Tetrahydrofuraan
| Tetrahydrofuraan | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van tetrahydrofuraan
| |||||
| |||||
Tetrahydrofuraan in een fles
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | C4H8O | ||||
| IUPAC-naam | oxolaan | ||||
| Andere namen | 1,4-epoxybutaan, butyleenoxide, cyclotetramethyleenoxide, furanidine, oxacyclopentaan | ||||
| Molmassa | 72,10572 g/mol | ||||
| SMILES | C1CCCO1
| ||||
| InChI | 1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
| ||||
| CAS-nummer | 109-99-9 | ||||
| EG-nummer | 203-726-8 | ||||
| PubChem | 8028 | ||||
| Wikidata | Q278332 | ||||
| Beschrijving | Kleurloze, ontvlambare vloeistof | ||||
| Vergelijkbaar met | di-ethylether | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H225 - H319 - H335 - H302 - H351 | ||||
| EUH-zinnen | EUH019 | ||||
| P-zinnen | P210 - P261 - P280 - P301+P312+P330 - P305+P351+P338 - P370+P378 - P403+P235 | ||||
| Carcinogeen | Ja | ||||
| Omgang | Draag veiligheidshandschoenen, uitsluitend te gebruiken in een goed geventileerde ruimte. | ||||
| Opslag | In een afgesloten fles, verwijderd houden van warmte en ontstekingsbronnen. | ||||
| EG-Index-nummer | 603-025-00-0 | ||||
| VN-nummer | 2056 | ||||
| ADR-klasse | 3 | ||||
| MAC-waarde | 590 mg/m³ | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | ||||
| Kleur | kleurloos | ||||
| Dichtheid | 0,886 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | −108 °C | ||||
| Kookpunt | 66 °C | ||||
| Vlampunt | −14 °C | ||||
| Brekingsindex | 1,4072 | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
Tetrahydrofuraan (THF) is een cyclische ether. Het is een zeer goed oplosmiddel voor polaire verbindingen zoals pvc, polystyreen, lijmen en nog niet uitgeharde lakken en polyurethaan. Het wordt bijvoorbeeld gebruikt bij het verlijmen van dikke pvc-folie zoals vijverfolie.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Tetrahydrofuraan kan op verschillende manieren bereid worden. De meest gebruikte is de dehydratie van 1,4-butaandiol met een zure katalysator. Daartoe wordt eerst ethyn in reactie gebracht met formaldehyde, waardoor 1,4-butyndiol ontstaat, dat vervolgens gehydrogeneerd wordt tot 1,4-butaandiol:[1]
Synthese van tetrahydrofuraan
Een tweede productiemethode gaat uit van 1,3-butadieen.[1] Deze verbinding wordt met azijnzuur bij 80 °C en over een palladium-telluur-katalysator geoxideerd tot 2-buteen-1,4-diolacetaat. Na hydrogenering ontstaat 1,4-butaandioldiacetaat, dat door hydrolyse met water wordt omgezet in de hydroxy-ester, waardoor tetrahydrofuraan en azijnzuur worden gevormd:
Een andere manier is de hydrogenering van furaan.
Eigenschappen en reacties
[bewerken | brontekst bewerken]Bij kamertemperatuur is tetrahydrofuraan volledig mengbaar met water. Omdat het zo'n goed oplosmiddel is, is het ook agressief voor de huid. Tetrahydrofuraan vormt gemakkelijk peroxiden resulterend in explosiegevaar. Daarom wordt vaak een antioxidant toegevoegd.
Vorming van peroxiden met THF
Hoewel tetrahydrofuraan erg veel op di-ethylether lijkt, zijn er ook een aantal belangrijke verschillen. Door de ringvorm heeft het zuurstofatoom een veel meer uitgesproken positie. De vrije elektronenparen van het zuurstofatoom zijn daardoor veel beter beschikbaar voor waterstofbrugvorming of solvatatie van kleine kationen zoals lithium- en natriumionen. Het gevolg is dat de anionen die bij het lithium- of natriumion horen veel reactiever (want minder afgeschermd door een positief ion) zijn dan in di-ethylether. Onder andere in de Horner-Wittig-reactie wordt hiervan gebruikgemaakt. Tetrahydrofuraan is aprotisch en heeft een permittiviteit van 7,6.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Naast de toepassing als oplosmiddel wordt tetrahydrofuraan in de industrie ook voor andere doeleinden gebruikt. Het kan door sterke zuren of elektrofielen (zoals trityltetrafluorboraat) gepolymeriseerd worden tot een lineair polymeer, poly(tetramethyleenether)glycol of PTMEG (ook bekend als poly(tetramethyleen)glycol of polytetramethyleenoxide):
Synthese van poly(tetramethyleen)glycol
Dit glycol wordt vooral gebruikt voor de productie van elastomere polyurethanen, in het bijzonder polyurethaanvezels zoals elastaan (Spandex).
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]
tetrahydrofuraan - International Chemical Safety Card- (en) MSDS van tetrahydrofuraan (gearchiveerd)
- ↑ a b (de) H. Müller (2005) - Tetrahydrofuran, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim