Watksins al college giocò a football alla Southern Mississippi University dal 2017 al 2019.[1] Fu scelto nel corso del sestp giro (200º assoluto) del Draft NFL 2020 dai Philadelphia Eagles. Il 6 settembre fu inserito in lista infortunati, rimanendovi fino al 29 dello stesso mese. Debuttò come professionista subentrando nella gara del quinto turno contro i Pittsburgh Steelers. La sua stagione da rookie si concluse con 7 ricezioni per 106 yard e un touchdown in 6 presenze. L'anno successivo ebbe la più lunga ricezione dell'anno nella NFL, 91 yard.[2]