Bernardeschi stroomde in 2013 door vanuit de jeugd van ACF Fiorentina. Dat verhuurde hem gedurende het seizoen 2013/14 aan FC Crotone, op dat moment actief in de Serie B. Hiermee debuteerde hij op 8 september 2013 in het betaald voetbal, op de derde speeldag van de competitie tegen Pescara Calcio. Bernardeschi kwam na 75 minuten in het veld voor Soufiane Bidaoui. Na zijn invalbeurt zette Crotone een 2–1 achterstand recht, waardoor zijn team het een punt behaalde.[2] Hij kwam dat seizoen tot 39 competitiewedstrijden.
Na zijn huurperiode bij Crotone begon Bernardeschi het seizoen 2014/15 bij Fiorentina. Hiervoor speelde hij op 14 september 2014 zijn eerste wedstrijd in de Serie A, tegen Genoa CFC (0–0 eindstand). Op de laatste speeldag van het seizoen maakte hij zijn eerste doelpunt voor Fiorentina, de 2–0 tijdens een 3–0 overwinning op Chievo Verona. Bernardeschi maakte dat seizoen ook zowel zijn debuut als zijn eerste doelpunten in de UEFA Europa League met de club. Tijdens 3–0 overwinningen in de groepsfase op zowel EA Guingamp als Dinamo Minsk maakte hij beide keren het derde doelpunt. Bernardeschi verlengde in juli 2015 zijn contract bij Fiorentina tot medio 2019.[3]
Bernardeschi maakte op donderdag 24 maart 2016 onder leiding van bondscoach Antonio Conte zijn debuut in het Italiaans voetbalelftal, in een oefeninterland thuis tegen Spanje (1–1), net als Jorginho. Hij viel in dit duel na 60 minuten in voor Antonio Candreva.[4] Zijn eerste interlanddoelpunt volgde op 11 juni 2017. Hij maakte toen de 4–0 in een met 5–0 gewonnen kwalificatiewedstrijd voor het WK 2018 thuis tegen Liechtenstein. Bernardeschi maakte deel uit van de Italiaanse selectie op het EK 2016 in Frankrijk.[5] Italië werd in de kwartfinale na strafschoppen uitgeschakeld door Duitsland. Bernardeschi zelf kwam tijdens het toernooi één keer in actie, in de met 0–1 verloren groepswedstrijd tegen Ierland.