AT269888B - Verfahren zur Herstellung von neuen Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thionen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thionenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
AGRIPAT S. A. IN BASEL (SCHWEIZ) Verfahren zur Herstellung von neuen Tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazin-2-thionen
Angemeldet am 9. Juni 1967 (A 5406/67).-Beginn der Patentdauer : 15. Juli 1968.
Die vorligende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Tetrahydro-I, 3, 5-thiadiazin-2- thione mit wertvollen mikrobiziden Eigenschaften.
Tetrahydro-I, 3, 5-thiadiazin-2-thione der allgemeinen Formel
5 in der Rl und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Halogen oder einen niederen Alkylrest, und Rg einen unsubstituierten oder durch eine Hydroxyl- oder Carboxylgruppe substituierten aliphatischen
Kohlenwasserstoffrest bedeuten, sind bisher nicht bekannt geworden.
Wie nun gefunden wurde, besitzen diese Verbindungen wertvolle mikrobizide Eigenschaften, worunter eine fungizide, bakteriostatische, fungistatische und insbesondere bakterizide Wirkung verstanden wird.
10 Ihre Toxizität ist gering. Deshalb und infolge ihrer weitgehenden Farblosigkeit, der fehlenden Reizwirkung auf menschliche Haut und Schleimhäute, sowie auf Grund ihrer Stabilität lassen sich die neuen Wirkstoffe auf den verschiedensten Anwendungsgebieten, z. B. zum Schützen von organischen Materialien und Gegen- ständen vor Schädigung und Zerstörung durch Mikroorganismen, ferner als desinfizierende Zusätze zu kosmetischen und hygienischen Mitteln, wie Seifen und anderen Reinigungsmitteln einsetzen.
15 Der unsubstituierte oder durch eine Hydroxyl- oder Carboxylgruppe substituierte aliphatische Kohlen- wasserstoffrest Rg ist vorzugsweise ein niederer Alkyl- oder Alkenylrest, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl,
Allyl oder Methallyl. Symbole Ri und R2 bedeuten vorzugsweise Halogen, insbesondere Chlor oder
Brom, ferner einen niederen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen.
Die neuen Tetrahydro-l, 3, 5-thiadiazin-2-thione der allgemeinen Formel I werden erfindungsgemäss 20 hergestellt, indem man ein Salz einer Dithiocarbaminsäure der allgemeinen Formel in der Ri und R2 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, in beliebiger Reihenfolge mit 2 Mole- külen Formaldehyd und einem Molekül Amin der allgemeinen Formel R, NH, (iii)
EMI1.1
<Desc/Clms Page number 2>
ErdalkalisalzeGemäss einer Variante dieses Verfahrens werden Salze der Dithiocarbaminsäure der Formel II zunächst in die freie Säure übergeführt und dann mit 2 Äquivalenten Formaldehyd und einem Äquivalent eines
Amins der allgemeinen Formel III umgesetzt.
Die Salze der Dithiocarbaminsäure der allgemeinen Formel II werden hergestellt durch Umsetzung i von Thenylaminen der Formel in der R und R2 die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, wie z. B.
EMI2.1
5-Chlor-2-thenylamin, 3, 5-Dichlor-2-thenylamin, 4, 5-Dichlor-2-thenylamin,10 kohlenstoff in Gegenwart einer Base, wie z. B. der Hydroxyde der Alkali- oder Erdalkalimetalle, der Alkali- carbonate oder eines tertiären Amins.
Als Amine der allgemeinen Formel III kommen beispielsweise die folgenden in Frage : Methylamin, Äthylamin, n-Propylamin, Isopropylamin, n-Butylamin, Isobutylamin, sec. Butylamin, tert. Butylamin,
Allylamin, Äthanolamin, Propanolamin, oc-A1nÏnoessigsäure, ss-Aminopropionsäure, y-Aminobuttersäure.
IS Die Amine der allgemeinen Formel III werden vorzugsweise in Form ihrer Salze, wie z. B. ihrer Chlor- hydrate, Sulfate, Acetate usw. in die Reaktion eingesetzt.
Die Herstellung von in 3, 5-Stellung symmetrisch oder unsymmetrisch substituierten Tetrahydro-1, 3, 5- thiadiazin-2-thionen ist bekannt [vgl. deutsche Auslegeschriften Nr. 1145624 und 1149014, A. Rieche et al. Arch. Pharm. 296 (1963), Seiten 641 und 770]. Es sind bisher aber noch keine unsymmetrisch sub-
20 stituierten Tetrahydro-l, 3, 5-thiadiazin-2-thione beschrieben worden, die in 3-Stellung einen über ein aliphatisches Brückenglied gebundenen 5-gliedrigen heterocyclischen Rest und in 5-Stellung einen ali- phatischen Rest aufweisen.
Die Tetrahydro-l, 3, 5-thiadiazin-2-thione der allgemeinen Formel I zeigen in dem von Leonard und
Blackford ausgearbeiteten Agar-Incorporation-Test (Prüfung des Bakterien- und Pilzwachstums auf 25 Agar, dem die Wirkstoffe in verschiedenen Konzentrationen einverleibt sind) gegenüber Mikroorganismen, wie Bakterien, z. B. grampositiven und gramnegativen Bakterien, und Pilzen, z. B. Aspergillus niger, Peni- cillium italicum, Fusarium oxysporum, Candida albicans, Acrostalagmus spec. usw., eine vorzügliche wachstumshemmende Wirkung, weshalb sie zum Schützen von organischen Materialien aller Art vor der
Zerstörung und Schädigung durch Bakterien und Pilze besonders geeignet sind. Die Wirkstoffe sind ferner 30 wegen ihrer geringen Toxizität in der Hygiene und Kosmetik verwendbar.
Für den Schutz von organischen
Materialien werden die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I entweder in das Material eingearbeitet oder dieses wird mit Wirkstofflösungen oder Wirkstoffdispersionen imprägniert.
Für die Hygiene und Kosmetik werden die Wirkstoffe in Reinigungsmittel, wie in Seifen und in kosme- tische Mittel, wie Salben, Cremen, Desodorantien, eingearbeitet.
35 In allen Anwendungsformen, seien sie nun für technische, kosmetische oder hygienische Anwendungs- bereiche bestimmt, können die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I allein oder zusammen mit anderen bekannten mikrobiziden Wirkstoffen angewendet werden.
In dem nachfolgenden Beispiel wird die Herstellung von Tetrahydro-l, 3, 5-thiadiazin-2-thionen der allgemeinen Formel I beschrieben. Teile bedeuten, sofern nichts anderes vermerkt ist, Gewichtsteile. Die 40 Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 : Zu einer aus 34, 4 Teilen Natriumcarbonat, 36, 6 Teilen Thenylamin und 24, 6 Teilen
Schwefelkohlenstoff hergestellten Lösung des Natriumsalzes der N-Thenyl-dithiocarbaminsâure in
1300 Teilen Wasser werden 19, 4 Teile einer etwa 36 Vol.-% igen, wasserigen Formaldehydiosung zugesetzt.
Vom wenig ausgeschiedenen Öl wird abfiltriert und das klare Filtrat wird mit 25, 5 Teilen Äthylamin- 45 hydrochlorid, gelöst in 40 Teilen Wasser, versetzt. Die stark alkalische Lösung wird mit konzentrierter
EMI2.2
gefallene, kristalline Substanz wird abgesaugt, am Vakuum getrocknet und aus Benzin- (Kp. 80-1000)
Benzol 1 : 2, umkristallisiert. Das 3-Thenyl-5-äthyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion hat den Fp. 131 bis 132 o.
50 Auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise- werden unter Verwendung entsprechender Mengen Thenyl- amin, Schwefelkohlenstoff und Base die Salze einer Dithiocarbaminsäure der allgemeinen Formel II hergestellt und diese mit Formaldehyd und dem Chlorhydrat des entsprechenden Amins der allgemeinen
Formel III zu neuen Tetrahydro-l, 3, 5-thiadiazin-2-thionen umgesetzt, die in der folgenden Tabelle aufgeführt sind :
<Desc/Clms Page number 3>
in der Ri und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Halogen oder einen niederen Alkylrest, und Rg einen unsubstituierten oder durch eine Hydroxyl- oder Carboxylgruppe substituierten aliphatischen
Kohlenwasserstoffrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Salz einer Dithiocarbaminsäure 15 der allgemeinen Formel in der Ri und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, in beliebiger Reihenfolge mit 2 Molekülen Formaldehyd und einem Molekül Amin der allgemeinen Formel
EMI3.1
anorganischen oder organischen Säure, umsetzt.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- österreidlische Staatsdrudterei **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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