Al college, Upshaw giocò a football alla Kutztown University of Pennsylvania. Fu scelto come 15º assoluto nel Draft NFL 1996 dai Denver Broncos[1], giocandovi per tutta la carriera. La sua miglior stagione fu quella del 1997 in cui mise a segno 132 tackle e quattro sack, venendo inserito nella formazione ideale della stagione All-Pro. A fine anno, i Broncos raggiunsero il Super Bowl XXXII dove, a 30 secondi dal termine, Mobley deviò un passaggio di Brett Favre su una situazione di quarto down che sigillò la vittoria per 31-24 di Denver. I Broncos si confermarono campioni anche l'anno successivo contro gli Atlanta Falcons nel Super Bowl XXXIII. Mobley partì come titolare in entrambe le finali. Si ritirò in seguito a un infortunio subito in una gara della stagione 2003 contro i Baltimore Ravens.
^(EN) 1996 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 29 marzo 2015 (archiviato dall'url originale il 30 dicembre 2013).