In 2006 debuteerde Waston bij Deportivo Saprissa, hier speelde hij als sinds de jeugd. Na twee seizoenen en één verhuurperiode tekende hij een contract bij het UruguayaanseClub Nacional de Football. Dit werd echt geen succes en na één seizoen keerde hij weer terug op het oude nest. Na verhuurperiode in de afgelopen vier seizoenen was hij in het seizoen 2013/14 eindelijk een vaste waarde in het eerste elftal. Na het WK maakte Waston de overstap naar de Canadese Vancouver Whitecaps, waarmee hij in 2015 het Canadese bekertoernooi won.[2]
Op 28 mei 2013 debuteerde Waston voor Costa Rica in een vriendschappelijke wedstrijd tegen Canada (1–0). In mei 2014 maakte bondscoach Jorge Luis Pinto bekend hem mee te zullen nemen naar het wereldkampioenschap in Brazilië. Op het toernooi kwam hij niet in actie.