Amidinek
Az amidinek az oxosavak származékai. Az oxosavnak az alábbi szerkezetűnek kell lennie ahhoz, hogy amidin keletkezhessen belőle: RnE(=O)OH, ahol R szubsztituens. Az −OH csoportot −NH2 helyettesíti, az =O csoport helyébe pedig =NR lép, így keletkezik az RnE(=NR)NR2 általános szerkezetű amidin.[1][2][3]
Karboxamidinek
[szerkesztés]
Ha a kiindulási oxosav karbonsav, a kapott amidin neve karboxamidin vagy karboximidamid (IUPAC név), általános szerkezet pedig a következő:
A karboxamidineket gyakran egyszerűen csak amidineknek nevezik, mivel a szerves kémiában ezek a leggyakrabban előfordulú amidinek. A legegyszerűbb amidin a formamidin, HC(=NH)NH2.
A primer amidinek leggyakoribb előállítása a Pinner-reakció. A nitrilek savas alkoholokkal iminoétereket képeznek, ezeket ammóniával kezelve fejeződik be az amidinné történő átalakulás.
Tulajdonságok
[szerkesztés]Az amidinek az amidoknál jóval bázisosabbak, a legerősebb töltés nélküli/nem ionizált[4] bázisok közé tartoznak.[5]
Az sp² hibridállapotú nitrogénatomon protonálódnak. Ennek oka, hogy a pozitív töltés delokalizálódni tud mindkét nitrogénre. Az így keletkező kation neve amidíniumion,[6] benne a C–N kötéshosszak azonosak.
Származékaik
[szerkesztés]Formamidínium kationok
[szerkesztés]
Az amidíniumionok egyik említésre méltó alcsoportja a formamidínium kationok, ezek általános képlete [R2N-CH=NR2]+. Ezekből deprotonálódással R2N-C:-NR2 képletű stabil karbének keletkeznek.[7]
Amidinát sók
[szerkesztés]Az amidinát sók általános képlete M+[RNRCNR]−, karbodiimidek és fémorganikus vegyületek, például metillítium reakciójával nyerhetők.[8] Ezeket széles körben használják ligandumként fémorganikus komplexekben.
Hivatkozások
[szerkesztés]- ↑ amidines, A kémiai terminológia kompendiuma – Arany könyv (internetes kiadás). International Union of Pure and Applied Chemistry
- ↑ carboxamidines, A kémiai terminológia kompendiuma – Arany könyv (internetes kiadás). International Union of Pure and Applied Chemistry
- ↑ sulfinamidines, A kémiai terminológia kompendiuma – Arany könyv (internetes kiadás). International Union of Pure and Applied Chemistry
- ↑ Roche VF. Improving Pharmacy Students’ Understanding and Long-term Retention of Acid-Base Chemistry. American Journal of Pharmaceutical Education. 2007;71(6):122.
- ↑ Organic chemistry. Oxford university press, 202. o. (2001). ISBN 978-0-19-850346-0
- ↑ Functional synthetic receptors. Wiley-VCH, 132. o. (2005)
- ↑ (2001. november 4.) „Preparation of tetraalkylformamidinium salts and related species as precursors to stable carbenes”. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (14), 1586–1593. o. DOI:10.1039/B104110J.
- ↑ Chemistry and technology of carbodiimides. Chichester, England: John Wiley & Sons (2007. november 4.). ISBN 9780470065105
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben az Amidine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Kapcsolódó szócikkek
[szerkesztés]- Guanidinek — hasonló vegyületcsoport, melyben a központi szénatomhoz három nitrogén kapcsolódik
- Imidazolinek – gyűrűs amidint tartalmaznak