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AT203725B - Copolymerisationsverfahren - Google Patents

Copolymerisationsverfahren

Info

Publication number
AT203725B
AT203725B AT242958A AT242958A AT203725B AT 203725 B AT203725 B AT 203725B AT 242958 A AT242958 A AT 242958A AT 242958 A AT242958 A AT 242958A AT 203725 B AT203725 B AT 203725B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
sep
parts
carbon tetrachloride
fumarate
styrene
Prior art date
Application number
AT242958A
Other languages
English (en)
Inventor
Piero Zanaboni
Original Assignee
Montedison Spa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Montedison Spa filed Critical Montedison Spa
Application granted granted Critical
Publication of AT203725B publication Critical patent/AT203725B/de

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  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Cc, polymerisationsverfahren 
Vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Copolymerisationsverfahren unter Verwendung von Styrol und Allylfumarat. 



   Es ist bekannt, dass monomeres Styrol und monomeres Diallylfumarat miteinander copolymerisiert werden können. 



   Es kann aber die Reaktion nicht leicht kontrolliert werden und    kaM-direkt   zu unlöslichen und unschmelzbaren Produkten führen. 



   Bei   Durchführung der   Copolymerisation in. Gegenwart von Lösungsmitteln kann die Reaktion besser kontrolliert werden, es sind aber die Ausbeuten des Umsatzes der Monomeren zu Polymeren noch immer ziemlich niedrig. 



   Es wurde nun gefunden, dass sehr hohe Umsatzausbeuten erzielt werden können, wenn die Copoly- 
 EMI1.1 
 



   Dies ist darauf zurückzuführen, dass Tetrachlorkohlenstoff nicht als einfaches Lösungsmittel wirkt, sondern als Moderator der Moleküllänge der wachsenden Polymerketten fungiert und so auch an der gleichen Copolymerisationsreaktion teilnimmt, so dass das erhaltene Produkt als ternäres Copolymer anzusehen ist. 



   Tatsächlich kann die Anwesenheit von chemisch gebundenem Chlor nachgewiesen werden, wenn das in Gegenwart von Tetrachlorkohlenstoff erhaltene Produkt mit einem Fällmittel wie Methylalkohol oder Ligroin ausgefällt, dann durch wiederholtes Auflösen in Azeton und neuerliches Ausfällen gereinigt und schliesslich analysiert wird. 



   Es wurde gefunden, dass beim Arbeiten unter den   vorerwähnten   Bedingungen, die im folgenden genauer beschrieben werden sollen, dann, wenn die Reaktion zu Ende ist, der Anteil des Produktes, der mit Methylalkohol oder Ligroin nicht fällbar ist, nicht mehr als Monomer, sondern bereits als niedriges Polymer vorliegt. 



   Wenn das in Gegenwart von Tetrachlorkohlenstoff erhaltene Reaktionsprodukt nicht mit einem Fällmittel ausgefällt, sondern als trockener Rückstand, erhalten durch sorgfältiges Eindampfen des flüchtigen Anteils unter Vakuum, bestimmt wird, wird eine Menge gefunden, die gleich (oder höher) ist als die Summe der Mengen der verwendeten Ausgangsmonomeren. 



   Es ist daher bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung nicht mehr notwendig, das Reaktionsprodukt mit Fällmitteln auszufällen, da das Produkt als Lösung bereits als Copolymerisat vorliegt. 



   Die für die Herstellung des Copolymeren verwendbaren Allylfumarate sind Diallylfumarat und Dimethallylfumarat. 



   Der Peroxydkatalysator kann beispielsweise Acetylperoxyd. Benzoylperoxyd oder Cumolhydroperoxyd sein. 



   Die Polymerisationsreaktion wird durchgeführt durch Erhitzen der Mischung aus Styrol und Diallyl- (oder Dimethallyl-) fumarat im Verhältnis von 1 Mol Styrol pro   0¯, 5 - 10   Mole Diallyl- (oder Dimethallyl-) fumarat, Tetrachlorkohlenstoff in einer Menge welche wenigstens 10 % des Gesamtgewichtes 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 der beiden Monomeren entspricht und   Benzoylperoxyd,   bei Temperaturen zwischen 50 und    1200   C während eines Zeitraumes von 3 bis 100 Stunden. Die Reaktion kann durch Kontrolle der Viskosität der Mischung, bis der gewünschte Wert erreicht wird, verfolgt werden. 



   Wenn dies vorgezogen wird kann ein Grossteil des nicht in Reaktion getretenen Tetrachlorkohlenstoffs abdestilliert werden, wenn die Copolymerisationsreaktion zu Ende ist. 



   Das nach dem   erfindungsgemässen   Verfahren erhaltene Produkt wird vorzugsweise in Mischung mit andern polymerisierten Harzen zur Herstellung von härtbaren Kunststoffplatten, welche durch Einlage von Geweben verschiedenster Art   od. dgl.   verstärkt sein können, verwendet. 



   Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung besser erläutern, ohne dass diese jedoch hiedurch beschränkt werden soll. 



    Beispiel l : In einem Reaktionskessel werden folgende Substanzen eingebracht}    
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> 295 <SEP> Teile <SEP> (1, <SEP> 5 <SEP> Mole) <SEP> Diallylfumarat
<tb> 70 <SEP> Teile <SEP> (6. <SEP> 8 <SEP> Mole) <SEP> Styrol
<tb> 1600 <SEP> Teile <SEP> Tetrachlorkohlenstoff
<tb> 25 <SEP> Teile <SEP> Benzoylperoxyd.
<tb> 
 



   Diese Mischung wird bei ungefähr    80u   C 15 Stunden lang am Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird durch Zusatz von 1000 Teilen Methylalkohol ausgefällt. 



   Das ausgefällte Copolymer wird in Aceton wieder aufgelöst und nochmals mit Methylalkohol gefällt. 



  Die gleiche Operation wird zweimal wiederholt. Es werden 700 Teile trockenes Copolymer erhalten. 



   Die Analyse zeigt, dass das Produkt   2, 25 %   gebundenes Chlor enthält. 



   Beispiel 2: Es wird zunächst wie im Beispiel 1 verfahren und die Mischung dann 20 Stunden erhitzt. Die Ausbeute, bestimmt durch Ausfällen eines Teiles des erhaltenen Produktes mit Ligroin, beträgt 80 Teile trockenes Copolymer auf 100 Teile der Mischung von monomerem Styrol und Diallylfumarat. 



   Bei der Analyse wird gefunden, dass das trockene Copolymer 2, 89 % gebundenes Chlor enthält. 



   Ein Teil der als Lösung in dem Überschuss an Tetrachlorkohlenstoff erhaltenen Produkte wird durch Eindampfen unter Vakuum bei 50 C getrocknet. Die Ausbeute beträgt nun 101 Teile trockenes Copolymer auf 100 Teile der Mischung aus monomerem Styrol und   Diallylfumarat.   



    Beispiel 3 :    
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> 255 <SEP> Teile <SEP> Diallylfumarat
<tb> 705 <SEP> Teile <SEP> Styrol
<tb> 1600 <SEP> Teile <SEP> Tetrachlorkohlenstoff
<tb> 25 <SEP> Teile <SEP> Benzoylperoxyd
<tb> 
 werden durch 20 Stunden langes Erhitzen auf   80 C   zur Reaktion gebracht. 



     Es werden ungefährlOOOTeileTetrachlorkohlenstoff   abdestilliert und der Rückstand wird in 1000 Teile Aceton gelöst. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Copolymerisationsverfahren, dadurch gekennzeichnet, dass man Styrol, Allylfumarat (im Verhältnis von 1 Mol Styrol pro 0, 5-10 Mole Fumarat) und Tetrachlorkohlenstoff in Gegenwart eines Peroxydkatalysators miteinander reagieren lässt, wobei die Menge an Tetrachlorkohlenstoff wenigstens   10 %   der Mengender andern beiden Reaktionspartner beträgt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass als Polymerisationskatalysator Benzoylperoxyd in einer Menge von 0, 1 bis 10 Grew.-% der gesamten polymerisierbaren Mischung verwendet wird.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass einer der Reaktionspartner Diallyloder Dimethallylfumarat ist.
AT242958A 1957-04-04 1958-04-03 Copolymerisationsverfahren AT203725B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT203725X 1957-04-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AT203725B true AT203725B (de) 1959-06-10

Family

ID=11166144

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT242958A AT203725B (de) 1957-04-04 1958-04-03 Copolymerisationsverfahren

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