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AT319915B - Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Aminomethyl-4,6-dihalogenphenolderivaten sowie deren Salzen mit physiologisch verträglichen Säuren oder Basen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Aminomethyl-4,6-dihalogenphenolderivaten sowie deren Salzen mit physiologisch verträglichen Säuren oder Basen

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AT319915B
AT319915B AT173A AT173A AT319915B AT 319915 B AT319915 B AT 319915B AT 173 A AT173 A AT 173A AT 173 A AT173 A AT 173A AT 319915 B AT319915 B AT 319915B
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AT
Austria
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sep
solution
dihalophenol
derivatives
cyclohexyl
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AT173A
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English (en)
Inventor
Ludwig H Schlager Dr
Original Assignee
Gerot Pharmazeutika
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Aminomethyl-4, 6-dihalogenphenolderivaten der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin X ein Halogen darstellt,   R   Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet,   R2   eine Alkyl-, Cyclo- 
 EMI1.2 
 ten heterocyclischen Ring bilden, der noch durch ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann und   Rg   Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Carboxyalkyl-, Carbamylalkyl-, Aralkyl-, Acyloder Sulfonylgruppe oder ein Alkalimetallatom ist, sowie deren Salzen mit physiologisch verträglichen Säuren oder Basen. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass man ein   2, 4-Dihalogenphenol   der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 worin X die obige Bedeutung hat, mit Formaldehyd und einem Amin der allgemeinen Formel 
 EMI1.4 
 worin Kl und K2 die obige Bedeutung haben, vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel umsetzt und das erhaltene 2-Aminomethyl-4,6-dihalogenphenol der allgemeinen Formel 
 EMI1.5 
 worin X,    Rl   und R obige Bedeutung haben, gegebenenfalls in ein Alkaliphenolat überführt, gewünschtenfalls dieses mit einer Verbindung der allgemeinen Formel   Y - R3'.

   (V)    worin   1\'mit   Ausnahme von Wasserstoff und eines Alkalimetallatoms die gleiche Bedeutung wie R3 hat und Y Halogen oder eine Sulfonyloxygruppierung darstellt, umsetzt und/oder eine erhaltene freie Base oder Säure in ein Salz überführt. 



   Eine Aminomethylierung von Halogenphenolen ist prinzipiell bekannt   (Journ. Am.   Chem. Soc. 74   [1952],     S. 1518). Von2, 4-Dihalogenphenolenisteine Amidomethylierung, alsoeine Tscherniac-Einhorn-Reaktion, be-    schrieben (deutsche Offenlegungsschrift   2163911).   



   Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weisen pharmazeutisch verwendbare Eigenschaften auf. Einige Derivate wirken sekretolytisch, andere haben diuretische Wirkung. 



   Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne dass diese jedoch hierauf beschränkt sein soll. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



     Beispiel l :   Zu einer auf   100C   gekühlten Mischung von 300 ml Formaldehydlösung   (35going)   und 2 1 Dioxan werden unter Rühren 453 g N-Methylcyclohexylamin getropft. Dann gibt man 1008 g   2, 4-Dibromphenol   zu dem Gemisch, erhitzt 3 h unter Rückfluss und dampft danach im Vakuum bis zu sirupöser Konsistenz ein. 



  Durch Verdünnen des braunen Sirups mit Methanol und A nreiben der gekühlten Lösung erhält man kristallines N-(2-Hydroxy-3,5-dibrombenzyl)-N-methylcyclohexylamin, das am Filter mit Methanol gewaschen wird, Fp. 



  65 bis   670C.   



   Aus der Mutterlauge erhält man noch das Hydrochlorid dieser Verbindung nach Versetzen mit alkoholischer HCl-Lösung. Aus Äthanol umkristallisiert, schmilzt das Hydrochlorid bei 182 bis   1860C.   



   Beispiel 2: Eine Lösung von 100 g der gemäss Beispiel 1 erhältlichen Base in 150 ml Dimethylformamid wird unter Rühren portionsweise mit 6, 08 g Lithiumamid versetzt, wobei die Temperatur der Mischung auf   400C   ansteigt. Aus der klaren Lösung fällt bald ein farbloses Pulver aus, welches   das Lithiumphenolat   der eingesetzten Verbindung darstellt, Fp.   1300C.   



     Beispiel 3 :   Zu einer Lösung von 200 g der gemäss Beispiel 1 erhältlichen Base in 600 ml Aceton tropft man unter Rühren 105   ml   einer   zuigen   Natriummethylatlösung. Die Lösung wird anschliessend im Vakuum eingedampft und der Rückstand mit Äther verrührt, wobei das Natriumphenolat der eingesetzten Verbindung kristallisiert, Fp. 200 bis 2030C. 
 EMI2.1 
 sung von 37, 7 g der nach Beispiel 1 erhältlichen Base in 100 ml Chloroform, wobei die Temperatur der Mischung auf   400C   ansteigt. Danach wird 30 min unter Rückfluss erhitzt, die gekühlte Lösung mit Wasser ausge-   schüttelt, über Na SO getrocknet und im Vakuum eingedampft. Den Rückstand nimmt man in wenig Isopropanol auf.

   Beim Versetzen dieser Lösung mit alkoholischer HCl und Äther fällt das Hydrochlorid von N- (2-Acet-      oxy-3,   5-dibrombenzyl)-N-methylcyclohexylamin aus, das nach dem Umkristallisieren aus Äthanol bei 188 bis   1920C   schmilzt. 



     Beispiel 5 :   7,66 g des im Beispiel 2 erhaltenen Lithiumphenolats werden in 300 ml Dimethylformamid gelöst. Dazu tropft man unter Rühren eine Lösung von 3, 43 g   Äthyl jodid   in 10 ml Dimethylformamid. Nach 2 h wird das Reaktionsgemisch auf   500C   erwärmt und 1 h bei dieser Temperatur belassen. Danach dampft man das Lösungsmittel im Vakuum ab, nimmt den Rückstand in Chloroform auf, schüttelt mit Wasser aus und dampft die getrocknete Chloroformlösung ein.

   Der Rückstand gibt beim Behandeln mit alkoholischer   HCl- Lö-   sung das kristalline Hydrochlorid von N-(2-Äthyoxy-3,5-dibrombenzyl)-N-methylcyclohexylamin, welches nach dem Umkristallisieren aus Äthanol bei 2050C schmilzt. 
 EMI2.2 
 Beendigung des Zutropfens wird abgekühlt, der Niederschlag abgesaugt, am Filter mit Äthanol gewaschen und getrocknet. Durch Einengen der Dioxan-Mutterlauge und der alkoholischen Waschlösung erhält man weiteres 
 EMI2.3 
 



      ;Beispiel 7 :   Zu einer Suspension von 6, 74 g der gemäss Beispiel 6 erhältlichen Base in 10 ml Hexamethylphosphorsäuretriamid   ("HMPT")   tropft man unter Rühren 4 ml Natrium-methylatlösung (290%ig), wobei eine gelbliche Lösung entsteht. Diese wird auf 400C erwärmt und im Verlauf von 3 h tropfenweise mit einer Lösung von 3 g Benzylchlorid in 5 ml HMPT versetzt. Man rührt noch 3 h bei   40 C,   trägt dann die abgekühlte Mischung in 200 ml eiskalt gesättigte wässerige NaCl-Lösung ein und schüttelt mehrmals mit Äther aus. Die vereinigten ätherischen Extrakte werden mit   O. ln-NaOH   und danach mit   HO ausgeschüttelt, über Na SO sice.   getrocknet, mit Aktivkohle verrührt und filtriert.

   Aus dem Filtrat fällt nach Zusatz von alkoholischer HCl das 
 EMI2.4 
 und schmilzt bei 204 bis   2080C.   Ausbeute 7, 9 g   (85. 40/0   d. Th.). 



   Nach Verfahren, die den beschriebenen Beispielen analog sind, wurden weitere Derivate der allgemeinen Formel (I) erhalten. Diese sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt : 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> X <SEP> R <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Fp. <SEP> OC <SEP> Fp. <SEP> OC
<tb> freie <SEP> Base <SEP> Hydrochlorid
<tb> Br <SEP> CH <SEP> Cyclohexyl <SEP> CO. <SEP> CH2.C6H5 <SEP> 153-157
<tb> Br <SEP> CH3 <SEP> Cyclohexyl <SEP> SO2.C6H4.CH3(P) <SEP> 94-96
<tb> Br <SEP> CH <SEP> Cyclohexyl <SEP> S02'CHg <SEP> 198 <SEP> - <SEP> 203 <SEP> 
<tb> Br <SEP> CH3 <SEP> Cyclohexyl <SEP> CO. <SEP> CH2.O.CO.CH3 <SEP> 161-168
<tb> Br <SEP> CH <SEP> Cyclohexyl <SEP> CH2.C6H5 <SEP> 131-134
<tb> Br <SEP> CH3 <SEP> Cyclohexyl <SEP> CH3 <SEP> 185-192
<tb> Br <SEP> CH3 <SEP> Cyclohexyl <SEP> (CH2) <SEP> 2. <SEP> 0.

   <SEP> C2Hs <SEP> 142-144 <SEP> 
<tb> Br <SEP> CH3 <SEP> Cyclohexyl <SEP> CH2.CO.NH2 <SEP> 127-128
<tb> Br <SEP> CH3 <SEP> Cyclohexyl <SEP> CH2COOH <SEP> 178-184
<tb> Br <SEP> CH3 <SEP> Cyclohexyl <SEP> CH2.C6H4.Cl <SEP> (o) <SEP> 132-135
<tb> Br <SEP> CHg <SEP> Cyclohexyl <SEP> CH2.C6H4.Cl(p) <SEP> 165-167
<tb> Cl <SEP> CH <SEP> Cyclohexyl <SEP> H <SEP> 55-57 <SEP> 182-184 <SEP> 
<tb> (Na-Salz <SEP> : <SEP> 
<tb> Fp. <SEP> 170-175)
<tb> Cl <SEP> CH <SEP> Cyclohexyl <SEP> CH2COOH <SEP> 176-186
<tb> Cl <SEP> CH3 <SEP> Cyclohexyl <SEP> COCH3 <SEP> 182-188
<tb> Cl <SEP> CHg <SEP> Cyclohexyl <SEP> CO. <SEP> CH2. <SEP> C6H5 <SEP> 144-150
<tb> Cl <SEP> CHS <SEP> Cyclohexyl <SEP> CH2.C6H5 <SEP> 163-167
<tb> 
 
 EMI3.2 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1

Claims (1)

  1. EMI4.2 EMI4.3 EMI4.4 <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 worin X die obige Bedeutung hat, mit Formaldehyd und einem Amin der allgemeinen Formel EMI5.2 EMI5.3 EMI5.4 EMI5.5 falls dieses mit einer Verbindung der allgemeinen Formel Y-R,'. (V) worin Ra'mit Ausnahme von Wasserstoff und eines Alkalimetallatoms die gleiche Bedeutung wie R hat und Y Halogen oder eine Sulfonyloxygruppierung darstellt, umsetzt und/oder eine erhaltene freie Base oder Säure in ein Salz überführt.
AT173A 1973-01-02 1973-01-02 Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Aminomethyl-4,6-dihalogenphenolderivaten sowie deren Salzen mit physiologisch verträglichen Säuren oder Basen AT319915B (de)

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