Guanine

Guanine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van guanine
Algemeen
Molecuulformule	C5H5N5O
IUPAC-naam	2-amino-1H-purin-6(9H)-on
Andere namen	2-amino-6-oxo-purine, 2-aminohypoxanthine
Molmassa	151,1261 g/mol
SMILES	C1=NC2=C(N1)C(=O)N=C(N2)N
InChI	1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)
CAS-nummer	73-40-5
EG-nummer	200-799-8
PubChem	764
Wikidata	Q169313
Beschrijving	Witte amorfe stof
Vergelijkbaar met	adenine, cytosine, thymine, uracil
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit-beige
Smeltpunt	360 °C
Goed oplosbaar in	verdunde zuren en basen
Slecht oplosbaar in	ethanol, di-ethylether
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Guanine is een van de nucleobasen in DNA en RNA. De stof is bij kamertemperatuur een witte tot beige, amorfe vaste stof, die onoplosbaar is in water.

Synthese

Guanine werd in 1846 aangetroffen in de guano (ontlasting) van vogels. Later (1879-1884) werd ontdekt dat het een belangrijk onderdeel van nucleïnezuren vormt. In 1875 werd de structuurformule gepubliceerd en in 1900 werd guanine in een laboratorium voor het eerst synthetisch bereid.

Guanine wordt in zeer kleine hoeveelheden gevormd bij de polymerisatie van ammoniumcyanide.

Biochemische functie in DNA en RNA

Samen met adenine, thymine en cytosine wordt deze base in een DNA-keten gebonden. Guanine kan drie waterstofbruggen vormen met cytosine. Door deze drie bruggen is DNA met veel cytosine en guanine naar verhouding stabieler dan DNA met veel adenine en thymine, die slechts twee waterstofbruggen vormen. Guanine komt ook als nucleobase voor in het RNA.

Adenine en guanine worden purines genoemd.

Guanine vormt guanosine bij chemische binding met ribose, en desoxyguanosine bij binding met desoxyribose.