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AT217997B - Process for the preparation of new diisopropylamine salts of aliphatic chlorocarboxylic acids with 2 or 3 carbon atoms and 1 - 3 chlorine atoms - Google Patents

Process for the preparation of new diisopropylamine salts of aliphatic chlorocarboxylic acids with 2 or 3 carbon atoms and 1 - 3 chlorine atoms

Info

Publication number
AT217997B
AT217997B AT569459A AT569459A AT217997B AT 217997 B AT217997 B AT 217997B AT 569459 A AT569459 A AT 569459A AT 569459 A AT569459 A AT 569459A AT 217997 B AT217997 B AT 217997B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
sep
preparation
aliphatic
new
diisopropylamine
Prior art date
Application number
AT569459A
Other languages
German (de)
Original Assignee
Italseber S P A
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Italseber S P A filed Critical Italseber S P A
Application granted granted Critical
Publication of AT217997B publication Critical patent/AT217997B/en

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen Diisopropylamin-Salzen aliphatischer Chlor-Carbonsäuren mit 2 oder 3 C-Atomen und
1 - 3 Chloratomen 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
<tb> 
<tb> 20Bruttoformel <SEP> : <SEP> CaHIP2NCl <SEP> 
<tb> Molgewicht <SEP> : <SEP> 195, <SEP> 45 <SEP> 
<tb> Schmelzpunkt <SEP> : <SEP> 111 <SEP> - <SEP> 1130C <SEP> 
<tb> 
 
Die Verbindung, die bisher in der chemischen Fachliteratur nicht beschrieben erscheint, zeigt sich in Form von weissen, luftbeständigen Kristallen, die in Wasser und ferner in Äthanol und in Äther löslich sind. 



     Beispiel 2 :   Herstellung von Diisopropylammonium-Dichloracetat. 



   1 Mol   Dichldressigsäure   (128, 9 g) wird in 200 cm3 Äthylalkohol oder einem andern Lösungsmittel, 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 beispielsweise Wasser oder Äther, gelöst. Unter geeigneter Kühlung und   Rühren   des Reaktionsgemisches wird tropfenweise 1 Mol Diisopropylamin (101, 1 g) eingebracht. Man engt auf ein kleines Volumen ein und nimmt das abgeschiedene feste Produkt auf. 



   Das so erhaltene Endprodukt besitzt die folgenden Eigenschaften :
Strukturformel : 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> Bruttoformel <SEP> : <SEP> C8H <SEP> 02NC <SEP> 
<tb> Molgewicht <SEP> : <SEP> 229, <SEP> 9 <SEP> 
<tb> Schmelzpunkt <SEP> : <SEP> 120 <SEP> - <SEP> 1210C <SEP> 
<tb> 
 
Die Verbindung, welche bisher in der chemischen Fachliteratur nicht beschrieben erscheint, zeigt sich in Form von weissen, luftbeständigen Kristallen, die in Wasser und fernes in Äthanol und in Äther 
 EMI2.3 
 



     Beispiel 3 :   Herstellung von Diisopropylammonium-Trichloracetat. 



     1 Mol Trichloressigsäure (163, 40   g) wird in 2   l   Äthanol oder in einem andern geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise in Wasser oder Äther, gelöst. 



   Unter zweckmässiger Kühlung und Rühren wird tropfenweise 1 Mol Diisopropylamin (101, 1 g) eingebracht. Man engt auf ein kleines Volumen ein und nimmt das sich   abscheidende   feste Produkt auf. 



   Man erhält eine Verbindung mit der Strukturformel : 
 EMI2.4 
 
 EMI2.5 
 
<tb> 
<tb> Bruttoformel <SEP> : <SEP> C <SEP> Hl <SEP> 02NCI <SEP> 
<tb> Molgewicht <SEP> : <SEP> 264. <SEP> 4 <SEP> 
<tb> Schmelzpunkt <SEP> : <SEP> 156-158 C <SEP> 
<tb> 
 
Das Endprodukt ist ein kristalliner, luftbeständiger,   in Wasser, Äthanol und Äther löslicher   Stoff. Die Verbindung ist in der Literatur nicht beschrieben. 



   Beispiel4 :HerstellungvonDiisopropylammonium-2,2-Dichlorpropionat. 



   Unter den in den Beispielen 1 und 2 angegebenen Bedingungen wird 1 Mol   2, 2-Dichlorpropionsäu-   re (142, 91 g) mit 1 Mol Diisopropylamin (101, 1 g) umgesetzt. Man erhält eine Verbindung mit folgender Strukturformel : 
 EMI2.6 
 
 EMI2.7 
 
<tb> 
<tb> Bruttoformel <SEP> : <SEP> C9H19O2NCl
<tb> Molgewicht <SEP> : <SEP> 243, <SEP> 91 <SEP> 
<tb> Schmelzpunkt <SEP> : <SEP> 120 <SEP> - <SEP> 1220C <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
Die Verbindung, ein weisser kristalliner Stoff, der in Luft beständig und in Wasser, Äthanol und Äther löslich ist, erscheint in der chemischen Fachliteratur bisher nicht beschrieben. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Diisopropylamin-Salzen aliphatischer Chlor-Carbonsäuren mit 2 oder 3 C-Atomen und   1 - 3   Chloratomen, die als Heilmittel zur Behandlung von Gefässerkrankungen dienen, dadurch gekennzeichnet, dass man Diisopropylamin mit äquimolaren Mengen der entsprechenden Carbonsäure zur Umsetzung bringt.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for the preparation of new diisopropylamine salts of aliphatic chlorocarboxylic acids with 2 or 3 carbon atoms and
1 - 3 chlorine atoms
 EMI1.1
 
 EMI1.2
 
 EMI1.3
 
<tb>
<tb> 20 Gross formula <SEP>: <SEP> CaHIP2NCl <SEP>
<tb> Molecular weight <SEP>: <SEP> 195, <SEP> 45 <SEP>
<tb> Melting point <SEP>: <SEP> 111 <SEP> - <SEP> 1130C <SEP>
<tb>
 
The compound, which has not yet been described in the specialist chemical literature, appears in the form of white, air-resistant crystals that are soluble in water and also in ethanol and ether.



     Example 2: Preparation of diisopropylammonium dichloroacetate.



   1 mol of dichloroic acid (128.9 g) is dissolved in 200 cm3 of ethyl alcohol or another solvent,

 <Desc / Clms Page number 2>

 for example water or ether, dissolved. With suitable cooling and stirring of the reaction mixture, 1 mole of diisopropylamine (101.1 g) is added dropwise. It is concentrated to a small volume and the separated solid product is taken up.



   The end product thus obtained has the following properties:
Structural formula:
 EMI2.1
 
 EMI2.2
 
<tb>
<tb> Gross formula <SEP>: <SEP> C8H <SEP> 02NC <SEP>
<tb> Molecular weight <SEP>: <SEP> 229, <SEP> 9 <SEP>
<tb> Melting point <SEP>: <SEP> 120 <SEP> - <SEP> 1210C <SEP>
<tb>
 
The compound, which so far has not been described in the specialist chemical literature, shows itself in the form of white, air-resistant crystals that are found in water and, further away, in ethanol and in ether
 EMI2.3
 



     Example 3: Preparation of Diisopropylammonium Trichloroacetate.



     1 mol of trichloroacetic acid (163, 40 g) is dissolved in 2 liters of ethanol or in another suitable solvent, for example in water or ether.



   1 mol of diisopropylamine (101.1 g) is introduced dropwise with appropriate cooling and stirring. It is concentrated to a small volume and the solid product that separates out is taken up.



   A compound with the structural formula is obtained:
 EMI2.4
 
 EMI2.5
 
<tb>
<tb> Gross formula <SEP>: <SEP> C <SEP> Hl <SEP> 02NCI <SEP>
<tb> Molecular weight <SEP>: <SEP> 264. <SEP> 4 <SEP>
<tb> Melting point <SEP>: <SEP> 156-158 C <SEP>
<tb>
 
The end product is a crystalline, air-resistant substance that is soluble in water, ethanol and ether. The connection is not described in the literature.



   Example 4: Preparation of Diisopropylammonium 2,2-dichloropropionate.



   Under the conditions given in Examples 1 and 2, 1 mol of 2,2-dichloropropionic acid (142.91 g) is reacted with 1 mol of diisopropylamine (101.1 g). A compound with the following structural formula is obtained:
 EMI2.6
 
 EMI2.7
 
<tb>
<tb> Gross formula <SEP>: <SEP> C9H19O2NCl
<tb> Molecular weight <SEP>: <SEP> 243, <SEP> 91 <SEP>
<tb> Melting point <SEP>: <SEP> 120 <SEP> - <SEP> 1220C <SEP>
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 3>

 
The compound, a white crystalline substance that is stable in air and soluble in water, ethanol and ether, has not yet been described in the specialist chemical literature.



    PATENT CLAIMS:
1. A process for the preparation of new diisopropylamine salts of aliphatic chlorocarboxylic acids with 2 or 3 carbon atoms and 1 - 3 chlorine atoms, which are used as remedies for the treatment of vascular diseases, characterized in that diisopropylamine is reacted with equimolar amounts of the corresponding carboxylic acid brings.

 

Claims (1)

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Trichloressigsäure mit Diisopropylamin zur Umsetzung bringt. 2. The method according to claim 1, characterized in that trichloroacetic acid is reacted with diisopropylamine. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2, 2-Dichlorpropionsäure mit Diisopropylamin zur Umsetzung bringt. 3. The method according to claim 1, characterized in that 2, 2-dichloropropionic acid is reacted with diisopropylamine. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Diisopropylamin mit Dichloressigsäure zur Umsetzung bringt. 4. The method according to claim 1, characterized in that diisopropylamine is reacted with dichloroacetic acid.
AT569459A 1958-08-04 1959-08-03 Process for the preparation of new diisopropylamine salts of aliphatic chlorocarboxylic acids with 2 or 3 carbon atoms and 1 - 3 chlorine atoms AT217997B (en)

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IT217997X 1958-12-24

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AT569459A AT217997B (en) 1958-08-04 1959-08-03 Process for the preparation of new diisopropylamine salts of aliphatic chlorocarboxylic acids with 2 or 3 carbon atoms and 1 - 3 chlorine atoms

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