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Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen.
Es hat sich gezeigt, dass sich 1-Nitro- bzw. 1-Halogen-anthrachinon-2-karbonsäuren in hervorragender Weise zur Darstellung von Küpenfarbstoffen eignen. Sie werden nämlich durch Kondensation mit Arylaminen leicht in Arylaminanthrachinonkarbonsäuren übergeführt, welche entweder direkt oder nach intermediärer Darstellung von Derivaten, wie der entsprechenden Säurechloride oder dgl., mit Kondensationsmitteln, wie z. B. konzentrierter Schwefelsäure, Aluminiumchlorid, Alkohol, Kali usw., Akridone geben.
Falls man die Säurehalogenide verwendet, ist der Zusatz von Kondensationsmitteln nicht einmal erforderlich, da der Ringschluss dann schon erfolgt, wenn man diese Körper für sich erhitzt, zweckmässig in einem indifferenten Lösungsmittel, unter Umständen sogar schon, wenn man die Körper bei gewöhnlicher Temperatur sich selbst überlässt. Es wurde ferner gefunden, dass die Halogenide sehr leicht auch dann den Akridonringschluss geben, wenn man sie mit reduzierend wirkenden Mitteln behandelt.
Wie weiter gefunden wurde, werden, wenn man in diesem Verfahren als Arylamine die Aminoderivate von Diarylketon-o-karbonsäuren verwendet, zunächst Anthrachinonakridone erhalten, welche einer weiteren Kondensation fähig sind, bei welcher die erst entstehenden. karboxylhaltigen, alkalilöslichen Körper unter erneutem Wasseraustritt zur Bildung von weiteren Anthrachinonkomplexen führen, welche in Alkali nicht mehr löslich sind.
Beispielsweise nimmt die Reaktion zwischen 3-Amino-4-methyldiphenylketon-2'-karbon-
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Die gemäss vorliegendem Verfahren erhaltenen Akridone sind vorzügliche Küpenfarbstoffe. sie liefern stark gefärbte Küpen und lassen sich in üblicher Weise auf der Faser fixieren. Die Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften aus.
Beispiel1.
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auf 120 bis 1300 erhitzt. Die tiefviolettrote Schmelze wird mit verdünnter Salzsäure aufgenommen, die ausgeschiedene l-Anilidoanthrachinon-2-karbonsäure abfiltriert und mit Wasser gewaschen.
Zur Reinigung der Säure löst man sie in verdünnter Sodalösung auf und fällt aus der rotvioletten Lösung Narriumsalz mit Kochsalz aus ; dieses bildet glänzende, violettschwarze Nädelchen.
Schon verdünnte Essigsäure fällt aus seiner wässrigen Lösung die Säure in Form eines violettbis karminroten flockigen, in Wasser ganz unlöslichen Niederschlags aus, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit hellgrünstichig gelber Farbe löst : sie kristallisiert aus Eisessig in schönen braunen glänzenden Blättchen vom Schmelzpunkte 297 bis 2980 C.
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1 Teil l-Nitroanthrachinon-2-karbonsäure wird mit 10 Teilen Anilin solange gekocht, bis in der tiefrot gewordenen Schmelze kein unverändertes Nitroprodukt mehr nachzuweisen ist.
Nach dem Erkalten wird die in reiner kristallinischer Form abgeschiedene 1-Anilidoanthrachinon- 2-karbonsäure abfiltriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Sie hat die vorstehend angegebenen Eigenschaften. b) Akridonderivat aus 1-Anilidoanthrachinon-2-karbonsäure.
Zur Überführung der 1-Anilidoanthrachinon-2-karbonsäure in das Akridon werden 3'6 Teile des feingepulverten Natriumsalzes in 25 Teilen trockenem Benzol suspendiert und mit 2#5 Teilen Phosphorpentachlorid zirka 1 Stunde auf 50 bis 600 erwärmt. Die intensiv karminrote Lösung wird alsdann vorsichtig mit 5 Teilen Aluminiumchlorid versetzt, wobei sich unter lebhafter Salz-
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dunkelbraunen Körper übergeht.
Nach Beendigung der Reaktion wird das Gemisch auf Eis gegossen, nach Zugabe von etwas Salzsäure das Benzol mit Wasserdampf übergetrieben und das Anthrachinonakridon abfiltriert, gewaschen, mit verdünnter Sodalösung ausgekocht und getrocknet. Es stellt ein violettrotes Pulver dar, das in konzentrierter Schwefelsäure mit intensiv gelbLh-bis bräunlichroter Farbe löslich, in Soda unlöslich ist und mit alkalischer Hydrosulfitlösung eine violettrote Küpe
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Beispiel 2. a) l-Chloranthrachinon-2-karbonsäure + p-Toluidin.
5'8 Teile l-Chloranthrachinon-2-karbonsäure werden mit 2'1 Teilen p-Toluidin. 0'2 Teilen Kupferpulver und bis 30 Teilen Dimethylanilin zirka 2 Stunden auf l,') 0 bis 1600 erhitzt. Die Aufarbeitung der tief violett gefärbten Schmelze erfolgt in der in Beispiel l a angegebenen Weise. Man erhält so die p-Toludio-1-anthrachinon-2-karbonsäure als violettes Pulver, das sieh in Alkalien mit intensiv violetter, in konzentrierter Schwefelsäure mit hell grünstichiggelber Farbe löst. b) Akridonderivat aus 1-Toluidoanthrachinon-2-karbonsäure.
4 Teile der l-Toluidoanthrachinon-2-karbonsäure werden fein gepulvert. mit 23 Teilen trockenem Benzol und 2'6 Teilen Phosphorpentachlorid etwa 1 Stunde auf zirka 60 erwärmt.
Die karminrote Lösung wird vorsichtig mit r) Fi Teilen Aluminiumchlorid versetzt und noch 15 bis 20 Minuten auf zirka 50"erwärmt. Die Verarbeitung des bräunlichen Reaktionsgemisches geschieht nach dem in Beispiel 1 b beschriebenen Verfahren. Das Anthrachinonakndon ist ein violetter Körper, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelblich-bis bräunlichroter, in
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in Alkalien leicht mit karminroter Farbe löst. b) Akridonderivat aus 4'-Chlor-1-anilidoanthrachinon-2-karbonsäure.
4 Teile dieser Säure werden mit 40 Teilen konzentrierter Schwefelsäure zirka l Stunde auf 90 bis 1000 erwärmt. Die anfangs hellgrüngelbe Lösung färbt sich allmählich intensiv bis gelbrot braunrot. Das entstandene Anthrachinonakridon wird durch Eintragen der schwefel- sauren Lösung in Eiswasser, Abfiltrieren, Auswaschen und Auskochen mit verdünnter Sodalösung isoliert und gereinigt.
Der Farbstoff ist ein karminrotes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelblich- bis bräunlichroter, in alkalischer Hydrosulfitlösung mit rotvioletter bis violetter Farbe löst. Baumwolle wird aus dieser Lösung in schönen blaustichigroten Tönen angefärbt.
Beispiel 4. a) l-Chlorantrachinon-2-karbonsäure + -Naphtylamin.
5'8 Teile l-Chloranthrachinon-2-karbonsäure werden mit 2'9 Teilen -Naphtylamin, Teilen Kupferpulver und 25 bis 30 Teilen Dimethylanilin 2 bis 3 Stunden auf zirka 160 erhitzt.
Aus der intensiv gefärbten Schmelze wird die 1-ss-Naphtalidoanthrachinonkarbonsäure in der in den früheren Beispielen angegebenen Weise isoliert. Sie ist ein dunkelvioletter Körper, der sich in Alkalien mit blauvioletter. in konzentrierter Schwefelsäure mit flaschengrüner Farbe löst.
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b) Akridonderivat aus 1-ss-Naphtalidoanthrachinon-2-karbonsäure.
4 Teile der nach 4 a erhaltenen Säure werden in 40 Teilen trockenem Benzol suspendiert und eine halbe Stunde bei zirka 50"mit 2'6 Teilen Phosphorpentachlorid behandelt. Hiebei scheidet sich das Säurechlorid als ziegelroter Niederschlag ab. Alsdann gibt man 5 Teile Aluminiumchlorid vorsichtig zu und erwärmt noch zirka 1/2 bis 3/4 Stunde auf etwa 40 bis 50 . Die Isolierung des Anthrachinonakridons erfolgt nach Beispiel 1 b. Der Farbstoff stellt ein ziegelrotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelblich brauner, in alkalischer Hydrosulfitlösung mit bräunlichroter bis violetter Farbe löst. Aus dieser Lösung wird Baumwolle in ziegelroten Tönen angefärbt.
Beispiel 5. a) 1-Chloranthrachinon-2-karbonsäure (2 Mol.) +4'41-Diaminodiphenylmethan (1 Mol.).
4 Teile 4. 41-Diaminodiphenylmethan werden mit 12 Teilen l-Chloranthraehinon-2-karbon-
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Aus der intensiv rotvioletten Schmelze wird das Reaktionsprodukt analog wie in den vorausgehenden Beispielen isoliert. Durch Überführung der Säure in das Natriumsalz und vorsichtige Fällung der violetten Lösung dieses Salzes mittels verdünnter Essigsäure kann die Säure gereinigt werden. Sie stellt ein dunkles rotviolettes Pulver dar. das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit heller grünstichig gelber Farbe löst. b) Akridonderivat.
7 Teile obiger Säure werden in 70 Teilen trockenem Benzol suspendiert und zirka eine Stunde bei zirka 55 bis 60"mit 4-8 Teilen Phosphorpentachlorid behandelt. Nach Zugabe von 7 Teilen Aluminiumchlorid wird eine weitere Stunde auf zirka 500 erwärmt und das entstandene Akridon-
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zirka 300 Teilen Ligroin ausgefällt, abgesaugt und an der Luft getrocknet.
Es kristallisiert aus heissem Benzol in glänzenden rotbraunen Blättchen. b) Akridonderivat aus 1-Anilidoanthrachinon-2-karbonsäurechlorid.
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100 Teilen Ligroin rasch abgesaugt und im Vakuum getrocknet wird.
Das 1-ss-Naphtalido-2-anthrachinonkarbonsäurechlorid bildet ein hellrotbraunes Pulver. welches sich in organischen Solventien mit rotbrauner Farbe löst. b) Akridonderivat aus 1-Naphtalidoanthrachinon-2-karbonsäurechlorid.
6'5 Teile des 1-Naphtalidoanthrachinon-2-karbonsäurechlorids werden in 50 Teilen Xylol 4 Stunden bzw. so lange gekocht, bis die Salzsäureentwicklung beendet ist. Der auskristallisierte rote Akridenfarbstoff wird heiss abgesaugt, mit warmem Alkohol gewaschen und getrocknet.
Der Farbstoff bildet sich auch bei längerem Stehen des Säurechlorids bei gewöhnlicher Temperatur, rascher beim Erhitzen desselben auf zirka 1200.
Beispiel 8. r) Teile des nach Beispiel 6 a dargestellten 1-Anilidoanthrachinon-2-karbonsäurechlorids werden in eine auf ztrka 70 erwärmte Lösung von 10 Teilen Hydrosulfit in 200 Teilen Wasser
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Hydrosulfit, Rongalit, Zinkstaub + Ammoniak oder andere reduzierend wirkende Mittel verwendet.
An Stelle der in vorstehenden Beispielen verwendeten Arylaminderivate können auch diejenigen aus anderen analogen und homologen Basen und deren Substitutionsprodukten, speziell Halogenderivaten, ferner auch Alkoxyderivaten dargestellten Kondensationsprodukte Verwendung finden.
In allen Fällen vollzieht sich die Reaktion in analoger Weise.
Beispiel 9. a) 1-Chloranthrachinon-2-karbonsäure + 3-Amino-4-methyldiphenylketon-2'-karbonsäure.
76'5 Teile 3-Amino-4-methyldiphenylketon-2'-karbonsäure werden mit 86 Teilen 1-Chlor- anthrachinon-2-karbonsäure, 3 Teilen Kupferpulver, 150 Teilen kalz. Soda, 36 Teilen Natriumbikarbonat und 750 Teilen Wasser zirka 7 Stunden unter Rückfluss gekocht. Die Reaktionsmasse wird nach Verdünnen mit heissem Wasser filtriert. Aus dem Filtrat fällt durch Essigsäure das Kondensationsprodukt (1 in der oben angegebenen Formel) aus, das durch Auskochen mit verdünnter Salzsäure gereinigt werden kann. Es stellt ein violettes Pulver dar. das in Alka. li mit rot- violetter Farbe löslich ist ; auf Zusatz von Hydrosulfit geht die Farbe der alkalischen Lösung in helles Braunrot über.
Konzentrierte Schwefelsäure löst mit bräunlichgelber Farbe. b) 10 Teile des nach a) hergestellten Kondensationsproduktes werden mit 100 Teilen kon-
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Hydrosulfit mit der charakteristischen, tiefvioletten Farbe der Anthrachinonakridone löst.
Zur Herbeiführung des Anthrachinonringschlusses erhitzt man alsdann die schwefelsaure Lösung solange auf etwa 1700, bis sich eine Probe in verdünnten Alkalien nicht mehr löst. Das Reaktionsprodukt (III in der obigen Formel) wird durch Eingiessen in Wasser isoliert. Es stellt nach dem Trocknen ein rötlichbraunes Pulver dar, das in den meisten organischen Lösungsmitteln sehr schwer löslich ist.
Mit alkalischer Hydrosulfitlösung liefert es eine tiefviolett gefärbte Küpe. aus der Baumwolle in bräunlichen Tönen angefärbt wird. die durch Einwirkung dar Luft. ras@her durch Oxydationsmittel, in ein lebhaftes rotstichiges Orange von hervorragenden Echtheits- eigenschaften übergehen.
"Beispiel K).
10 Teile des entsprechend Beispiel 9 a unter Verwendung von 3-Aminodiphenylketon-
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stimmt. Auf Baumwolle liefert er ein lebhaftes, gelbstichiges Orange.
In analoger Weise kann man bei Verwendung anderer Aminodiarytketonkarbon. säuren. beispielsweise von 2.4-Dimethyl-4'-(5')-aminodiphenylketon-2'-karbonsäure oder Naphtyl-
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verfahren.
PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung von Kiipenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, darin bestehend, dass man die durch Einwirkung vonarvlamineii auf 1-Halogen-bzw. l-Nitroanthrachinon--karbon-
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behandelt.
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Process for the preparation of vat dyes.
It has been shown that 1-nitro or 1-halo-anthraquinone-2-carboxylic acids are outstandingly suitable for the preparation of vat dyes. They are in fact easily converted into arylamine anthraquinone carboxylic acids by condensation with arylamines, which either directly or after intermediate preparation of derivatives, such as the corresponding acid chlorides or the like., With condensing agents, such as. B. concentrated sulfuric acid, aluminum chloride, alcohol, potash, etc., give acridone.
If the acid halides are used, the addition of condensation agents is not even necessary, since the ring closure takes place when these bodies are heated by themselves, expediently in an inert solvent, and in some cases even when the bodies are themselves at normal temperature leaves. It has also been found that the halides very easily give the akridone ring closure even if they are treated with reducing agents.
As has also been found, if the amino derivatives of diaryl ketone-o-carboxylic acids are used as arylamines in this process, anthraquinone acridones are first obtained, which are capable of a further condensation in which the first resulting. Carboxyl-containing, alkali-soluble bodies with renewed leakage of water lead to the formation of further anthraquinone complexes which are no longer soluble in alkali.
For example, the reaction between 3-amino-4-methyldiphenyl ketone-2'-carbon
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The acridons obtained according to the present process are excellent vat dyes. they provide strongly colored vats and can be fixed on the fiber in the usual way. The dyeings are characterized by excellent fastness properties.
Example 1.
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heated to 120-1300. The deep purple-red melt is taken up with dilute hydrochloric acid, the precipitated 1-anilidoanthraquinone-2-carboxylic acid is filtered off and washed with water.
To purify the acid, it is dissolved in a dilute soda solution and narrium salt is precipitated from the red-violet solution with common salt; this forms shiny, purple-black needles.
Even dilute acetic acid precipitates out of its aqueous solution in the form of a violet to carmine-red flaky precipitate that is completely insoluble in water, which dissolves in concentrated sulfuric acid with a light greenish yellow color: it crystallizes from glacial acetic acid in beautiful brown, shiny flakes with a melting point of 297 to 2980 C. .
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1 part of l-nitroanthraquinone-2-carboxylic acid is boiled with 10 parts of aniline until no more unchanged nitro product can be detected in the melt, which has turned deep red.
After cooling, the 1-anilidoanthraquinone-2-carboxylic acid which has separated out in pure crystalline form is filtered off, washed with alcohol and dried. It has the properties given above. b) Acridone derivative from 1-anilidoanthraquinone-2-carboxylic acid.
To convert the 1-anilidoanthraquinone-2-carboxylic acid into the acridone, 3'6 parts of the finely powdered sodium salt are suspended in 25 parts of dry benzene and heated to 50 to 600 with 2 parts of phosphorus pentachloride for about 1 hour. The intense carmine-red solution is then carefully mixed with 5 parts of aluminum chloride, whereby under lively salt
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dark brown body.
After the reaction has ended, the mixture is poured onto ice, after adding a little hydrochloric acid, the benzene is blown over with steam and the anthraquinone acridone is filtered off, washed, boiled with dilute soda solution and dried. It is a violet-red powder that is soluble in concentrated sulfuric acid with an intense yellow-Lh to brownish-red color, is insoluble in soda, and with an alkaline hydrosulfite solution, a violet-red vat
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Example 2. a) 1-chloroanthraquinone-2-carboxylic acid + p-toluidine.
5'8 parts of 1-chloroanthraquinone-2-carboxylic acid are mixed with 2'1 parts of p-toluidine. 0'2 parts of copper powder and up to 30 parts of dimethylaniline heated to 1, ') 0 to 1600 for about 2 hours. The deep violet colored melt is worked up in the manner indicated in Example la. The p-Toludio-1-anthraquinone-2-carboxylic acid is thus obtained as a violet powder which dissolves in alkalis with an intensely violet color and in concentrated sulfuric acid with a light greenish yellow color. b) Acridone derivative from 1-toluidoanthraquinone-2-carboxylic acid.
4 parts of l-toluidoanthraquinone-2-carboxylic acid are finely powdered. heated to about 60 for about 1 hour with 23 parts of dry benzene and 2'6 parts of phosphorus pentachloride.
The carmine-red solution is carefully mixed with r) Fi parts of aluminum chloride and heated to about 50 "for a further 15 to 20 minutes. The brownish reaction mixture is processed according to the method described in Example 1b. The anthraquinone acondone is a purple body that is concentrated in Sulfuric acid with yellowish to brownish red, in
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Easily dissolves in alkalis with a carmine color. b) Acridone derivative from 4'-chloro-1-anilidoanthraquinone-2-carboxylic acid.
4 parts of this acid are heated to 90 to 1000 with 40 parts of concentrated sulfuric acid for about 1 hour. The initially light green-yellow solution gradually turns an intense yellow-red brown-red color. The resulting anthraquinone acridone is isolated and purified by adding the sulfuric acid solution to ice water, filtering it off, washing it out and boiling it with dilute soda solution.
The dye is a carmine-red powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with yellowish to brownish-red, in alkaline hydrosulfite solution with red-violet to violet color. Cotton is dyed from this solution in beautiful blue-tinged red tones.
Example 4. a) 1-Chlorantraquinone-2-carboxylic acid + -naphthylamine.
5'8 parts of 1-chloroanthraquinone-2-carboxylic acid are heated to about 160 for 2 to 3 hours with 2'9 parts of naphthylamine, parts of copper powder and 25 to 30 parts of dimethylaniline.
The 1-ß-naphtalidoanthraquinone carboxylic acid is isolated from the intensely colored melt in the manner indicated in the earlier examples. It is a dark purple body that is divided into alkalis with blue purple. Dissolves in concentrated sulfuric acid with bottle green color.
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b) Acridone derivative from 1-ß-naphtalidoanthraquinone-2-carboxylic acid.
4 parts of the acid obtained according to 4 a are suspended in 40 parts of dry benzene and treated for half an hour at about 50 "with 2'6 parts of phosphorus pentachloride. The acid chloride separates out as a brick-red precipitate. Then 5 parts of aluminum chloride are carefully added and heated for about 1/2 to 3/4 hour to about 40 to 50. The isolation of the anthraquinone acridone is carried out according to Example 1b. The dye is a brick-red powder that turns yellowish-brown in concentrated sulfuric acid, and brownish-red to brownish-red in alkaline hydrosulfite solution This solution is used to dye cotton in brick-red shades.
Example 5. a) 1-chloroanthraquinone-2-carboxylic acid (2 mol.) + 4'41-diaminodiphenylmethane (1 mol.).
4 parts of 4. 41-diaminodiphenylmethane are mixed with 12 parts of l-chloranthraehinone-2-carbon
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The reaction product is isolated from the intensely red-violet melt as in the preceding examples. The acid can be purified by converting the acid into the sodium salt and carefully precipitating the violet solution of this salt using dilute acetic acid. It is a dark red-violet powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a light greenish yellow color. b) acridone derivative.
7 parts of the above acid are suspended in 70 parts of dry benzene and treated with 4-8 parts of phosphorus pentachloride for about one hour at about 55 to 60 ". After adding 7 parts of aluminum chloride, the mixture is heated to about 500 for a further hour and the akridon formed
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about 300 parts of ligroin precipitated, filtered off with suction and dried in the air.
It crystallizes from hot benzene in shiny red-brown leaves. b) Acridone derivative from 1-anilidoanthraquinone-2-carboxylic acid chloride.
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100 parts of ligroin are quickly filtered off with suction and dried in vacuo.
The 1-ss-naphtalido-2-anthraquinone carboxylic acid chloride forms a light red-brown powder. which dissolves in organic solvents with a red-brown color. b) Acridone derivative from 1-naphtalidoanthraquinone-2-carboxylic acid chloride.
6'5 parts of the 1-naphtalidoanthraquinone-2-carboxylic acid chloride are boiled in 50 parts of xylene for 4 hours or until the evolution of hydrochloric acid has ended. The red acridic dye which has crystallized out is filtered off with suction while hot, washed with warm alcohol and dried.
The dye is also formed when the acid chloride is left to stand for a long time at normal temperature, more rapidly when it is heated to about 1200.
Example 8. r) Parts of the 1-anilidoanthraquinone-2-carboxylic acid chloride prepared according to Example 6a are dissolved in a solution of 10 parts of hydrosulfite in 200 parts of water, heated to a temperature of 70 °
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Hydrosulfite, Rongalit, zinc dust + ammonia or other reducing agents are used.
Instead of the arylamine derivatives used in the preceding examples, it is also possible to use those condensation products shown from other analogous and homologous bases and their substitution products, especially halogen derivatives, and also alkoxy derivatives.
In all cases the reaction takes place in an analogous manner.
Example 9. a) 1-chloroanthraquinone-2-carboxylic acid + 3-amino-4-methyldiphenyl ketone-2'-carboxylic acid.
76'5 parts of 3-amino-4-methyldiphenyl ketone-2'-carboxylic acid are calcined with 86 parts of 1-chloro-anthraquinone-2-carboxylic acid, 3 parts of copper powder, 150 parts. Soda, 36 parts of sodium bicarbonate and 750 parts of water are refluxed for about 7 hours. The reaction mass is filtered after dilution with hot water. Acetic acid precipitates the condensation product (1 in the formula given above) from the filtrate, which can be purified by boiling with dilute hydrochloric acid. It is a purple powder. The one in Alka. li is soluble with red-violet color; when hydrosulfite is added, the color of the alkaline solution changes to light brown-red.
Concentrated sulfuric acid dissolves with a brownish yellow color. b) 10 parts of the condensation product prepared according to a) are mixed with 100 parts
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Hydrosulfite with the characteristic, deep purple color of the anthraquinone acridones dissolves.
To bring about the closure of the anthraquinone ring, the sulfuric acid solution is then heated to about 1700 until a sample no longer dissolves in dilute alkalis. The reaction product (III in the above formula) is isolated by pouring it into water. After drying it is a reddish brown powder that is very sparingly soluble in most organic solvents.
With an alkaline hydrosulphite solution, it provides a deep purple colored vat. from which cotton is dyed in brownish tones. by the action of the air. ras @ her by oxidizing agents, change into a lively reddish orange with excellent fastness properties.
"Example K).
10 parts of the corresponding example 9 a using 3-aminodiphenyl ketone
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Right. On cotton it produces a lively, yellowish orange.
In an analogous manner, when using other aminodiarytketone carbon. acids. for example of 2,4-dimethyl-4 '- (5') - aminodiphenylketone-2'-carboxylic acid or naphthyl
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proceed.
PATENT CLAIMS:
1. A process for the preparation of stone dyes of the anthraquinone series, consisting in that the by the action of arvlamineii on 1-halogen or. l-nitroanthraquinone - carbon-
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treated.