Per L'Aquila Calcio, la stagione 1999-2000 è stata la 6ª in Serie C2 e la 25ª complessiva nel quarto livello del campionato di calcio italiano. Durante la stagione il club ha inoltre partecipato per la 6ª volta alla Coppa Italia Serie C.
In panchina venne confermato il tecnico Aldo Ammazzalorso ma, rispetto all'anno precedente, l'organico fu rivoluzionato (soprattutto a centrocampo) con innesti importanti per la categoria, tra cui spiccarono quelli di Bellè (arrivato in novembre), Lanotte e Tatomir. I rossoblù si misero subito in luce in Coppa Italia vincendo in sequenza con Teramo, Giulianova, Sora e Lodigiani e chiudendo il proprio il girone a punteggio pieno; nei sedicesimi si ritrovarono ancora abbinati con la Lodigiani e uscirono sconfitti dal doppio incontro.
Per la formazione abruzzese, tuttavia, le soddisfazioni maggiori arrivarono dal campionato. Già alla 5ª giornata, infatti, L'Aquila conquistò la zona play-off senza più lasciarla per il prosieguo della stagione, dando vita a un appassionante duello per il 2º posto (la capolista Messina apparve irraggiungibile sin dalle prime giornate) con Fasano prima e Foggia poi[1]. Alla 31ª giornata, vincendo 3-0 proprio con i rivali pugliesi, i rossoblù agganciarono il Foggia e, la giornata successiva, lo superarono consolidando così la 2ª piazza. Negli ultimi due turni L'Aquila si limitò a resistere all'avanzata dell'Acireale che, pur eguagliando nel punteggio i rossoblù, dovette accontentarsi del 3º posto in virtù della differenza reti[2].
Mentre in sede societaria si ufficializzava il passaggio di consegne dal presidente uscente Gabriele Valentini all'imprenditore calabrese Michele Passarelli, L'Aquila andò a giocarsi la semifinale sul campo del Fasano vincendo 3-1 e, una settimana dopo, bissò il punteggio nella gara di ritorno allo stadio Tommaso Fattori qualificandosi per la finale con l'Acireale. Sul neutro di Avellino, forte di due risultati su tre e sospinta da oltre 4.000 tifosi giunti dall'Abruzzo, L'Aquila riuscì stoicamente a contenere gli attacchi dei siciliani per 120 minuti; eroe dell'incontro fu il portiere rossoblù Sansonetti che parò anche un rigore[3]. Al termine della gara lo 0-0 (il terzo su tre incontri con i granata in quella stagione) premiò L'Aquila in virtù del miglior piazzamento in classifica. I rossoblù conquistarono così la seconda promozione in tre anni, la prima della loro storia in Serie C1.
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