AR116905A1 - Derivados de ácido pirrolidino-2-carboxílico para tratar el dolor y afecciones relacionadas con el dolor - Google Patents
Derivados de ácido pirrolidino-2-carboxílico para tratar el dolor y afecciones relacionadas con el dolorInfo
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Abstract
La presente se refiere a compuestos que muestran actividad farmacológica dual respecto a la subunidad a2d de canales de calcio dependientes de voltaje (VGCC), especialmente la subunidad a2d-1 de canales de calcio dependientes de voltaje, y el receptor de opioides m (MOR o mu-opioide). La presente también se refiere al proceso para la preparación de dichos compuestos, así como también a las composiciones que los comprenden y su uso como medicamentos. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula general (1), donde: W¹ es -O-, -NRᵃ o -CH₂-; Rᵃ es un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C₁₋₆ ramificado o no ramificado; n y m son independientemente el uno del otro 0 ó 1; R¹, R² y R⁴ son independientemente el uno del otro un átomo de hidrógeno; un radical alquilo C₁₋₆ ramificado o no ramificado; un átomo de halógeno; un radical C(O)H; un radical alcoxi C₁₋₆ ramificado o no ramificado; un radical -NRᵇRᶜ; un radical -CN; un radical hidroxilo; o un radical haloalquilo C₁₋₆; Rᵇ y Rᶜ son independientemente el uno del otro un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C₁₋₆ ramificado o no ramificado; R³ se selecciona entre: los compuestos de fórmula (2) y (3); W² es -C(O)-, -CH₂- o un enlace; A es C o N; la línea discontinua representa un doble enlace opcional; R³ᵃ y R³ᵇ son independientemente el uno del otro un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C₁₋₆ ramificado o no ramificado; o R³ᵃ y R³ᵇ junto con el nitrógeno puente forman un radical heterocicloalquilo de 4, 5 ó 6 miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado entre N, O y S sustituido opcionalmente con un radical alquilo C₁₋₆ ramificado o no ramificado o un radical alcoxi C₁₋₆ ramificado o no ramificado; R³ᶜ es un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un radical hidroxilo; un radical alquilo C₁₋₆ ramificado o no ramificado; un radical alcoxi C₁₋₆ ramificado o no ramificado; un radical -CN; un radical haloalquilo C₁₋₆; o un radical -NR³ᶜR³ᵈ; R³ᵈ y R³ᵉ son independientemente el uno del otro un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C₁₋₆ ramificado o no ramificado; R⁵ es un átomo de hidrógeno o un radical -C(O)R⁵ᵃ; R⁵ᵃ es un átomo de hidrógeno; un radical alquilo C₁₋₆ ramificado o no ramificado; un radical alcoxi C₁₋₆ ramificado o no ramificado; un radical -(CH₂)ʳ-NR⁵ᵇR⁵ᶜ; un radical -OCH(CH₃)OC(O)CH(CH₃)₂; o un radical -NR⁵ᵍ-(CH₂)ₛ-CH(R⁵ᶠ)-NR⁵ᵉR⁵ᵈ; r es 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; s es 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; R⁵ᵇ, R⁵ᶜ, R⁵ᵈ, R⁵ᵉ, R⁵ᵍ son independientemente unos de otros un átomo de hidrógeno; o un radical alquilo C₁₋₆ ramificado o no ramificado; R⁵ᶠ es un átomo de hidrógeno o un radical -COR⁵ʰ; R⁵ʰ es un radical hidroxilo o un radical alquilo C₁₋₆ ramificado o no ramificado; R⁶ es un radical -C(O)R⁶ᵃ; un anillo heteroarilo de 5 ó 6 miembros sustituido opcionalmente que contiene al menos un heteroátomo seleccionado entre N, O y S; R⁶ᵃ es un radical hidroxilo, un radical alcoxi C₁₋₆ ramificado o no ramificado; un radical -(CH₂)ₜ-NR⁶ᵇR⁶ᶜ; un radical -OCH(CH₃)OC(O)CH(CH₃)₂; o un radical -NR⁶ᵍ-(CH₂)ᵛCH(R⁶ᶠ)-NR⁶ᵉR⁶ᵈ; t es 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; v es 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; R⁶ᵇ, R⁶ᶜ, R⁶ᵈ, R⁶ᵉ, R⁶ᵍ son independientemente unos de otros un átomo de hidrógeno; o un radical alquilo C₁₋₆ ramificado o no ramificado; R⁶ᶠ es un átomo de hidrógeno o un radical -COR⁶ʰ; R⁶ʰ es un radical hidroxilo o un radical alquilo C₁₋₆ ramificado o no ramificado; o una sal, isómero, profármaco o solvato farmacéuticamente aceptable de estos.
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