In questa stagione è ripresa l'organizzazione del campionato italiano di calcio dopo la pausa dovuta alla prima guerra mondiale. Il primo problema che si presenta è l'elevato numero di squadre che partecipano al torneo di massimo livello (66), che all'epoca è chiamato "Prima Categoria".
Durante questa stagione il Milan cambia il campo da gioco casalingo: abbandona il Velodromo Sempione per passare, per qualche incontro, al Campo Pirelli alla Bicocca e su altri campi milanesi sistemandosi poi definitivamente nel nuovo Campo di Viale Lombardia. La rosa è aggiornata con l'acquisto di giocatori provenienti dalle giovanili oppure da squadre minori lombarde. Questa strategia porta poi a diverse difficoltà in campionato: dopo aver superato agevolmente il girone di qualificazione (10 vittorie in 10 partite), i rossoneri vengono eliminati nettamente nel girone di semifinale da Genoa e Pro Vercelli.