AT157240B - Verfahren zur Darstellung von durch ungesättigte Alkylreste substituierten tertiären Acetamiden. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von durch ungesättigte   Alkylreste substituierten tertiären Acetamiden.   



   Unter den Schlafmitteln stellen die Amide bestimmter organischer Säuren eine sehr wichtige Gruppe dar. Es sind auch bereits tertiäre Acetamid mit starker hypnotischer Wirkung, die eine ungesättigte Alkylgruppe'am zur Carboxylgruppe   -ständigen   Kohlenstoffatom tragen, wie z.   B.   das   Diäthyl-     allylaeetamid   und die durch Verseifung der entsprechenden Acetonitrile hergestellt wurden, bekannt (deutsche Patentschriften Nr. 412820, Nr. 473329). In der letztgenannten Patentschrift sind auch tertiäre Acetonitrile mit mehreren ungesättigten Alkylresten beschrieben. 



   Wie nun gefunden wurde, zeigen tertiäre Acetamide mit zwei oder drei ungesättigten Alkylresten gegenüber den bisher bekannten Schlafmitteln aber auch gegenüber den bekannten tertiären Acetamiden bei Vergleichsversuchen an Kaninchen eine erheblich stärkere Wirksamkeit. Die schlafmachende Dosis liegt bei den mehrfach ungesättigt substituierten tertiären Acetamiden bereits bei 
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 allylacetamid tritt die einschläfernde Wirkung erst bei 60   M : y   je Kilogramm Kaninchen auf. Es zeigt sich ferner, dass bei den Barbitursäuren die kleinste schlafmachende Gabe von der vollnarkotisehen 
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 therapeutische Breite besteht. 



   Ein derartig günstiges Ergebnis war keineswegs zu erwarten, denn die Zusammenhänge zwischen Konstitution und hypnotischer Wirkung sind durchaus nicht immer so, dass eine Vervielfachung gewisser als wirksam erkannter Gruppen auch eine Verstärkung und Verbesserung der Wirkung nach sich ziehen müsste. 



   Die Verseifung der tertiären Acetonitrile erfolgt in an sich bekannter Weise. 



   Die nach vorliegendem Verfahren   erhältlichen   Acetamide sind in Wasser schwer löslich, lassen sich aber aus Petroläther gut umkristallisieren. 



   Beispiel 1 : 200 Gew.-Teile Triallylacetonitril werden in einer Lösung von 140 Gew.-Teilen Ätzkali in 1200   Raumteilen Batylalkobol 5   Stunden am Rückflusskühler gekocht. Nach Beendigung der Reaktion wird der Butylalkohol mit Wasserdampf abdestilliert ; beim Abkühlen kristallisiert der Rückstand. Nach dem Absaugen wird mit Wasser alkalifrei gewaschen, getrocknet und mehrfach   aus Benzin umkristallisiert. Das erhaltene Triallylacetamid (F=63-65 ) ist leicht löslich in organischen   
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   Beispiel 3 : 300 Gew.-Teile Propyldiallylacetonitril werden in einer Lösung von 208 Gew.-Teilen Ätzkali in 1800 Raumteilen Butylalkohol 5 Stunden am Rüekflusskühler gekocht. Nach Beendigung der Reaktion wird wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Das erhaltene   Propyldiallylaeetamid     (F=53C)   zeigt dasselbe chemische Verhalten wie die Amide der vorhergehenden Beispiele. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von durch ungesättigte Alkylreste substituierten tertiären Acetamiden EMI1.4 **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.