Ornitin
| l-Ornitin | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | l-ornitin | ||
| Más nevek |
| ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 70-26-8 | ||
| PubChem | 389 | ||
| ChemSpider | 6026 | ||
| DrugBank | DB00129 | ||
| KEGG | D08302 | ||
| MeSH | Ornithine | ||
| ChEBI | 15729 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N | ||
| UNII | E524N2IXA3 | ||
| ChEMBL | 446143 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C5H12N2O2 | ||
| Moláris tömeg | 132,16 g/mol | ||
| Olvadáspont | 140 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | soluble | ||
| Oldhatóság | soluble in ethanol | ||
| Savasság (pKa) | 1.94 | ||
| Fajlagos forgatóképesség [α]D | +11.5 (H2O, c = 6.5) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az ornitin nem proteinogén α-aminosav a karbamidciklusban fontos szereppel. Abnormális emelkedése látható ornitin-transzkarbamiláz-hiány esetén. A belőle származó gyök az ornitil.[2]
Előállítás
[szerkesztés]Az l-ornitint először Max Jaffé állította elő 1877-ben tyúkürülékből.[3] In vivo az argináz állítja elő l-argininből karbamid melléktermékkel.
Szerepe a karbamidciklusban
[szerkesztés]Az l-ornitint az argináz állítja elő l-argininből. Így az ornitin a karbamidciklus fontos része, mely lehetővé teszi a nitrogénfelesleg eltávolítását. Az ornitin újrahasznosuló katalizátor. Először az ammóniát karbamoil-foszfáttá (H2NC(O)OPO2−3) alakítja a karbamoil-foszfát-szintetáz. Az ornitin-transzkarbamiláz a karbamoil-foszfát és az ornitin reakcióját katalizálja, citrullint és foszfátot (Pi) létrehozva. Újabb aminocsoport kerül fel az aszpartátból, arginint és fumarátot létrehozva. Az így keletkező arginin, mely guanidinszármazék, ornitinná hidrolizálódik, karbamidot létrehozva. Ez az ammónia és az aszpartát nitrogénjeit használja, az ornitin nitrogénje érintetlen.
Az ornitint nem kódolja DNS, így nem proteinogén. Azonban emlősökben a májon kívül a karbamidciklus fő szerepe az arginin-bioszintézis, így a metabolikus folyamatok köztitermékeként az ornitin fontos.[5]
További reakciói
[szerkesztés]Az ornitin az ornitin-dekarboxiláz (EC 4.1.1.17) révén a poliaminok, például a putreszcin szintézisének kiindulópontja.
A baktériumok, például az Escherichia coli az ornitint l-glutaminsavból előállíthatják.[6]
Kutatás
[szerkesztés]Edzési fáradtság
[szerkesztés]Az l-ornitin megszünteti a fáradtságot egy ciklusergométeres placebokontrollált tanulmány szerint. Ez alapján az l-ornitin csökkenti a fáradtságot az energiafogyasztás hatékonyságának növelésével és az ammóniaürítés segítésével.[7][8]
Étrend-kiegészítő súlyemeléshez
[szerkesztés]Az aminosav-kiegészítőket, beleértve a l-ornitint, gyakran hirdetik testépítőknek és súlyemelőknek a humán növekedési hormon (HGH) szintjének, az izomtömeg és az erő növelését állítva. Egy 1993-as 4 napos klinikai tanulmány szerint az l-ornitin l-argininnel és l-lizinnel együtt napi 2 g tömegben nem növelte a HGH-t.[9] Egy e témáról szóló 2002-es elemzés szerint „az egyes aminosavak használata a sportolók GH-felszabadítás-növeléséhez nem ajánlott”.[10]
Cirrózis
[szerkesztés]Az l-ornitin-l-aszpartát (LOLA), az aszparaginsav és ornitin stabil sója használatos a cirrózis[11] és a májenkefalopátia kezelésére.[12]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Sablon:RubberBible62nd
- ↑ Sivashanmugam M (2017. február 1.). „Ornithine and its role in metabolic diseases: An appraisal”. Biomed Pharmacother 86, 185–194. o. DOI:10.1016/j.biopha.2016.12.024. PMID 27978498.
- ↑ Delanghe JR, Speeckaert MM (2011. január 27.). „Creatinine determination according to Jaffe—what does it stand for?”. NDT Plus 4 (2), 83–86. o. DOI:10.1093/ndtplus/sfq211. PMID 25984118. PMC 4421578. (Hozzáférés: 2024. február 24.)
- ↑ Langley DB, Templeton MD, Fields BA, Mitchell RE, Collyer CA (2000. június 1.). „Mechanism of inactivation of ornithine transcarbamoylase by Nδ-(N'-Sulfodiaminophosphinyl)-L-ornithine, a true transition state analogue? Crystal structure and implications for catalytic mechanism”. The Journal of Biological Chemistry 275 (26), 20012–9. o. DOI:10.1074/jbc.M000585200. PMID 10747936.
- ↑ Weber AL, Miller SL (1981). „Reasons for the occurrence of the twenty coded protein amino acids”. Journal of Molecular Evolution 17 (5), 273–84. o. DOI:10.1007/BF01795749. PMID 7277510.
- ↑ „Ornithine Biosynthesis”, Kiadó: School of Biological and Chemical Sciences, Queen Mary, University of London. [2012. április 14-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2007. augusztus 17.)
- ↑ Sugino T, Shirai T, Kajimoto Y, Kajimoto O (2008. november 1.). „L-ornithine supplementation attenuates physical fatigue in healthy volunteers by modulating lipid and amino acid metabolism”. Nutrition Research 28 (11), 738–43. o. DOI:10.1016/j.nutres.2008.08.008. PMID 19083482.
- ↑ (2010. október 1.) „The effect of L-ornithine hydrochloride ingestion on performance during incremental exhaustive ergometer bicycle exercise and ammonia metabolism during and after exercise”. European Journal of Clinical Nutrition 64 (10), 1166–71. o. DOI:10.1038/ejcn.2010.149. PMID 20717126.
- ↑ Fogelholm GM, Näveri HK, Kiilavuori KT, Härkönen MH (1993. szeptember 1.). „Low-dose amino acid supplementation: no effects on serum human growth hormone and insulin in male weightlifters”. International Journal of Sport Nutrition 3 (3), 290–7. o. DOI:10.1123/ijsn.3.3.290. PMID 8220394.
- ↑ Chromiak JA, Antonio J (2002). „Use of amino acids as growth hormone-releasing agents by athletes”. Nutrition 18 (7–8), 657–61. o. DOI:10.1016/s0899-9007(02)00807-9. PMID 12093449.
- ↑ (2010. június 1.) „[Physiological functions of L-ornithine and L-aspartate in the body and the efficacy of administration of L-ornithine-L-aspartate in conditions of relative deficiency]”. Polski Merkuriusz Lekarski 28 (168), 490–5. o. PMID 20642112.
- ↑ (2019. február 1.) „L-Ornithine L-Aspartate (LOLA) for Hepatic Encephalopathy in Cirrhosis: Results of Randomized Controlled Trials and Meta-Analyses”. Drugs 79 (Suppl 1), 31–37. o. DOI:10.1007/s40265-018-1024-1. PMID 30706425. PMC 6416237.
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben az Ornithine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
További információk
[szerkesztés]