Ethylcinnamaat
| Ethylcinnamaat | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van ethylcinnamaat
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C11H12O2 | |||
| IUPAC-naam | ethyl-3-fenylprop-2-enoaat | |||
| Andere namen | ethylcinnamaat, ethyl-bèta-fenylacrylaat, ethyl-trans-cinnamaat, kaneelzure ethylester | |||
| Molmassa | 176,21 g/mol | |||
| SMILES | O=C(OCC)/C=C/c1ccccc1
| |||
| CAS-nummer | 103-36-6 | |||
| EG-nummer | 203-104-6 | |||
| PubChem | 637758 | |||
| Wikidata | Q204182 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 4000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | (bij 20°C) 1,05 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 7 °C | |||
| Kookpunt | 271-272 °C | |||
| Vlampunt | 135 °C | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Ethylcinnamaat is de ester van kaneelzuur en ethanol. Het is een kleurloze olieachtige vloeistof met een karakteristieke geur, die omschreven wordt als zoet, fruitig, balsemachtig en een weinig kaneelachtig.[1] Rond de dubbele binding vertoont de molecule cis-trans-isomerie: er bestaat dus zowel een E- als een Z-stereo-isomeer van. Het E-isomeer is echter veruit het belangrijkste.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Ethylcinnamaat kan worden bereid door de verestering van ethanol en kaneelzuur, in aanwezigheid van zoutzuur of zwavelzuur als katalysator. Een andere mogelijkheid is de condensatie van benzaldehyde met ethylacetaat, in aanwezigheid van natrium.[2]
Voorkomen
[bewerken | brontekst bewerken]Ethylcinnamaat is een bestanddeel van de etherische olie van sommige planten, onder meer Kaempferia galanga (een plant uit Maleisië)[3] en banana passa. Dit is gedroogde dwergbanaan (Musa cavendishii).[4] Ethylcinnamaat is ook aangetroffen in wijndruivensap.[5]
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Ethylcinnamaat wordt gebruikt als aromastof in voedingsmiddelen en als aromastof of UV-absorber in cosmetica.
Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]- (en) MSDS van ethylcinnamaat
- (en) Gegevens van ethylcinnamaat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- ↑ The Good Scents Company. Gearchiveerd op 9 mei 2023.
- ↑ Organic Syntheses: Ethyl cinnamate. Gearchiveerd op 2 november 2013.
- ↑ K.C. Wong et al., "Compositon of the essential oil of rhizomes of kaempferia galanga L." Flavour and Fragrance Journal 7 (1992), 263-266. DOI: 10.1002/ffj.2730070506
- ↑ Edouardo J.F. Miranda et al. "Odour-active compounds of banana passa identified by aroma extract dilution analysis." Flavour and Fragrance Journal 16 (2001), 281-285. DOI: 10.1002/ffj.997
- ↑ Darren J. Caven-Quantrill, Alan J. Buglass. "Determination of volatile organic compounds in English vineyard grape juices by immersion stir bar sorptive extraction-gas chromatography/mass spectrometry." Flavour and Fragrance Journal 22 (2007), 206-213. DOI:10.1002/ffj.1785