Greenlaw fu scelto nel corso del quinto giro (148º assoluto) del Draft NFL 2019 dai San Francisco 49ers.[1] Debuttò come professionista partendo come titolare nella gara del primo turno contro i Tampa Bay Buccaneers mettendo a segno 4 tackle. Nella settimana 10 contro i Seattle Seahawks nel Monday Night Football fece registrare il suo primo intercetto su Russell Wilson nella sconfitta per 27–24 ai tempi supplementari.[2] La sua prima stagione si chiuse con 92 tackle, un sack e un intercetto, venendo inserito nella formazione ideale dei rookie della Pro Football Writers Association.[3] Il 2 febbraio 2020 partì come titolare nel Super Bowl LIV in cui mise a segno 4 tackle ma i 49ers furono sconfitti per 31-20 dai Kansas City Chiefs.[4]