Ha giocato nel campionato giamaicano e poi in quello sudafricano (nell'Ajax Cape Town), prima di approdare in Europa, dove è rimasto per tre anni agli inglesi dell'Hull City, uno agli scozzesi del Livingston e due ancora in Inghilterra al Tranmere fino al 2006. Successivamente è tornato in patria dove svolge il ruolo di giocatore-allenatore al Seba Utd.
Debutta nella nazionale giamaicana nel 1993, fa parte della storica spedizione ai Mondiali del 1998 in Francia dove segna una doppietta nella vittoria 2-1 contro il Giappone, unico calciatore giamaicano a riuscire nell'impresa e capocannoniere della Giamaica al Mondiale. Ha vestito la casacca della nazionale per 106 volte segnando 24 reti.[1]
Dal 2006 è allenatore-giocatore del Seba United.
Dal 2007 ha affiancato a questo ruolo anche una collaborazione nello staff tecnico della nazionale giamaicana, della quale è stato commissario tecnico dal 2009[2] al 2013.[3] Dopo aver guidato la nazionale Under-20 per il biennio 2014-2015, il 26 settembre 2016 torna alla guida della nazionale maggiore portandola alla conquista del secondo posto nella Gold Cup 2017 dopo aver sconfitto in semifinale la nazionale messicana[4] ed essersi arresi in finale alla nazionale statunitense.[5]. Il 9 dicembre 2021 la Federazione calcistica della Giamaica annuncia il suo esonero.
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