Triamcinolone acetonide
| Triamcinolone acetonide | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 9-fluoro-11β,16α,17,21-tetraidrossipregna-1,4-diene-3,20-dione ciclico16,17-acetale con acetone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C24H31FO6 |
| Massa molecolare (u) | 434,497743 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-948-7 |
| Codice ATC | D07 |
| PubChem | 6436 |
| DrugBank | DBDBSALT000860 |
| SMILES | O=C\1\C=C5/[C@@](/C=C/1)(C)[C@]2(F)[C@H]([C@H]3[C@](C[C@@H]2O)([C@@]4(OC(O[C@@H]4C3)(C)C)C(=O)CO)C)CC5 |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | corticosteroidi, antinfiammatori, decongestionanti |
| Modalità di somministrazione | iniezione intramuscolare profonda, nasale, topica, orale, oculare |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | sistemica: 21-25%[1] |
| Legame proteico | 68,5-71%[1] |
| Metabolismo | epatico ed extraepatico[2] |
| Emivita | 1,5 ore[2] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 360 |
| Consigli P | 201 - 308+313 [3] |
Il triamcinolone acetonide (TAA) è un corticosteroide sintetico usato per via topica per il trattamento di varie condizioni della pelle (reazioni eczematose), per alleviare il disagio delle afte e per via intrarticolare per il trattamento di varie condizioni articolari.[4] In forma di spray nasale, è usato per trattare la rinite allergica. È un derivato più potente del triamcinolone ed è circa otto volte più potente del prednisone.[5]
Indicazioni
[modifica | modifica wikitesto]Viene utilizzato come terapia contro forme di eczema se si presentano in concomitanza di infezioni dell'otite esterna, alopecia areata, usato nella profilassi della rinite allergica, e genericamente contro malattie infiammatorie. Nelle tendiniti, per iniezione intrarticolare. Come iniezione intravitreale, il triamcinolone acetonide è stato utilizzato per il trattamento di varie patologie oculari ed è risultato utile per ridurre l'edema maculare.[6][7]
Controindicazioni
[modifica | modifica wikitesto]Sconsigliato in soggetti con ipersensibilità nota al farmaco, da evitare somministrazioni di lunga durata. Il triamcinolone acetonide non deve essere utilizzato da persone affette da tubercolosi o da infezioni fungine, batteriche, virali sistemiche o da herpes simplex non trattate senza aver prima consultato il medico.
Effetti indesiderati
[modifica | modifica wikitesto]Si riscontra cefalea.
Chimica
[modifica | modifica wikitesto]Il triamcinolone per uso topico è generalmente somministrato come acetonide, ovvero come chetale con acetone sugli idrossili in 16 e 17, che ne costituisce un derivato attivo più potente e lipofilo.[8]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b (EN) Michael E. Burton, Leslie M. Shaw, Jerome J. Schentag e William E. Evans, Applied pharmacokinetics & pharmacodynamics: principles of therapeutic drug monitoring, 4ª ed., Lippincott Williams & Wilkins, 2005, pp. 262-263, ISBN 978-0-7817-4431-7.
- ^ a b (EN) Hartmut Derendorf e Günther Hochhaus, Handbook of pharmacokinetic/pharmacodynamic correlation, CRC Press, 1995, p. 329, ISBN 978-0-8493-8303-8.
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 29.10.2012
- ^ Triamcinolone Topical, su medlineplus.gov.
- ^ nasacort aq (triamcinolone acetonide) spray, metered, su dailymed.nlm.nih.gov, DailyMed.
- ^ Thanitsara Rittiphairoj, Tahreem A Mir e Tianjing Li, Intravitreal steroids for macular edema in diabetes, in The Cochrane Database of Systematic Reviews, vol. 2020, n. 11, 17 novembre 2020, pp. CD005656, DOI:10.1002/14651858.CD005656.pub3. URL consultato il 2 febbraio 2024.
- ^ (EN) Jana Abelovska, Nasacort Nasal Allergy Spray, su Click Pharmacy. URL consultato il 2 febbraio 2024.
- ^ Foye, p. 981.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.
- William O. Foye, Thomas L. Lemke e David A. Williams, Principi di chimica farmaceutica, 5ª ed., Padova, Piccin, maggio 2011, p. 1498, ISBN 978-88-299-2034-1.
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