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Fungizides Mittel Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mittel, die neue heterocyclische Derivate enthalten.
Die neuen Derivate entsprechen der allgemeinen Formel
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in der R ein Wasserstoff-oder Halogenatom oder einen Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Allyloxy-, Acyl- oxy-, Nitro-oder Trifluormethylrest bedeutet.
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stehen.
Es ist nach der österr. Patentschrift Nr. 194651 bereits bekannt, als Fungizide heterocyclische Verbindungen zu verwenden, welche die Trichlormethylthiogruppe enthalten. Die im erfindungsgemässen Mittel enthaltenen Verbindungen unterscheiden sich jedoch von denjenigen, welche in der österr. Patentschrift Nr. 194651 beschrieben werden, dadurch, dass der Heterocyclus ein Benzoxazol oder ein Benzothiazol statt eines Pyridazins oder eines Phthalazins ist und auch dadurch, dass die Gruppe-SCC1, direkt an ein Stickstoffatom des Heterocyclus gebunden ist, anstatt an ein Kohlenstoffatom des Heterocyclus über ein dazwischen liegendes Sauerstoff- oder Schwefelatom.
Die neuen heterocyclischen Derivate können durch Umsetzung von Perchlormethylmercaptan (CISCCI3) mit einer heterocyclischen Verbindung der allgemeinen Formel
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oder mit einem ihrer Derivate mit Alkalimetallen hergestellt werden.
In der Formel II besitzt R die oben angegebenen Bedeutungen.
Die Umsetzung wird in einem organischen Lösungsmittel oder in Wasser in An- oder Abwesenheit eines Kondensationsmittels in der Kälte oder unter schwachem Erwärmen durchgeführt. Als organisches Lösungsmittel kann man beispielsweise einen aromatischen Kohlenwasserstoff, vorzugsweise Benzol oder Toluol, oder ein aliphatisches Keton, vorzugsweise Aceton, verwenden. Das Kondensationsmittel ist vorzugsweise ein Derivat eines Alkalimetalls, wie beispielsweise ein Hydroxyd oder Carbonat.
Die neuen heterocyclischen Derivate besitzen bemerkenswerte fungizide Eigenschaften und sind in der Landwirtschaft verwendbar.
Die erfindungsgemässen fungiziden Mittel enthalten zumindest ein heterocyclisches Derivat der Formel I. Sie können ein oder mehrere Verdünnungsmittel enthalten, die mit der Wirksubstanz oder den
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Wirksubstanzen verträglich sind und sich zur Verwendung in der Landwirtschaft eignen. Die Zusammensetzungen können fest sein, wenn man ein festes, pulverförmiges, verträgliches Verdünnungsmittel verwendet, wie beispielsweise Talk, kalzinierte Magnesia, Kieselgur, Trikalziumphosphat, Korkpulver, Absorptionskohle oder auch einen Ton, wie beispielsweise Kaolin oder Bentonit, wobei die Menge an Wirksubstanz vorzugsweise zwischen 0, 005 und 50 Gel.-% der Zusammensetzung beträgt.
An Stelle einer Festsubstanz kann man auch eine Flüssigkeit verwenden, in der das Produkt gelöst oder dispergiert ist, wobei der Gehalt desselben vorzugsweise zwischen 0, 005 und 50 Gel.-% der Zusammensetzung beträgt. Das Mittel kann so in Form eines Aerosols, einer Suspension, einer Emulsion oder einer Lösung in einem wässerigen, organischen oder wässerig-organischen Medium vorliegen. Die Zusammensetzungen in Form von Dispersionen, Lösungen oder Emulsionen können Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel vom ionischen oder nichtionischen Typ, wie beispielsweise Sulforicinoleate, quaternäre Ammoniumderivate oder Produkte auf der Basis von Äthylenoxydkondensaten, z. B.
Kondensaten von Äthylenoxyd mit Octylphenol, oder Fettsäureester von Anhydrosorbiten, die durch Verätherung der freien Hydroxylgruppen durch Kondensation mit Äthylenoxyd löslich gemacht sind, enthalten. Vorzugsweise werden Mittel vom nichtionischen Typ verwendet, da diese gegenüber Elektrolyten nicht empfindlich sind. Wenn man Emulsionen wünscht, so können die erfindungsgemässen Derivate in Form autoemulgierbarer Konzentrate verwendet werden, die die Wirksubstanz, gelöst in einem Dispergiermittel oder in einem mit diesem Mittel verträglichen Lösungsmittel, enthalten, wobei die einfache Zugabe von Wasser ermöglicht, gebrauchsfertige Zusammensetzungen zu erhalten.
Die festen Zusammensetzungen werden vorzugsweise durch Vermahlen des wirksamen Derivats mit dem festen Verdünnungsmittel oder durch Imprägnieren des festen Verdünnungsmittels mit einer Lösung des wirksamen Derivats in einem flüchtigen Lösungsmittel, Verdampfen des Lösungsmittels und erforderlichenfalls Zerkleinern des Produktes zur Erzielung eines Pulvers hergestellt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen heterocyclischen Derivate, die als Wirk-
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l : Zuthiazolon. Nach Umkristallisieren aus Äthylalkohol erhält man ein Produkt vom F = 740C.
Beispiel 2s Zu einer zwischen 8 und 100C gehaltenen Lösung von 10,5 g 6-Chlorbenzothiazolon in 56 cms n-Natronlauge setzt man tropfenweise 10, 5 g Perchlormethylmercaptan zu. Nach beendeter Zugabe rührt man noch 35 min weiter. Die erhaltene Festsubstanz wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und schliesslich getrocknet.
Nach Kristallisation aus Äthylalkohol erhält man 3-Trichlormethylthio-6-chlorbenzothiazolon vom F = 112 C.
Das als Ausgangssubstanz verwendete 6 - Chlorbenzothiazolon wird nach Hunter und Park (f. Chem.
Soc. erz S. 1755) hergestellt.
Beispiel 3 : Zu einer zwischen 8 und 120C gehaltenen Lösung von 15, 7 g 6-Nitrobenzothiazolon in 80 cm n-Natronlauge setzt man tropfenweise in etwa 10 min 15 g Perchlormethylmercaptan zu. Nach beendeter Zugabe rührt man noch 1/2 h weiter. Die erhaltene Festsubstanz wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und schliesslich getrocknet.
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Beispiel 6 : Man vermischt 25 Teile 3-Trichlormethylthiobenzothiazolon und 75 Teile Kaolin innig. Das erhaltene Pulver wird mit Erfolg zur Bekämpfung von Pilzparasiten von Böden nach Einbringen in die Erde beispielsweise mit Hilfe eines mechanischen Mittels verwendet.