AT287710B - Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-Amino-sydnoniminen und deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-Amino-sydnoniminen und deren SalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-Amino-sydnoniminen und deren Salzen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-Amino-sydnoniminen der allgemeinen Formel
EMI1.1
EMI1.2
<Desc/Clms Page number 2>
Formel
EMI2.1
worin Ri.
Rz und Ra die oben genannte Bedeutung besitzen, OR6 den Rest eines Alkohols R OH und X ein Halogenatom bedeuten, mit einem Nitrosierungsmittel umsetzt und die so erhaltene Nitrosoverbindung der allgemeinen Formel
EMI2.2
EMI2.3
<Desc/Clms Page number 3>
1 bis Rs und R6Perchlorsäure ; ferner organische Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Maleinsäure, Ascorbinsäure, Salicylsäure, Methansulfonsäure oder Toluolsulfonsäure.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel II werden nach an sich bekannten Verfahren erhalten, beispielsweise durch Reaktion eines disubstituierten Hydrazinsalzes mit Blausäure und einem Aldehyd und anschliessender Verätherung der so erhaltenen Mannich-Base mittels eines Alkohols unter Einwirkung eines Halogenwasserstoffs.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken : Beispiel l : 3-Dimethylamino-sydnonimin.
Zu 12 g (0, 2 Mol) 1, 1-Dimethylhydrazin werden unter Kühlen 30 ml Wasser und 15 ml konzentrierte Salzsäure zugefügt. Die Mischung wird auf 50C im Eisbad gekühlt und im Verlauf von 30 min mit einer Lösung von 13 g (0, 2 Mol) Kaliumcyanid in 26 ml Wasser versetzt. Im Verlauf einer weiteren Stunde werden bei gleichbleibender Temperatur 15 ml (0, 2 Mol) einer 40tl0igen Formaldehydlösung zugefügt. Die Mischung wird 1 h gerührt, auf Zimmertemperatur gebracht und eine weitere Stunde gerührt, Sodann wird die Lösung angesäuert (PH 3 bis 4), um unumgesetztes Kaliumcyanid zu zerstören.
Nach Alkalisieren mit einem Überschuss an Natriumhydroxydlösung wird die Mannich-Base mit Chloroform extrahiert, die Chloroformlösung über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel bei niederen Temperaturen entfernt. Die zurückbleibende Flüssigkeit wird in 50 ml Methanol gelöst und durch Einleiten von gasförmigem Chlorwasserstoff angesäuert. Nach Zugabe von Äther erhält man das Hydrochlorid der Mannich-Base vom Fp. 129 bis 1320C in einer Ausbeute von 771o d. Th.
13,6 g (0, 1 Mol) des Hydrochlorids der Mannich-Base werden zu 30 ml Chloroform und 23 ml absolutem Äthanol gegeben. Bei einer Temperatur von -50C werden unter Rühren 3,6 g (0, 1 Mol) gasförmiger Chlorwasserstoff eingeleitet. Nach Stehenlassen über Nacht bei 40C wird durch Zugabe von Äther das Hydrochlorid des Iminoäthers abgeschieden.
Ausbeute : 21 g (= 966lu d. Th.).
10,9 g (0,05 Mol) des Iminoäther-hydrochlorids der Formel
EMI3.1
werden in 50 ml Dimethylformamid suspendiert und unter Rühren bei einer Temperatur von 5 C 3 ml einer 6, 5m-Nitrosylchloridlösung in Essigsäureanhydrid langsam zugegeben. Die Mischung wird ) ei 100C 1 h lang gerührt und anschliessend in 300 ml methanolischer Salzsäure gegeben. Die resultierende Lösung wird im Vakuum bei 300C zu einem Harz eingeengt, das an Kieselsäure chromato- graphiert wird.
Man erhält das gewünschte Endprodukt nach Elution mit 10 bis 2rP/o Methanol in Benzol ; aus Methanol/Äther umkristallisiert, erhält man 3 - Dimethylaminosydnonimin - hydrochlorid vom Fp. 178 bis 1800C (Zersetzung) in einer Ausbeute von 4,5 g (= 55% d. Th.).
Beispiel 2 : 3-Diallylamino-4-äthyl-sydnonimin.
Zu einer Lösung von 35 g (0,31 Mol) 1, 1-Diallylhydrazin in 100 ml Wasser werden bei 100C ) 0 ml 4n-Salzsäure zugefügt. Die Mischung wird auf 50C im Eisbad gekühlt und im Verlauf von 30 min mit einer Lösung von 26 g (0, 4 Mol) Kaliumcyanid in 50 ml Wasser versetzt. Die Temperatur wird auf i C gehalten und im Verlauf weiterer 40 min 23,3g (0,4 Mol) Propionaldehyd zugegeben. Das Gemisch gird 1 h lang gerührt, auf Zimmertemperatur gebracht und eine weitere Stunde gerührt. Sodann wird lie Lösung angesäuert (pH 3 bis 4), um unumgesetztes Kaliumcyanid zu zerstören.
Nach Alkalisieren nit einem Überschuss an Natriumhydroxydlösung wird die Mannich-Base mit Chloroform extrahiert, die : hloroformlösung über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel bei Zimmertemperatur entfernt.
Die verbleibende Mannich-Base wird im Vakuum bei 95 bis 105 C/1 bis 2 mm Hg destilliert ; Aus- leute : 53 g (= 940/0 d. Th.).
17, 9 g (0, 1 Mol) der Mannich-Base werden in 30 ml Chloroform und 23 ml Äthanol gelöst. Bei -50C werden 7,3 g (0, 3 Mol) gasförmiger Chlorwasserstoff unter Rühren eingeleitet und die Mischung iber Nacht bei -100C stehen gelassen. Danach wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt und das
<Desc/Clms Page number 4>
ölige Hydrochlorid des Iminoäthers der Formel
EMI4.1
in 100 ml Dimethylformamid gelöst. Zu dieser Lösung werden unter Rühren bei 50C 6,55 g (0, 1 Mol)
Nitrosylchlorid, gelöst in 14 ml Essigsäureanhydrid, langsam zugetropft. Die Mischung wird 1 h bei 100C gerührt und dann in 300 ml methanolischer Salzsäure gegeben.
Die resultierende Lösung wird im
Vakuum bei 300C eingeengt und das verbleibende Harz an Kieselsäure chromatographiert. Nach Elution mit 10 bis 20% Methanol in Benzol erhält man das 3-Diallylamino-4-äthyl-sydnonimin-hydrochlorid vom Fp. 94 bis 960C (Zers.) in einer Ausbeute von 15,7 g (= 640/0 d. Th.).
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-Aminosydnoniminen der allgemeinen Formel
EMI4.2
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- EMI4.3 EMI4.4 <Desc/Clms Page number 5> worin Rl'1) und Ra die oben genannte Bedeutung besitzen, orden Rest eines Alkohols R6OH und X ein Halogenatom bedeuten, mit einem Nitrosierungsmittel umsetzt und die so erhaltene Nitrosoverbindung der allgemeinen Formel EMI5.1 EMI5.2 Formel I (R4= Wasserstoff) überführt, dieses gewünschtenfalls in an sich bekannter Weise in ein Säureadditionssalz umwandelt und/oder am Stickstoffatom 6 unter Einführung der Gruppe R CO acyliert.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Nitrosierungsmittel Nitrosylchlorid verwendet. EMI5.3 mittel eine Halogenwasserstoffsäure oder ein Säureanhydrid verwendet.Druckschriften, die das Patentamt zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik in Betracht gezogen hat : Bulletin officiel de la Propriété FR-PS 1 496 056 Nr. 39 vom 29. September 1967
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