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Pseudocumene

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Pseudocumene
Formula di struttura
Formula di struttura
Modello molecolare
Modello molecolare
Nome IUPAC
1,2,4-trimetilbenzene
Nomi alternativi
psudocumene
pseudocumolo
trimetilbenzene asimmetrico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H3(CH3)3[1]
Massa molecolare (u)120,19
Aspettoliquido incolore
Numero CAS95-63-6
Numero EINECS202-436-9
PubChem7247
SMILES
CC1=CC(=C(C=C1)C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,876 g/mL
Indice di rifrazione1,5048
Solubilità in acqua57 mg/L a 20 °C
Temperatura di fusione−43,78 °C
Temperatura di ebollizione169 - 171 °C
Tensione di vapore (Pa) a 297 K2,03 mmHg
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)5 gm/kg (orale, ratti)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma54,4 °C
Limiti di esplosione0,9 - 6,4 %
Temperatura di autoignizione515 °C
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H226 - 315 - 319 - 332 - 335 - 411
Consigli P261 - 273 - 305+351+338 [2]
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Lo pseudocumene (o 1,2,4-trimetilbenzene) è un idrocarburo alchilico. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore infiammabile, dall'odore intenso di mela.

Preparazione

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Industrialmente, il trimetilbenzene è isolato durante la distillazione del petrolio. Si ottiene una miscela dei suoi tre isomeri, di cui il 40% circa è lo pseudocumene (la percentuale varia in base al metodo di produzione e alla temperatura).

Solo una compagnia (Koch Refining) negli U.S.A. attualmente isola l'1,2,4-trimetilbenzene[3]. Nel 1981, la sua produzione era stimata per circa 4,540 kg[4]. In Italia viene prodotto nello stabilimento di Sarroch (Sarlux)

Struttura e proprietà

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Lo pseudocumene è un composto aromatico, costituito da un anello benzenico con quattro gruppi metile (CH3) nelle posizioni 1, 2, 3 e 4 (meta, para, orto, tetha). Essendo un composto aromatico, l'1,2,4-trimetilbenzene è poco solubile in acqua. Molto solubile, invece, in etanolo, etere dietilico e benzene. Inoltre è molto volatile[5].

Usi[6]

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L'1,2,4-trimetilbenzene disciolto negli olii minerali è usato come scintillatore. È anche usato come solvente nella produzione di candele, pellet e spezie artificiali; ma soprattutto come additivo per la benzina. Lo pseudocumene puro è usato come reagente per produrre anidride trimellitica[7].

Presenza nell'ambiente

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Lo pseudocumene è rintracciabile in tutto il mondo. I seguenti dati (tratti da un rapporto dell'EPA) si riferiscono agli Stati Uniti). Di tutto l'1,2,4-trimetilbenzene disperso nell'ambiente, 5,3 milioni di libbre sono state disperse nell'atmosfera, 8 milioni di libbre nell'acqua, 14 milioni di libbre nei siti di iniezione sotterranea e 511 000 libbre disperse sul terreno[8]. La concentrazione atmosferica media negli USA va dai 0,58 ppb (nelle aree rurali) ai 1,20 ppb (nelle aree urbane)[9] La U.S. EPA 1998a riferisce che bere l'acqua di Cincinnati (Ohio) è bere circa 0,127 mg/L di pseudocumene e che sulle coste di Narragasset (Rhode Island), la concentrazione di 1,2,4-trimetilbenzene varia dai 0,002 mg/L ai 0,540 mg/L.

Indicazioni di sicurezza

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L'1,2,4-trimetilbenzene ha un assorbimento lipofilo e può accumularsi nei grassi e nei tessuti. Nel flusso sanguigno, circa l'85% del composto è nei globuli rossi[10]. Il metabolismo dello pseudocumene avviene dall'ossidazione per formare alcoli e acidi carbossilici che sono, poi, coniugati con acidi glucoronici, glicine o solfati che poi vengono escreti nelle urine.

Interventi di primo soccorso

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  • Contatto con pelle: il prodotto è irritante per contatto. Non provoca intossicazioni sistemiche da contatto[3]. In caso di contatto, lavare la parte interessata con acqua e sapone.
  • Inalazione: l'inalazione di pseudocumene può causare polmoniti. Alte concentrazioni di vapore (5000-9000 ppm) possono causare mal di testa e respirazione difficile[3]. In caso si presentassero questi sintomi, uscire dall'ambiente o far uscire la vittima. Chiamare un medico.
  • Ingestione: studi sui ratti evidenziano (dopo ingestione) che solo il 62% del prodotto è escreto via urine, quindi una significante parte è assorbita[5]

Tossicità

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Esposizioni a lungo termine a solventi contenenti pseudocumene, può causare nervosia, tensione e bronchiti. Gli studi sugli animali evidenziano che:

  • Gatti: nei gatti, esposti ad una concentrazione aerea di trimetilbenzene dai 8130 ai 9140 ppm, si registra una diminuzione dei riflessi e della risposta agli stimoli esterni. Il contatto diretto con la specie chimica ha causato eritema, vasodilatazione ed irritazione[11].
  • Ratti: Sette di dieci ratti sono morti dopo una somministrazione orale di 2,5 mL di trimetilbenzene in olio di oliva (circa 4,4 g/kg)[12]. Nessun effetto è stato riportato nei ratti dopo l'esposizione prolungata a circa 1700ppm dai 10 ai 21 giorni[3]

Gli studi sugli uomini evidenziano che gli uomini che hanno lavorato per diversi anni con solventi per pitture contenenti circa il 50% di 1,2,4-trimetilbenzene e il 30% di 1,3,5-trimetilbenzene dimostrano segni di nervosia, tensione ed ansia, bronchiti asmatiche ed anemia. Forse dovute anche a tracce di benzene[13]. Il composto non è né cancerogeno, né mutageno, ma ulteriori studi sono richiesti.

Misure antincendio

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Il composto, altamente infiammabile, non reagisce con l'acqua o con l'anidride carbonica. È possibile, quindi, usare questi due metodi di estinzione.

Indicazioni di protezione

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Il composto è volatile ed irritante, indossare quindi una maschera ed occhiali protettivi. Usare inoltre i guanti ed un camice.

Immagini 3D della molecola

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Anaglifo dello pseudocumene. Per una corretta visualizzazione, indossare gli occhialini con lenti blu e rosse.
Modello 3D Cross-Eyed dello pseudocumene. Per una corretta visualizzazione, indossare gli occhiali adatti.

Note

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  1. ^ [1] Handbook of Green Chemicals en Google books
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 04.07.2013
  3. ^ a b c d HSDB 1994
  4. ^ U.S. International Trade Commission 1994
  5. ^ a b U.S. EPA 1987a
  6. ^ Chemical summary for 1,2,4-trimethylbenzene
  7. ^ Sax and Lewis 1987
  8. ^ TRI92 1994
  9. ^ U.S. EPA 1998
  10. ^ U.S. EPA 1998a
  11. ^ Sandmeyer 1981
  12. ^ U.S. EPA 1988a
  13. ^ U.S. EPA 1987a e HSDB 1994

Bibliografia

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  • AQUIRE. 1994. EPA ERL-Duluth's Aquatic Ecotoxicology Data Systems. U.S. EPA, Duluth, MN. Pubblicato nell'Agosto 1994.
  • ATSDR. 1989-1994. Agency for Toxic Substances and Disease Registry.
  • Budavari S, O'Neil MJ, Smith A, Heckelman PE (Eds.) - 1989 - The Merck Index, 11th ed. Rahway, NJ: Merck & Co., Inc., pag. 1258
  • Campbell - 1989. Recensione dettagliata sui composti aromatici C9.
  • CHEMFATE. 1994. Syracuse Research Corporation's Environmental Fate Data Bases, retrieved 8/5/94. Syracuse Research Corporation, Syracuse, NY.
  • Chevron. 1985. One generation reproduction study of PED 5450 in rats with cover letter. Washington, D.C.: Office of Toxic Substances, U.S. EPA. EPA Doc. No. 878214973.
  • Federal Register. 1992. Part 51 - Requirements for Preparation, Adoption and Submittal of Implementation Plans. Fed. Reg. 57:3945.
  • GENETOX. 1994. U.S. EPA GENETOX Program, computerized database.
  • HSDB - 1994. Hazardous Substances Data Bank. MEDLARS Online Information Retrieval System, National Library of Medicine. Retrieved July 1994. McMaster - 1990. Review of neurotox test data for the C9 aromatic hydro-carbons.
  • IARC - 1979-1994. International Agency for Research on Cancer. IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man.
  • MEDLARS Online Information Retrieval System, National Library of Medicine.
  • NIOSH (National Institute for Occupational Safety and Health) - 1992. NIOSH Recommendations for Occupational Safety and Health.
  • NTP - 1994. National Toxicology Program. Chemtrack System, National Library of Medicine.
  • OSHA. 1994. Occupational Safety and Health Administration. Table Z-2. Limits for Air Contaminants.
  • Rees - 1989. Section 4 testing of C9 aromatic hydrocarbons: Neurotoxicity data.
  • RTECS - 1994 Registry of Toxic Effects of Chemical Substances
  • Sandmeyer EE. 1981. Aromatic hydrocarbons. In: Patty's Industrial Hygiene and Toxicology, 3rd ed., Vol. 2B, GD Clayton and FE Clayton, Eds. New York: John Wiley & Sons.
  • Sax NI, Lewis RJ, Eds. 1987. Condensed Chemical Dictionary, Eleventh Edition, Van Nostrand Reinhold Co., New York.
  • Seed - 1989. Review of Section 4 study - Three generation reproduction/fertility study in rats with C9 aromatic hydrocarbons.
  • TRI92 - 1994. Toxics Release Inventory - Office of Pollution Prevention and Toxics, U.S. EPA, Washington, D.C., pag. 94.
  • U.S. Air Force - 1989. The Installation Restoration Toxicology Guide
  • U.S. EPA. 1987a - U.S. Environmental Protection Agency: Health Effects Assessment for Trimethylbenzenes.
  • U.S. EPA. 1987b - U.S. Environmental Protection Agency: Reportable Quantity Document for Pseudocumene.
  • U.S. EPA. 1988a - U.S. Environmental Protection Agency: Drinking Water Health Advisory for 1,2,4-Trimethylbenzene.
  • U.S. EPA. 1988b - U.S. Environmental Protection Agency: Methodology for Evaluating Potential Carcinogenicity in Support of Reportable Quantity

Adjustments Pursuant to CERCLA Section 102.

  • U.S. EPA. 1991 - U.S. Environmental Protection Agency: Presentation for the C9 Aromatic Hydrocarbon Fraction.
  • U.S. International Trade Commission - 1994. Synthetic Organic Chemicals
  • Verschueren K (Ed) - 1983. Handbook of Environmental Data on Organic Chemicals, 2nd ed. New York: Van Nostrand Reinhold Co., pag. 1162-1163

Altri progetti

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Collegamenti esterni

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  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia
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