Taylor debuttò nella NFL nel 1985 coi Chicago Bears. Nella sua stagione da rookie, Ken giocò tutte le 16 gare della stagione regolare, mettendo a segno 3 intercetti. Quell'anno, i Bears terminarono la stagione regolare con un record di 15-1, vincendo il Super Bowl XX contro i New England Patriots per 46-10[1]. L'annata successiva, Taylor passò ai San Diego Chargers con cui disputò 14 partite mettendo a segno un intercetto. Quella fu la sua seconda e ultima stagione da professionista.