Considerato uno dei migliori esterni centro sia in attacco che in difesa della storia della MLB, Speaker mantenne in carriera una media battuta di 0,345 (la sesta di tutti i tempi[1]). I suoi 792 doppi rappresentano una record assoluto, mentre le sue 3 514 valide sono il quinto risultato di sempre. In difesa, Speaker detiene i primati per assistenze, doppi giochi e doppi giochi non assistiti da parte di un esterno. Il suo guantone era noto come il posto "dove i tripli vanno a morire."[2]
Dopo avere giocato nell minor league in Texas e in Arkansas, Speaker debuttò con i Boston Red Sox nel 1907. Divenne l'esterno centro titolare nel 1909 e guidò i Red Sox a due titoli delle World Series nel 1912 e 1915. Tra il 1910 e il 1915, assieme a Harry Hooper (esterno destro) e Duffy Lewis (esterno sinistro) formò uno dei migliori terzetti di esterni della storia del baseball.[3] La miglior stagione di Speaker fu nel 1912 quando disputò tutte le partite e guidò l'American League (AL) in doppi (53) e fuoricampo (10). Stabilì anche i suoi primati personali con 222 valide, 136 punti, 580 turni in battuta e 52 basi rubate, venendo premiato come MVP dell'American League.
Nel 1915, la media battuta di Speaker scese a 0,322 dopo il 0,338 della stagione precedente e venne scambiato coi Cleveland Indians quando rifiutò una riduzione di stipendio. Come giocatore-manager for Cleveland, guidò la squadra alla sua prima vittoria delle World Series. In dieci stagioni con Cleveland, finì con una media battuta superiore a 0,350. Speaker si dimise da manager di Cleveland nel 1926 dopo che lui e Ty Cobb furono accusati di avere truccato una partita; entrambi furono in seguito completamente scagionati dall'accusa.