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AR079438A1 - Derivados de azucar, composiciones farmaceuticas y sus usos - Google Patents

Derivados de azucar, composiciones farmaceuticas y sus usos

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AR079438A1
AR079438A1 ARP100104559A ARP100104559A AR079438A1 AR 079438 A1 AR079438 A1 AR 079438A1 AR P100104559 A ARP100104559 A AR P100104559A AR P100104559 A ARP100104559 A AR P100104559A AR 079438 A1 AR079438 A1 AR 079438A1
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AR
Argentina
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alkyl
aryl
heteroaryl
nrarb
heterocyclyl
Prior art date
Application number
ARP100104559A
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English (en)
Inventor
Rajesh Jain
Sanjay Trehan
Sastry V R S Thungathurthi
Gurmeet Kaur Nanda
Jagattaran Das
Sitaram Kumar Magadi
Sudhir Kumar Sharma
Original Assignee
Panacea Biotec Ltd
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Publication date
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    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Abstract

Composiciones farmacéuticas que comprenden compuestos de formula (1) y métodos para tratar o prevenir una o más condiciones o enfermedades que se pueden regular o normalizar a través de la inhibicion del Cotransportador de Sodio y Glucosa -2 (SGLT-2). Uso de compuestos de formula (1), sus derivados, análogos, formas tautoméricas, isomeros, polimorfos, prodrogas, metabolitos, sales o solvatos de los mismos aceptables farmacéuticamente, para la fabricacion de un medicamento para la profilaxis, mejora y/o tratamiento de condiciones o enfermedades que se puedan regular o normalizar a través de la inhibicion del Cotransportador de Sodio y Glucosa -2 (SGLT-2) y las enfermedades, trastornos y condiciones relacionados, en un sujeto que lo necesite. Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado porque es de formula (1), o sus derivados, análogos, formas tautoméricas, isomeros, polimorfos, prodrogas, metabolitos, sales o solvatos del mismo farmacéuticamente aceptables, donde: el anillo A representa arilo; el anillo B representa arilo o heteroarilo; U, V y W se seleccionan en forma independiente entre -OH, hidrogeno, halogeno, alcoxi C1-12, -CN, -(CH2)nNR8R9, -OR8, -C(=Y)OR8 o -C(=Y)NR8R9; con la siguiente condicion: al menos dos grupos entre U, V y W representan -OR8; Y representa O o S; R7 se selecciona entre halogeno, alquilo C1-12, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, alquilcarbonilo C1-12, alcoxicarbonilo C1-12, cicloalquilo C3-20, heterociclilo, arilo, heteroarilo, (CH2)nRe, -CN, -NO2, -NR8R9, -N3, -CR8(=NOR9), -OH, -OR8, -CH2OH, -C(=Y)R8, -C(=Y)OR8, -C(=Y)SR8, -C(=Y)NR8R9, -OC(=Y)R8, OC(=Y)OR8, -OC(=Y)NR8R9, -OP(=O)R8R9, -(CH2)n-heterociclilo, -(CH2)n-NR8R9, -(CH2)n-N3, -(CH2)n-NCS, -(CH2)n-S(O)dR8, -(CH2)n-S(O)dNR8R9, -(CH2)n-P(=O)R8R9, -(CH2)n-OP(=O)R8R9, -(CH2)n-NR8C(=Y)R9, -(CH2)n-NR8C(=Y)OR9, -(CH2)n-NR10C(=Y)NR8R9, -(CH2)n-NR8S(O)dR9 o -(CH2)n-NHP(=O)R8R9, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido en cualquier posicion disponible con uno o más sustituyentes seleccionados entre R11; R1, R2, R3 y R4 se seleccionan en forma independiente entre hidrogeno, halogeno, alquilo C1-12, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, haloalquilo C1-12, haloalquenilo C2-12, haloalquinilo C2-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alcoxi C1-6alquilo C1-6, alcoxi C1-6aIcoxi C1-6aIquilo C1-3, alquilcarbonilo C1-12, alcoxicarbonilo C1-12, cicloalquilo C3-20, heterociclilo, arilo, heteroarilo, -(CH2)n-cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquinilo, -(CH2)n-heterociclilo, -(CH2)n-arilo, -(CH2)n-heteroarilo, -CN, -NO2, -NR12R13, -(CH2)nNR12R13, -N3, -NCO, -(CH2)nN3, -(CH2)nNCS, -CR12(=NOR13), -NR14NR12R13, oxo, -OR12, -SR12, -(CH2)nYR12, -S(O)dR12, -S(O)dNR12R13, -(CH2)nS(O)dR12, -(CH2)nS(O)dNR12R13, -P(=O)R12R13, -(CH2)nP(=O)R12R13, -C(=Y)R12, -C(=Y)OR12, -C(=Y)SR12, -C(=Y)NR12R13, -(CH2)nC(=Y)R12, -(CH2)nC(=Y)OR12, -(CH2)nC(=Y)NR12R13, -(CH2)n-C(=Y)SR12, -OC(=Y)R12, -OC(=Y)OR12, -OC(=Y)NR12R13, -OP(=O)R12R13, -(CH2)nOC(=Y)R12, -(CH2)nOC(=Y)OR12, -(CH2)nOC(=Y)NR12R13, -(CH2)nOP(=O)R12R13, -N(R12)C(=Y)R13, -N(R12)C(=Y)OR13, -N(R14)C(=Y)NR12R13, -NR12S(O)dR13, -NHP(=O)R12R13, -(CH2)nNR12C(=Y)R13, -(CH2)nNR12C(=Y)OR13, -(CH2)nNR14C(=Y)NR12R13, -(CH2)nNR12S(O)dR13 o -(CH2)nNHP(=O)R12R13, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido en cualquier posicion disponible con uno o más sustituyentes seleccionados entre R11; L se selecciona entre O, S, SO, SO2, -C(=O)-, -(CH2)n-, -C(=CH2)-, 1,1-ciclopropiLeno, -NR16- o -(C(R8)2)m; donde cada grupo metileno puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados en forma independiente entre halogeno, hidroxi, oxo, -C(=O)O-, -C(=O)NR16-, alquilo C1-12, alcoxi C1-12, cicloalquilo C3-20 o cicloalcoxi C3-20; E puede estar ausente o se selecciona entre CH2, O, S o NR16; G puede estar ausente o se selecciona entre alquileno C1-12, alquenileno C2-12, alquinileno C2-12, alquilencarbonilo C1-12, cicloalquileno C3-20, heterociclilo, arilo, heteroarilo, -NR15-, -(CH2)nNR15-, -(CH2)nS(O)d-, -(CH2)nS(O)dNR15-, -(CH2)nP(=O)R15-, -C(=Y)-, C(=Y)NR15-, -(CH2)nC(=Y)-, -(CH2)nC(=Y)NR15-, -(CH2)nOC(=Y)-, -(CH2)nOP(=O)R15- o -(CH2)nNR15S(O)d-, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido en cualquier posicion disponible con uno o más sustituyentes seleccionados entre R11; R5 y R6 se seleccionan en forma independiente entre hidrogeno, alquilo C1-12, -S(O)dRa, -S(O)dNRaRb o -P(=O)RaRb, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido en cualquier posicion disponible con R11; donde Ra y Rb pueden estar unidos para formar un anillo monocíclico o policíclico, que puede contener además uno o más heteroátomos seleccionados en forma no limitante entre O, S, SO, SO2, NR16, PR15, oxo o P(=O)R15; donde el anillo así formado puede estar sustituido adicionalmente en cualquier posicion disponible con R11; o R5 y R6 se unen junto con el átomo de nitrogeno al cual están unidos para formar un anillo monocíclico o policíclico, que contiene al menos un átomo de fosforo y puede contener además uno o más heteroátomos seleccionados en forma no limitante entre O, S, SO, SO2, NR16, PR15, oxo o P(=O)R15; donde el anillo así formado puede estar sustituido adicionalmente en cualquier posicion disponible con R11; con las siguientes condiciones: (a) R5 y R6 no pueden ser ambos hidrogeno al mismo tiempo; (b) R5 y R6 no pueden ser ambos alquilo al mismo tiempo; (c) R5 y R6 no pueden ser una combinacion de hidrogeno y alquilo al mismo tiempo; (d) cuando E y G están ausentes y R5 es hidrogeno luego R6 no puede representar -S(O)dRa; (e) cuando R7 representa alquilo C1-12, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, -CH2OH o -(CH2)nRe, donde n no es igual a cero; uno de R5 y R6 representa -H o alquilo C1-6 y el otro representa -S(O)dRa, donde d representa 1 o 2; luego Ra no pueden ser alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, arilo o heteroarilo; R8, R9, R10, R12, R13, R14 y R15 se seleccionan en forma independiente entre hidrogeno, halogeno, alquilo C1-12, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, alquilcarbonilo C1-12, alcoxicarbonilo C1-12, cicloalquilo C3-20, heterociclilo, arilo, heteroarilo, -(CH2)n-cicloalquilo, -(CH2)n-heterociclilo, -(CH2)n-arilo, -(CH2)n-heteroarilo, -CN, -NO2, -NRaRb, -(CH2)nNRaRb, -N3, -NCS, -(CH2)nN3, -(CH2)nNCS, -CRa(=NORb), -NRcNRaRb, -ORa, -SRa, -(CH2)nYRa, -S(O)dRa, -S(O)dNRaRb, -(CH2)nS(O)dRa, -(CH2)nS(O)dNRaRb, -P(=O)RaRb, -(CH2)nP(=O)RaRb, -C(=Y)Ra, -C(=Y)ORa, -C(=Y)SRa, -C(=Y)NRaRb, -(CH2)nC(=Y)Ra, -(CH2)nC(=Y)ORa, -(CH2)nC(=Y)NRaRb, -(CH2)n-C(=Y)SRa, -OC(=Y)Ra, -OC(=Y)ORa, -OC(=Y)NRaRb, -OP(=O)RaRb, -(CH2)nOC(=Y)Ra, -(CH2)nOC(=Y)ORa, -(CH2)nOC(=Y)NRaRb, -(CH2)nOP(=O)RaRb, -N(Ra)C(=Y)Rb, -N(Ra)C(=Y)ORb, -N(Rc)C(=Y)NRaRb, -NRaS(O)dRb, -NHP(=O)RaRb, -(CH2)nNRaC(=Y)Rb, -(CH2)nNRaC(=Y)ORb, -(CH2)nNRcC(=Y)NRaRb, -(CH2)nNRaS(O)dRb o -(CH2)nNHP(=O)RaRb, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido en cualquier posicion disponible con uno o más sustituyentes seleccionados entre alquilo C1-12, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, cicloalquilo C3-20, heterociclilo, arilo, heteroarilo, halogeno, -CN, -NO2 o NH2; o R8 y R9 se unen para formar un anillo monocíclico o policíclico, que puede contener además uno o más heteroátomos seleccionados en forma no limitante entre O, S, SO, SO2, NR16, PR15, oxo o P(=O)R15; donde el anillo así, formado puede estar sustituido adicionalmente. en cualquier posicion disponible con R11; R12 y R13 se unen para formar un anillo monocíclico o policíclico, que puede contener además uno o más heteroátomos seleccionados en forma no limitante entre O, S, SO, SO2, NR16, PR15, oxo o P(=O)R15; donde el anillo así formado puede estar sustituido adicionalmente en cualquier posicion disponible con R11; R11 se selecciona entre hidrogeno, halogeno, alquilo C1-12, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, haloalquilo C1-12, haloalquenilo C2-12, haloalquinilo C2-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alcoxi C1-6alquilo C1-6, alcoxi C1-6alcoxi C1-6alquilo C1-3, alquilcarbonilo C1-12, alcoxicarbonilo C1-12, cicloalquilo C3-20, heterociclilo, arilo, heteroarilo, -(CH2)n-cicloalquilo, -(CH2)n-heterociclilo, -(CH2)n-arilo, -(CH2)n-heteroarilo, -CN, -NO2, -NRaRb, -(CH2)nNRaRb, -N3, -NCS, -(CH2)nN3, -(CH2)nNCS, -CRa(=NORb), -NRcNRaRb, -ORa, -SRa, -(CH2)nYRa, -S(O)dRa, -S(O)dNRaRb, -(CH2)nS(O)dRa, -(CH2)nS(O)dNRaRb, -P(=O)RaRb, -(CH2)nP(=O)RaRb, -C(=Y)Ra, -C(=Y)ORa, -C(=Y)SRa, -C(=Y)NRaRb, -(CH2)nC(=Y)Ra, -(CH2)nC(=Y)ORa, -(CH2)nC(=Y)NRaRb, -(CH2)n-C(=Y)SRa, -OC(=Y)Ra, -OC(=Y)ORa, -OC(=Y)NRaRb, -OP(=O)RaRb, -(CH2)nOC(=Y)Ra, -(CH2)nOC(=Y)ORa, -(CH2)nOC(=Y)NRaRb, -(CH2)nOP(=O)RaRb, -N(Ra)C(=Y)Rb, -N(Ra)C(=Y)ORb, -N(Rc)C(=Y)NRaRb, -NRaS(O)dRb, -NHP(=O)RaRb, -(CH2)nNRaC(=Y)Rb, -(CH2)nNRaC(=Y)ORb, -(CH2)nNRcC(=Y)NRaRb, -(CH2)nNRaS(O)dRb o -(CH2)nNHP(=O)RaRb, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido en cualquier posicion disponible con uno o más sustituyentes seleccionados entre alquilo C1-12, alquenilo C2-12, alquinilo C1-12, cicloalquilo C3-20, heterociclilo, arilo, heteroarilo, -CN, -NO2 o NH2; R16 se selecciona entre hidrogeno, alquilo C1-12, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, cicloalquilo C3-20, heterociclilo, arilo, heteroarilo, -CRa(=NORb), -S(O)dRa, -S(O)dNRaRb, -(CH2)nS(O)dRa, -P(=O)RaRb, -C(=Y)Ra, -C(=Y)ORa, -C(=Y)SRa o -C(=Y)NRaRb, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido en cualquier posicion disponible con uno o mas sustituyentes seleccionados entre alquilo C1-12, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, cicloalquilo C3-20, heterociclilo, arilo, heteroarilo, -CN, -NO2 o NH2; Ra, Rb y Rc se seleccionan en forma independiente entre hidrogeno, halogeno, alquilo C1-12, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, alcoxi C1-12, alcoxi C1-6alquilo C1-6, alquilcarbonilo C1-12, alcoxicarbonilo C1-12, cicloalquilo C3-20, heterociclilo, arilo, heteroarilo, -(CH2)n-cicloalquilo, -(CH2)n-heterociclilo, -(CH2)n-arilo, -(CH2)n-heteroarilo, -CN, -NO2, -N3, -NCS, -NR8R9, -(CH2)nNR8R9, -(CH2)nN3, -(CH2)nNCS, -CR8(=NOR9), -OH, -OR8, -CH2OH, -(CH2)nYR8, -(CH2)
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