AT229312B

AT229312B - Process for the preparation of new aminopyridines

Info

Publication number: AT229312B
Application number: AT4861A
Authority: AT
Inventors: Hugo Dr Zellner
Original assignee: Donau Pharmazie Gmbh
Priority date: 1959-06-27
Filing date: 1959-06-27
Publication date: 1963-09-10

Description

  

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Aminopyridinen 
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, tertiär substituierten   und y-Aminopyridinen.   Die neuen Aminopyridine haben die allgemeine Formel I : 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 worin   R1   und R2 sowie n,   n'und n" die   oben angegebene Bedeutung haben, entsprechende Epoxyde vom Typus des Phenyläthylenoxyds, oder dessen Homologe, wie gegebenenfalls substituiertes Phenyläthylenoxyd, oder homologe Epoxyde vom gemischt-aliphatisch-aromatischen Typus, einwirken lässt. 



   Beispiel :   62,   3   g N- (2-Diäthylaminoäthyl)-oc-aminopyridin   werden mit 40 g Phenyläthylenoxyd vermischt. Nach 2 h Stehen bei Zimmertemperatur werden zu dem Gemisch 5 Tropfen Wasser zugefügt. Anschliessend wird 6 h am Wasserbad erwärmt. Nach weiterem Stehen durch 4 Tage wird im Hochvakuum destilliert. 



  Nach einem Vorlauf von Styroloxyd und N-Diäthylaminoäthylaminopyridin wird das N-Diäthylaminoäthyl-   (ss-hydroxyphenyläthyl)-2-aminopyridin   als viskose, nahezu farblose Flüssigkeit erhalten. 



     N-(2-Diäthylaminoäthyl)-&alpha;-aminopyridin   wurde nach der Methode von F. C. Whitmore & Mitarb. 



  (J. Am. Chem. Soc. 67, S. 393) dargestellt.



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  Process for the preparation of new aminopyridines
The present invention relates to a process for the preparation of new, tertiary substituted and γ-aminopyridines. The new aminopyridines have the general formula I:
 EMI1.1
 
 EMI1.2
 
 EMI1.3
 where R1 and R2 as well as n, n 'and n "have the meaning given above, allows corresponding epoxies of the phenylethylene oxide type or its homologues, such as optionally substituted phenylethylene oxide, or homologous epoxies of the mixed-aliphatic-aromatic type to act.



   Example: 62.3 g of N- (2-diethylaminoethyl) -oc-aminopyridine are mixed with 40 g of phenylethylene oxide. After standing for 2 hours at room temperature, 5 drops of water are added to the mixture. It is then heated in a water bath for 6 h. After standing for a further 4 days, the mixture is distilled in a high vacuum.



  After a first run of styrene oxide and N-diethylaminoethylaminopyridine, N-diethylaminoethyl- (ss-hydroxyphenylethyl) -2-aminopyridine is obtained as a viscous, almost colorless liquid.



     N- (2-diethylaminoethyl) -α-aminopyridine was prepared according to the method of F.C. Whitmore et al.



  (J. Am. Chem. Soc. 67, p. 393).

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of new aminopyridines of the general formula I: EMI2.1 wherein R1-R4 is hydrogen, halogen, hydroxyl, alkyl, alkoxy, acyloxy, nitro, amino or acylamino groups, Y is a hydroxyl group, Z is hydrogen or an alkyl group with up to 3 carbon atoms and n, n 'and n "are whole Numbers from 1 to 5 mean, characterized in that dialkylaminoalkylaminopyridines of the formula II: EMI2.2 where Rl and R2 and n, n 'and n "have the meaning given above, with corresponding epoxies of the phenylethylene oxide type or its homologues.