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Insektizide Mischung
Die Erfindung bezieht sich auf eine insektizide Mischung. Diese Mischung ist dadurch gekennzeichnet, dass sieden 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureester als aktive Komponente neben einer Trägersubstanz enthält. Eine erfindungsgemässe insektizide Mischung, welche den beispielsweise nach der österr. Patentschrift Nr. 228802 herstellbaren 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl-4-nitro- phenyl)-thiophosphorsäureester der Formel
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enthält, zeichnet sich durch eine ausgezeichnete insektizide Wirkung, insbesondere gegenüber dem Reiswurm und der Stubenfliege einschliesslich der Larven derselben, aus und besitzt eine überraschend geringe Toxizität gegenüber Warmblütlem.
Eine erfindungsgemässe insektizide Mischung kann so aufgebaut sein, dass sie eine toxische Menge von 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureester in emulgierter Form enthält. Sie kann aber auch eine wässerige Suspension eines benetzbaren, eine toxische Menge von 0, 0-Di-
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Die Überlegenheit des in erfindungsgemässen insektiziden Mischungen als aktiver Bestandteil enthaltenen O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureester hinsichtlich verbesserter insektizider Wirksamkeit und hinsichtlich verringerter Toxizität gegenüber Warmblütern gegenüber bekannten Verbindungen mit insektizider Wirkung und ähnlicher Konstitution wird durch die folgende Tabelle I belegt.
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Die in der letzten Spalte der Tabelle I angegebene realtive Wirksamkeit auf den Reisstengelwurm wurde nach der sogenannten Topf-Methode festgestellt, indem man das Testmedium auf im zweiten Stadium befindliche Larven des Insektes sprüht, und jeden Wert jeweils durch Vergleich der Wirksamkeit der Testverbindung gegen den Reisstengelwurm mit der Wirksamkeit von Parathion festsetzt, wobei die Wirksamkeit von Parathion mit 100 angenommen wurde.
Diese Topfmethode wurde in der folgenden Weise durchgeführt. Die Reispflanzen wurden 45 - 50 Tage nach ihrer Pflanzung in einen Porzellantopf umgepfl anzt und nach Verlauf von 60 bis 70 Tagen wurden auf diese Pflanzen Eier des Reisstengelwurmes aufgebracht, Dann wurden diese Töpfe in eine Brutkammer gebracht. Vier Tage nach dem Auskriechen der Insekten wurde jederTopf mit einer Emulsion der Testverbindung besprüht, welche durch Verdünnen von 50% emulgierbaren Konzentrates bestehend aus 50Teilen wirksamer Substanz, 35 Teilen Triton X-100 (einem Polyäthylen- -glycol-nonylphenyläther von rohm & Haas Co., U.S.A.) und 15 Gew.-teilen Xylol] mit Wasser hergestellt wurde.
Durch Änderung der Konzentration der zu verwendenden Lösung wurden die für die Tötung von 85% der Insekten erforderliche Menge bestimmt und es wurde dann für jede Verbindung die vergleichsweise Wirksamkeit berechnet. Diese Untersuchungen wurden mit jeder einzelnen Verbindung fünf Mal wiederholt und es wurden die Durchschnittswerte hieraus berechnet.
Der in erfindungsgemässen insektiziden Mitteln enthaltene 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl-4-nitro- phenyl)-thiophosphorsäureester nimmt, wie die Tabelle II zeigt, hinsichtlich Toxizität und insektizider Wirkung unter seinen Isomeren, Homologen und Analogen eine hervorragende Stellung ein.
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den Körper der Larve aufgebracht, und nachdem diese Larven 3 Tage bei 250C aufbewahrt worden waren, wurde die Anzahl toter und überlebender Larven festgestellt.
Die bei diesem Text verwendeten Larven hatten fast das gleiche Körpergewicht, nämlich zwischen 80 und 90 mg und es wurde jeweils jede Lösung auf eine Gruppe von 20 Larven angewandt und der Durchschnitt jener Fälle mit letalem Ausgang berechnet.
Der in der letzten Spalte der Tabelle 11 angegebene Eintauchtest wurde unter Verwendung von Azukibohnenkäfern in der folgenden Weise durchgeführt.
Es wurde von jeder einzelnen der zu untersuchenden Verbindungen ein emulgierbares Konzentrat hergestellt, welche dieselbe Zusammensetzung aufwies, wie das im Topftest (Tabelle I) verwendete
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30 Azukibohnenkäfem 1 min lang eingetaucht und dann in eine Petri-Schale gelegt, deren Boden mit Filterpapier ausgelegt war.
Nach Stehenlassen über Nacht bei 250C wurde die Anzahl der toten und der überlebenden Käfer festgestellt. Dieser Versuch wurde drei Mal durchgeführt und es wurde der LD50 -Wert für jede einzelne Verbindung auf Grund der angewandten Konzentration und auf Grund des Prozentsatzes der Fälle mit letalem Ausgang berechnet.
Die folgende Tabelle III zeigt eineGegenüberstellung derWirksamkeit desO, 0-Dimethyl-0- (3-me- thyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureesters und der zur Zeit üblicher Weise verwendeten und typischen insektiziden Mittel bei Anwendung auf den Reisstengelwurm noch detaillierter.
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Tabelle III Typische Anwendung auf überwinternde Larven des Reisstengelwurmes.
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<tb>
<tb>
20y/Larve <SEP> 6, <SEP> 7y/Larve <SEP> 2 <SEP> y/Larve <SEP> 0, <SEP> 67 <SEP> y/Larve <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> y/Larve <SEP>
<tb> 0, <SEP> 0-Dimethyl-
<tb> - <SEP> 0- <SEP> (3-methyl-4-nitrophenyl) <SEP> -thiophosphor- <SEP>
<tb> säureester <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 60
<tb> Parathion <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 50
<tb> Topftest <SEP> in <SEP> Anwendung <SEP> auf <SEP> Larven <SEP> des <SEP> Reisstengelwurmes <SEP> im <SEP> zweiten <SEP> Stadium.
<tb>
(Aufsprühen <SEP> auf <SEP> den <SEP> auf <SEP> einer <SEP> Reispflanze <SEP> befindlichen <SEP> Wurm)
<tb> 1/100 <SEP> 1/2000 <SEP> 1/4000
<tb> Besprühung <SEP> zwei <SEP> Tage <SEP> erfindungsgemässe
<tb> nach <SEP> dem <SEP> Befall <SEP> der <SEP> Mittel
<tb> Pflanze <SEP> 99,7 <SEP> 99, <SEP> 8 <SEP> 95, <SEP> 2 <SEP>
<tb> Dipterex <SEP> 99, <SEP> 4 <SEP> 88, <SEP> 7 <SEP> 92, <SEP> 1 <SEP>
<tb> Parathion <SEP> 99,5 <SEP> 87, <SEP> 0 <SEP> 86, <SEP> 4 <SEP>
<tb> Besprühung <SEP> drei <SEP> Tage <SEP> erfindungsgemässe
<tb> nach <SEP> dem <SEP> Befall <SEP> der <SEP> Mittel
<tb> Pflanze <SEP> 98, <SEP> 6 <SEP> 96, <SEP> 5 <SEP> 86, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Dipterex <SEP> 100 <SEP> 98, <SEP> 5 <SEP> 82, <SEP> 6 <SEP>
<tb> Parathion <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 95,
<SEP> 4 <SEP>
<tb> Besprühung <SEP> acht <SEP> Tage <SEP> erfindungsgemässe
<tb> nach <SEP> dem <SEP> Befall <SEP> der <SEP> Mittel
<tb> Pflanze <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Dipterex <SEP> 80, <SEP> 0 <SEP> 63, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Parathion <SEP> 91, <SEP> 5 <SEP> 55, <SEP> 6 <SEP>
<tb>
Der 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureester weist ausser gegen den Reis- stengelwurm auch eine ausgezeichnete Wirksamkeit gegen den Paddywurm, den purpurnen Stengelbohrer u. a. Bohrwunner auf, welche Reispflanzen befallen.
Darüber hinaus aber zeigt er noch eine überragend gute Wirksamkeit gegen andere Schädlinge in der Landwirtschaft, beispielsweise gegen Schädlinge der Gattung Lepidoptera, Diptera, Hemiptera, Siphonoptera, Orthoptera und Coleoptera, und gegen verschiedene andere in sanitärer Hinischt schädliche Lebewesen auf.
Um die Wirksamkeit des 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureesters gegen- über in sanitärer Hinsicht schädlichen Lebewesen darzustellen, wurden in Tabelle IV die Wirksamkeiten des 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureesters und der üblicherweise verwendeten insektiziden Mittel mit geringer Toxizität vergleichsweise gegenübergestellt, wobei die entsprechenden Versuche mit Hausfliegen bzw. Stubenfliegen und ihren Larven durchgeführt wurden. Bei Durchführung dieser Untersuchungen wurde ein emulgierbares Konzentrat in der Weise hergestellt, dass man 50 Gew.-Teile der wirksamen Substanz mit 30 Gew.-Teilen Triton X-100 und 20 Gew.-Teilen Xylol mischte, und das so erhaltene Konzentrat wurde dann zur Herstellung der verwendeten Emulsion mit Wasser verdünnt.
Die in der folgenden Tabelle IV aufscheinenden oben noch nicht erläuterten Kurzbezeichnungen sind wie folgt zu lesen :
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<tb>
<tb> Diazinon <SEP> : <SEP> Diäthyl- <SEP> [2-Isopropyl-4-methyl-pyrimidyl-thiophosphat]
<tb> Baytex <SEP> : <SEP> 3-Methyl-4-methylmercapto-phenolphosphorsäureester
<tb> DDVP <SEP> : <SEP> Dimethyldichlorvinylphosphat
<tb> Malathion <SEP> : <SEP> O,O-Dimethyl-5-(1,2-dicarboxyäthyl)-dithiophosphat
<tb> Dimethoat <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP> -Dimethyl-S <SEP> - <SEP> (N <SEP> -methylcarbamoylmethyl) <SEP> -phosphorodithioat. <SEP>
<tb>
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Tabelle IV
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<tb>
<tb> Sprühen <SEP> auf <SEP> den <SEP> Madenbrutplatz
<tb> Verbindung <SEP> Konzentration <SEP> Tötungs- <SEP> Tötungs- <SEP> Am <SEP> selben <SEP> nach <SEP> einem <SEP> nach <SEP> nach <SEP> nach <SEP> nach
<tb> in <SEP> g/100 <SEP> cm3 <SEP> grad <SEP> in <SEP> % <SEP> grad <SEP> in <SEP> % <SEP> Tag <SEP> Tag <SEP> 2 <SEP> Tagen <SEP> 3 <SEP> Tagen <SEP> 4 <SEP> Tagen <SEP> 7 <SEP> Tagen
<tb> bei <SEP> ausge-bei <SEP> Fliegen- <SEP>
<tb> wachsenen <SEP> larven
<tb> Fliegen
<tb> 0, <SEP> 0-Dimethyl-
<tb> - <SEP> 0- <SEP> (3-methyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 4-nitrophenyl) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> thiophosphor- <SEP>
<tb> säureester <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> 99, <SEP> 5 <SEP> 98, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 89,2 <SEP> 85,2 <SEP> 81,3 <SEP> 73,0 <SEP> 15,1
<tb> Malathion <SEP> 1, <SEP> 00 <SEP> 99, <SEP> 5 <SEP> 95, <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 78,
<SEP> 5 <SEP> 59, <SEP> 2 <SEP> 43, <SEP> 0 <SEP> 36, <SEP> 9 <SEP> 12, <SEP> 8 <SEP>
<tb> Diazinon <SEP> 0, <SEP> 125 <SEP> 99,5 <SEP> 99, <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 93, <SEP> 6 <SEP> 84, <SEP> 0 <SEP> 91, <SEP> 3 <SEP> 87, <SEP> 2 <SEP> 50, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Dipterex <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 67, <SEP> 6 <SEP> 97, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 97, <SEP> 0 <SEP> 51, <SEP> 3 <SEP> 25, <SEP> 2 <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP>
<tb> DDVP <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 99,5 <SEP> 94,7 <SEP> 98,8 <SEP> 85,2 <SEP> 18,1 <SEP> 8,2
<tb> Baytex <SEP> 0, <SEP> 125 <SEP> 58, <SEP> 1 <SEP> 95, <SEP> 7 <SEP> 97, <SEP> 8 <SEP> 78, <SEP> 9 <SEP> 63, <SEP> 4 <SEP> 64, <SEP> 4 <SEP> 73, <SEP> 2 <SEP> 12, <SEP> 1 <SEP>
<tb> Dicapthon <SEP> 0, <SEP> 25 <SEP> 100 <SEP> 93, <SEP> 8 <SEP> 100 <SEP> 93, <SEP> 5 <SEP> 61, <SEP> 8 <SEP> 52, <SEP> 6 <SEP> 44,6 <SEP> 12, <SEP> 3 <SEP>
<tb> Dimethoat <SEP> 0,0312 <SEP> 63,9 <SEP> 98,
2 <SEP> 96,5 <SEP> 96,3 <SEP> 95,5 <SEP> 100 <SEP> 98, <SEP> 5 <SEP> 65, <SEP> 3 <SEP>
<tb> Nichtbehandelt-8, <SEP> 6 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 7 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> 2, <SEP> 3 <SEP> 2, <SEP> 1 <SEP>
<tb>
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trug.
Der in der dritten Spalte der Tabelle IV angegebene Prozentsatz der Tötung bei ausgewachsenen Fliegen wurde nach der Absetzturmmethode durchgeführt (s. Bull. Ent. Res. 14,223 [1924]).
Der in der vierten Spalte der Tabelle IV angegebene Prozentsatz der Tötung von Maden wurde mittels der Bechermethode ermittelt. Es wurde hiebei ein Kulturmedium für Hausfliegen in einen Becher eingebracht, welcher einen Innendurchmesser von ungefähr 9 cm und eine Höhe von ungefähr 10 cm aufwies und es wurden die Eier von Hausfliegen auf dieses Kulturmedium aufgeblasen. Zwei Tage später wurde 1 cm3 der Testemulsion auf die Oberfläche der Kultur aufgesprüht und nach siebentägigem Stehen wurde die Anzahl der toten und überlebenden Maden festgestellt.
Die in den Spalten 5-10 der Tabelle IV angegebenen Werte wurden in der folgenden Weise bestimmt. Es wurden ungefähr 300 g eines gereiften Kulturmediums für die Maden der Hausfliege in eine Schale mit-einem Innendurchmesser von ungefähr 15 cm und einer Höhe von ungefähr 8 cm eingebracht und es wurden hierauf 5 g Zucker zugegeben und gut vermischt. Auf diese Schale, welche als künstlicher Brutplatz zu betrachten ist, wurde jeweils 1 cm3 der Testemulsion aufgesprüht. Hierauf wurden jeden Tag ausgewachsene Fliegen in diese Schale eingebracht und es wurde der Zustand dieser Fliegen beobachtet. Mit Hilfe dieser Versuche wurde die Restwirksamkeit bzw. Wirksamkeitsdauer der jeweiligen Testverbindung festgestellt.
In der folgenden Tabelle V ist die insektizide Wirksamkeit des 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl- - 4-nitrophenyl) -thiophosphorsäureesters gegen andere Schädlinge als die oben beschriebenen schädlichen Insekten zusammengestellt.
Tabelle V
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<tb>
<tb> Schädling <SEP> Pflanze <SEP> Zusammen-Konzentration <SEP> Art <SEP> der <SEP> Wirkung
<tb> setzung <SEP> des <SEP> der <SEP> wirksamen <SEP> Anweninsektiziden <SEP> Substanz <SEP> im <SEP> dung
<tb> Mittels <SEP> Mittel <SEP> (kg/l)
<tb> Chrysanthe-Chrysanmenblattlaus <SEP> theme <SEP> 50. <SEP> E. <SEP> 1/16, <SEP> 000 <SEP> Sprühung <SEP> 100% <SEP> Tötung
<tb> Grüne <SEP> Pfirsichblattlaus <SEP> Radieschen <SEP> 50. <SEP> E. <SEP> 1/16, <SEP> 000 <SEP> Sprühung <SEP> 100% <SEP> Tötung
<tb> Grüne <SEP> Singzirpe <SEP> Reis <SEP> 50. <SEP> E. <SEP> 1/2, <SEP> 000 <SEP> Sprühung <SEP> 100% <SEP> Tötung <SEP>
<tb> Grüne <SEP> Reissingzirpe <SEP> Reis <SEP> 50. <SEP> E. <SEP> 1/6, <SEP> 000 <SEP> Sprühung <SEP> 1000/0 <SEP> Tötung
<tb> Schwarzer
<tb> Reiskäfer <SEP> Reis <SEP> 50. <SEP> E.
<SEP> 1/2, <SEP> 000 <SEP> Sprühung <SEP> 100% <SEP> Tötung
<tb> Gemeiner <SEP> Blatt <SEP> - <SEP> wirksam <SEP>
<tb> Krautwurm <SEP> Kraut <SEP> 50. <SEP> E. <SEP> 1/4, <SEP> 000 <SEP> sprühung <SEP> nach
<tb> 10 <SEP> Tagen <SEP>
<tb>
Die in der dritten Spalte der Tabelle V enthaltene Angabe 50. E. bezieht sich auf ein emulgierbares Konzentrat, welches 50 Gew.-Teile der nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Verbindung, 20 Gew.-Teile Xylol und 30 Gew.-Teile Triton X-100 enthält.
Ein emulgiertes Präparat des 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureesters kann beispielsweise dadurch gewonnen werden, dass man diese Verbindung mit einem organischen Lösungsmittel und einer oberflächenaktiven Substanz in entsprechenden Mengenverhältnissen vermischt, um ein emulgierbares Konzentrat zu erhalten, welches man dann vor seiner Verwendung mit Wasser verdünnt.
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(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureesterlediglich miteinernichtionischenwendung eines Stäubepräparates, welches 1, 50/0 des 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl)-thio- phosphorsäureesters enthält, können zweckmässigerweise 3-4 kg des Stäubepulvers pro 10 Ar auf die Larven des Reiswurmes im ersten Stadium und 4 - 6 kg pro 10Ar auf die Larven des Reiswurmes im zweiten Stadium angewandt werden.
Bei Verwendung eines benetzbaren Pulvers, welches 250/0 des 0, 0-Di- methyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl)-thlophosphorsäureesters enthält, reichen die folgenden Mengen zur Vernichtung des Reiswurmes aus : 70-80 l einer 1/1000 wässerigen Suspension des benetzbaren Pulvers pro 10Ar gegen die Larven im ersten Stadium und 90 -180 I einer 1/500 wässerigen Suspension pro 10Ar gegen die Larven des Reiswurmes im zweiten Stadium.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert. Wenn nicht anders angegeben, beziehen sich alle Mengenangaben auf Gewichtsteile.
Beispiel l : Es wurden 50 Teile 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl) -thiophosphorsäure- ester mit 35Teilen Triton X-100 (einPolyäthylen-glycol-nonylphenyläther, hergestellt von Rohm & Haas Co., U. S. A.) und 15 Teilen Xylol in der eben angegebenen Reihenfolge miteinander vermischt, um ein gleichmässig emulgierbares Konzentrat zu erhalten. 20 Tage nach dem Aussäen wurden Reispflanzen in einen Wagner-Topf umgepflanzt, welcher eine Oberfläche von 1/50, 000 von 10 Ar aufwies, wobei je vier Pflanzen in einem Topf gepflanzt wurden.
Nach zwei Monaten wurden auf diese Reispflanzen Reisstengelbohrer aufgebracht, und drei Tage nach dem Befall der Pflanzen wurden 10 cm3 einer auf 1/1000 verdünnten Emulsion des 50% gen emulgierbaren Konzentrates pro Topf versprüht. Fast 100% der die Stengel befallenden Reisbohrer wurden innerhalb von drei Tagen getötet.
Beispiel 2 : 1 1/2 Teile O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureester wurden in 20 Teilen Azeton aufgelöst, und die Azetonlösung wurde innig mit 98, 5 Teilen Kalk mit einer Korngrösse entsprechend 200 Mesh vermischt. Nach der Verdampfung des Lösungsmittels erhielt man ein l, 5% iges Staubepräparat. Auf Reispflanzen, welche im selben Zustand waren, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurden Eier des Reisstengelbohrers aufgebracht, und drei Tage nach dem Befall der Pflanzen wurde der Topf unter eine Stäubeglocke gebracht und mit 0, 2 g des Stäubepräparates bestäubt, nach 30 min wieder herausgenommen und stehengelassen. Fast 100% der die Stengel befallenden Bohrerwurden innerhalb von drei Tagen getötet.
Beispiel 3: 30 Teile O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureester und 10 Teile Triton X-100 wurden gründlich miteinander vermischt und dieses Gemisch wurde tropfenweise in 60 Teile Kalk mit einer Korngrösse entsprechend 200 Mesh (ASTM) in einer Kugelmühle zugegeben und damit zu einem benetzbaren Pulver vermischt. Auf Reispflanzen, welche im selben Zustand waren, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurden Eier des Reisstengelbohrers aufgebracht, und nach drei Tagen nach dem Befall der Pflanzen wurden 10 cm3 einer 1/600 wässerigen SuspensiondesbenetzbarenPulvers pro Topf versprüht. Fast 100% der die Pflanzen befallenden Reisbohrer wurden innerhalb von drei Tagen getötet.
Beispiel4 :11/2TeileO,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphorsäureesterwurden in 20 Teilen Versicol AR-50 (eine Art aromatischen Kohlenwasserstofflösungsmittels, hergestellt von Versicol Corp., U. S. A.) aufgelöst und zu dieser Lösung wurden 78, 5Teile Deobase (desodorierter Kohlenwasserstoff, hergestellt von L. Sonneborn & Sons, Inc., U. S. A.) zugesetzt, wodurch man ein öliges Präparat erhielt. Wenn 60 cm3 dieses öligen Präparates auf 1 m einer von Fliegen besonders heimgesuchten Fläche, beispielsweise eines Abfallhaufens, versprüht wurden, so wurden 100% der auf dieser Fläche lebenden Fliegenmaden innerhalb von 48 h getötet.
Beispiel 5 : Es wurden Feldversuche zur Bekämpfung der Larven des Reisstengelbohrers im ersten Stadium unter Verwendung des emulgierbaren Konzentrates nach Beispiel 1 und unter Verwendung eines ähnlichen emulgierbaren Konzentrates von Parathion mit einer Konzentration von 500/0 durchgeführt. Die emulgierbaren Konzentrate wurden, wie in der folgenden Tabelle angegeben, verdünnt und 20 Tage nach der Verpflanzung von Reispflanzen auf diese Reispflanzen versprüht, wobei 7 l Emulsion pro Ar verwendet wurden. Zwei Wochen nach dem Versprühen wurde die Wirksamkeit festgestellt und in der folgenden Tabelle zusammengestellt. Die Untersuchung wurde drei Mal durchgeführt, und es wurden die Mittelwerte berechnet.
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<tb>
<tb>
Verbindung <SEP> Durchschnittliche <SEP> Durchschnittliche <SEP> Prozent
<tb> Anzahl <SEP> der <SEP> Stengel <SEP> Anzahl <SEP> der <SEP> be- <SEP> Beschädigung <SEP>
<tb> schädigten <SEP> Stengel
<tb> nicht <SEP> behandelt <SEP> 22, <SEP> 30 <SEP> 1, <SEP> 66 <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Parathion
<tb> (1/4, <SEP> 000 <SEP> kg/l) <SEP> 22, <SEP> 47 <SEP> 0, <SEP> 48 <SEP> 2, <SEP> 2 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 0-Dimethyl-
<tb> - <SEP> 0- <SEP> (3-methyl-4-nitrophenyl) <SEP> -thiophosphorsäureester <SEP> (1/2,000 <SEP> kg/l) <SEP> 22, <SEP> 65 <SEP> 0, <SEP> 35 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 0-Dimethyl-
<tb> - <SEP> 0- <SEP> (3-methyl-4-nitrophenyl) <SEP> -thiophosphorsäureester <SEP> (1/4, <SEP> 000 <SEP> kg/l) <SEP> 20,59 <SEP> 0,28 <SEP> 1,
4
<tb>
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unter Verwendung des nach Beispiel 1 hergestellten emulgierbaren Konzentrates und unter Verwendung eines ähnlichen emulgierbaren Konzentrates von Dipterex und Parathion mit einer Konzentration von je 50% durchgeführt. Die emulgierbaren Konzentrate wurden, wie in der folgenden Tabelle angegeben, verdünnt, und 20 Tage nach der Umpflanzung von Reispflanzen auf diese aufgesprüht, wobei pro Ar 7 l Emulsion verwendet wurden. Drei Wochen nach dem Versprühen wurde die Wirksamkeit beobachtet und in der folgenden Tabelle zusammengestellt. Die Untersuchung wurde zwei Mal durchgeführt, und es wurden die Mittelwerte berechnet.
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<tb>
<tb>
Mittel <SEP> Anzahl <SEP> überlebender <SEP> Larven
<tb> pro <SEP> Ar
<tb> Dipterex <SEP> (1/1,000 <SEP> kg/l) <SEP> 36,5
<tb> Parathion <SEP> (1/2,000 <SEP> kg/l) <SEP> 10, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 0-Dimethyl-0- <SEP> (3-methyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 4-nitrophenyl) <SEP> -thiophosphor- <SEP>
<tb> säureester <SEP> (1/2,000 <SEP> kg/l) <SEP> 5, <SEP> 5 <SEP>
<tb> nicht <SEP> behandelt <SEP> 35, <SEP> 0 <SEP>
<tb>