazine utilisables comme stabilisants pour des matières organiques 
La présente invention concerne de nouveaux composés de pipérazinetriazine, leur utilisation comme stabilisants à la lumière, stabilisants à la chaleur et stabilisants à l'oxydation pour des matières organiques, en particulier pour des polymères synthétiques, et les matières organiques ainsi stabilisées. 



   La stabilisation de polymères synthétiques avec des dérivés de 2,2, 6,6tétraméthylpipéridine contenant un ou plusieurs noyaux de 1,3, 5-triazine a été décrite dans de nombreux brevets, en particulier dans les brevets US 3925376, 4108829,   4288593, 4376 836, 4476302, 4496726,   dans les brevets européens 117 229, 299 925, 314 472 et 410 934, et dans les brevets belges   904 401   et 904 840. 



   La présente invention concerne de nouveaux composés de formule   (la)   ou (Ib) 
 EMI1.1 
 dans lesquelles
R1 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en   Cl-C8,   O-, OH,   CH2CN,   alcoxy en   Cl-C18,   cycloalcoxy en   C-C,   alcényle en C3-C6, phénylalkyle en   Cy-Cg   non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, ou acyle aliphatique en Cl-C8. 
 EMI1.2 
 



  R2 est-0-ou RN-, où R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe 1 alkyle en C1-C18, cycloalkyle en   C-C   non substitué ou substitué par 1,2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, tétrahydrofurfuryle, un groupe de formule (II) 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 ou un groupe alkyle en C2-C4 substitué en position 2,3 ou 4 par un alcoxy en Cl-C8, par un di (alkyl en Cl-C4) amino ou par un groupe de formule   (III)   
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 dans laquelle Al est une liaison directe,-O-,-CH-,-CHCH-ou CHg-N-, ou R est aussi l'un des groupes de formules (IVa)- (IVc) 
 EMI2.4 
 dans lesquelles   R   est tel que défini ci-dessus, A2 est -CH2CH2, -CO-, -COCO-, -CH2CO- ou -COCH2CO- et p est zéro ou 1,

   l'atome d'azote substitué par le groupe pipéridyle étant lié au noyau triazinique de la formule   (Ia)   ou (Ib) ; . R3 est un groupe de formule (V) 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 R et R étant tels que définis ci-dessus, ou un groupe de formule (III) ou un groupe RsO-ou Rg N-, où Rs, R6 et R7, qui sont identiques ou différents, représentent un 1 R7 
 EMI3.3 
 atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-Cl8, cycloalkyle en CS-C12 non substitué ou substitué par 1,2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, alcényle en C3-C18, phényle non substitué ou substitué par 1,2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4 ou alcoxy en C1-C4, phénylalkyle en   Cy-Cg   non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, tétrahydrofurfuryle ou alkyle en C2-C4 substitué en position 2,

  3 ou 4 par un alcoxy en   C-Cg   ou par un di (alkyl en C1-C4) amino ou par un groupe de formule (III) ; 
 EMI3.4 
 G est un groupe de formule (VI) 
 EMI3.5 
 
 EMI3.6 
 dans laquelle A3 est un groupe > N- (Rg-A) q ou > CHCH2 -, où Rg est un groupe Rg alkylène en C-Cg, A est-0-ou Ro-N-et q est zéro ou 1, Rg et Rlo ont l'une quelconque des significations données pour R, et A est-CHCH-ou, si A3 est > N, dz A4 est aussi un groupe-CH-CH-ou-CHCH-C-, l'atome d'azote endocyclique CH3 CH3 CH3 C'13 L ; t3 CH3 de la formule (VI) pouvant être lié au noyau triazinique ou au groupe Li de la formule (la) ;

     G   est un groupe de formule (VII) 
 EMI3.7 
 dans laquelle Ru a l'une quelconque des significations données pour R4, R12 est un groupe alkylène en   Cz-C12,   alkylène en   C4-C12   interrompu par 1,2 ou 3 atomes 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 d'oxygène, cycloalkylène en C-Cy, (cycloalkylène en C-Cy) di (alkylène en Cl-C4), (alkylène en Cl-C4) di (cycloalkylène en Cg-Cy) ou phénylènedi (alkylène en Cl-C4), et A6 a la définition donnée ci-dessus pour As, l'atome d'azote lié au groupe Ru pouvant être lié au noyau triazinique ou au groupe L2 de la formule (Ib) ; m est 1,2, 3 ou 4 ;

   lorsque m est 1, L1 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl- 
 EMI4.2 
 Cg, alcényle en Cg-C, phénylalkyle en Cy-Cg non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, acyle aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 22 atomes de carbone ou (alcoxy en Cl-   Clos)   carbonyle ;

   lorsque m est 2, Li est un groupe alkylène en C2-C12, alkylène en   C4-C12   interrompu par 1,2 ou 3 atomes d'oxygène, phénylènedi (alkylène en Cl-C4), diacyle aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 20 atomes de carbone, ou l'un des groupes de formules (VIIIa)- (VIIId) 
 EMI4.3 
 dans lesquelles R13 a l'une quelconque des significations données pour R3 ou est un groupe de formule (IX) 
 EMI4.4 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 dans laquelle Rl, R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus, et R18 est un groupe de formule (VI) ou un groupe de formule (VII) tels que définis ci-dessus, ou R13 est aussi un groupe R18H, R14 a l'une quelconque des significations données pour R3 ou est un groupe de formule (IX),   R   est un groupe de formule (Xa) ou (Xb) 
 EMI5.1 
 où   A7,   Ag et Ag,

   qui sont identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour   A5,     Rl9   a l'une quelconque des significations données pour R12 ou est un groupe alkylène en   C4-C12   interrompu par un groupe R21N-, dans lequel Ru a l'une quelconque des significations données pour R4 ou est un groupe acyle aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 12 atomes de carbone ou (alcoxy en   Cl-C12) carbonyle,   (alkylidène en C2-C4) di (cycloalkylène en C5-C7), phénylène ou (alkylidène en   C-C)   diphénylène, chaque groupe phénylène étant non substitué ou substitué par 1 ou 2 groupes alkyle en Cl-C4, ou   Rl9   est un groupe 
 EMI5.2 
 R22 étant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4,

   ou un groupe 
 EMI5.3 
   Ro   et R23 sont des groupes alkylène en C2-C6, s est zéro ou 1,   A10   a l'une quelconque des significations données pour   A3,   R16 et R17 ont l'une quelconque des significations données pour R12 ou sont des groupes (alkylidène en C2-   C4)   di (cycloalkylène en C5-C7), phénylène ou (alkylidène en C2-C4)diphénylène, chaque groupe phénylène étant non substitué ou substitué par 1 ou 2 groupes alkyle en C1-C4, et r est zéro ou 1 ;

   lorsque m est 3,   L,   est un groupe triacyle aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 12 atomes de carbone ou un groupe de formule   (XIa)   ou (XIb) 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 où R24 a la signification donnée ci-dessus pour R14 et R25 est l'un des groupes de formules (XIIa)- (XIId) 
 EMI6.2 
 dans lesquelles A11, A12 et A13, qui sont identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour As, R26, R27 et   R28,   qui sont identiques ou différents, sont des groupes alkylène en C2-C6, t est zéro ou 1, R29,   R30,   R31 et R32, qui sont identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour R4,   AI4   est une liaison directe   ou-CH-, u et   v,

   qui sont identiques ou 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 différents, sont des nombres entiers de 2 à 6 et R33 est un groupe alcanetriyle en C3CI2 ; lorsque m est 4, L1 est un groupe tétracyle aliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 12 atomes de carbone, un groupe tétrahydrofurane-2,3, 4,5tétracarbonyle ou un groupe de formule (XIII) 
 EMI7.2 
 dans laquelle R34 a la définition donnée ci-dessus pour R14 et R35 est l'un des groupes de formules (XIVa)-(XIVc) 
 EMI7.3 
 
 EMI7.4 
 dans lesquelles A1S a l'une quelconque des significations données pour As, R36 et R37, qui sont identiques ou différents, sont des groupes alkylène en Cz-C6, x est zéro ou 1 et R38 est un groupe alcanetétrayle en   C4-C12     ;   n est 2,3 ou 4 ;

   lorsque n est 2,   L   est l'un des groupes de formules   (Vinb)- (VIIId)   tels que définis ci-dessus ; lorsque n est 3, L2 est un groupe de formule   (XIa)   ou (XIb) tel que défini ci-dessus ;. lorsque n est 4,   L   est un groupe tétrahydrofurane-2,3, 4,5-tétracarbonyle ou un groupe de formule (XIII) tel que défini ci-dessus. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 



   Des exemples de groupes alkyle ne contenant pas plus de 18 atomes de carbone sont les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, 2-butyle, isobutyle, t-butyle, pentyle,   2-pentyl,   hexyle, heptyle, octyle, 2-éthylhexyle, toctyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyle, tétradécyle, hexadécyle et octadécyle. 



   Des exemples de groupes alkyle en C2-C4 substitués par alcoxy en C1Cg, de préférence par alcoxy en   Cl-C4,   en particulier par méthoxy ou éthoxy, sont les groupes 2-méthoxyéthyle, 2-éthoxyéthyle, 3-méthoxypropyle, 3-éthoxypropyle, 3butyloxypropyle, 3-octyloxypropyle et 4-méthoxybutyle. 
 EMI8.1 
 



  Des exemples de groupes alkyle en C-C substitués par di (alkyl en CC4) amino, de préférence par diméthylamino ou diéthylamino, sont les groupes 2diméthylaminoéthyle, 2-diéthylaminoéthyle, 3-diméthylaminopropyle, 3diéthylaminopropyle, 3-dibutylaminopropyle et 4-diéthylaminobutyle. 



  Des exemples préférés de groupes alkyle en Cy-C substitués par un 
 EMI8.2 
 groupe de formule (III) sont les groupes A N- (CH4-, le groupe Al N - (CH2 > 2-4- /---\ 0 (CH-s-étant particulièrement préféré. 
 EMI8.3 
 



  Des exemples préférés de groupes alcoxy ne contenant pas plus de 18 atomes de carbone sont des groupes méthoxy, éthoxy, propoxy, isopropoxy, butyloxy, isobutyloxy, pentyloxy, isopentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, décyloxy, dodécyloxy, tétradécyloxy, hexadécyloxy et octadécyloxy. 



   Des exemples préférés de   R   sont les groupes alcoxy en   Cg-C,   en particulier heptyloxy et octyloxy. 



   Des exemples de groupes cycloalkyle en   C-C   non substitués ou substitués par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4 sont les groupes cyclopentyle, méthylcyclopentyle, diméthylcyclopentyle, cyclohexyle, méthylcyclohexyle, diméthylcyclohexyle, triméthylcyclohexyle, t-butylcyclohexyle, cyclooctyle, cyclodécyle et cyclododécyle. On préfère les groupes cyclohexyle non substitué ou substitué. 



   Pour Ri, des exemples de groupes cycloalcoxy en   C-C   sont les groupes cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cycloheptyloxy, cyclooctyloxy, cyclodécylocy et cyclododécyloxy. On préfère les groupes cyclopentyloxy et cyclohexyloxy. 



   Des exemples de groupes alcényle ne contenant pas plus de 18 atomes de carbone sont les groupes allyle, 2-méthylallyle, butényle, hexényle, undécényle et 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 octadécényle. Les groupes alcényle dans lesquels l'atome de carbone en position 1 est saturé sont préférés ; le groupe allyle est particulièrement préféré. 



   Des exemples représentatifs de phényle substitué par 1,2 ou 3 groupes alkyle en   Cl-C4   ou alcoxy en   Cl-C4   sont les groupes méthylphényle, diméthylphényle, triméthylphényle, t-butylphényle, di-t-butylphényle, 3,5-di-tbutyl-4-méthylphényle, méthoxyphényle, éthoxyphényle et butoxyphényle. 



   Des exemples de groupes phénylalkyle en   Cy-Cg   non substitués ou substitués sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4 sont les groupes benzyle, méthylbenzyle, diméthylbenzyle, triméthylbenzyle, t-butylbenzyle et 2phényléthyle. On préfère le groupe benzyle. 



   Des exemples représentatifs de groupes acyle aliphatiques, cycloaliphatiques ou aromatiques ne contenant pas plus de 22 atomes de carbone sont 
 EMI9.1 
 les groupes acétyle, propionyle, butyryle, isobutyryle, pentanole, hexanoyl, heptanoyl, octanoyl, 2-éthylhexanoyle, décanoyle, undécanoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, eicosanoyle, docosanoyle, cyclohexanecarbonyle, benzoyle, t-butylbenzoyle, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoyle,   3- (3,   5-di-t-butyl-4-hydroxyphényl) propionyle, acryloyle, crotonyle et   10-undécénoyle.   



   Des exemples de groupes alkylène ne contenant pas plus de 12 atomes de carbone sont les groupes éthylène, propylène, triméthylène, 2-méthyltriméthylène, 2,2-diméthyltriméthylène, tétraméthylène, pentaméthylène, hexaméthylène, triméthylhexaméthylène, octaméthylène, décaméthylène et dodécaméthylène. 



   Des exemples de groupes alkylène en   C4-C12   interrompus par 1,2 ou 3 atomes d'oxygène sont les groupes 3-oxapentane-1, 5-diyle, 4-oxaheptane-l, 7diyle, 3, 6-dioxaoctane-l, 8-diyle, 4,   7-dioxadécane-l,   10-diyle, 4,9-dioxadodecane-1, 12-diyle, 3,6,   9-trioxaundécane-l,   11-diyle et 4,7, 10-trioxatridécane- 1,13-diyle. 



   Lorsque R19 est un groupe alkylène en   C-C   interrompu par un groupe 
 EMI9.2 
 Ri-N-, des exemples représentatifs sont les groupes- (CH-6- (CH-6-, R2l R21 étant tel que défini ci-dessus. 



  Des exemples représentatifs des groupes contenant 1 ou 2 groupes cycloalkylène en C5-C7 sont des groupes cyclohexylène, méthylcyclohexylène, 
 EMI9.3 
 cyclohexylènediméthylène, méthylènedicyclohexylène, isopropylidènedicyclo- 
 EMI9.4 
 hexylène ou le groupe/\ rj/\ CH3 CH3 CHg CHg 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
Des exemples représentatifs des groupes contenant 1 ou 2 groupes phénylène sont les groupes phénylène, méthylphénylène, diméthylphénylène, di-tbutylphénylène, phénylènediméthylène et isopropylidènediphénylène. 



   Des exemples représentatifs de groupes diacyle aliphatiques, cycloaliphatiques ou aromatiques ne contenant pas plus de 20 atomes de carbone sont les groupes diacyle dérivés des acides oxalique, malonique, éthylmalonique, butylmalonique, dodécylmalonique, octadécylmalonique, succinique, glutarique, adipique, pimélique, subérique,   azélaïque,   sébacique,   cyclohexanedicarboxylique,   phtalique, isophtalique et téréphtalique. 
 EMI10.1 
 



  Des exemples préférés de groupes alcanetriyle en C3-C12 sont les groupes 
 EMI10.2 
 CH2- 1 1, 2, 3-propanetriyle, 1, 2, 4-butanetriyle, 1, 2, 6-hexanetriyle ou CHy-C-CH-et CH2CH2- 1 CHgCH-C-CH-. 



  6H2- 
 EMI10.3 
 Des exemples préférés de groupes triacyle aliphatiques, cycloaliphatiques ou aromatiques ne contenant pas plus de 12 atomes de carbone sont les groupes triacyle dérivés des acides méthanetricarboxylique, 1,1, 2-éthanetricarboxylique, 1,2,   3-propanetricarboxylique,   citrique, 1,2, 3-butanetricarboxylique, 1,3, 5cyclohexanetricarboxylique, 1,2, 4-benzènetricarboxylique ou 1,3, 5-benzènetricarboxylique. 



   Pour R38, des exemples préférés de groupes alcanetétrayle en   C4-C6   sont 
 EMI10.4 
 CH2- 1 les groupes 1, 2, 3, 4-butanetétrayle et le groupe-CH-C-CH-. 



  1 CHz- 
 EMI10.5 
 Des exemples représentatifs de groupes tétracyle aliphatiques ou aromatiques ne contenant pas plus de 12 atomes de carbone sont les groupes tétracyle dérivés des acides 1,1, 3,3-propanetétracarboxylique, 1,2, 3,4-butanetétracarboxylique ou 1,2, 4,5-benzènetétracarboxylique. 



   Des significations préférées de   R   sont l'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C4, OH, alcoxy en C6-C12, cycloalcoxy en   C-Cg,   allyle, benzyle ou acétyle, en particulier l'hydrogène ou le groupe méthyle. 



   Des composés préférés de formule (la) ou (Ib) sont ceux dans lesquels   R     est-0-ou R-N-, où R   est un atome d'hydrogène, ou un groupe alkyle en   Cl-C16,   cycloalkyle en   C-Cg   non substitué ou substitué par 1,2 ou 3 groupes alkyle en Cl- 

 <Desc/Clms Page number 11> 

   C4,   benzyle non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, tétrahydrofurfuryle, un groupe de formule (II), un groupe alkyle en C2-C3 substitué en position 2 ou 3 par un alcoxy en Cl-C4, par un di (alkyl en C1-C4) amino ou par un groupe de formule (III) dans laquelle Al est une liaison   directe, -0-,   -CH2- ou -CH2CH2-, ou R2 est aussi l'un des groupes de formules (IVa)- (IVc) dans 
 EMI11.1 
 lesquelles A2 est-CHCH,-CO-,

  -COCO-ou-COCHCO-et p est zéro ou 1 ; R3 est un groupe de formule (V) ou un groupe de formule (III) ou un groupe RO-ou 
 EMI11.2 
 Rg-N-, où Rg, R6 et R7, qui sont identiques ou différents, représentent un atome R7 
 EMI11.3 
 d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C12, cycloalkyl en C5-C8 non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, alcényle en C3-C12, phényle non substitué ou substitué par 1,2 ou 3 groupes alkyle en   Cl-C4   ou alcoxy en   Cl-C4,   benzyle non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en Cl-   C4,   tétrahydrofurfuryle ou alkyle en   C-Cg   substitué en position 2, ou 3 par un groupe alcoxy en C1-C4, par un groupe di (alkyl en Cl-C4) amino ou par un groupe de formule (III) ;

  
G1 est un groupe de formule (VI) dans laquelle A3 est un groupe > N-(R8- 
 EMI11.4 
 Aq ou > CHCH-N-, où Rg est un groupe alkylène en Cz-C4'As est -0- ou 1 R9 RO-N-et q est zéro ou 1, Rg et Rlo ont l'une quelconque des significations données pour R4, et A4 est-CHCH-ou, si A3 est > N-, A4 est aussi un groupe-CHÇHCH3 
 EMI11.5 
 
 EMI11.6 
 G2 est un groupe de formule (VII) dans laquelle Ru a l'une quelconque des significations données pour R4, R12 est un groupe alkylène en C-Cio, alkylène en C4-C10 interrompu par 1,2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène, cyclohexylènediméthylène, méthylènedicyclohexylène ou phénylènediméthylène, A6 a la définition donnée ci-dessus pour A5, et m est 1,2, 3 ou 4 ;

   lorsque m est 1,   L,   est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en   Cl-   C16, alcényle en C3-C4, benzyle non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en   Cl-C4,   acyle aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 18 atomes de carbone ou (alcoxy en C1-C18) carbonyle ;

   lorsque m est 2, Li est un groupe alkylène en   C-Cio, alkylène   en   C-Co   interrompu par 1,2 ou 3 atomes d'oxygène, phénylènediméthylène, diacyle 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 18 atomes de carbone, ou l'un des groupes de formules (VIIIa)- (VIIId), dans lesquelles   R a l'une   quelconque des significations données pour R3 ou est un groupe de formule (IX) dans laquelle   Rg   est un groupe de formule (VI) ou (VII), ou R13 est aussi un groupe   - R18H, R14   a l'une quelconque des significations données pour R3 ou est un groupe de formule (IX),   RIS   est un groupe de formule (Xa) ou (Xb) où   A7,   Ag et Ag, qui sont identiques ou différents,

   ont l'une quelconque des significations données pour As,   RI9   a l'une quelconque des significations données pour Rl2 ou est un groupe alkylène en   C4-ClO   interrompu par un groupe R21N-, dans lequel R21 a l'une quelconque des significations données pour R4 ou est un groupe acyle aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 8 atomes de carbone ou (alcoxy en   Ci-     Cg)   carbonyle, isopropylidènedicyclohexylène, phénylène ou isopropylidènediphénylène, un groupe 
 EMI12.1 
 R22 étant un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, ou un groupe 
 EMI12.2 
   Ro   et R23 sont des groupes alkylène en C2-C4, s est zéro ou 1, A10 a l'une quelconque des significations données pour   A3,

     R16 et R17 ont l'une quelconque des significations données pour R12 ou sont des groupes isopropylidènedicyclohexylène, phénylène ou isopropylidènediphénylène, et r est zéro ou 1 ; lorsque m est 3, L1 est un groupe triacyle aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 10 atomes de carbone ou un groupe de formule   (XIa)   ou (XIb), où R24 a la signification donnée ci-dessus pour R14 et R25 est l'un des groupes de formules   (XIIa)- (XIId)   dans lesquelles   A,   A12 et A13, qui sont identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour As, R26, R27 et   R28,   qui sont identiques ou différents, sont des groupes alkylène en   C-Cg,   t est zéro ou 1, R29, R30, Ru et R32, qui sont identiques ou différents,

   ont l'une quelconque des significations données pour R4, A14 est une liaison directe ou-CH2-, u et v, qui sont identiques ou différents, sont des nombres entiers de 3 à 6 et R33 est un groupe alcanetriyle en   C-Co   ; 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 lorsque m est 4,   L,   est un groupe tétracyle aliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 10 atomes de carbone, tétrahydrofurane-2,3, 4,5-tétracarbonyle ou un groupe de formule (XIII) dans laquelle R34 a la définition donnée ci-dessus pour R14 et R35 est l'un des groupes de formules (XIVa)- (XIVc) dans lesquelles   A   a l'une quelconque des significations données pour   As,   R36 et R37, qui sont identiques ou différents, sont des groupes alkylène en C2-C4,

   x est zéro ou 1 et   Rgg   est un groupe alcanetétrayle en   C4-C8   ; n est 2,3 ou 4 et, lorsque n est   2,     L   est l'un des groupes de formules (VIIIb)- (VIIId) tels que définis ci-dessus ; lorsque n est 3,   1   est un groupe de formule (XIa) ou (XIb) tel que défini ci-dessus ; lorsque n est 4,   L2   est un groupe tétrahydrofurane-2,3, 4,5-tétracarbonyle ou un groupe de formule (XIII) tel que défini ci-dessus. 



   Des composés de formule   (Ia)   ou (Ib) particulièrement préférés sont ceux dans lesquels   R     est-0-ou R-N-, où R   est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en   Cl-C12,   cyclohexyle non substitué ou substitué par 1,2 ou 3 groupes alkyle en   Cl-C4,   benzyle, tétrahydrofurfuryle, un groupe de formule (II), un groupe alkyle en C2-C3 substitué en position 2 ou 3 par un alcoxy en Cl-C4, par un groupe diméthylamino ou diéthylamino, ou par un groupe 4-morpholinyle, ou   R   est aussi l'un des groupes de formules (IVa)-(IVc) dans lesquelles A2   est-CHCH,-CO-ou   - COCO-et p est zéro ou 1 ;

   R3 est un groupe de formule (V) ou un groupe 4-morpholinyle ou un groupe   RgO-ou   
 EMI13.1 
 R-N-, où Rs, Rg et R7, qui sont identiques ou différents, représentent un atome R7 d'hydrogène ou un groupe alkyle en CCg, cyclohexyle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, alcényle en   Cg-Cn,   phényle, benzyle, tétrahydrofurfuryle ou alkyle en   C-Cg   substitué en position 2 ou 3 par un groupe alcoxy en Cl-C4, par un groupe diméthylamino ou diéthylamino, ou par un groupe 4-morpholinyle ;

   
 EMI13.2 
 G est un groupe de formule (VI) dans laquelle A3 est un groupe 
 EMI13.3 
 > N- (Rg-As) q ou > CHCH-N-, où Rg est un groupe alkylène en Cz-C4, As est-0Rg 
 EMI13.4 
 ou RIo-N- et q est zéro ou 1, Rg et R ont l'une quelconque des significations données pour R4, et A4 est-CHCH-ou, si A3 est > N-, A4 est aussi un groupe 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 CH3 - CHCH-ou-CHCHC- ; 1 1 CH3 CH3 CH3 
 EMI14.2 
 G est un groupe de formule (VII) dans laquelle R a l'une quelconque des significations données pour R4, R12 est un groupe alkylène en C2-C8, alkylène en   C-Cio   interrompu par 1,2 ou 3 atomes d'oxygène,   cyclohexylènediméthylène,   méthylènedicyclohexylène ou phénylènediméthylène, Ag a la définition donnée ci- dessus pour As, et m est 1,2, 3 ou 4 ;

   lorsque m est 1,   Lq   est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-
C12, allyle, 2-méthylallyle, benzyle, acyle aliphatique en   Cl-C,   ou (alcoxy en   Cl-  
Cl2) carbonyle ; lorsque m est 2,   Lq   est un groupe alkylène en C2-C8, alkylène en C4-C8 interrompu par 1,2 ou 3 atomes d'oxygène, phénylènediméthylène, diacyle aliphatique en   C-C, ou   l'un des groupes de formules (VIIIa)-(VIIId), dans lesquelles R13 a l'une quelconque des significations données pour R3 ou est un groupe de formule (IX) dans laquelle R18 est un groupe de formule (VI) ou (VII), ou R13 est aussi un groupe -R18H, R14 a l'une quelconque des significations données pour R3 ou est un groupe de formule   (IX),     RIS   est un groupe de formule (Xa) ou (Xb)

   où   Ay, Ag   et Ag, qui sont identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour   Ag,   R19 a l'une quelconque des significations données pour R12 ou est 
 EMI14.3 
 un groupe alkylène en C4-C1O interrompu par un groupe R-N-, dans lequel R a l'une quelconque des significations données pour R4 ou est un groupe acyle aliphatique en Cl-C4 ou (alcoxy en CI-C4) carbonyle, isopropylidène- dicyclohexylène, isopropylidènediphénylène, un groupe 
 EMI14.4 
 ou un groupe 
 EMI14.5 
 
 EMI14.6 
 R20 et R23 sont des groupes alkylène en C2-C4, s est zéro ou 1, Alo a l'une quelconque des significations données pour   A3,

     R16 et R17 ont l'une quelconque des significations données pour   RI2   ou sont des groupes isopropylidènedicyclohexylène 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 ou isopropylidènediphénylène, et r est zéro ou 1 ; lorsque m est 3, LI est un groupe triacyle aliphatique en C4-C8 ou un groupe de formule (XIa) ou (XIb), où   R24   a la signification donnée ci-dessus pour R14 et R25 est l'un des groupes de formules (XIIa)-(XIId) dans lesquelles   A,   A12 et 
 EMI15.1 
 An'quoi sont identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour A, R26, R27 et R28, qui sont identiques ou différents, sont des groupes alkylène en C-C, t est zéro ou 1, R29, R30, Rg et R32, qui sownt identiquage érents, ont l'une quelconque des significations données pour R, A est une liaison directe ou - CH-, u et v,

   qui sont identiques ou différents, sont des nombres entiers de 3 à 5 et R33 est un groupe alcanetriyle en C3-C6   ;   lorsque m est 4, L1 est un groupe tétracyle aliphatique en   Cg-Cg   ou un groupe de formule (XIII) dans laquelle R34 a la définition donnée ci-dessus pour R14 et   R35   est l'un des groupes de formules (XIVa)- (XIVc) dans lesquelles   AIS   a l'une quelconque des significations données pour   Ag,   R36 et R37, qui sont identiques ou différents, sont des groupes alkylène en C2-C4, x est zéro ou 1 et   Rgg   est un groupe alcanetétrayle en   C4-C6   ; n est 2, 3 ou 4 et, lorsque n est 2, L2 est l'un des groupes de formules   (Vmb)- (VIIId)   tels que définis ci-dessus ;

   lorsque n est 3, L2 est un groupe de formule (XIa) ou (XIb) tel que défini ci-dessus ; et, lorsque n est 4, L2 un groupe de formule (XIII) tel que défini ci-dessus. 



   Des composés de formule   (Ia)   ou (Ib) spécialement intéressants sont ceux dans lesquels   R     est-0-ou R-N-, où R   est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C8, un groupe cyclohexyle ou un groupe de formule (H), ou   R   est aussi l'un des groupes de formules   (IVa)- (IVc)   dans lesquelles A2 est -CH2CH2, ou -COet p est zéro ou 1 ; 
 EMI15.2 
 R3 est un groupe de formule (V) ou un groupe 4-morpholinyle ou un 
 EMI15.3 
 groupe RO-ou Rg-N-, ou R est un groupe alkyle en Cl-C4 et R et R7, qui sont R7 identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C4 ou cyclohexyle ;

   G est un groupe de formule (VI) dans laquelle A3 est un groupe > N- (Rg-A$) q ou > CHCH2-") où Rg est un groupe alkylène en C-Cg, As est-0- 1 R9 
 EMI15.4 
 ou RIO-N- et q est zéro ou 1, Rg et Rlo ont l'une quelconque des significations 1 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
 EMI16.1 
 données pour R4, et A4 est-CHCHy ou, si A3 est > N-, A4 est aussi un groupe CH3 l - < rH CH2 y- ;

   CH3 CH3 
 EMI16.2 
 G2 est un groupe de formule (VII) dans laquelle Ru a l'une quelconque des significations données pour R, R est un groupe alkylène en C-Cg, alkylène en C6-C1O interrompu par 2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylènediméthylène, ou méthylènedicyclohexylène, A6 a la définition donnée ci-dessus pour As, et m est   1, 2,   3 ou 4 ; lorsque m est 1, Li est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en ClCg, allyle, benzyle, acyle aliphatique en C1-C8 ou (alcoxy en   Cl-C8)   carbonyle ;

   lorsque m est 2,   L,   est un groupe alkylène en C2-C6, alkylène en   C4-C6   interrompu par 1 ou 2 atomes d'oxygène, diacyle aliphatique en C-C12, ou l'un des groupes de formules (VIIIa)-(VIIId), dans lesquelles R13 et R14 ont l'une quelconque des significations données pour R3 ou sont des groupes de formule (IX) dans laquelle R18 est un groupe de formule (VI) ou (VII), Rls est un groupe de formule (Xa) ou (Xb) où   Ay, Ag   et Au, qui sont identiques ou différents, représentent un groupe 
 EMI16.3 
 Rlo-N-, Rlg a l'une quelconque des significations données pour R, Rg est un 1 0 2-2 n groupe alkylène en   C-Cg,   s est zéro ou 1,   Aïo   a l'une quelconque des significations données pour   Ag, Rig   et R17 représentent un groupe alkylène en C2-C6,

   alkylène en   C4-C6   interrompu par 1 ou 2 atomes d'oxygène, isopropylidènedicyclohexylène ou isopropylidènediphénylène, et r est zéro ou 1 ; lorsque m est 3,   L   est un groupe de formule (XIa) ou (XIb), où R24 a la 
 EMI16.4 
 signification donnée ci-dessus pour R14 et R25 est un groupe de formule (XIIa) ou (XIIb) dans lesquelles t est zéro, A et Al2 représentent un groupe Rg-N-, Rg et R27, qui sont identiques ou différents, sont des groupes alkylène en Cz-c ;, R29, R30, et R31 ont l'une quelconque des significations données pour R4, AI4 est une liaison directe ou -CH2-, u et v, qui sont identiques ou différents, sont des nombres entiers de 3 à 5 ;

   lorsque m est 4, L1 est un groupe de formule   (XM)   dans laquelle R34 a la définition donnée ci-dessus pour R14 et   R3s   est un groupe de formule   (XIVa)   dans laquelle   AIS   est un groupe   R10-#-, R36   et R37, qui sont identiques ou différents, sont des groupes alkylène en C2-C3 et x est zéro ; n est 2,3 ou 4 et, lorsque n est 2, L2 est l'un des groupes de formules   (Vnib)- (Vind)   tels que définis ci-dessus ; 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 lorsque n est 3, L2 est un groupe de formule (XIa) ou (XIb) tel que défini ci-dessus ; et, lorsque n est 4,   L2   est un groupe de formule   (Xm)   tel que défini cidessus. 



   Des composés de fomule   (Ia)   ou (Ib) particulièrement intéressants sont ceux dans lesquels R1 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ; R2 est -O- ou   R4-#-, où R4   est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en   Cl-C4   ou un groupe de formule (II), ou   R   est aussi un groupe de formule (IVa) dans laquelle A2 est 
 EMI17.1 
 -CH2CH2 ou-CO-et p est zéro ou 1 ; R3 est un groupe de formule (V) ; G est un 
 EMI17.2 
 1\ groupe N N-CHCH-N- ;

   G est un groupe-- (CH-s-O- et R et Rn et Rl, Rlo Ru ont l'une des significations données pour R4 ; m est 2, 3 ou 4 et, lorsque m est 2, Il est un groupe diacyle aliphatique en Cl-cl ou l'un des groupes de formules (vicia) - (VIHd) dans lesquelles R13 et RI4 représentent un groupe de formule (V), un groupe 4-morpholinyle ou un groupe de formule (IX) dans laquelle Rg est un groupe G, R15 est un groupe-N-Rg-N-ou-N-CHCH-N N-, Rg étant un groupe Rio R10 Rio - (chug ou alkylène en Cg-Cio interrompu par 2 ou 3 atomes d'oxygène, Rl6 est- (CHV4-6 et r est zéro ; lorsque m est 3, Le est un groupe de formule (XIa) ou (XIb) où R24 a la définition donnée ci-dessus pour R14 et R25 est un groupe - N- (CH-3- - (CH-s - ; lorsque m est 4, L est un groupe de formule (XIII) R10 RIO dans laquelle R34 a la définition donnée ci-dessus pour R14 et R3s est un groupe - N-H -- (CH-3-- (CH-3-N ;

   n est 2, 3 ou 4 et, lorsque n est 2, L2 1 RIO RIO 
 EMI17.3 
 est un groupe de formule (VIHb), dans laquelle R14 est un groupe de formule (V) ou un groupe de formule (IX), où   Rg   est un groupe   G2     ;   lorsque n est 3,   L   est un groupe de formule (XIa) dans laquelle R24 est un groupe de formule (V) ou un groupe de formule   (IX),   où R18 est un groupe   G   et, lorsque n est 4,   L2   est un groupe de formule (XIII) dans laquelle R34 est un groupe de formule (V) ou un groupe de formule   (IX),   où R18 est un groupe G2. 



   Les composés de la présente invention peuvent être préparés selon différents procédés connus en soi. 



   Selon le procédé A, on prépare d'abord des composés de formule   (XVa)   

 <Desc/Clms Page number 18> 

 ou (XVb) 
 EMI18.1 
 par réaction d'un composé de formule (XVIa) avec un composé de formule   (XVlb)   ou   (XVIc)   
 EMI18.2 
 
On fait ensuite réagir les composés de formule (XVa) ou (XVb) avec des quantités molaires appropriées d'agents d'alkylation ou d'acylation convenables. 



   Selon le procédé B, on prépare d'abord des composés de formule   (XVIIa)   ou   (xvIb)   
 EMI18.3 
 par réaction d'un composé de formule (XVIb) ou (XVIc) avec des agents d'alkylation 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 ou d'acylation convenables dans les rapports molaires appropriés. 



   On fait ensuite réagir les composés de formule (XVIIa) ou (XVIIb) avec les quantités molaires appropriées d'un composé de formule (XVIa). 



   On effectue avantageusement les différentes réactions dans un solvant organique inerte, par exemple du toluène, du xylène ou du mésitylène, en travaillant à des températures comprises entre-20 C et   200 C,   de préférence entre 100C et 180 C. 



   On peut effectuer les différentes étapes réactionnelles dans un seul réacteur et dans le même milieu réactionnel, sans isoler les produits intermédiaires, ou après les avoir séparés et purifiés si nécessaire. 



   Les réactifs utilisés sont disponibles dans le commerce ou peuvent être préparés selon des procédés connus. 



   Les composés de la présente invention sont très efficaces pour améliorer la résistance à la lumière, la résistance à la chaleur et la résistance à l'oxydation de matières organiques, en particulier de polymères et copolymères synthétiques, et sont particulièrement appropriés à la stabilisation de fibres de polypropylène du fait de leur grande résistance à l'évaporation. 



   Des exemples de matières organiques pouvant être stabilisées sont : 1. des polymères de monooléfines et dioléfines, par exemple du polypropylène, du polyisobutylène, du polybut-1-ène, du poly   (4-méthylpent-l-ène),   du polyisoprène ou du polybutadiène ainsi que des polymères de cyclooléfines, par exemple de cyclopentène ou de norbomène ; du polyéthylène (qui peut éventuellement être réticulé), par exemple du polyéthylène de haute densité (HDPE), du polyéthylène de basse densité (LDPE), du polyéthylène linéaire de basse densité (LLDPE), du polyéthylène ramifié de basse densité (BLDPE). 



   Les polyoléfines,   c'est-à-dire   les polymères de   monooléfmes   exemplifiés dans le paragraphe précédent, de préférence le polyéthylène et le polypropylène, peuvent être préparées par différentes méthodes, et spécialement par les méthodes suivantes : a) polymérisation radicalaire (normalement sous haute pression et à température élevée). b) polymérisation catalytique à l'aide d'un catalyseur qui contient normalement un ou plusieurs métaux des groupes IVb, Vb, VIb ou VIII du tableau périodique.

   Ces métaux ont en général un ou plusieurs ligands, de façon typique des oxydes, des halogénures, des alcoolates, des esters, des éthers, des amines, des alkyles, des alcényles et/ou des aryles qui peuvent former des liaisons de coordinence   3t   ou   o.   Ces complexes métalliques 

 <Desc/Clms Page number 20> 

 peuvent être sous forme libre ou immobilisée sur des substrats, de façon typique sur du chlorure de magnésium activé, du chlorure de titane (III), de l'alumine ou un oxyde de silicium. Ces catalyseurs peuvent être solubles ou insolubles dans le milieu de polymérisation.

   On peut utiliser les catalyseurs seuls dans la polymérisation ou on peut utiliser en plus d'autres activateurs, de façon typique des alkyle-métaux, des hydrures métalliques, des halogénures d'alkyle métalliques, des oxydes d'alkyle métalliques ou des alkyloxanes métalliques, lesdits métaux étant des éléments des groupes la,   lia   et/ou IIIa du tableau périodique. Les activateurs peuvent être si nécessaire modifiés avec d'autres groupes ester, éther, amine, ou éther de silyle. Ces systèmes de catalyseurs sont généralement appelés Phillips, Standard Oil Indiana,
Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), métallocènes ou catalyseurs à site unique (SSC). 



  2. des mélanges des polymères cités sous 1), par exemple des mélanges de polypropylène et de polyisobutylène, de polypropylène et de polyéthylène (par exemple PP/HDPE, PP/LDPE) et des mélanges de différents types de polyéthylènes (par exemple LDPE/HDPE) ; 3. des copolymères de mono-et dioléfines entre elles ou avec d'autres monomères vinyliques par exemple des copolymères éthylène/propylène, des polyéthylènes linéaires de basse densité   (LLDPE)   et leurs mélanges avec des polyéthylènes basse densité (LDPE), des copolymères propylène/but-1-ène, des copolymères propylène/isobutylène, des copolymères éthylène/but-1-ène, des copolymères éthylène/hexène, des copolymères éthylène/méthylpentène, des copolymères éthylène/heptène, des copolymères éthylène/octène, des copolymères   propylène/butadiène,

     des copolymères isobutylène/isoprène, des copolymères éthylène/acrylates d'alkyle, des copolymères éthylène/méthacrylates d'alkyle, des copolymères éthylène/acétate de vinyle et leurs copolymères avec du monoxyde de carbone ou des copolymères éthylène/acide acrylique et leurs sels (ionomères), ainsi que des terpolymères d'éthylène avec du propylène et un diène tel que l'hexadiène, le dicyclopentadiène ou   l'éthylidènenorbomène   ;

   et des mélanges de tels copolymères entre eux et avec des polymères cités dans 1) ci-dessus, par exemple de polypropylène/copolymères éthylène-propylène, de   LDPE/copolymères   éthylèneacétate de vinyle (EVA), de LDPE/copolymères éthylène-acide acrylique (EAA), de   LLDPE/EVA,   de LLDPE/EAA, et des copolymères alternés ou statistiques polyalkylène/monoxyde de carbone et leurs mélanges avec d'autres polymères, par exemple des polyamides. 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 4. des résines hydrocarbonées (par exemple en   Cg-Cg),   y compris leurs dérivés hydrogénés (par exemple des épaississants) et des mélanges de polyalkylènes et d'amidons. 



  5. du polystyrène, du poly (p-méthylstyrène), du poly   (a-méthylstyrène)   ; 
 EMI21.1 
 6. des copolymères de styrène ou d'a-méthylstyrène avec des diènes ou des dérivés acryliques tels que, par exemple, de styrène/butadiène, styrène/acrylonitrile, styrène/méthacrylate d'alkyle, styrène/butadiène/acrylate d'alkyle, styrène/butadiène/ méthacrylate d'alkyle, styrène/anhydride maléique, styrène/acrylonitrile/acrylate de méthyle ; des mélanges de résilience élevée constitués de copolymères de styrène et d'un autre polymère par exemple un polyacrylate, un polymère de diène ou un terpolymère éthylène/propylène/diène ;

   et des copolymères à blocs du styrène tels que de   styrène/butadiène/styrène,   styrène/isoprène/styrène,   styrène/éthylène/butylène/   styrène ou styrène/éthylène/propylène/styrène. 



  7. des copolymères greffés de styrène ou   d'a-méthylstyrène,   par exemple de styrène sur du polybutadiène, de styrène sur des copolymères polybutadiène-styrène ou polybutadiène-acrylonitrile ; de styrène et d'acrylonitrile (ou méthacrylonitrile) sur du polybutadiène ; de styrène, d'acrylonitrile et de méthacrylate de méthyle sur du polybutadiène ; de styrène et d'anhydride maléique sur du polybutadiène ; de styrène, d'acrylonitrile et d'anhydride maléique ou de maléimide sur du polybutadiène ; de styrène et de maléimide sur du polybutadiène ; de styrène et d'acrylates ou méthacrylates d'alkyle sur du polybutadiène ;

   de styrène et d'acrylonitrile sur des terpolymères éthylène/propylène/diène, de styrène et d'acrylonitrile sur des poly (acrylates d'alkyle) ou des poly (méthacrylates d'alkyle), de styrène et d'acrylonitrile sur des copolymères   acrylate/butadiène,   ainsi que leurs mélanges avec les copolymères énumérés sous 6), par exemple les mélanges de copolymères connus sous le nom de polymères ABS, MBS, ASA ou AES. 



  8. des polymères halogénés tels que du polychloroprène, des caoutchoucs chlorés, du polyéthylène chloré ou chlorosulfoné, des copolymères d'éthylène et d'éthylène chloré, des homo-et copolymères d'épichlorhydrine, en particulier des polymères de composés vinyliques halogénés, par exemple du poly (chlorure de vinyle), du poly (chlorure de vinylidène), du poly (fluorure de vinyle), du poly (fluorure de vinylidène) ; ainsi que leurs copolymères tels que les copolymères chlorure de vinyle/chlorure de vinylidène, chlorure de vinyle/acétate de vinyle ou chlorure de   vinylidène/acétate   de vinyle. 



   9. des polymères qui dérivent d'acides a,   ss-insaturés   et de leurs dérivés tels que des polyacrylates et des polyméthacrylates ; des poly (méthacrylates de méthyle), des 

 <Desc/Clms Page number 22> 

 polyacrylamids et des polyacrylonitriles modifiés en choc avec de l'acrylate de butyle. 



  10. des copolymères des monomères cités sous 9) entre eux ou avec d'autres monomères insaturés par exemple des copolymères   acrylonitrile/butadiène,   des copolymères acrylonitrile/acrylate d'alkyle, des copolymères acrylonitrile/acrylate d'alcoxyalkyle ou acrylonitrile/halogénure de vinyle ou des terpolymères   acrylonitrile/méthacrylate d'alkyle/butadiène.   



  11. des polymères qui dérivent d'alcools insaturés et d'amines ou de leurs dérivés acylés ou acétals, par exemple le poly (alcool vinylique), le poly (acétate de vinyle), le poly (stéarate de vinyle), le poly (benzoate de vinyle), le poly (maléate de vinyle), le polyvinylbutyral, le poly (phtalate d'allyle) ou la polyallylmélamine ; ainsi que leurs copolymères avec les oléfines citées dans le point 1 ci-dessus ; 12. des homo-et copolymères d'éthers cycliques, comme les polyalkylèneglycols, le poly (oxyde d'éthylène), le poly (oxyde de propylène) ou leurs copolymères avec des éthers de bisglycidyle. 



  13. des polyacétals comme le polyoxyméthylène, et les polyoxyméthylènes qui contiennent de l'oxyde d'éthylène comme comonomère ; des polyacétals modifiés avec des polyuréthanes thermoplastiques, des acrylates ou du MBS ; 14. des poly (oxydes et sulfures de phénylène) et des mélanges de poly (oxyde de phénylène) avec des polymères du styrène ou des polyamides. 



  15. des polyuréthanes qui dérivent d'une part de polyéthers, de polyesters et de polybutadiènes ayant des groupes hydroxy terminaux et d'autre part de polyisocyanates aliphatiques ou aromatiques, ainsi que leurs précurseurs ; 16. des polyamides et des copolyamides dérivés de diamines et d'acides dicarboxyliques et/ou d'acides aminocarboxyliques ou des lactames correspondants, par exemple le polyamide 4, le polyamide 6, le polyamide 6/6,6/10, 6/9,6/12, 4/6, 12/12, le polyamide 11, le polyamide 12, des polyamides aromatiques à base de mxylènediamine et d'acide adipique ; des polyamides préparés à partir d'hexaméthylènediamine et d'acide isophtalique et/ou téréphtalique et avec ou sans élastomère comme modificateur, par exemple le poly (2,4, 4triméthylhexaméthylènetéréphtalamide) ou le poly (m-phénylène-isophtalamide) ;

   et aussi des copolymères à blocs des polyamides précités avec des polyoléfines, des copolymères oléfiniques, des ionomères ou des élastomères chimiquement liés ou greffés ; ou avec des polyéthers, par exemple avec du polyéthylèneglycol, du polypropylèneglycol ou du polytétraméthylèneglycol ; ainsi que des polyamides ou des copolyamides modifiés avec de l'EPDM ou de   l'ABS   ; et des polyamides 

 <Desc/Clms Page number 23> 

 condensés pendant la mise en forme (systèmes de polyamides   RIM).   



  17. des polyurées, des polyimides et des polybenzimidazoles. 



  18. des polyesters dérivés d'acides dicarboxyliques et de diols et/ou d'acides hydroxycarboxyliques ou des lactones correspondantes, par exemple le poly (téréphtalate d'éthylène), le poly (téréphtalate de butylène), le poly (téréphtalate de 1, 4-diméthylolcyclohexane) et des polyhydroxybenzoates, ainsi que des copolyétheresters à blocs dérivés de polyéthers à terminaisons hydroxyle ; et aussi des polyesters modifiés avec des polycarbonates ou du MBS. 



  19. des polycarbonates et des polyestercarbonates ; 20. des polysulfones, des polyéthersulfones et des polyéthercétones. 



  21. des polymères réticulés dérivés d'aldéhydes d'une part, et de phénols, d'urées et de mélamines d'autre part, comme les résines   phénol/formaldéhyde,   les résines urée/formaldéhyde et les résines mélamine/formaldéhyde. 



  22. des résines alkydes siccatives et non siccatives. 



  23. des résines polyesters insaturées dérivées de copolyesters d'acides dicarboxyliques saturés et insaturés avec des alcools polyhydriques et des composés vinyliques comme agents réticulants, et leurs dérivés halogénés peu inflammables. 



  24. des résines acryliques réticulables dérivées d'acrylates substitués, par exemple d'époxyacrylates, d'uréthane-acrylates ou de polyester-acrylates. 



  25. des résines alkydes, des résines polyesters et des résines acrylates réticulées avec des résines mélamines, des résines urées, des polyisocyanates ou des résines époxy. 



  26. des résines époxy dérivées de polyépoxydes, par exemple d'éthers de bisglycidyle ou de diépoxydes cycloaliphatiques. 



  27. des polymères naturels comme la cellulose, le caoutchouc, la gélatine et leurs dérivés homologues chimiquement modifiés, par exemple les acétates de cellulose, les propionates de cellulose et les butyrates de cellulose, ou les éthers de cellulose comme la méthylcellulose ; ainsi que les colophanes et leurs dérivés. 



  28. des mélanges (polyblends) des polymères précités, par exemple de PP/EPDM, polyamide/EPDM ou ABS,   PVC/EVA,   PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS,   PBTP/ABS,   PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrylates, POM/PUR thermoplastique, PC/PUR thermoplastique, POM/acrylate, POM/MBS,   PPO/HIPS,   PPO/PA 6.6. et ses copolymères,   PA/HDPE,   PA/PP, PA/PPO. 



  29. des. matières organiques naturelles et synthétiques qui sont des composés monomères purs ou des mélanges de ces composés, par exemple des huiles minérales, des graisses, huiles et cires animales et végétales, ou des huiles, des graisses et des 

 <Desc/Clms Page number 24> 

 cires à base d'esters synthétiques (par exemple des phtalates, des adipates, des phosphates ou des trimellitates), ainsi que des mélanges d'esters synthétiques avec des huiles minérales en des proportions quelconques, de façon typique ceux qui sont utilisés comme compositions de filage, ainsi que des émulsions aqueuses de ces matières. 



  30. des émulsions aqueuses de caoutchouc naturel ou synthétique, par exemple du 
 EMI24.1 
 latex naturel ou des latex de copolymères styrène/butadiène carboxylés. 



  Les composés de formule (I) sont particulièrement appropriés pour améliorer la stabilité à la lumière, la stabilité à la chaleur et la stabilité à l'oxydation de polyoléfines, en particulier de polyéthylène et de polypropylène. 



   Les composés de formule (1) peuvent être utilisés dans des mélanges avec les matières organiques dans des proportions variables selon la nature de la matière à stabiliser, l'application finale et la présence d'autres additifs. 



   En général, on utilise de façon appropriée par exemple 0,01 à 5 % en masse des composés de formule (I) par rapport à la masse de la matière à stabiliser, de préférence de 0,05 à 1 %. 



   Les composés de formule (I) peuvent en général être incorporés dans les matières polymères avant, pendant ou après la polymérisation ou la réticulation desdites matières. 



   Les composés de formule (I) peuvent être incorporés dans les matières polymères sous forme pure ou sous forme encapsulée dans des cires, des huiles ou des polymères. 



   Les composés de formule (I) peuvent être incorporés dans les matières polymères par différents procédés, tels que le mélange à sec sous forme d'une poudre, ou le mélange à l'état humide sous forme de solutions ou de suspensions, ou encore sous forme d'un mélange maître ; dans ces opérations, on peut utiliser le polymère sous forme de poudre, de granulés, de solutions, de suspensions, ou sous forme de latex. 



   Les matières stabilisées avec les produits de formule   (I)   peuvent être utilisées pour la production de moulages, de films, de rubans, de monofilaments, de fibres, de revêtements de surface et analogues. 



   On peut ajouter si désiré d'autres additifs classiques pour des polymères synthétiques, comme des antioxydants, des absorbants d'UV, des stabilisants au nickel, des pigments, des charges, des plastifiants, des agents antistatiques, des agents ignifuges, des lubrifiants, des inhibiteurs de corrosion et des désactivateurs de métaux, aux mélanges des composés de formule   (I)   avec les matières organiques. 

 <Desc/Clms Page number 25> 

 



   Des exemples particuliers d'additifs pouvant être utilisés en mélange avec les composés de formule (I) sont : 1. Des antioxydants 1.1. des monophénols   alkvlés,   par exemple le 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol, le 2-tert-butyl-4,6-diméthylphénol, le 2,6-di-tert-butyl-4-éthylphénol, le 2,6-ditert-butyl-4-n-butylphénol, le 2,6-di-tert-butyl-4-isobutylphénol, le 2,6dicyclopentyl-4-méthylphénol, le   2- (a-méthylcyc1ohexyl) -4,   6-diméthylphénol, le 2,6-dioctadécyl-4-méthylphénol, le 2,4, 6-tricyclohexylphénol, le 2,6-di-tertbutyl-4-méthoxyméthylphénol, le 2,6-dinonyl-4-méthylphénol, le 2,4-diméthyl-   6- (l'-méthylundéc-l'-yl)   phénol, le 2,   4-diméthyl-6- (1'-méthylheptadéc-1'-   yl) phénol, le 2,   4-diméthyl-6- (1'-méthyltridéc-l'-yl)

     phénol et leurs mélanges. 



  1.2. des alkylthiométhylphénols, par exemple le 2,4-dioctylthiométhyl-6-tertbutylphénol, le 2, 4-dioctylthiométhyl-6-méthylphénol, le 2,4-dioctylthiométhyl-6- éthylphénol, le 2, 6-didodécylthiométhyl-4-nonylphénol. 



  1.3. des hvdroquinones et des hydroquinones   alkylées.   par exemple le 2,6-di-tertbutyl-4-méthoxyphénol, la 2,5-di-tert-butylhydroquinone, la 2,5-di-tert-amyl- 
 EMI25.1 
 hydroquinone, le 2, 6-diphényl-4-octadécyloxyphénol, la 2, 6-di-tertbutylhydroquinone, le 2, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisole, le 3, 5-di-tert-butyl-4hydroxyanisole, le stéarate de 3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényle, l'adipate de bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényle).. 



  1.4. des   thiodiphénvléthers     hydroxyles.   par exemple le 2,2'-thiobis (6-tert-butyl-4méthylphénol), le 2, 2'-thiobis (4-octylphénol), le 4,4'-thiobis (6-tert-butyl-3méthylphénol), le 4,4'-thiobis (6-tert-butyl-2-méthylphénol), le 4,4'-thiobis (3,6di-sec-amylphénol), le disulfure de 4,4'-bis (2,6-diméthyl-4-hydroxyphényle). 
 EMI25.2 
 



  1. 5. des alkylidènebisphénols. par exemple le 2, 2'-méthylènebis (6-tert-butyl-4méthylphénol), le 2, 2'-méthylènebis (6-tert-butyl-4-éthylphénol), le 2, 2'méthylènebis 4-méthyl-6- (a-méthylcyclohexyl) phénol], le 2, 2'-méthylènebis (4- méthyl-6-cyclohexylphénol), le 2,   2'-méthylènebis   (6-nonyl-4-méthylphénol), le 2,   2'-méthylènebis (4,   6-di-tert-butylphénol), le 2,   2'-éthylidènebis   (4, 6-di-tertbutylphénol), le 2,2'-éthylidènebis (6-tert-butyl-4-isobutylphénol), le 2,2'méthylènebis   [6- (a-méthylbenzyl)-4-nonylphénol],   le 2, 2'-méthylènebis   6- (a, a-   
 EMI25.3 
 diméthylbenzyl) -4-nonylphénol], le 4, 4'-méthylènebis (2, 6-di-tert-butylphénol), le 4, 4'-méthylènebis (6-tert-butyl-2-méthylphénol), le 1,

   1-bis (5-tert-butyl-4hydroxy-2-méthylphényl) butane, le 2, 6-bis (3-tert-butyl-5-méthyl-2-hydroxybenzyl)-4-méthylphénol, le 1, 1, 3-tris (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthylphényl)butane, le 1, 1-bis (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthylphényl)-3-n-dodécylmercap- 

 <Desc/Clms Page number 26> 

 tobutane, le bis [3, 3-bis (3'-tert-butyl-4'-hydroxyphényl) butyrate d'éthylèneglycol, le bis (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-méthylphényl) dicyclopentadiène, le téréphtalate de bis   [2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-méthylbenzyl)-6-tert-butyl-4-   méthylphényle], le   1,   1-bis (3,5-diméthyl-2-hydroxyphényl) butane, le 2,2-bis (3,5di-tert-butyl-4-hydroxyphényl) propane, le 2,2-bis   (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-   méthylphényl)-4-n-dodécylmercaptobutane, le   1,   1, 5,

  5-tétra (5-tert-butyl-4-   hydroxy-2-méthylphényl)   pentane. 
 EMI26.1 
 



  1. 6. des composés 0-. N-et S-benzylés. par exemple l'éther 3, 5, 3', 5'-tétra-tertbutyl-4, 4'-dihydroxydibenzylique, le 4-hydroxy-3, 5-diméthylbenzylmercapto- acétate d'octadécyle, la tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) amine, le dithiotéréphtalate de bis (4-tert-butyl-3-hydroxy-2, 6-diméthylbenzyle), le sulfure de bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyle), le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmercaptoacétate d'isooctyle. 



  1.7. des malonates   hydroxvbenzvlés,   par exemple le 2,2-bis (3,5-di-tert-butyl-2hydroxybenzyl) malonate de dioctadécyle, le   2- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-méthyl-   benzyl) malonate de dioctadécyle,   le 2,   2-bis (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonate de di-dodécylmercaptoéthyle, le   2, 2-bis   (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) malonate de bis   (4- (1, 1,   3,3-tétraméthylbutyl) phényle]. 
 EMI26.2 
 



  1. 8. des composés d'hydroxvbenzyle aromatiques, par exemple le 1, 3, 5-tris (3, 5-di- , par exemple le 1, 3, 5-tris (3, 5-di- tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2, 4,   6-triméthylbenzène,   le 1, 4-bis (3, 5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzyl) 2,3, 5,   6-tétraméthylbenzène,   le 2,4, 6-tris (3,   5-di-tert-butyl-4-   hydroxybenzyl) phénol. 



  1.9. des composés de triazine, par exemple   la 2,   4-bis (octylmercapto)-6- (3, 5-di-   tert-butyl-4-hydroxyanilino) -1,   3, 5-triazine, la 2- (octylmercapto)-4, 6-bis (3,5-di-   tert-butyl-4-hydroxyanilino) -1,   3, 5-triazine, la 2- (octylmercapto)-4, 6-bis (3,5-di-   tert-butyl-4-hydroxyphénoxy) -1,   3, 5-triazine,   la 2,   4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-   hydroxyphénoxy)-l,   3, 5-triazine, le 1, 3,5-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) isocyanurate, le 1, 3, 5-tris (4-tert-butyl-3-hydroxy-2, 6-diméthylbenzyl)isocyanurate, la 2,4, 6-tris (3,   5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényléthyl) -1,   3, 5-triazine, la 1, 3, 5-tris (3,   5-di-tert-butyl-4- hydroxyphénylpropionyl) -hexahydro-1,   3,5triazine, le 1, 3, 5-tris (3,

   5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl) isocyanurate. 



  1.10. des benzylphosphonates, par exemple le 2,5-di-tert-butyl-4hydroxybenzylphosphonate de diméthyle, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate de diéthyle, le 3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate de dioctadécyle, le sel de calcium de l'ester monoéthylique de l'acide 3,5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzylphosphonique. 

 <Desc/Clms Page number 27> 

 
 EMI27.1 
 1. 11. des acvlaminophénols, par exemple le 4-hydroxyanilide de l'acide laurique, le , par exemple le 4 4-hydroxyanilide de l'acide stéarique, le N- (3, 5-di-tert-butyl-4hydroxyphényl) carbamate d'octyle. 



  1.12 des esters de l'acide   p-3. 5-di-tert-butvl-4-hydroxyphényl) propionique   avec des alcools mono-ou polyhydriques, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylèneglycol, le 1,2propanediol, le néopentylglycol, le thiodiéthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le pentaérythritol, le tris (hydroxyéthyl) isocyanurate, le N, N'bis (hydroxyéthyl) oxamide, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le 
 EMI27.2 
 triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-l-phospha- 6, 7trioxabicyclo [2. 2. 2] octane. 



  1. 13. des esters de l'acide p- (5-tert-butyl-4-hvdroxy-3-méthylphényl) propiomque avec des alcools mono-ou polyhydriques, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylèneglycol, le 1,2propanediol, le néopentylglycol, le thiodiéthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le pentaérythritol, le tris (hydroxyéthyl) isocyanurate, le N, N'bis (hydroxyéthyl) oxamide, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le   4-hydroxyméthyl-l-phospha-2,   6,7trioxabicyclo[2. 2.   2] octane.   



  1.14. des esters de l'acide   p- (3. 5-dicvclohexyl-4-hvdroxyphényl) propionique   avec des alcools mono-ou polyhydriques, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylèneglycol, le 1,2propanediol, le néopentylglycol, le thiodiéthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le pentaérythritol, le tris (hydroxyéthyl) isocyanurate, le N, N'bis (hydroxyéthyl) oxamide, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le   4-hydroxyméthyl-l-phospha-2,   6,7-   trioxabicyc1o[2.   2.   2] octane.   



  1.15. des esters de l'acide   3. 5-di-tert-butvl-4-hydroxyphénylacétique   avec des alcools mono-ou polyhydriques, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylèneglycol, le 1,2propanediol, le néopentylglycol, le thiodiéthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le pentaérythritol, le tris (hydroxyéthyl) isocyanurate, le N, N'bis (hydroxyéthyl) oxamide, le 3-thiaundécanol, le 3-thiapentadécanol, le 
 EMI27.3 
 tnméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-l-phospha-2, 6, 7trioxabicyc1o[2. 2. octane. 



  1. 16. des amides de l'acide ss- (3. 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl) propionique, par 

 <Desc/Clms Page number 28> 

 exemple la N, N'-bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl) hexaméthylènediamine, la N, N'-bis (3,   5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl) triméthylène-   diamine, la N, N'-bis (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl) hydrazine. 



  2. Des absorbants d'UV et des agents stabilisants à la lumière. 



  2.1. des   2- (2'-hvdroxvphénvl) benzotriazoles,   par exemple le   2- (2'-hydroxy-51-   méthylphényl) benzotriazole, le   2- (3', 5'-di-tert-butyl-2'-hydroxyphényl)   benzotriazole, le 2-(5'-tert-butyl-2'-hydroxyphényl)benzotriazole, le   2- (2'-hydroxy-5'-     (1,   1, 3,   3-tétraméthylbutyl)   phényl) benzotriazole, le   2- (3', 5'-di-tert-butyl-2'-   
 EMI28.1 
 hydroxyphényl) - 5-chlorobenzotriazole, le 2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-méthylphényl)-5-chlorobenzotriazole, 2- (3'-sec-butyl-5'-tert-butyl-2'-hydroxyphényl)- benzotriazole, le   2- (2'-hydroxy-4'-octyloxyphényl)   benzotriazole, le 2- (3', 5'-ditert-amyl-2'-hydroxyphényl) benzotriazole, le 2- (3', 5'-bis   (a, a-diméthylbenzyl)

  -2'-   hydroxyphényl) benzotriazole, un mélange de   2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'- (2-     octyloxycarbonyléthyl)phényl)-5-chlorobenzotriazole, 2-(3'-tert-buyl-5'-[2-(2-   éthylhexyloxy)   carbonyléthyl]-2'-hydroxyphényl)-5-chlorobenzotnazole, 2- (3'-   
 EMI28.2 
 tert-butyl-2'-hydroxy-5'- (2-méthoxycarbonyléthyl) phényl)-5-chlorobenzotriazole, 2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'- (2-méthoxycarbonyléthyl) phényl) benzotriazole, 2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'- (2-octyloxycarbonyléthyl) phényl) benzotriazole, 2- (3'-tert-butyl-5'- [2- (2-éthylhexyloxy) carbonyléthyl]-2'-hydroxyphényl) benzotriazole, 2- (3'-dodécyl-2'-hydroxy-5'-méthylphényl) benzotnazole, et 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-isooctyloxycarbonyléthyl) phényl) benzotriazole, le 2, 2'-méthylènebis [4-(1,1, 3, 3-tétraméthylbutyl)

  -6-benzotriazole-2-ylphénol] ; le produit de transestérification du 2-[3'-tert-butyl-5'-(2-méthoxycarbonyléthyl)-2'-   hydroxyphényl]-2H-benzotriazole   avec le polyéthylèneglycol 300 ;   [R-CH2CH2-     COOHg] ,   où R =   3'-tert-butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benzotriazole-2-ylphényle.   



  2.2. des   2-hydroxybenzophénones.   par exemple les dérivés 4-hydroxy, 4-méthoxy, 4-octyloxy, 4-décyloxy, 4-dodécyloxy, 4-benzyloxy, 4,2', 4'-trihydroxy et   2'-   hydroxy-4,4'-diméthoxy. 



  2.3. des esters d'acides benzoïques substitués et non substitués, par exemple le salicylate de 4-tert-butylphényle, le salicylate de phényle, le salicylate d'octylphényle, le dibenzoylrésorcinol, le   bis- (4-tert-butylbenzoyl)   résorcinol, le benzoylrésorcinol, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate de 2,4-di-tertbutylphényle, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate d'hexadécyle, le 3,   5-di-tert-   butyl-4-hydroxybenzoate d'octadécyle, le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate de 2-méthyl-4,6-di-tert-butylphényle. 



  2.4. des acrylates. par exemple   l'&alpha;-cyano-ss,ss-diphénylacrylate   d'éthyle, l'a-cyano- 

 <Desc/Clms Page number 29> 

 
 EMI29.1 
 ss, ss-diphénylacrylate d'isooctyle, l'a-carbométhoxycinnamate de méthyle, l'acyano-ss-méthyl-p-méthoxycinnamate de méthyle, l'a-cyano-ss-méthyl-pméthoxycinnamate de butyle, l'a-carbométhoxy-p-méthoxycinnamate de méthyle et laN- (ss-carbométhoxy-ss-cyanovinyl)-2-méthylindoline. 



  2. 5. des composés du nickel, par exemple des complexes du nickel avec le 2,2'thiobis   4- (1, 1,   3,3-tétraméthylbutyl) phénol], comme le complexe 1 : 1 ou le complexe 1 : 2, avec ou sans ligands supplémentaires comme la n-butylamine, la triéthanolamine ou la N-cyclohexyldiéthanolamine, le dibutyldithiocarbamate de nickel, les sels de nickel des esters monoalkyliques, par exemple de l'ester méthylique ou éthylique, de l'acide 4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylphosphonique, les complexes du nickel avec des cétoximes, par exemple la 2-hydroxy-4-méthylphénylundécylcétoxime, les complexes du nickel avec le   1-phényl-4-1auroyl-5-hydroxypyrazole,   avec ou sans autres ligands. 



  2.6. des amines   stériquement encombrées,   par exemple le sébaçate de bis (2,2, 6, 6tétraméthylpipéridyle), le succinate de bis (2,2, 6,6-tétraméthylpipéridyle), le sébaçate de bis (1, 2,2, 6,6-pentaméthylpipéridyle), le n-butyl-3,5-di-tert-butyl-4hydroxybenzylmalonate de bis (1, 2,2, 6, 6-pentaméthylpipéridyle), le produit de 
 EMI29.2 
 condensation de la 1- (2-hydroxyéthyl) -2, 2, 6, 6-tétraméthyl-4-hydroxypipéridine et de l'acide succinique, le produit de condensation de la N, N'-bis (2, 2, 6, 6-tétraméthyl- 4-pipéridyl) hexaméthylènediamine et de la 4-tert-octylamino-2, 6-dichloro-l, 3, 5- triazine, le nitrilotriacétate de tris (2,2, 6,   6-tétraméthylpipéridyle),   le 1,2, 3,4butanetétracarbonate de tétrakis (2,2, 6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyle), la 1, 1'- (1, 2- éthanediyl)-bis (3,3, 5,

  5-tétraméthylpipérazinone), la   4-benzoyl-2,   2,6, 6tétraméthylpipéridine, la 4-stéaryloxy-2,2, 6, 6-tétraméthylpipéridine, le 2-n-butyl- 
 EMI29.3 
 2- (2-hydroxy-3, 5-di-tert-butylbenzyl) malonate de bis (1, 2, 2, 6, 6-pentaméthylpipéridine, la 3-n-octyl-7, 7, 9, 9-tétraméthyl-l, 3, 8-triazaspiro [4.

   5] décane-2, 4dione, le sébaçate de bis (1-octyloxy-2, 2, 6, 6-tétraméthylpipéridyle), le succinate de bis   (1-octyloxy-2,   2,6, 6-tétraméthylpipéridyle), le produit de condensation de la N, N'-bis (2,2, 6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl) hexaméthylènediamine et de la 4morpholino-2, 6-dichloro-l, 3, 5-triazine, le produit de condensation de la 2-chloro- 4,6-bis (4-n-butylamino-2, 2,6,   6-tétraméthylpipéridyl) -1,   3, 5-triazine et du 1,2bis   (3-aminopropylamino)   éthane, le produit de condensation de la 2-chloro-4,6bis   (4-n-butylamino-l,   2,2, 6,   6-pentaméthylpipéridyl) -1,   3, 5-triazine et du 1,2bis (3-aminopropylamino) éthane,   la 8-acétyl-3-dodécyl-7,   7,9,   9-tétraméthyl-l,   3,8triazaspiro [4.

     5] décane-2,   4-dione, la 3-dodécyl-l- (2, 2,6, 6-tétraméthyl-4pipéridyl) pyrrolidine-2, 5-dione, la 3-dodécyl-1-(1, 2,2, 6,6-pentaméthyl-4- 

 <Desc/Clms Page number 30> 

 
 EMI30.1 
 pipéridyl) pyrrolidin-2, 5-dione. 



  2. 7. des oxamides. par exemple le 4, 4'-dioctyloxyoxanilide, le 2, 2'-dioctyloxy-5, 5'di-tert-butyloxanilide, le 2, 2'-didodécyloxy-5, 5'-di-tert-butyloxanilide, le 2- éthoxy-2'-éthyloxanilide, le N, N'-bis (3-diméthylaminopropyl) oxamide, le 2- éthoxy-5-tert-butyl-2'-éthyloxanilide et ses mélanges avec le 2-éthoxy-2'-éthyl- 5,4'-di-tert-butyloxanilide et des mélanges d'oxanilides disubstitués par méthoxy en ortho et para, et des mélanges d'oxanilides disubstitués par éthoxy en ortho et para. 



  2.8.   des 2- (2-hydroxvphénvl) -1. 3. 5-triazines,   par exemple   la 2,   4,6-tris (2-hydroxy-   4-octyloxyphényl) -1,   3, 5-triazine, la   2- (2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-4,   6-bis- (2,   4-diméthylphényl) -1,   3,5-triazine, la   2- (2, 4-dihydroxyphényl)-4,   6-bis (2,4-   diméthylphényl)-l,   3,5-triazine, la 2,4-bis (2-hydroxy-4-propyloxyphényl)-6- (2,   4-diméthylphényl) -1,   3, 5-triazine,   la 2- (2-hydroxy-4-octyloxyphényl) -4,   6-bis-   (4-méthylphényl) -1,   3, 5-triazine, la   2- (2-hydroxy-4-dodécyloxyphényl)-4,   6-bis- (2,   4-diméthylphényl) -1,   3, 5-triazine,

   la   2- [2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3-butyloxy-   propoxy) phényl]-4,   6-bis- (2, 4-diméthylphényl) -1,   3,5-triazine, la   2-[2-hydroxy-     4- (2-hydroxy-3-octyloxypropoxy) phényl]-4, 6-bis- (2, 4-diméthylphényl)-l,   3,5triazine. 



  3. Des désactivateurs de métaux, par exemple le N, N'-diphényloxamide, la N-   salicylal-N'-salicyloylhydrazine,   la N, N'-bis (salicyloyl) hydrazine, la   N, N'-bis   (3,5di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl) hydrazine, le   3-salicyloylamino-1,   2,4triazole, le bis (benzylidène) oxalyldihydrazide, l'oxanilide, l'isophtaloyldihydrazide, le sébacoylbisphénylhydrazide, le N,   N'-diacétyladipoyldihydrazide,   le N, Nbis (salicyloyl)   oxalyldihydrazide, leN, N'-bis (salicyloyl)   thiopropionyldihydrazide. 



  4. Des phosphites et des phosphonites, par exemple le phosphite de triphényle, les phosphites d'alkyle diphényle, les phosphites de dialkyle phényle, le phosphite de tris (nonylphényle), le phosphite de trilauryle, le phosphite de trioctadécyle, le diphosphite de distéarylpentaérythritol, le phosphite de tris (2,4-di-tertbutylphényle), le diphosphite de diisodécylpentaérythritol, le diphosphite de bis (2,4di-tert-butylphényl) pentaérythritol, le diphosphite de bis (2,6-di-tert-butyl-4méthylphényl) pentaérythritol, le diphosphite de diisodécyloxypentaérythritol, le diphosphite de bis (2,4, 6-tris   (tert-butylphényl) pentaérythritol,   le triphosphite de tristéarylsorbitol, le diphosphonite de tétrakis (2,   4-di-tert-butylphényl)-4, 4'-   biphénylène, la 6-isooctyloxy-2, 4,8,

     10-tétra-tert-butyl-12H-dibenzo [d, g]-1,   3,2dioxaphosphocine, la 6-fluoro-2, 4,8, 10-tétra-tert-butyl-12-méthyldibenzo   [d, g]-   1,3,   2-dioxaphosphocine,   le bis (2,4-di-tert-butyl-6-méthylphényl) méthylphosphite, le bis (2,4-di-tert-butyl-6-méthylphényl) éthylphosphite. 

 <Desc/Clms Page number 31> 

 



  5. Des composés qui détruisent les peroxydes, par exemple les esters de l'acide   ss-   thiodipropionique, par exemple les esters laurylique, stéarylique, myristylique ou tridécylique, le mercaptobenzimidazole ou le sel de zinc du 2mercaptobenzimidazole, le dibutyldithiocarbamate de zinc, le disulfure de dioctadécyle, le tétrakis   (ss-dodécylmercapto)   propionate de pentaérythritol. 



  6. Des hydroxylamines, par exemple la N, N-dibenzylhydroxylamine, la N, Ndiéthylhydroxylamine, la N, N-dioctylhydroxylamine, la N, N-dilaurylhydroxylamine, la N, N-ditétradécylhydroxylamine, la N, N-dihexadécylhydroxylamine, la N,   N-dioctadécylhydroxylamine,   la N-hexadécyl-N-octadécylhydroxylamine, la N,   N-dialkylhydroxylamine   dérivée de l'amine de suif hydrogénée. 



  7. Des stabilisants de polyamides, par exemple des sels de cuivre en combinaison avec des iodures et/ou des composés du phosphore et des sels du manganèse divalent. 



  8. Des costabilisants basiques, par exemple la mélamine, la polyvinylpyrrolidone, le dicyandiamide, le cyanurate de triallyle, des dérivés de l'urée, des dérivés de l'hydrazine, des amines, des polyamides, des polyuréthanes, des sels de métaux alcalins et des sels de métaux alcalino-terreux d'acides gras supérieurs, par exemple le stéarate de calcium, le stéarate de zinc, le béhénate de magnésium, le stéarate de magnésium, le ricinoléate de sodium et le palmitate de potassium, le pyrocatécholate d'antimoine ou le pyrocatécholate d'étain. 



  9. Des agents de nucléation, par exemple l'acide 4-tert-butylbenzoïque, l'acide adipique, l'acide diphénylacétique. 



  10. Des charges et des agents renforçants, par exemple du carbonate de calcium, des silicates, des fibres de verre, de l'amiante, du talc, du kaolin, du mica, du sulfate de baryum, des oxydes et hydroxydes métalliques, du noir de carbone, du graphite. 



    11.   D'autres additifs, par exemple des plastifiants, des lubrifiants, des émulsionnants, des pigments, des azurants optiques, des agents ignifuges, des agents antistatiques, et des agents gonflants. 



  12. des benzofuranones et des indolinones, par exemples celles qui sont décrites 
 EMI31.1 
 dans les publications US-A-4 325 863, US-A-4 338 244 ou US-A-5 175 312, ou la 3- [4- (2-acétoxyéthoxy) phényl]-5, 7-di-tert-butylbenzofurane-2-one, la 5, 7-ditert-butyl-3- [4- (2-stéaroyloxyéthoxy) phényl] benzofurane-2-one, la 3, 3'-bis [5, 7di-tert-butyl-3- (4- [2-hydroxyéthoxy] phényl) benzomrane-2-one], la 5, 7-di-tertbutyl-3- (4-éthoxyphényl) benzofurane-2-one, la 3- (4-acétoxy-3, 5-diméthylphényl)-5, 7-di-tert-butylbenzofurane-2-one, la 3- (3, 5-diméthyl-4-pivaloyloxyphényl)-5, 7-di-tert-butylbenzofùrane-2-one. 



  Les composés de formule (I) peuvent aussi être utilisés comme 

 <Desc/Clms Page number 32> 

 stabilisants, spécialement comme stabilisants à la lumière, pour presque tous les produits connus dans la technique de la reproduction photographique et d'autres techniques de reproduction telles que décrites par exemple dans Research Disclosure 1990,31429 (pages 474 à 480). 



   Pour illustrer plus clairement l'invention, on va maintenant décrire quelques exemples de préparation et d'application des composés correspondant aux formules (la) et (Ib) ; ces exemples sont donnés simplement à titre d'illustration et n'impliquent aucune limitation. 



  Exemple 1 Préparation du composé de formule 
 EMI32.1 
 
On ajoute en l'espace de 2 heures une solution de 321,7 g (0,6 mole) de N, N'-dibutyl-6-chloro-N, N'-bis (2,2, 6,   6-tétraméthyl-4-pipéridyl) -1,   3, 5-triazine-   2,   4-diamine dans 600 ml de xylène à un mélange, chauffé à   90 C,   de 161,1 g (0,6 mole) de N- (2, 2,6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl)-1-Pipérazine-éthanamine, dissoute dans 600 ml de xylène, et de 24 g (0,6 mole) d'hydroxyde de sodium dissous dans   80ml   d'eau. Après avoir terminé l'addition, on chauffe le mélange à ébullition pendant 1 heure et au reflux pendant 4 heures, en éliminant l'eau par distillation azéotropique. 



   Après l'avoir refroidi à   70 C,   on lave deux fois le mélange avec 200 ml d'eau, on le chauffe au reflux en éliminant l'eau résiduelle par distillation azéotropique, et on l'évapore sous vide. On cristallise le résidu dans   l'octane.   



   Le produit obtenu fond à   128-130 C.   



   Analyse pour   CHgN   calculé : C = 68,79 % ; H = 11,15 % ; N = 20, 06 % 
 EMI32.2 
 trouvé : C = 68, 67 % ; H = 11, 05 % ; N = 19, 96 % 
 EMI32.3 
 RMN de iH (60 MHz, CDCl3) : ô 2, 3 ppm (m, 9H, N-CH2CH-NH) -CH2 

 <Desc/Clms Page number 33> 

 Exemple 2
On prépare le composé de formule 
 EMI33.1 
 de la façon décrite dans l'exemple 1, par réaction de   85, 2 g   (0,2 mole) de 2-chloro- 4,6-bis   ( (2,   2,6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyloxy)-1, 3, 5-triazine avec 53,7 g (0,2 mole) 
 EMI33.2 
 deN- (2, 2, 6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl) -1-pipérazine-éthanamine. 



  Le produit obtenu fond à 111-113 C après la cristallisation dans l'octane. 



  Analyse pour C36H67N9O2 calculé : C = 65,72 % ; H = 10,26 % ; N = 19,16 % 
 EMI33.3 
 trouvé : C = 65, 29 % ; H = 10, 20 % ; N = 19, 19 % 
 EMI33.4 
 - CH RMN de 1H (60 MHz, CDClg) : ô 2, 3 ppm (m, 9H, N-CH2CH2-NH) - CH ? 
 EMI33.5 
 Les exemples 3-7 suivants présentent la préparation de certains produits de départ pour les composés de la présente invention. 



  Exemple 3 Préparation du composé de formule 
 EMI33.6 
 On chauffe au reflux pendant 10 heures un mélange de 26 g (0,2 mole) de 

 <Desc/Clms Page number 34> 

 
 EMI34.1 
 1-pipérazine-éthanol, 107, 2 g (0, 2 mole) de N, N'-dibutyl-6-chloro-N, N'bis (2, 2, 6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl)-1, 3, 5-triazine-2, 4-diamine, 30, 4 g (0, 22 mole) de carbonate de potassium broyé et 400 ml de xylène, en éliminant l'eau de la réaction par distillation azéotropique. 



   Après l'avoir refroidi à   40 C,   on filtre le mélange réactionnel, on le lave à l'eau, on le sèche sur du Na2SO4 anhydre et on l'évapore sous vide. 



   Le produit obtenu fond à   137-139 C.   



   Analyse pour C35H67N9O calculé : C = 66,73 % ; H = 10,72 % ; N   = 20,   01 % trouvé : C = 66,69 % ; H = 10,71 % ; N = 20,03 % Exemple 4
On prépare le composé de formule 
 EMI34.2 
 de la façon décrite dans l'exemple 3, par réaction de   107, 2 g (0,   2 mole) de N,   N'-   dibutyl-6-chloro-N, N'-bis (2,2, 6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl)-1, 3,   5-triazine-2,   4diamine avec 17,8 g (0, 2 mole) de N-éthyléthanolamine. 



   Le produit obtenu fond à   93-95 C.   



   Analyse pour   CHNgO   calculé : C = 67, 30 % ; H = 10, 95 % ; N = 19,03 % trouvé : C = 67,18 % ; H = 10,94 % ; N = 18,95 % Exemple 5
On prépare le composé de formule 

 <Desc/Clms Page number 35> 

 
 EMI35.1 
 de la façon décrite dans l'exemple 3, par réaction de 112,9 g (0,2 mole) de N, N'dibutyl-6-chloro-N, N'-bis (1, 2,2, 6,   6-pentaméthyl-4-pipéridyl) -1,   3,5-triazine- 2,4-diamine avec 17, 8 g (0,2 mole) de N-éthyléthanolamine. 



   Le produit obtenu fond à   57-59 C.   



   Analyse pour C35H68N8O calculé : C = 68,14 % ; H = 11,11 % ; N = 18,16 % trouvé : C = 68,40 % ; H = 11,10 % ; N = 18,05 % Exemple 6
On prépare le composé de formule 
 EMI35.2 
 de la façon décrite dans l'exemple 3, par réaction de 96,3 g (0,1 mole) de 6-chloroN, N'-bis (2,2, 6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl)-N, N'-bis   [l- (2-aminoéthyl)-3- (2,   2,6, 6- 
 EMI35.3 
 tétraméthyl-4-pipéridyl) - 2-imidazolidinone ]-1, 3, 5-triazine- 2, 4-diamine avec 8,9 g (0,1 mole) de   N-éthyléthanolamine.   



   Le produit obtenu fond à   138-140 C.   



   Analyse pour C53H98N14O3 calculé : C = 64,99 % ; H = 10,09 % ; N = 20,02 % trouvé : C = 64,58 % ; H = 10,02 % ; N = 19,92 % 

 <Desc/Clms Page number 36> 

 Exemple 7
On prépare le composé de formule 
 EMI36.1 
 de la façon décrite dans l'exemple 3, par réaction de 101,9 g (0,1 mole) de 6-chloroN, N'-bis (1, 2,2, 6,   6-pentaméthyl-4-pipéridyl)-N, N'-bis [l- (2-ammoéthyl)-3-     (1, 2,   2,6,   6-pentaméthyl-4-pipéridyl)-2-imidazolidinone]-1,   3,   5-triazine-2,   4diamine avec 8,9 g (0,1 mole) de N-éthyléthanolamine. 



   Le produit obtenu fond à   146-148 C.   



   Analyse pour C57H106N14O3 calculé : C = 66,11 % ; H = 10,22 % ; N = 18,94 % trouvé : C = 66,15 % ; H = 10,33 % ; N = 18,97 % Exemple 8 Préparation du composé de formule 
 EMI36.2 
 On ajoute en 2 heures une solution de 321,7 g (0,6 mole) de N, N'- 
 EMI36.3 
 dibutyl-6-chloro-N, N'-bis (2, 2, 6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl) -1, 3, 5-triazine-2, 4diamine dans 600 ml de xylène à un mélange chauffé à 60 C de 116, 3 g (0, 9 mole) de   1-pipérazine-éthanamine   dissous dans 250 ml de xylène et 24 g (0,6 mole) d'hydroxyde de sodium dissous dans 80 ml d'eau. Après avoir terminé l'addition, on 

 <Desc/Clms Page number 37> 

 chauffe le mélange à   60 C   pendant 1 heure, on le lave deux fois avec 300 ml d'eau, on le sèche sur du sulfate de sodium et on le filtre. 



   Le produit est obtenu par cristallisation dans le xylène et fond à 71-73 C. 



   Analyse pour C35H68N10 calculé : C = 66,83 % ; H = 10,90 % ; N = 22, 27 % 
 EMI37.1 
 trouvé : C = 66, 84 % ; H = 10, 88 % ; N = 22, 22 % 
 EMI37.2 
 ChaiRMN de 1H (60 MHz, CDClg) : ô 3, 7 ppm (t, 4H,- N N CH2- 2, 8 ppm (m, 2H -CH2- (NHV)' l' Exemple 9 On prépare le composé de formule 
 EMI37.3 
 de la façon décrite dans l'exemple 8, par réaction de 84,8 g (0,2 mole) de 6-chloroN,   N'-bis   (2,2, 6,   6-tétraméthyl-4-pipéridyl) -1,   3,   5-triazine-2,   4-diamine avec 38,8 g (0,3 mole) de   4-pipérazine-éthanamine.   



   Le produit obtenu fond à   84-86 C.   



   Analyse pour C27H52N10 calculé : C = 62,75 % ; H = 10,14 % ; N = 27,10 % trouvé : C = 62,61 % ; H = 10,08 % ; N = 27,02 % 
 EMI37.4 
 CH2RMN de 1H (60 MHz, CDCl3) : ô3, 7 ppm (t, 4H,--k../. 



  NIN CH2N. N CH- 2, 8 ppm (m, 2H-CH2- (NH)).' Exemple 10
On prépare le composé de formule 

 <Desc/Clms Page number 38> 

 
 EMI38.1 
 de la façon décrite dans l'exemple 8, par réaction de   70, 2 g   (0,1 mole) de 6-chloroN, N'-tétrakis (2,2, 6,   6-tétraméthyl-4-pipéridyl) -1,   3,   5-triazine-2,   4-diamine avec 19,4 g (0,15 mole) de   4-pipérazine-éthanamine.   



   Le produit obtenu fond à   252-254 C.   



   Analyse pour C45H86N12 calculé : C = 67,96 % ; H = 10,90 % ; N = 21,14 % 
 EMI38.2 
 trouvé : C = 67, 52 % ; H = 10, 81 % ; N = 20, 99 % 
 EMI38.3 
 RMN de lH (60 MHz, CDC13) : ô 3, 7 ppm (t, 4H,--\ N N CH2- 2, 8 ppm (m, 2H-- (NH)). T Exemple 11 On prépare le composé de formule 
 EMI38.4 
 de la façon décrite dans l'exemple 8, par réaction de 75,9 g (0,1 mole) de 6-chloroN, N'-tétrakis (1, 2,2, 6, 6-pentaméthyl-4-pipéridyl)-1, 3,   5-triazine-2,   4-diamine avec 19,4 g (0,15 mole) de   4-pipérazine-éthanamine.   

 <Desc/Clms Page number 39> 

 



  Le produit obtenu fond à   261-263 C.   



  Analyse pour   CgHgN   calculé : C = 69,13 % ; H = 11,13 % ; N = 19,74 % trouvé : C = 69,08 % ; H = 11,06 % ; N = 19, 80 % 
 EMI39.1 
 Cl RMN de 1H (60 MHz, CDClg) : Ô 3, 7 ppm (t, 4H,-. / N N CH2- 2, 8 ppm (m, 2H-CH2- (NH)-' Exemple 12 Préparation du composé de formule 
 EMI39.2 
 
On ajoute lentement une solution de 1,76 g (0,0139 mole) de chlorure d'oxalyle dans 20 ml de 1,2-dichloroéthane à une solution de 20 g (0,026 mole) du composé de l'exemple 1 dans 100 ml de 1,2-dichloroéthane, tout en maintenant la température à-5 C. Après avoir terminé l'addition, on agite le mélange pendant 1 heure à OC et pendant 2 heures à la température ambiante.

   On le refroidit à 0 C, on ajoute une solution de 1,2 g (0,03 mole) d'hydroxyde de sodium dans 10 ml d'eau tout en maintenant la température précitée, puis on agite le mélange pendant 2 heures à la température ambiante. On sépare la phase organique, on la sèche sur du Na2S04 anhydre et on l'évapore sous vide. On cristallise le résidu dans   l'hexane.   



   Le produit obtenu fond à   132-134OC.   



   Analyse pour C90H168N22O2 calculé : C = 67,97 % ; H = 10, 65 % ; N = 19,37 % trouvé : C = 67, 90 % ; H = 10,67 % ; N = 19,31 % Exemples 13-14
En suivant le procédé décrit dans l'exemple 12, et en utilisant les réactifs correspondants dans les rapports molaires appropriés, on prépare les composés de 

 <Desc/Clms Page number 40> 

 formule 
 EMI40.1 
 
 EMI40.2 
 
<tb> 
<tb> exemple <SEP> R2 <SEP> L <SEP> point <SEP> de <SEP> fusion <SEP> (C)
<tb> O <SEP> O
<tb> Il
<tb> 13 <SEP> C4H9-N- <SEP> -C-O-(CH2)4-O-C <SEP> 106-108
<tb> O <SEP> O
<tb> Ï <SEP> t)
<tb> 14 <SEP> -O- <SEP> -C-O-(CH2)4-O-C- <SEP> 63-65
<tb> 
 Exemple 15 Préparation du composé de formule \ 
 EMI40.3 
 
On ajoute une solution de 1,3 g (0, 0139 mole) d'épichlorhydrine dans 10 ml de 2-méthyl-2-butanol à une solution, chauffée à   60 C,   de 20 g (0, 026 mole)

   du composé de l'exemple 1 dans 100 ml de 2-méthyl-2-butanol. On chauffe le mélange pendant 2 heures à 80 C et pendant 3 heures au reflux, en ajoutant 0,6 g (0,015 mole) d'hydroxyde de sodium anhydre broyé par petites portions à la fois. 

 <Desc/Clms Page number 41> 

 



   Après l'avoir refroidi à   40 C,   on filtre le mélange réactionnel et on l'évapore sous vide, et on dissout le résidu dans 100 ml de toluène. On lave deux fois la solution obtenue avec de l'eau, on la sèche sur du Na2S04 et on l'évapore sous vide. 



  On obtient un résidu qui se solidifie lentement et qui a un point de fusion de   68-70 C.   



   Analyse pour   CgHNO   calculé : C = 68,63 % ; H = 11,01 % ; N = 19,35 % trouvé : C = 69,00 % ; H = 11,01 % ; N = 19,33 % Exemple 16 Préparation du composé de formule \ 
 EMI41.1 
 
On ajoute lentement 7,2 g (0, 034 mole) de N-butyl-2,2, 6,6-tétraméthyl- 4-pipéridine-amine, dissous dans 30 ml de xylène, à une solution de 6,3 g (0,034 mole) de chlorure de cyanuryle dans 50 ml de xylène, tout en maintenant la température entre-5 C et   OC.   On agite le mélange pendant 2 heures à la température ambiante, on ajoute une solution de 1,6 g (0, 04 mole) d'hydroxyde de sodium dans 15 ml d'eau et on agite le mélange pendant 30 minutes à la même température. 



   On sépare la phase aqueuse, on ajoute 52,2 g (0,068 mole) du composé de l'exemple 1 et on chauffe le mélange pendant 2 heures au reflux. On ajoute 4,1 g (0,102 mole) d'hydroxyde de sodium broyé et on chauffe le mélange au reflux pendant 8 heures en éliminant l'eau de la réaction par distillation azéotropique, puis pendant 6 heures de plus en éliminant 20 ml de xylène. 



   Après l'avoir refroidi à   70 C,   on dilue le mélange réactionnel avec 60 ml de xylène, on le filtre et on l'évapore sous vide. On cristallise le résidu dans 
 EMI41.2 
 l'acétonitrile. Le produit obtenu fond à 131-133 C. 



  Analyse pour C104H195N27 calculé : C =   68, 49   % ; H = 10,78 % ; N = 20,73 % trouvé : C = 68,55 % ; H = 10,73 % ; N = 20,69 % 

 <Desc/Clms Page number 42> 

 Exemple 17
Préparation du composé de formule 
 EMI42.1 
 
On ajoute en 3 heures une solution de 23,5 g (0,1 mole) de 2,4-dichloro-   6-morpholin-1,   3, 5-triazine dans 80 ml de xylène à une solution, chauffée à 100-   110 C,   de 53,7 g (0,2 mole) de N- (2, 2,6,   6-tétraméthyl-4-pipéridyl) -1-pipérazine-   éthanamine dans 150 ml de xylène. 



   Après avoir terminé l'addition, on chauffe le mélange à ébullition pendant 1 heure, en ajoutant 16 g (0,4 mole) d'hydroxyde de sodium broyé, puis on le chauffe au reflux pendant 8 heures en éliminant l'eau de la réaction par distilllation azéotropique. 



   Après avoir refroidi à   60 C,   on ajoute 85,2 g (0,2 mole) de 2-chloro-4,6bis (2,2, 6,   6-tétraméthyl-4-pipéridyloxy) -1,   3, 5-triazine, 120 ml de xylène et 41,5 g (0,3 mole) de carbonate de potassium broyé, et on chauffe le mélange au reflux pendant 10 heures en éliminant l'eau de la réaction par distillation azéotropique. 



   Après l'avoir refroidi à   70 C,   on filtre le mélange réactionnel et on l'évapore sous vide. 



   Le produit obtenu fond à   142-145 C.   



   Analyse pour C79H140N22O5 calculé : C = 64,19 % ; H = 9,55 % ; N = 20,85 % trouvé : C = 64,01 % ; H = 9,49 % ; N = 20,75 % Exemple 18 Préparation du composé de formule 

 <Desc/Clms Page number 43> 

 
 EMI43.1 
 
On ajoute 46,1 g (0,06 mole) du composé de l'exemple 1 à une solution, chauffée à   60 C,   de 10,4 g (0,015 mole) de N, N'-bis (4, 6-dichloro-l, 3,   5-triazine-2-   yl)-N, N'-bis (2,2, 6,   6-tétraméthyl-4-pipéridyl) -1,   6-hexanediamine dans 100 ml de xylène. On chauffe le mélange à   80-90 C   pendant 2 heures et on le refroidit à   60 C,   et on ajoute 3,6 g (0,09 mole) d'hydroxyde de sodium broyé.

   On chauffe ensuite le mélange pendant 2 heures à   90 C,   pendant 10 heures au reflux en éliminant l'eau de la réaction par distillation azéotropique, puis pendant 6 heures encore en éliminant 40 ml de xylène. 



   Après l'avoir refroidi à   70 C,   on dilue le mélange réactionnel avec 60 ml de xylène, on le filtre et on l'évapore sous vide. On cristallise le résidu dans l'acétone. 



   Le produit obtenu fond à 172-174 C. 



   Analyse pour C206H384N54 calculé : C = 68,39 % ; H = 10,70 % ; N = 20,91 % trouvé : C = 68,46 % ; H = 10,70 % ; N = 20,90 % Exemples 19-22
En suivant le procédé décrit dans l'exemple 18 et en utilisant les réactifs correspondants dans les rapports molaires appropriés, on prépare les composés suivants de formule 
 EMI43.2 
 

 <Desc/Clms Page number 44> 

 
 EMI44.1 
 
<tb> 
<tb> exem- <SEP> point <SEP> de
<tb> ple <SEP> R <SEP> R' <SEP> L <SEP> fusion <SEP> ( C)
<tb> 19 <SEP> -C4H9 <SEP> # <SEP> # <SEP> 172-174
<tb> 20 <SEP> -C4H9 <SEP> # <SEP> # <SEP> 153-155
<tb> 21 <SEP> -C4H9 <SEP> -H <SEP> # <SEP> 157-159
<tb> 22 <SEP> # <SEP> -H <SEP> # <SEP> 236-238
<tb> 
 Exemple 23 Préparation du composé de formule 
 EMI44.2 
 
On ajoute une solution de 6,4 g (0,03 mole) de N-butyl-2,2, 6,

  6-   tétraméthyl-4-pipéridylamine   dans 20 ml de mésitylène à une solution, chauffée à 40 C, de 10,4 g (0,015 mole) de N, N'-bis (4, 6-dichloro-l, 3,   5-triazine-2-yl)-NN-   bis (2,2, 6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl)-1, 6-hexanediamine dans 120 ml de 

 <Desc/Clms Page number 45> 

 mésitylène. On chauffe le mélange pendant 2 heures à   80 C,   on ajoute une solution de 1,2 g (0,03 mole) d'hydroxyde de sodium dans 20 ml d'eau, et on continue à chauffer le mélange à   80-90 C   pendant 3 heures. 



   On élimine la couche aqueuse, on ajoute 23,05 g (0,03 mole) du composé de l'exemple 1 et on chauffe le mélange au reflux pendant 1 heure. On ajoute 2,4 g (0,06 mole) d'hydroxyde de sodium broyé et on chauffe le mélange au reflux pendant 12 heures en éliminant l'eau de la réaction par distillation azéotropique. Après l'avoir refroidi à   70 C,   on filtre le mélange réactionnel et on l'évapore sous vide. 



   Le produit obtenu fond à   155-157 C.   



   Analyse pour   C144H270N36   calculé : C = 69,02 % ; H = 10,86 % ; N = 20,12 % trouvé : C = 68,60 % ; H = 10,78 % ; N = 20,02 % Exemple 24 Préparation du composé de formule 
 EMI45.1 
 
On chauffe 19,6 g (0,02 mole) du composé de l'exemple 6,2, 3 g (0,01 mole) d'ester diméthylique de l'acide 1,   10-décanedioïque   et 100 ml de toluène à la température de reflux en éliminant par distillation azéotropique l'eau éventuellement présente. On ajoute ensuite au mélange 0,4 g de LiNH2 et on le chauffe au reflux pendant 4 heures en éliminant le CH30H de la réaction. 



   On refroidit le mélange à la température ambiante, on le lave à l'eau, on le sèche sur du sulfate de sodium et on l'évapore sous vide. 



   Le produit obtenu fond à 118-121"C. 



   Analyse pour C116H210N28O8 calculé : C = 65,56 % ; H = 9,96 % ; N = 18,45 % trouvé : C = 65,28 % ; H = 9,89 % ; N = 18,38 % 

 <Desc/Clms Page number 46> 

 Exemple 25 Préparation du composé de formule / 
 EMI46.1 
 
On chauffe au reflux pendant 18 heures 41,1 g (0,06 mole) du composé de l'exemple 1,5, 9 g (0,02 mole) de 1, 3,5-tris   (oxiranylméthyl)-l,   3, 5-triazine-   2,   4,6   (lH,   3H,   5H)-trione   et 300 ml d'alcool t-amylique. On évapore ensuite le mélange sous vide, et on dissout le résidu dans 150 ml de xylène. On lave la solution à l'eau, on la sèche sur du sulfate de sodium et on l'évapore sous vide. 



   Le produit obtenu fond à   148-151 C.   



   Analyse pour C144H270N36O6 calculé : C = 66,47 % ; H = 10,46 % ; N = 19,38 % trouvé : C = 66,15 % ; H = 10,38 % ; N = 19,29 % Exemple 26 Préparation du composé de formule 
 EMI46.2 
 
On chauffe à 90 C pendant 2 heures 25,5 g (0,033 mole) de 1, 3, 5-tirs[2-   hydroxy-3- [ (2,   2,6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl)   ammo] propyl]-l,   3, 5-triazine- 2,4, 6   (lH,   3H,   5H) -trione,   36,0 g (0,1 mole) de N-butyl-4,   6-dichloro-N- (2,   2,6, 6- 

 <Desc/Clms Page number 47> 

   tétraméthyl-4-pipéridyl) -1,   3,   5-triazine-2-amine   et 200 ml de xylène. On refroidit ensuite le mélange à la température ambiante et on lui ajoute 4,0 g (0,1 mole) d'hydroxyde de sodium broyé.

   On chauffe le mélange à   90 C   pendant 6 heures, on le refroidit à la température ambiante et on lui ajoute 51,7 g (0,1 mole) du composé de l'exemple 9. On chauffe le mélange à   120 C   pendant 2 heures, on lui ajoute 4,8 g (0,12 mole) d'hydroxyde de sodium broyé et on le chauffe au reflux pendant 12 heures en éliminant l'eau de la réaction par distillation azéotropique, puis pendant 6 heures de plus en éliminant 80 ml de xylène. 



   Après l'avoir refroidi à   60 C,   on dilue le mélange réactionnel avec 80 ml de xylène, on le filtre et on le lave deux fois avec 100 ml d'eau. On sépare la phase organique, on la sèche sur du sulfate de sodium, on la filtre et on l'évapore sous vide. 



  On cristallise le résidu deux fois dans de l'acétonitrile. 



   Le produit obtenu fond à   196-199 C.   



   Analyse pour   CgHNOg   calculé : C = 63,48 % ; H = 9,70 % ; N = 23,79 % trouvé : C = 63,26 % ; H = 9,62 % ; N = 23,29 % Exemple 27
Préparation du composé de formule 
 EMI47.1 
 
On chauffe au reflux pendant 2 heures 21,5 g (0,02 mole) de 1, 4,   7-tris [4-   chloro-6-N- (2, 2,6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl) butylamino-1, 3, 5-triazine-2-yl]- 1,4, 7-triazaheptane, 35,3 g (0,06 mole) du composé de l'exemple 4 et 150 ml de xylène, en éliminant l'eau éventuellement présente par distillation azéotropique. On refroidit le mélange à   60 C   et on lui ajoute 3,2 g (0,08 mole) d'hydroxyde de sodium broyé. On chauffe le mélange au reflux pendant 10 heures en éliminant l'eau de la réaction par distillation azéotropique, puis pendant 4 heures de plus en éliminant 60 ml de xylène.

   Après l'avoir refroidie à   60 C,   on dilue la réaction avec 60 ml de 

 <Desc/Clms Page number 48> 

 xylène, on la filtre et on l'évapore sous vide. On cristallise le résidu dans l'acétonitrile. 



   Le produit obtenu fond à   138-140 C.   



   Analyse pour C154H280N42O3 calculé : C = 66,38 % ; H = 10,33 % ; N = 21,53 % trouvé : C = 66,12 % ; H = 10,23 % ; N = 21,41 % Exemple 28 Préparation du composé de formule 
 EMI48.1 
 On chauffe au reflux pendant 2 heures 29,4 g (0,02 mole) de 1,5, 8,12- 
 EMI48.2 
 tétrakis [4-chloro-6-N- (2, 2, 6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl) butylamin-1, 3, 5triazine-2-yl]-1, 5, 8, 12-tétrazadodécane, 42, 1 g (0, 08 mole) du composé de l'exemple 4 et 180 ml de xylène, en éliminant l'eau éventuellement présente par distillation azéotropique. On refroidit le mélange à   60 C   et on lui ajoute 4,2 g (0,105 mole) d'hydroxyde de sodium broyé. On chauffe le mélange au reflux pendant 10 heures en éliminant l'eau de la réaction par distillation azéotropique, puis pendant 6 heures de plus en éliminant 80 ml de xylène. 



   Après l'avoir refroidie à   60 C,   on dilue la réaction avec 80 ml de xylène, on la filtre et on l'évapore sous vide. 



   Le produit obtenu fond à   128-130 C.   



   Analyse pour C204H378N56O4 calculé : C = 66,59 % ; H = 10,35 % ; N = 21,32 % trouvé : C = 66,24 % ; H = 10,22 % ; N = 21,03 % Exemple 29 Préparation du composé de formule 

 <Desc/Clms Page number 49> 

 
 EMI49.1 
 
On ajoute en l'espace de 3 heures une solution contenant 2,16 g (0,072 mole) de formaldéhyde et 3, 30 g (0,072 mole) d'acide formique dans 8 ml d'eau à une. solution, chauffée à   110 C,   de 14,8 g (0,   01   mole) du composé de l'exemple 17 dans 60 ml de xylène, tout en éliminant l'eau. 



   Après avoir refroidi à   70 C,   on ajoute une solution de 4,2 g (0,105 mole) d'hydroxyde de sodium dans 30 ml d'eau et on agite le mélange pendant 30 minutes. On sépare la phase aqueuse et on lave la phase organique à l'eau, on la sèche sur du Na2SO4 anhydre et on l'évapore sous vide. 



   Le produit obtenu fond à   150-153 C.   



   Analyse pour C85H152N22O5 calculé : C = 65,35 % ; H= 9,81 % ; N = 19,72 % trouvé   : C=65, 26 % ; H= 9, 77 % ; N= 19, 71 %   Exemple 30
On prépare le composé de formule 
 EMI49.2 
 de la façon décrite dans l'exemple 29, en utilisant le composé de l'exemple 20. 



   Le produit obtenu fond à   182-184 C.   



   Analyse pour   C220H412N 54   

 <Desc/Clms Page number 50> 

 calculé : C = 69,28 % ; H = 10,89 % ; N = 19,83 % trouvé : C = 69,07 % ; H = 10,81 % ; N = 19,84 % Exemple 31
On prépare le composé de formule 
 EMI50.1 
 de la façon décrite dans l'exemple 29, en utilisant le composé de l'exemple 20. 



   Le produit obtenu fond à   176-179 C.   



   Analyse pour C200H374N52 calculé : C = 68,49 % ; H = 10,75 % ; N = 20,76 % trouvé : C = 68,06 % ; H = 10,70 % ; N = 20,59 % Exemple 32
On prépare le composé de formule 
 EMI50.2 
 de la façon décrite dans l'exemple 29, en utilisant le composé de l'exemple 21. 



   Le produit obtenu fond à   195-198 C.   



   Analyse pour C180H336N50 calculé : C = 67,54 % ; H = 10,58 % ; N = 21,88 % trouvé : C = 67,05 % ; H = 10,52 % ; N = 21,49 % 

 <Desc/Clms Page number 51> 

 Exemple 33
On prépare le composé de formule 
 EMI51.1 
 de la façon décrite dans l'exemple 28, en utilisant le composé de l'exemple 25. 



  Le produit obtenu fond à 159-162 C. 



   Analyse pour C153H288N36O6 calculé : C = 67,36 % ; H = 10,64 % ; N = 18,48 % trouvé : C = 67,11 % ; H = 10,52 % ; N = 18,41 %
Exemple 34 On prépare le composé de formule 
 EMI51.2 
 de la façon décrite dans l'exemple 29, en utilisant le composé de l'exemple 27. 
 EMI51.3 
 



  Le produit obtenu fond à 151-154 C. 



  Analyse pour CHgNO calculé : C = 67, 23 % ; H = 10, 51 % ; N = 20, 58 % trouvé : C = 67, 29 % ; H = 10, 51 % ; N = 20, 47 % 

 <Desc/Clms Page number 52> 

 Exemple 35
On prépare le composé de formule 
 EMI52.1 
 de la façon décrite dans l'exemple 29, en utilisant le composé de l'exemple 28. 



   Le produit obtenu fond à   141-145 C.   



   Analyse pour   C216H402N5604   calculé : C = 67,42 % ; H = 10,53 % ; N   = 20,   38 % trouvé : C = 67,08 % ; H = 10,44 % ; N   = 20,   36 % Exemple 36 (Effet stabilisant à la lumière dans des fibres de polypropylène)
On mélange 2,5 g de chacun des produits indiqués dans le tableau 1, 1 g de phosphite de tris (2,4-di-tert-butylphényle), 0,5 g de 3,5-di-tert-butyl-4hydroxybenzylphosphonate de monoéthyle calcium, 1 g de stéarate de calcium et 2, 5 g de dixoyde de titane dans un mélange à faible vitesse avec 1000 g de poudre de polypropylène ayant un indice de fusion de 12g/10 min (mesuré à   230 C   et 2, 16 kg). 



   On extrude les mélanges à   200-230 C   pour donner des granulés de polymère que l'on transforme ensuite en fibres à l'aide d'un appareil de type semiindustriel (Leonard-Sumirago   (VA)   Italie) et en travaillant dans les conditions suivantes : température d'extrusion : 230-245 C température de la tête : 255-260 C rapport d'étirage : 1 : 3,5 titre   : l l   dtex par filament
On a monté les fibres ainsi préparées sur du carton blanc et on les a exposées dans un appareil d'exposition aux agents atmosphériques Weather-0Meter modèle 65 WR (ASTM D2565-85) avec une température de panneau noir de 63 C. 



   On mesure la ténacité résiduelle sur les échantillons, prélevés après différents temps d'exposition à la lumière, au moyen d'un tensiomère à vitesse 

 <Desc/Clms Page number 53> 

 constante, après quoi on calcule le temps d'exposition, en heures, nécessaire pour réduire de moitié la ténacité initiale (T50). A titre de comparaison, on expose des fibres préparées dans les mêmes conditions que celles indiquées ci-dessus, mais sans l'addition des stabilisants de l'invention. 



   Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 1. 



   TABLEAU 1 
 EMI53.1 
 
<tb> 
<tb> stabilisant <SEP> tin <SEP> (heures)
<tb> sans <SEP> stabilisant <SEP> 240
<tb> composé <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 12 <SEP> 2900
<tb> composé <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 14 <SEP> 2780
<tb> composé <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 17 <SEP> 2400
<tb> composé <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 19 <SEP> 2150
<tb> composé <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 20 <SEP> 2090
<tb> composé <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 22 <SEP> 2300
<tb> composé <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 23 <SEP> 2370
<tb> composé <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 24 <SEP> 2340
<tb> composé <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 27 <SEP> 2140
<tb> composé <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 30 <SEP> 2180
<tb>

Claims (12)

  1. REVENDICATIONS 1. Composé de formule (Ia) ou (Ib) EMI54.1 dans lesquelles EMI54.2 R est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C8, O, OH, CH2CN, alcoxy en C-Cg, cycloalcoxy en C-C, alcényle en C-Cg, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en CI-C4, ou acyle aliphatique en Cl-C8.
    R est -O- ou R4#-, où R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe EMI54.3 alkyle en Cl-Cg, cycloalkyle en CS-Cl2 non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, phénylalkyle en Cy-C non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C-C, tétrahydrofurfuryle, un groupe de formule (II) EMI54.4 ou un groupe alkyle en C2-C4 substitué en position 2,3 ou 4 par un alcoxy en Cl-C.
  2. 2. Composé de formule (la) ou (Ib) selon la revendication 1, dans lesquelles R est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C4, OH, alcoxy en C-C, cycloalcoxy en Cg-Cg, allyle, benzyle ou acétyle.
  3. 3. Composé de formule (Ia) ou (Ib) selon la revendication 1, dans lesquelles R2 est -O- ou R4-#-, où R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C, cycloalkyle en C5-C8 non substitué ou substitué par 1,2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, benzyle non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, tétrahydrofurfuryle, un groupe de formule (II), un groupe alkyle en C2-c3 substitué en position 2 ou 3 par un alcoxy en Cl-C4, par un di (alkyl en Cl-C4) amino ou par un groupe de formule (III) dans laquelle Al est une liaison directe, -O-, -CH2- ou -CH2CH2-, ou R2 est aussi l'un des groupes de formules <Desc/Clms Page number 61> (IVa)-(IVc) dans lesquelles A2 est -CH2CH2, -CO-, -COCO- ou -COCH2CO- et p est zéro ou 1 ;
    EMI61.1 R3 est un groupe de formule (V) ou un groupe de formule (III) ou un groupe RO-ou EMI61.2 Rg-N-, où R, Rg et Ru, qui sont identiques ou différents, représentent un atome R7 EMI61.3 d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C12, cycloalkyl en C5-C8 non substitué ou substitué par 1,2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, alcényle en C3-C12, phényle non substitué ou substitué par 1,2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4 ou alcoxy en Cl-C4, benzyle non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en Cl- C4, tétrahydrofurfuryle ou alkyle en C2-C3 substitué en position 2, ou 3 par un groupe alcoxy en C1-C4, par un groupe di (alkyl en Cl-C4) amino ou par un groupe de formule (III) ;
    EMI61.4 G est un groupe de formule (VI) dans laquelle A3 est un groupe > N- (Rg- EMI61.5 A) q OU > CHCH-N-, où Rg est un groupe alkylène en C-C, A est -0- ou Rg R1O-lf- et q est zéro ou 1, Rg et R ont l'une quelconque des significations données 1 pour R, et A est-CHCH-ou, si A3 est > N-, A4 est aussi un groupe-CHCHCH3 CH3 1 ou-CHCH C- ; 1 CH3 CH3 EMI61.6 G est un groupe de formule (VII) dans laquelle Ru a l'une quelconque des significations données pour R4, R12 est un groupe alkylène en C-Co, alkylène en C4-C10 interrompu par 1,2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène, cyclohexylènediméthylène, méthylènedicyclohexylène ou phénylènediméthylène, A6 a la définition donnée ci-dessus pour A5, et m est 1,2, 3 ou 4 ;
    lorsque m est 1, L, est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en ClC16, alcényle en C3-C4, benzyle non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, acyle aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 18 atomes de carbone ou (alcoxy en Ci-Ci8) carbonyle ;
    lorsque m est 2, L, est un groupe alkylène en C2-C10, alkylène en C-Cio interrompu par 1,2 ou 3 atomes d'oxygène, phénylènediméthylène, diacyle aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 18 atomes de carbone, ou. l'un des groupes de formules (VIIIa)- (VDId), dans lesquelles R13 a l'une quelconque des significations données pour R3 ou est un groupe de formule (IX) dans laquelle R18 est un groupe de formule (VI) ou (VII), ou R13 est aussi un groupe <Desc/Clms Page number 62> - R18H, R14 a l'une quelconque des significations données pour R3 ou est un groupe de formule (IX), Rls est un groupe de formule (Xa) ou (Xb) où A7, Ag et Ag, qui sont identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour As,
    Rig a l'une quelconque des significations données pour R12 ou est un groupe alkylène en EMI62.1 C-Co interrompu par un groupe Ri-. dans lequel R a l'une quelconque des significations données pour R4 ou est un groupe acyle aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 8 atomes de carbone ou (alcoxy en Cl- Cg) carbonyle, isopropylidènedicyclohexylène, phénylène ou isopropylidènediphénylène, un groupe EMI62.2 R22 étant un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, ou un groupe EMI62.3 EMI62.4 R20 et R23 sont des groupes alkylène en C-C, s est zéro ou 1, Alo a l'une quelconque des significations données pour Ag, Rg et R17 ont l'une quelconque des significations données pour R12 ou sont des groupes isopropylidènedicyclohexylène,
    phénylène ou isopropylidènediphénylène, et r est zéro ou 1 ; lorsque m est 3, Lt est un groupe triacyle aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 10 atomes de carbone ou un groupe de formule . (XIa) ou (XIb), où R24 a la signification donnée ci-dessus pour R14 et R25 est l'un des groupes de formules (XIIIa)-(XIId) dans lesquelles Ayi, A12 et A13, qui sont identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour A R26, R27 et R28, qui sont identiques ou différents, sont des groupes alkylène en C2-C6, t est zéro ou 1, R29, R30, R31 et R32, qui sont identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour R4, A14 est une liaison directe ou -CH2-, u et v,
    qui sont identiques ou différents, sont des nombres entiers de 3 à 6 et R33 est un groupe alcanetriyle en C-Cm ; lorsque m est 4, L, est un groupe tétracyle aliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 10 atomes de carbone, tétrahydrofurane-2,3, 4,5-tétracarbonyle ou un groupe de formule (XM) dans laquelle R34 a la définition donnée ci-dessus pour R14 et R3s est l'un des groupes de formules (XIVa)- (XIVc) dans lesquelles A15 a <Desc/Clms Page number 63> l'une quelconque des significations données pour As, R36 et R37, qui sont identiques ou différents, sont des groupes alkylène en C2-C4, x est zéro ou 1 et Rgg est un groupe alcanetétrayle en C4-C8 ;
    n est 2,3 ou 4 et, lorsque n est 2, L2 est l'un des groupes de formules (Vmb)- (Vnid) tels que définis ci-dessus ; lorsque n est 3, L2 est un groupe de formule (XIa) ou (XIb) tel que défini ci-dessus ; lorsque n est 4, L2 est un groupe tétrahydrofurane-2,3, 4,5-tétracarbonyle EMI63.1 ou un groupe de formule (XIII) tel que défini ci-dessus.
  4. 4. Composé de formule (Ia) ou (Ib) selon la revendication 1, dans EMI63.2 lesquelles R2 est -0- ou R4-rt-, où R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe EMI63.3 alkyle en CI-C12, cyclohexyle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, benzyle, tétrahydrofurfuryle, un groupe de formule (II), un groupe alkyle en C2-C3 substitué en position 2 ou 3 par un alcoxy en Cl-czar un groupe diméthylamino ou diéthylamino, ou par un groupe 4-morpholinyle, ou R est aussi l'un des groupes de formules (IVa)-(IVc) dans lesquelles A2 est-CHCH,-CO-ou - COCO-et p est zéro ou 1 ;
    EMI63.4 R3 est un groupe de formule (V) ou un groupe 4-morpholinyle ou un groupe RO-ou EMI63.5 R-N-, où R, Rg et R7, qui sont identiques ou différents, représentent un atome R7 EMI63.6 d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C8, cyclohexyle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C-C, alcényle en Cg-C, phényle, benzyle, tétrahydrofurfuryle ou alkyle en C-Cg substitué en position 2 ou 3 par un groupe alcoxy en Cl-C4, par un groupe diméthylamino ou diéthylamino, ou par un groupe 4-morpholinyle ;
    G1 est un groupe de formule (VI) dans laquelle A3 est un groupe EMI63.7 > N- (Rg-A) q ou > CHCH-N-, où Rg est un groupe alkylène en Cz-C4, As est -0- 1 Rg EMI63.8 ou RIO-N- et q est zéro ou 1, Rg et Rlo ont l'une quelconque des significations 1 données pour R4, et A4 est-CHCH-ou, si A3 est > N-, A4 est aussi un groupe EMI63.9 EMI63.10 G est un groupe de formule (VIT) dans laquelle R a l'une quelconque <Desc/Clms Page number 64> EMI64.1 des significations données pour R, R est un groupe alkylène en C-Cg, alkylène en C4-C1O interrompu par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylènediméthylène, méthylènedicyclohexylène ou phénylènediméthylène, A a la définition donnée cidessus pour A, et m est 1,2, 3 ou 4 ;
    lorsque m est 1, L1 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl- C12, allyle, 2-méthylallyle, benzyle, acyle aliphatique en Cl-C, ou (alcoxy en C1Cl2) carbonyle ; lorsque m est 2, Lq est un groupe alkylène en C2-C8, alkylène en C4-C8 interrompu par 1,2 ou 3 atomes d'oxygène, phénylènediméthylène, diacyle aliphatique en C-Cig, ou l'un des groupes de formules (VIIIa)- (VIIId), dans lesquelles R13 a l'une quelconque des significations données pour R3 ou est un groupe de formule (IX) dans laquelle R18 est un groupe de formule (VI) ou (VII), ou R13 est aussi un groupe -R18H, R14 a l'une quelconque des significations données pour R3 ou est un groupe de formule (IX), R15 est un groupe de formule (Xa) ou (Xb) où A7, Ag et Ag, qui sont identiques ou différents,
    ont l'une quelconque des significations données pour A, R19 a l'une quelconque des significations données pour R12 ou est EMI64.2 un groupe alkylène en C-Co interrompu par un groupe R-N-, dans lequel Ruz a l'une quelconque des significations données pour R4 ou est un groupe acyle aliphatique en Cl-C4 ou (alcoxy en Cl-C4) carbonyle, isopropylidènedicyclohexylène, isopropylidènediphénylène, un groupe EMI64.3 HC CHh - CHCH-N)--HgC CH ou un groupe - R23- Oi : : : : co \-R23H3C 0 0 0-- --0 EMI64.4 R20 et R23 sont des groupes alkylène en C-C, s est zéro ou 1, Aïo a l'une quelconque des significations données pour A3, R16 et R17 ont l'une quelconque des significations données pour R ou sont des groupes isopropylidènedicyclohexylène ou isopropylidènediphénylène, et r est zéro ou 1 ;
    lorsque m est 3, L1 est un groupe triacyle aliphatique en C4-C8 ou un groupe de formule (XIa) ou (XIb), où R24 a la signification donnée ci-dessus pour R14 et R25 est l'un des groupes de formules (XIIa)- (XIId) dans lesquelles A11, A12 et <Desc/Clms Page number 65> EMI65.1 A13, qui sont identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour As, R26, R et Rg, qui sont identiques ou différents, sont des groupes alkylène en C-C, t est zéro ou 1, R, RgQ, Rg et R32, qui sont identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour R, A est une liaison directe ou - CHy-, u et v, qui sont identiques ou différents, sont des nombres entiers de 3 à 5 et R33 est un groupe alcanetriyle en Cg-Cg ;
    lorsque m est 4, L1 est un groupe tétracyle aliphatique en Cg-Cg ou un groupe de formule (XIII) dans laquelle R34 a la définition donnée ci-dessus pour R14 et R3s est l'un des groupes de formules (XIVa)- (XIVc) dans lesquelles Als a l'une quelconque des significations données pour As, R36 et R37, qui sont identiques ou différents, sont des groupes alkylène en C2-C4, x est zéro ou 1 et R38 est un groupe alcanetétrayle en C4-C6 ; n est 2,3 ou 4 et, lorsque n est 2, L2 est l'un des groupes de formules (VIIIb)-(VIIId) tels que définis ci-dessus ; lorsque n est 3, L est un groupe de formule (XIa) ou (XIb) tel que défini ci-dessus ; et, lorsque n est 4, L2 un groupe de formule (XIII) tel que défini ci-dessus.
  5. 5. Composé de formule (Ia) ou (Ib) selon la revendication 1, dans lesquelles R2 est -0- ou R4-N-, où R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C8, un groupe cyclohexyle ou un groupe de formule (II), ou R est aussi l'un des groupes de formules (IVa)- (IVc) dans lesquelles A2 est -CH2CH2, ou -COet p est zéro ou 1 ; EMI65.2 R3 est un groupe de formule (V) ou un groupe 4-morpholinyle ou un EMI65.3 groupe RsO-ou Rg-N-, où Rs est un groupe alkyle en Cl-C4 et Rg et R7, qui sont 1 R7 identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C4 ou cyclohexyle ;
    G est un groupe de formule (VI) dans laquelle A3 est un groupe > N- (Rg-A) q ou > CHCH-N-, où Rg est un groupe alkylène en C-Cg, As est-0- 1 Rg EMI65.4 ou RIO-1ìf- et q est zéro ou 1, Rg et Rlo ont l'une quelconque des significations 1 données pour R, et A est-CHCH-ou, si A3 est > N-, A4 est aussi un groupe EMI65.5 <Desc/Clms Page number 66> G2 est un groupe de formule (VII) dans laquelle R11 a l'une quelconque des significations données pour R4, R12 est un groupe alkylène en C2-C6, alkylène en Cg-Co interrompu par 2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylènediméthylène, ou méthylènedicyclohexylène, A6 a la définition donnée ci-dessus pour As, et m est 1,2, 3 ou 4 ;
    lorsque m est 1, Lq est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl- Cg, allyle, benzyle, acyle aliphatique en C1-C8 ou (alcoxy en Cl-C8) carbonyle ; lorsque m est 2, L1 est un groupe alkylène en C2-C6, alkylène en C4-C6 interrompu par 1 ou 2 atomes d'oxygène, diacyle aliphatique en Cz-C12, ou l'un des groupes de formules (VIIIa)- (VIIId), dans lesquelles R13 et R14 ont l'une quelconque des significations données pour R3 ou sont des groupes de formule (IX) dans laquelle R18 est un groupe de formule (VI) ou (VII), R15 est un groupe de formule (Xa) ou (Xb) où A7, Ag et Ag, qui sont identiques ou différents, représentent un groupe r10-N-, R19 a l'une quelconque des significations données pour R12,
    R20 est un groupe alkylène en C-C, s est zéro ou 1, A10 a l'une quelconque des significations données pour A3, R16 et R17 représentent un groupe alkylène en C2-C6, alkylène en C4-C6 interrompu par 1 ou 2 atomes d'oxygène, isopropylidènedicyclohexylène ou isopropylidènediphénylène, et r est zéro ou 1 ;
    lorsque m est 3, L est un groupe de formule (XIa) ou (XIb), où R24 a la signification donnée ci-dessus pour R14 et R25 est un groupe de formule (XIIa) ou (XIIb) dans lesquelles t est zéro, A11 et A12 représentent un groupe R10-#-, R26 et R, qui sont identiques ou différents, sont des groupes alkylène en C2-C3, R29, R30, et R31 ont l'une quelconque des significations données pour R4, A14 est une liaison directe ou-CH-, u et v, qui sont identiques ou différents, sont des nombres entiers de 3 à 5 ;
    lorsque m est 4, LI est un groupe de formule (Xm) dans laquelle R34 a la définition donnée ci-dessus pour R14 et R35 est un groupe de formule (XIVa) dans laquelle A est un groupe Rio-N, R36 et R37, qui sont identiques ou différents, sont des groupes alkylène en C2-C3 et x est zéro ; n est 2, 3 ou 4 et, lorsque n est 2, L, est l'un des groupes de formules (Vnib)- (Vmd) tels que définis ci-dessus ; lorsque n est 3, L, est un groupe de formule (XIa) ou (XIb) tel que défini ci-dessus ; et, lorsque n est 4, L2 est un groupe de formule (XIH) tel que défini cidessus. <Desc/Clms Page number 67> EMI67.1
  6. 6. Composé de formule (la) ou (Ib) selon la revendication 1, dans lesquelles Rl est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ; R est -0- ou R4--' 1 où R4 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Cl-C4 ou un groupe de formule (II), ou R2 est aussi un groupe de formule (IVa) dans laquelle A2 est -CH2CH2 ou EMI67.2 -CO-et p est zéro ou 1 ; R3 est un groupe de formule (V) ; G est un groupe EMI67.3 í\ - DN-CH2CH2-If- ;
    Gz est un groupe (CH-s-O- et Rio et Ru R10 Ru EMI67.4 ont l'une des significations données pour R4 ; m est 2, 3 ou 4 et, lorsque m est 2, L est un groupe diacyle aliphatique en C-Co ou l'un des groupes de formules (VIHa)- (VIIId) dans lesquelles R13 et R14 représentent un groupe de formule (V), un groupe 4-morpholinyle ou un groupe de formule (IX) dans laquelle R18 est un groupe GI, EMI67.5 Ris est un groupe-N-Rg-N-ou-N-CHCH-N N-, R étant un groupe n n n Rio R10 Rlo EMI67.6 - (CHg 2-6 ou alkylène en Cg-Co interrompu par 2 ou 3 atomes d'oxygène, R16 est- (CHg et r est zéro ; lorsque m est 3, 1 est un groupe de formule (XIa) ou (XIb) où Ri a la définition donnée ci-dessus pour R14 et R2s est un groupe EMI67.7 -N- (CH2) 2-N- (CH2) 2- ;
    lorsque m est 4, L est un groupe de formule (Xin) 1 ¯3 1-3 NI Rlo Rlo dans laquelle R34 a la définition donnée ci-dessus pour R14 et R3s est un groupe - N- (CH-3-N- (CH2) 2-3-N- (CH-3- ; n est 2, 3 ou 4 et, lorsque n est 2, 1 1 1 Rio RIO EMI67.8 est un groupe de formule (Vmb), dans laquelle R14 est un groupe de formule (V) ou un groupe de formule (IX), où R18 est un groupe G2 ; lorsque n est 3, L2 est un groupe de formule (XIa) dans laquelle R24 est un groupe de formule (V) ou un groupe de formule (IX), où R18 est un groupe G2 et, lorsque n est 4, L2 est un groupe de formule (Xni) dans laquelle R34 est un groupe de formule (V) ou un groupe de formule (IX), où RI8 est un groupe G2.
  7. 7. Composition comprenant une matière organique ayant tendance à se dégrader sous l'effet de la lumière, de la chaleur et de l'oxydation, et au moins un composé de formule (Ia) ou (Ib) selon la revendication 1.
  8. 8. Composition selon la revendication 7, dans laquelle la matière organique est un polymère synthétique.
    8, par un di (alkyl en Cl-C4) amino ou par un groupe de formule (III) EMI54.5 <Desc/Clms Page number 55> en C1-C4, phénylalkyle en Cy-Cg non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, tétrahydrofurfuryle ou alkyle en C2-C4 substitué en position 2,3 ou 4 par un alcoxy en C-Cg ou par un di (alkyl en Cl-C4) amino ou par un groupe de formule (III) ;
    G1 est un groupe de formule (VI) EMI55.1 EMI55.2 dans laquelle A3 est un groupe > N- (Rg-A) q ou > CHCH-N-, où Rg est un groupe i Rg alkylène en Cz-C6'As est -0- ou R1O-It- et q est zéro ou 1, Rg et Rlo ont l'une quelconque des significations données pour R, et A est-CHCH-ou, si A3 est > N, CH3 A4 est aussi un groupe -CH2-#H- ou -CHCH2-#-, l'atome d'azote endocyclique CH3CH3CH3 de la formule (VI) pouvant être lié au noyau triazinique ou au groupe L1 de la formule (la) ;
    G est un groupe de formule (VII) EMI55.3 dans laquelle R11 a l'une quelconque des significations données pour R4, R12 est un groupe alkylène en Cz-C12, alkylène en C4-C12 interrompu par 1,2 ou 3 atomes EMI55.4 d'oxygène, cycloalkylène en C-Cy, (cycloalkylène en C-Cdalkylène en Cl-C4), (alkylène en Cl-C4) di (cycloalkylène en C5-C7) ou phénylènedi (alkylène en C1-C4), et Ag a la définition donnée ci-dessus pour A, l'atome d'azote lié au groupe Rn pouvant être lié au noyau triazinique ou au groupe L2 de la formule (Ib) ; m est 1, 2, 3 ou 4 ;
    lorsque m est 1, Il est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl- Cig, alcényle en Cg-Cg, phénylalkyle en Cy-Q) non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, acyle aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 22 atomes de carbone ou (alcoxy en ClCI8) carbonyle ;
    lorsque m est 2, 11 est un groupe alkylène en C2-C12, alkylène en C4-C12 <Desc/Clms Page number 56> EMI56.1 dans laquelle Al est une liaison directe,-O-,-CH-,-CHCH-ou CHg-N-, ou R 1 est aussi l'un des groupes de formules (IVa) - (IVc) 1 EMI56.2 EMI56.3 dans lesquelles Ri est tel que défini ci-dessus, A est-CHCH,-CO-,-COCO-, - CHCO-ou-COCHCO-et p est zéro ou 1, l'atome d'azote substitué par le groupe pipéridyle étant lié au noyau triazinique de la formule (Ia) ou (Ib) ;
    R3 est un groupe de formule (V) EMI56.4 EMI56.5 RI et R étant tels que définis ci-dessus, ou un groupe de formule (Ill) ou un groupe R$0-ou R-N-, où Rs, R et Ru, qui sont identiques ou différents, représentent un 1 R7 atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C-Cig, cycloalkyle en C5-C12 non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, alcényle en Cg-Cig, phényle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4 ou alcoxy <Desc/Clms Page number 57> interrompu par 1,2 ou 3 atomes d'oxygène, phénylènedi (alkylène en Cl-C4), diacyle aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 20 atomes de carbone, ou l'un des groupes de formules (VIIIa)- (VIIId) EMI57.1 dans lesquelles R13 a l'une quelconque des significations données pour R3 ou est un groupe de formule (IX)
    EMI57.2 dans laquelle R R et R3 sont tels que définis ci-dessus, et R18 est un groupe de formule (VI) ou un groupe de formule (Vil) tels que définis ci-dessus, ou R13 est aussi un groupe R18H, R14 a l'une quelconque des significations données pour R3 ou est un groupe de formule (IX), R1S est un groupe de formule (Xa) ou (Xb) EMI57.3 où A7, Ag et Ag, qui sont identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour As, R19 a l'une quelconque des significations données <Desc/Clms Page number 58> EMI58.1 pour Rl2 ou est un groupe alkylène en C4-C12 interrompu par un groupe R2IN-, dans 1 lequel R21 a l'une quelconque des significations données pour R4 ou est un groupe acyle aliphatique,
    cycloaliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 12 atomes de carbone ou (alcoxy en Cl-C12) carbonyle, (alkylidène en C2-C4) di (cycloalkylène EMI58.2 en C-Cy), phénylène ou (alkylidène en C-Cdiphénylène, chaque groupe phénylène étant non substitué ou substitué par 1 ou 2 groupes alkyle en Cl-C4, ou R19 est un groupe EMI58.3 R22 étant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C4, ou un groupe EMI58.4 R20 et R23 sont des groupes alkylène en C-Cg, s est zéro ou 1, Ao a l'une quelconque des significations données pour A3, R16 et R17 ont l'une quelconque des significations données pour R12 ou sont des groupes (alkylidène en C2- C4) di (cycloalkylène en C5-C7), phénylène ou (alkylidène en C2-C4) diphénylène,
    chaque groupe phénylène étant non substitué ou substitué par 1 ou 2 groupes alkyle en Cl-C4, et r est zéro ou 1 ; lorsque m est 3, 1 est un groupe triacyle aliphatique, cycloaliphatique ou EMI58.5 aromatique ne contenant pas plus de 12 atomes de carbone ou un groupe de formule (XIa) ou (XIb) EMI58.6 <Desc/Clms Page number 59> EMI59.1 où R24 a la signification donnée ci-dessus pour R14 et R2s est l'un des groupes de formules (XIIa)-(XIId) EMI59.2 EMI59.3 dans lesquelles A, A12 et A13, qui sont identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour A, R26, R27 et Rg, qui sont identiques ou différents, sont des groupes alkylène en C-Cg, t est zéro ou 1, Rg, Rgo, Rgi et Rg qui sont identiques ou différents,
    ont l'une quelconque des significations données pour R4, A14 est une liaison directe ou -CH2-, u et v, qui sont identiques ou différents, sont des nombres entiers de 2 à 6 et R33 est un groupe alcanetriyle en Cg- C12 ; lorsque m est 4, L1 est un groupe tétracyle aliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 12 atomes de carbone, un groupe tétrahydrofurane-2,3, 4,5tétracarbonyle ou un groupe de formule (Xin) EMI59.4 dans laquelle R34 a la définition donnée ci-dessus pour R14 et R35 est l'un des groupes <Desc/Clms Page number 60> de formules (XIVa)- (XIVc) EMI60.1 dans lesquelles Als a l'une quelconque des significations données pour As, R36 et R37, qui sont identiques ou différents, sont des groupes alkylène en C2-C6,
    x est zéro ou 1 et Rgg est un groupe alcanetétrayle en C4-C12 ; n est 2, 3 ou 4 ; lorsque n est 2, L2 est l'un des groupes de formules (ViIb)- (VIIId) tels que définis ci-dessus ; lorsque n est 3, L2 est un groupe de formule (XIa) ou (XIb) tel que défini ci-dessus ; lorsque n est 4, L2 est un groupe tétrahydrofurane-2,3, 4,5-tétracarbonyle ou un groupe de formule (Xm) tel que défini ci-dessus.
  9. 9. Composition selon la revendication 8, comprenant, en plus des composés de formule (Ia) ou (Ib), d'autres additifs classiques pour des polymères <Desc/Clms Page number 68> synthétiques.
  10. 10. Composition selon la revendication 7, dans laquelle la matière organique est une polyoléfine.
  11. 11. Composition selon la revendication 7, dans laquelle la matière organique est un polyéthylène ou un polypropylène.
  12. 12. Utilisation d'un composé de formule (la) ou (Ib) selon la revendication 1 pour la stabilisation d'une matière organique contre la dégradation induite par la lumière, la chaleur et l'oxydation.
BE9400340A 1993-04-05 1994-03-31 Nouveaux composes de piperidine-triazine utilisables comme stabilisants pour des matieres organiques. BE1006991A4 (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITMI930661A IT1263993B (it) 1993-04-05 1993-04-05 Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE1006991A4 true BE1006991A4 (fr) 1995-02-14

Family

ID=11365637

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE9400340A BE1006991A4 (fr) 1993-04-05 1994-03-31 Nouveaux composes de piperidine-triazine utilisables comme stabilisants pour des matieres organiques.

Country Status (11)

Country Link
US (2) US5489683A (fr)
JP (1) JPH06340660A (fr)
BE (1) BE1006991A4 (fr)
CA (1) CA2120372A1 (fr)
DE (1) DE4411559A1 (fr)
ES (1) ES2097081B1 (fr)
FR (1) FR2703684B1 (fr)
GB (1) GB2276878B (fr)
IT (1) IT1263993B (fr)
NL (1) NL9400515A (fr)
SK (1) SK38294A3 (fr)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW350859B (en) * 1994-04-13 1999-01-21 Ciba Sc Holding Ag HALS phosphonites as stabilizers
SG74700A1 (en) * 1998-02-25 2000-08-22 Ciba Sc Holding Ag Preparation of sterically hindered amine ethers
ITMI980366A1 (it) 1998-02-25 1999-08-25 Ciba Spec Chem Spa Preparazione di eteri amminici stericamente impediti
KR100550224B1 (ko) * 1998-12-14 2006-02-08 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 입체장애 아민 화합물
ITMI20012598A1 (it) * 2001-12-11 2003-06-11 3V Sigma Spa Hals macromolecolari a peso molecolare definito
US20110053907A1 (en) * 2008-03-27 2011-03-03 Auckland Uniservices Limited Substituted pyrimidines and triazines and their use in cancer therapy

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0117229A1 (fr) * 1983-02-04 1984-08-29 CIBA-GEIGY S.p.A. Composés pipéridinyl-triazines, utilisables comme stabilisants pour des polymères synthétiques
EP0345220A2 (fr) * 1988-05-31 1989-12-06 Ciba-Geigy Ag Polyamines substituées partiellement par des bis-piperidyl-triazines
EP0354185A2 (fr) * 1988-08-04 1990-02-07 Ciba-Geigy Ag Composés pipéridine-triazine et leur utilisation comme stabilisateurs pour matériaux organiques

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE746871C (de) * 1942-12-12 1944-08-28 Heinz Kemenater Dipl Ing Dr Re Verfahren Blatthalter fuer Mundstuecke an Klarinetten, Saxophonen und aehnlichen Blasinstrumenten
FR904401A (fr) * 1943-12-23 1945-11-06 Bognier Et Burnet Ets Bandages herniaires à pelotes amovibles interchangeables
GB1393551A (en) * 1972-04-21 1975-05-07 Ciba Geigy Ag Piperidine derivatives
IT1060458B (it) * 1975-12-18 1982-08-20 Chimosa Chimica Organica Spa Composti piperidil triazinici adatti per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione
US4288593A (en) * 1979-02-06 1981-09-08 Ciba-Geigy Corporation Polyalkylpiperidine derivatives of s-triazines
DE2944729A1 (de) * 1979-11-06 1981-05-14 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Neue triazinstabilisatoren
DE3027223A1 (de) * 1980-07-18 1982-02-11 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Triazinylaminotriazine, ihre herstellung und verwendung
DE3111209A1 (de) * 1981-03-21 1982-09-30 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Hochmolekulare piperidingruppenhaltige ester und urethane, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als stabilisatoren fuer polymere sowie diese verbindungen enthaltende polymere
DE3131684A1 (de) * 1981-08-11 1983-02-24 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Polytriazinylalkohole, -ester und -urethane, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als stabilisatoren
IT1222049B (it) * 1987-07-16 1990-08-31 Ciba Geygi Spa Composti piperidin triazinici utilizzabili come stabilizzanti per polimeri sintetici
DE3850343T2 (de) * 1987-10-30 1995-02-23 Sankyo Co Piperidyltriazinderivate und ihre Verwendung als Polymerstabilisatoren.
IT1223405B (it) * 1987-12-04 1990-09-19 Ciba Geigy Spa Procedimento per la metilazione di composti triazinici contenenti gruppi 2,2,6,6 tetrametilpiperidinici
AU621630B2 (en) * 1988-06-30 1992-03-19 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Process for the stabilization of polyolefins
IT1230086B (it) * 1989-05-25 1991-10-05 Ciba Geigy Spa Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici.
IT1231329B (it) * 1989-07-28 1991-11-28 Ciba Geigy Spa Composti piperazin piperidinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
IT1237541B (it) * 1989-12-28 1993-06-08 Ciba Geigy Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0117229A1 (fr) * 1983-02-04 1984-08-29 CIBA-GEIGY S.p.A. Composés pipéridinyl-triazines, utilisables comme stabilisants pour des polymères synthétiques
EP0345220A2 (fr) * 1988-05-31 1989-12-06 Ciba-Geigy Ag Polyamines substituées partiellement par des bis-piperidyl-triazines
EP0354185A2 (fr) * 1988-08-04 1990-02-07 Ciba-Geigy Ag Composés pipéridine-triazine et leur utilisation comme stabilisateurs pour matériaux organiques

Also Published As

Publication number Publication date
FR2703684A1 (fr) 1994-10-14
GB2276878A (en) 1994-10-12
ITMI930661A0 (it) 1993-04-05
ITMI930661A1 (it) 1994-10-05
US5489683A (en) 1996-02-06
IT1263993B (it) 1996-09-06
FR2703684B1 (fr) 1995-08-04
JPH06340660A (ja) 1994-12-13
GB2276878B (en) 1997-03-12
DE4411559A1 (de) 1994-10-06
ES2097081B1 (es) 1997-12-01
ES2097081A1 (es) 1997-03-16
CA2120372A1 (fr) 1994-10-06
SK38294A3 (en) 1995-02-08
US5696261A (en) 1997-12-09
NL9400515A (nl) 1994-11-01
GB9406236D0 (en) 1994-05-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3975409B2 (ja) 相乗安定剤混合物
BE1009750A3 (fr) Composes de piperidine contenant des groupes silicies, composition les contenant et procede les utilisant pour stabiliser des matieres organiques.
BE1012526A5 (fr) Melange stabilisant, composition le contenant et procede l&#39;utilisant pour stabiliser une matiere organique.
BE1007156A5 (fr) Nouveaux composes de type polymethyl-piperidine contenant des groupes silane et appropries en tant que stabilisants de matieres organiques.
BE1011940A3 (fr) Composes stabilisants et leurs melanges, procede pour les preparer, composition les contenant et procede les utilisant.
FR2763949A1 (fr) Compose stabilisant, composition le contenant et procede l&#39;utilisant
BE1008476A5 (fr) Composes piperidiques, composition stabilisee par ces composes, procede les utilisant et leur utilisation pour stabiliser une matiere organique.
US5449776A (en) Piperidine-triazine compounds for use as light stabilizers, heat stabilizers and oxidation stabilizers for organic materials
US5439958A (en) Polyalkyl-4-piperidinol derivatives for use as stabilizers for organic materials
BE1009032A3 (fr) Nouveaux derives de 2,2,6,6-tetramethylpiperidine utilisables comme agents stabilisants a la lumiere, a la chaleur et a l&#39;oxydation pour des materiaux organiques.
BE1006991A4 (fr) Nouveaux composes de piperidine-triazine utilisables comme stabilisants pour des matieres organiques.
JPH07188167A (ja) 高分子安定剤としてヒンダードアミン部分を含有するアゾジカルボン酸誘導体
BE1013528A3 (fr) Produit stabilisant, comopsition le contenant et son procede d&#39;utilisation.
EP0634412B1 (fr) Composés de pipéridine comme stabilisateurs des matériaux organiques
BE1011068A3 (fr) Composes stabilisants, composition les contenant et leur procede d&#39;utilisation.
FR2763947A1 (fr) Produits stabilisants et leurs melanges, composition les contenant et procede les utilisant
BE1009749A3 (fr) Composes de piperidine et de triazine contenant des groupes silicies, composition les contenant et procede les utilisant pour stabiliser des matieres organiques.
BE1007065A3 (fr) Nouveaux composes de type piperidine-triazine appropries en tant que stabilisateurs de matieres organiques.
BE1011938A3 (fr) Produits et melanges stabilisants, composition les contenant et procede les utilisant.
BE1006266A3 (fr) Nouveaux co-oligomeres piperidine-triazine pour l&#39;utilisation comme stabilisants pour des matieres organiques.
FR2763948A1 (fr) Produits et melanges stabilisants, composition les contenant et procede les utilisant

Legal Events

Date Code Title Description
CN Change of patent owner's name
RE Patent lapsed

Owner name: CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC.

Effective date: 20000331